环氧树脂 - 图文

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1. 前言

环氧树脂（Epoxy Resin）是指在一个分子结构中，含有2个或2个以上的环氧基以脂肪族、脂环族或芳香族链段为主链的高分子预聚物，它们在适当的化学试剂合适条件下，能形成三维交联状固化化合物。有时为区别固化后的环氧树脂，亦可把它们称为环氧树脂低聚物[1]。

环氧树脂具有优良的综合性能而广泛的应用 。然而由于其固化物质脆,抗冲击韧性差,使其在低温工程如超导工程中的应用受到限制。国内外对环氧树脂增韧技术进行了大量研究, 取得了一定成果。例如,采用刚性无机填料、橡胶弹性体和热塑性塑料聚合物等形成两相结构,获得一定的增韧效果 ,但超低温下的增韧效果有限;将自由度较大的柔性链段和活性基团引入环氧树脂结构中虽可降低脆性,但强度、模量及耐热性能等都有所下降[2-3]。研究发现,将聚氨酯弹性体引入环氧树脂中,形成互穿网络结构能够起到较好的室温增韧效果。这是由于聚氨酯分子链中的氨基甲酸酯基团( -NHCOO- ) 具有坚韧、耐冲击、粘结力强和剥离强度高等特点, 改性环氧树脂可提高其韧性和低温性能。

1.1环氧树脂发展状况

在19世纪末和20世纪初两个重大的发现揭开了环氧树脂发明的帷幕。远在1891年德国Lindmann用对苯二酚和环氧氯丙烷反应生成了树脂状产物；1909年俄国化学家Prileschajew发现用过氧化苯甲醚和烯烃反应可生成环氧化合物。这两种化学反应至今仍是环氧树脂合成中的主要反应。

1934年Schlack用胺类化合物使含有大于一个环氧基团的化合物聚合值得了高分子聚合物，并作为德国的专利发表。1938年后的几年间，瑞士的Pierre castan及美国的S.O.Greenlee所发表的多项专利都提示了双酚A和环氧氯丙烷缩聚反应能制得环氧树脂;用有机多元胺类或邻苯二甲苯酸酐均可使树脂固化，并具有优良粘结性。这些成果促使美国的De Voc-Raynoids公司在1947年进行了第一次具有生产价值的环氧树脂的制造。到了20世纪50年代初期环氧树脂在电器绝缘浇铸、防腐蚀涂料、金属的粘结等领域有了突破，于是环氧树脂作为一个行业蓬勃地发展起来了。我国的环氧树脂的开始于1956年，在沈阳、上海两地首先获

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得了成功，1958年上海开始工业化生产。经过40年的努力，我国环氧树脂生产和应用得到了迅速发展，目前，生产厂家已达到100余家，生产的品种、产量日益增多，质量不断提高，在现代化建设中正起着越来越重要的作用。但是其生产规模、产品质量、品种方面和世界先进水平相比差距还很大。近年来世界环氧树脂消费平均年增长率为3.5%~4%，而我国这一部比例到20~25%，1997年国内需求量达11万吨，供不足需。目前，世界上环氧树脂工业结构日益朝着精细化、系列化、功能化、配套化方向发展，其核心为精细化。

环氧树脂是一类大量使用和性能非常突出的高分子树脂，其主要特点是粘附力强电绝缘性好，同时易于获得，适合大量使用，但是其较差的材料韧性限制了环氧树脂的应用。环氧树脂结构中的羟基、环氧树脂等极性基团可以与许多极性表面产生次价键和氢键，具有极强的粘附能力；同时环氧树脂和羟基能与其它化合物的官能团反应形成交联网络结构，从而获得较高的机械强度。

环氧树脂通常是液体状态下使用。在固化剂参与下，经过常温或高温进行固化，达到最佳的使用目的。作为一种液态体系，环氧树脂具有在固化过程中收缩率小、固化物的机械性能优、粘结性能高、耐热、耐化学、耐老化性能均优良及电气性能好等特点，是在热固性树脂中用量最大的品种之一。然而也有脆性大、韧性差等不足之处，所以需要通过对环氧树脂低聚物的化学改性及新型固化剂的选用和科学配方的设计，对其在很大程度上进行克服和改性。

