有机化学 - 4 环烃

第四章 环烃

4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：

C5H10 不饱和度Π=1

a.环戊烷cyclopentaneb.1－甲基环丁烷1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane

4.3 命名下列化合物或写出结构式：

ClCH3a.ClSO3Hb.H3Cc.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.Clf.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯

答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－

dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid

CH3Clf.NO2－chloro－4－nitrotolueneg.2CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane

4.4 完成下列反应：

CH3a.HBrb.+Cl2高温c.+Cl2CH2CH3d.+Br2FeBr3e.CH(CH3)2高温+Cl2CH3f.O3Zn－powder ,H2OCH3g.H2SOH2O ,h.+CH3i.+HNOCH2Cl2AlCl343j.+KMnO4H+k.CH=CH2+Cl2答案：

CH3a.HBrCH3Br

b.+Cl2高温ClClc.+Cl2Cl+ClCl

BrC2H5CH2CH3d.+Br2FeBr3BrC2H5+

Cle.CH(CH3)2高温+Cl2C(CH3)2

CH3f.O3OCHOCH3Zn－powder ,H2OCH3g.H2SOH2O ,4OHh.+CH3CH2Cl2AlCl3CH2CH3+HNO+CH3NO2i.3NOj.+KMnOH+24COOHk.CH=CH2CH+Cl2ClCH2Cl

4.5 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅

式构象。指出占优势的构象。 答案：

1.2

4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结

构式。 答案：

CH3CH3+Br2FeBr3CH3CH3+CH3CH3BrBrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3

CH3CH3+CH3Br2FeBr3Br

4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？

CH3a.b.c.d.

答案： b , d有芳香性

4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案：

a.A1,3－环己二烯灰白色C+B苯Ag(NH3)2无反应BC1－己炔无反应ABr2 / CCl4B褪色Ab.A环丙烷无反应 KMnOA4B丙烯褪色B

4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：

ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3COCHOCH33d.e.f.NO2

答案：

ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3COCHOCH33d.e.f.NO2

4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：

NO2NO2CH3COOHCOOHCH3ClBrBra.b.c.d.e.f.BrClBrClClNO2答案：

a.Br2BrHNO3FeBrBrNO23H2SO4

COOHg.NO2Br

b.HNOH2SOCH334Br2NO2Br3FeBrCH3Cl2 Cl2FeCl3O2Nc.ClCH3d.+Cl2FeCl3CH3KMnO4COOHClCH3e.KMnO4ClCOOH

COOHCl2FeCl3ClCH3BrBr

CH3f.HNOH2SOCH3g.Br2FeBr334H3CNO2Br22FeBr3NOCH3KMnO42COOHHNOH2SO34COOHBrBrNOBr2

4.11 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐

催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

可能为orororororor……

即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如

以上各种异构体。 4.12 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

4.13 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 答案：

H3CC2H5A.BrBr

4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种

分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：

BrClA.BCBrClClClDBrBrBrBr

4.15 将下列结构改写为键线式。

CH3CHCHCCCH3CHCCH3CHCHH2CCCCOCH3H2CCCHOCHCH3CH2CHCHCH2CH3CH3CHCCH2CH2CH3C2H5a.b.H2Cc.d.H2CH2CCHCOH3CCCH3CH2e.H2CCHCH3CCH3答案：

a.b.OOOHe.c.ord.

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