目前，国内外生产的环氧树脂的品种较多，按类型可大致分为：双酚A型环氧树脂，双酚S型环氧树脂，双酚F型环氧树脂，卤化双酚A型环氧树脂，脂环族环氧树脂。芳香胺基环氧树脂，不饱和环氧树脂，双环戊二烯环氧树脂，丙烯酸环氧树脂，三聚氰酸环氧树脂等。其中，双酚A型环氧树脂产量最大，品种最多，用途最广。此外，近年来还研制了一些很有价值的新型环氧树脂，如液晶环氧树脂。

1.2环氧树脂的分类及结构特点

环氧树脂品种繁多，其分类方法主要有两种：一种以化学结构来分；另一种以形态来分。前一种分类方法比较科学，后一种方法也有其实用的一面。按环氧基相连的化合物结构分类，环氧树脂大致分成以下几类：

（一）缩水甘油醚型树脂 1. (双酚A二缩水甘油醚)

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2.（脂肪族醇多水甘油醚）

3.（线性酚醛多缩水甘油）

（二）缩水甘油脂型树脂 1.（芳香酸二缩水甘油脂） 2.（二聚酸二缩水甘油脂）

（三）缩水甘油胺型树脂 1.（二元缩水甘油胺） 2.（三元缩水甘油胺）

（四）脂肪族环氧化合物和线性脂肪族环氧化合物

环氧树脂最通用的具有代表性的品种脂双酚A二缩水甘油醚，通称双酚A型环氧树脂。根据它的结构具有以下特征：

1．分子两端是反应力很强的环氧基：制裂纹扩 2．分子链上有很多醚键，是一种线型聚醚结构;

3．N值较大的树脂分子链上有规律地、相距较远出现许多羟基，可以看成一种长链多元醇。

1.3环氧树脂增韧改性研究现状和发展趋势

环氧树脂以其优良的综合性能，在机械、电子、航天航空、涂料、粘结等领域得到了广泛的应用。但环氧树脂的固化产物是具有较高交联密度的三向网状结构体，主链段运动非常困难，是典型的脆性材料。未改性的环氧树脂的韧性差、质脆、易断裂、冲击强度低等缺点在很大程度限制了它在那些需要高冲击及抗断裂性能场合下的应用。所以对环氧树脂增韧改性方面的研究一直是人们研究关注的热点[4-6]。

1.3.1橡胶弹性体改性环氧树脂

橡胶之所以有很好的增韧作用，是因为：a.当橡胶很好地溶解于未固化的树脂体系中后，能够在树脂凝胶过程中析出第二相（即发生微观相分离），分散于基体树脂中。b.橡胶的分子结构中含有能与树脂基体反应的活性基团，使得分散的橡胶相与基体连续相界面有较强的化学键合作用。橡胶弹性体通过其活性端基（如羧基）与环氧树脂中的活性基团（如环氧基）反应形成嵌段结构。正确控制反应型橡胶在环氧树脂体系中的相分离过程是增韧能否成功的关键。

一般用“海岛结构”模型来描述橡胶增韧环氧树脂机理，环氧为连续相，橡胶粒子分散其中。由于橡胶的耐冲击性，基体中的分散相（橡胶粒子）在材料受

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到冲击时起到了吸收能量的应力集中物和弹性贮能体的作用，从而抑展，因此分散相吸收能量是环氧树脂强韧性的主要原因。可通过调节橡胶和环氧树脂的容度参数，控制凝胶化过程中相分离形成的海岛结构，以分散相存在的橡胶粒子终止裂纹，分支裂纹，诱导剪切变形来提高环氧树脂的断裂韧性。丁腈橡胶增韧的环氧树脂是世纪六十年代末开始研究的，丁腈橡胶分为固体和液体两种，固体的分子量较大，液体的分子量较小。 1.固体丁腈橡胶

固体丁腈橡胶增韧环氧树脂胶黏剂的制备方法是先将丁腈橡胶混炼压成胶片，然后加入溶剂配成溶液，然后再与环氧树脂胶黏剂和固化剂共混后制成胶膜。国外的C.Gouri等用固体端羧基丁腈橡胶来增韧酚醛环氧树脂并制成胶膜，发现加入适量的此种橡胶可改善树脂性能，增加韧性，降低玻璃化转变温度和固化温度。虽然树脂的韧性好，但机械性能和高温性能会损失很大。 2.液体丁腈橡胶

目前用于环氧树脂增韧的液体橡胶品种主要有：端羧基丁腈橡胶（CTBN）、端羟基丁腈橡胶(HTBN)、液体无规羧基丁腈橡胶、端羟基液体丁腈橡胶（HTBN）、端胺基液体丁腈橡胶（ATBN）等。其中CTBN是研究得研究最早和最多的增韧剂，在理论上和实际应用上都比较成熟。 （1）无规羧基丁腈橡胶（CRBN）

CRBN是丁二烯、丙烯腈与少量丙烯酸的三元共聚物，少量的丙烯酸无规的分布在分子链中，在环氧树脂固化时，丙烯酸的羧基会与环氧树脂的环氧基发生反应，使环氧树脂固化物交联网络中含丁腈橡胶软段，形成交联嵌段共聚物，这种软段使固化物加后的环氧网络中形成多相体系，从而增加了环氧树脂的韧性。秦传香等用液体羧基丁腈橡胶（CRBN）增韧双马来酞亚胺（BMI）/环氧树脂体系，发现CRB的加入，体系的韧性得到提高[7]。其增韧原理CRBN是在胺催化作用下，羧基可以和环氧树脂中的环氧基反应，在环氧树脂的交联结构中镶嵌上丁腈共聚链段，从而起到增韧作用。在增韧的同时还可提高粘结强度（可超过40 MPa），降低固化温度。 （2）端羧基丁腈橡胶（CTBN）

羧基封端的液体丁腈橡胶（CTBN）是研究的最多和最早，在理论和实际应

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用中也是最成熟的环氧树脂增韧剂。由于丁腈橡胶中含有双键，这将明显降低耐热性和耐热氧的稳定性，限制了改性树脂在高温下的应用。

CTBN分子链两端是活性官能团羧基，这种丁腈可以与环氧树脂发生反应，所以它对环氧树脂增韧效果良好。C.W.Wise等用多端基官能团的CTBN来增韧环氧-胺固化体系，发现CTBN不仅可起到韧性的作用，同时也能加快体系的固化速度[8]。

Morancho等人对羧基封端的液体丁腈橡胶改性环氧树脂固化物的松弛行为进行研究，发现纯环氧树脂热固化时，由于分子量的增加，其玻璃化转变温度Tg增加，当分子量增加到一定程度时，会使得Tg超过固化温度，此时若处于不平衡状态，会导致固化不完全而经常发生结构松弛，表现为韧性随时间增加而降低。而用11%的CTBN改性环氧树脂后，CTBN中羧基的存在完善了环氧的固化反应，改善了松弛过程，使得环氧树脂的Tg最大值从未改性前的102.0℃升到了改性后的118.4℃，其韧性也相应得到了改善。 (3)端羟基液体橡胶（HTBN）

虽然CTBN增韧效果良好，但其价格昂贵，为降低成本，人们采用较便宜的端羟基液体丁二烯-丙烯腈共聚物（HTBN）来增韧环氧树脂。利用端羟基液体丁腈橡胶中羟基既与环氧树脂又与酸酐反应的特点，使丁腈橡胶链段与环氧树脂链段连接到一起，形成交联网络或接枝共聚物，可起到增韧作用并显著改善环氧树脂的抗剪强度、抗冲击强度、断裂韧性等性能[9]。 （4）端胺基液体橡胶（ATBN）

端胺基液体橡胶和CTBN相比有相似的链结构，主要区别在分子链端基为胺基。N.Chikh研究发现，用ATBN增韧环氧树脂，可降低环氧树脂的凝胶化温度和固化温度等反应性能。如果在用CTBN增韧环氧的体系中加入少量ATBN，ATBN会起到减缓体系反应的作用。

总之，用橡胶弹性体改性环氧树脂能达到较好的增韧目的，但由于橡胶弹性体与环氧树脂的部分相容性，引起改性体系弹性模量与玻璃化温度有所下降，不宜在对温度要求较高的场所中应用，尤其是分子链中有不饱和双键存在的橡胶，受热易被氧化，致使其改性效果受到很大的影响[10-11]。

1.3.2热塑型树脂改性环氧树脂

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3.1.2聚氨酯改性环氧树脂的制备

将已合成的聚氨酯预聚体分别按0%，10%，15%，20%，25%，30%(质量分数)的含量加入环氧树脂基体中，在大约50℃机械搅拌均匀后，加入固化剂BDMA（总量的60%）,继续搅拌均匀。再真空脱泡大约30 min后浇铸成膜，按照120℃+2h,140℃+2h,160℃+2h程序固化升温，之后冷却脱模，既得改性的环氧树脂复合材料。

3.1.3傅里叶红外光谱表征（FTIR）

采用傅里叶变换红外光谱仪Irprestige-21(E)进行测试，扫描范围为3900㎝-1～450㎝-1，用KBr晶片涂抹制样。

3.1.4力学性能的测试

拉伸强度和断裂伸长率测定。采用GB/T 16421-1996标准塑料拉伸性能试

验方法，在RT-5型万能力学试验机上测试。

测量式样的宽度和厚度，精确至0.05 mm，每个试样测量三点，取算术平均值。夹持试样，选择试验速度为88 mm/min±10%进行试验，试验温度为室温25℃.记录断裂负荷和标距间伸长。每组试样为五个。 （a）拉伸强度按下式计算： dt=p/(b×d)

式中：dt—拉伸强度，MPa；

p—破坏载荷（或最大载荷），N; b—试样宽度，mm; d—试样厚度，mm.

（b)断裂伸长率按下式计算： e=[(L-L1)/L1]×100

式中：e—断裂伸长率，%；

L—是试样断裂时标线间的距离，mm; L1—标线间标距，mm。

3.2结果与讨论

3.2.1固化剂的选择

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双酚A型环氧树脂具有很高的热稳定性，即使加热到200℃也不分解。未固化的环氧树脂是一种粘稠液体或脆性固体，在酸、碱等固化剂作用下固化，生成三维交联网络结构，实现最终用途。

环氧树脂的固化反应是环氧基打开，与固化剂逐步交联聚合，由线型分子链形成体型网状结构的过程。由于固化过程中不放出小分子化合物，所以环氧树脂避免了某些缩聚型高分子树脂在热固化过程中所产生的气泡和收缩缺陷，不必加压固化。由于将固化剂和促进剂分子引入到环氧树脂中，使交联网络间的形态和交联密度均发生改变，环氧树脂的力学性能，热学性能和化学稳定性等均将受其影响。

固化剂的结构和种类决定着其反应的活性，影响其固化过程。由于固化产物性能对固化剂的依赖性很大:所以根据使用用途来选择固化剂是很重要的。环氧树脂固化剂的种类很多，各种固化剂的固化温度和固化物耐热性有很大差异，一般固化温度高的固化剂可以得到耐热性优良的环氧树脂固化物。

按固化温度的高低，固化剂可分为四类:①室温下能固化的低温固化剂，如多元异氰酸醋和聚硫醇:②在室温至50℃固化的室温固化剂，如脂肪族多元胺、改性的芳香族多元胺等;③50～l00℃的中温固化剂，如脂环族多元胺、咪吟类;④l00℃以上的高温固化剂，如芳香胺、酸醉、双氰胺等。固化温度愈高，反应速度愈快，凝胶时间就愈短。值得注意的是，固化温度过高，整个体系受热不均，造成环氧树脂固化物交联密度不均，从而导致固化物的性能下降。因此，固化剂及其相应固化温度的选择，对于环氧体系的性能有着重要的影响。芳香胺由于固化产物具有较高的Tg而受到重视，但由于毒性而限制了其应用。经改性制得的芳香族二胺类固化剂具有固化产物Tg高、毒性低、吸水率低、综合性能好的优点。N，N一二甲基苄胺属于中温固化剂，是配制浸渍型无溶剂环氧树脂的合适固化剂，与环氧值为0.5的树脂配合时最适合的用量为15phr，改性体系的起始粘度很低，在25℃下500 g混合物有75 min左右的使用期。固化条件室温/3h+80℃/0.5h，或50℃/lh+80℃/lh。通过对几种常用固化剂及其性能的了解及对比，最终选用的是N，N一二甲基苄胺。

3.2．2聚氨酯改性环氧树脂的红外光谱分析

将聚氨酯预聚体和环氧树脂的溶液混合后，得到改性复合材料。分别测其红

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100100110%T%T60657075808590952030405060708090390036003493.09455055390033003055.242966.522929.872872.012756.283600300027002536.392428.383363.863300240021002065.763030.17300019501882.521888.312968.452937.592775.572700180016501606.701581.631514.121504.481454.3324002100195018001764.871728.2216501606.701581.63外光谱，其中红外光谱图如图3.1和图3.2所示。

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图3.1 未改性的环氧树脂光谱图

图3.2 聚氨酯改性环氧树脂的光谱图

cm-1左右处的环氧基吸收峰在图3.2中大大减弱，这是因为羟基与环氧基在改性

150013501361.741296.161230.58比较图3.1和图3.2可知：在图3.1中3500 cm-1处的OH伸缩振动峰和908

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12001180.441132.211107.1415001050900769.601506.411454.331363.6713507506004501/cm1296.161249.871232.5112001184.291105.2110501039.631028.061033.85970.19916.19914.26900831.32829.39771.53736.81750738.74700.16600574.79574.79457.134501/cm 南华大学化学化工学院毕业论文

过程中参与了反应。而在3300 cm-1处出现了仲酰胺的NH伸缩振动吸收峰，以及在1730 cm-1处出现羰基-C=O的碳氧伸缩振动峰，这是因为-NCO基团和体系中的-OH发生反应生成了仲酰胺-NH和羰基-C=O的结果。这说明聚氨酯已经接到环氧树脂，符合预期的结果。

3.2.3-NCO基聚氨酯改性环氧树脂的力学性能

1. 聚氨酯含量对环氧树脂力学性能的影响

改变聚醚与环氧树脂的配比，用N，N-二甲基苄胺做固化剂，测试其力学性能.

由图3.3和图3.4所示。

100 90 80 70 拉伸强度/Mpa 60 50 40 30 20 10 0 0 20 40 60 80 不同含量的聚氨酯/% 100 120

图3.3 不同含量聚氨酯改性环氧树脂对其拉伸性能的影响

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3530断裂伸长率/%201510500204060不同含量的聚氨酯/?100120

图3.4 不同含量聚氨酯改性环氧树脂对其断裂伸长率的影响

由图3.3和3.4可知，当加入15%的聚氨酯预聚物后，拉伸强度与纯环氧树脂相比（对照样）差别不大，而断裂伸长率和冲击强度略有所增加。这表明两种聚合物（PU/EP）之间并没有形成较好的互穿网络结构，PU只是分散在EP连续相中，在聚合物受到外界单轴向拉伸时，连续相和分散相相容性较弱的界面区容易发生宏观破坏。随着聚氨酯组分所占比例的增加，材料的断裂伸长率明显增加，当加入30%的聚氨酯预聚体时，拉伸强度增加了12.75%，断裂伸长率增加了38.26%，这时室温力学性能达到较高值。这是由于柔性的聚氨酯加入环氧树脂中固化形成了互穿网络结构，大大改善了环氧树脂的脆性，提高了抗开裂性能，同时未损坏体系的强度和模量，达到了增韧的目的。此外，还可能是由于PU中柔性链段引起的韧性增加。当PU组分为30%时，两者强迫协同互容，EP与PU形成高度缠结的网络结构，提高了应力传递的能力，力学性能的协同效应就能明显的表现出来。而当聚氨酯组分超过30%时，虽然材料的断裂伸长率继续升高，但材料的拉伸强度大幅度下降，原因可能是增加PU的含量，复合体系中聚醚比例增大，使得聚氨酯与环氧树脂的而相容性也变差，导致EP/PU聚合形成互穿网络结构时发生了严重的相分离。从而得知，当聚氨酯预聚物的加入量为30%时，性能达到最佳。

通过以上性能分析可知：与纯环氧树脂对比，通过加入不同含量的聚氨酯预 聚物可得到互不相同的拉伸强度和断裂伸长率。当未加入聚氨酯预聚物时即纯环氧树脂的拉伸强度和断裂伸长率分别为：77.47 MPa和5.28%，随着聚氨酯量的

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3.5热稳定性

样品的TG曲线展示在图5中。在图5中可以看出，PUP的质量分数占样品的15%时是最稳定的。样品中PUP占15%损失1%的温度是300℃，它分别比没有PUP和样品中PUP占25%时高30℃和130℃.PUP占15%的样品损失50%的温度是378℃，没有PUP时是367℃，样品中PUP占25%时是363℃.因此，PUP占25%时热稳定性最差。

以上结果显示与三种样品的结构有关系。在TDE一85 /MeTHPA树脂体系中仅仅有环氧树脂网络，相反，在聚氨酯改性TDE一85 /MeTHPA树脂体系中，有由聚氨酯和环氧树脂网络组成的互穿网络结构。正如先前分析，当PUP质量分数达到15%时，在聚氨酯和环氧树脂之间有较好的混容，并且，聚氨酯网络统一的分布在环氧树脂网络中。常驻双相缠结点即将饱和，以及交联密度约达到最大值，因而，破坏环氧树脂/聚氨酯互穿网络结构比破坏环氧树脂网络需要更多的能量。在这种情况下，显示，当损失1%和50%时，PUP占15%的样品有更高的温度。但是，随着PUP量的增加，结果使得永久缠结点的集中减少，相分离变得更加明显，并且在聚氨酯和环氧树脂之间混容性开始恶化。因此，质量分数占25%的PUP样品的热稳定性同质量分数占15%的样品相比大幅度减少，甚至不如TDE.85 /MeTHPA系统。

图5：不同质量分数的聚氨酯预聚物样品的热重曲线

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4.结论

1)聚氨酯网络在-NCO基团终止PUP的反应中形成，二元醇作为扩链剂，三

元醇作为交联剂。环氧树脂网络是在TDE-85和MeTHPA之间通过固化过程产生的。聚氨酯改性TDE一85 /MeTHPA树脂设计中有双相结构，并且，聚氨酯是影响相容性和聚氨酯/环氧树脂系统大小的主要因素。在不同质量分数的PUP的体系中，聚氨酯改性TDE一85 /MeTHPA树脂的微观形态存在明显的不同。

2）随着PUP的质量分数的增加，聚氨酯改性TDE一85 /MeTHPA树脂的拉伸强度、冲击强度和热稳定性能开始有增加的趋势，然后连续达到最大值，随后又分别降低。

3）当适当质量分数的PUP例如15%用来改性TDE一85 /MeTHPA树脂时，具有互穿网络的聚氨酯改性TDE一85 /MeTHPA环氧树脂可以被获得。它的拉伸强度、冲击强度和热稳定性能都呈现出明显的改善。

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（编辑阳华）

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