黄酮类化合物 - 第二次作业

一、填空题

3.中药红花在开花初期，由于主要含有无色的新红花苷及微量红花苷，故花冠呈淡黄色 ；开花中期主要含的是黄色的红花苷，故花冠显深黄色；开花后期则氧化变成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色 。

4.黄酮类化合物呈酸性，是由于其多数带有_酚羟基__；黄酮类成分也具有微弱的碱性，是由于其结构中_7－吡喃环上的1位氧原子的存在。

7.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是 花色素类 ，原因是以离子形式存在，具有盐的通性；二氢黄酮的水溶性比黄酮 大 ，原因是系非平面性分子，故分子与分子间排列不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入。

8.黄酮类化合物结构中大多具有酚羟基，故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为7，4’－二羟基、7或4'－羟基、一般酚羟基、5－羟基。

9.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的 1位氧 因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成样盐 。

10.锆盐-枸橼酸反应常用于区别3－羟基和5－羟基黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者

均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有3－羟基 黄酮；如果黄色减褪，示有5－羟基黄酮。

11.黄酮类化合物常用的提取方法有 水提法 、溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法等。

12.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，黄酮苷 先被洗脱；当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时， 苷元 先被洗脱。 .二．单选题：

1．黄酮类化合物的基本碳架是（ E ）

A．C6-C6-C3 B．C6-C6-C6 C．C6-C3-L6 D．C6-C3 E．C3-C6-C３

２．与２ˊ-羟基查耳酮互为异构体的是（ A）

A．二氢黄酮 B．花色素 C．黄酮醇 D．黄酮 E．异黄酮 ３．水溶性最大的黄酮类化合物是（C）

A．黄酮 B．黄酮醇 C．二氢黄酮 D．查耳酮 E．异黄酮 4．酸性最强的黄酮类化合物是（ E）

A．5-羟基黄酮 B．4’-羟基黄酮 C．3-羟基黄酮 D．3’-羟基黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮

5．黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（A ）

A．盐酸-镁粉试剂 B．FeCl3试剂 C．Gibb’s试剂 D．2％NaBH4甲醇溶液 E．l％AlCl3甲醇溶液

6．在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是（ B ）

A．二氢黄酮 B．查耳酮 C．黄酮醇 D．黄酮 E．异黄酮 7．将总黄酮溶于乙醚，用 5％NaHCO３萃取可得到（ E ）

A．5，7-二羟基黄酮 B．5-羟基黄酮 C．3’，4’-二羟基黄酮 D．5，8-二羟基黄酮 E．7，4’-二羟基黄酮

8．下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（ D） A．2’，4’-二羟基黄酮 B．4’-OH黄酮醇 C．3’，4’-二羟基黄酮 D．4’-羟基异黄酮 E．4’-羟基二氢黄酮醇 8．盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（ D ）

A．多数查耳酮显橙红色 B．多数黄酮苷显橙红-紫红色

1

C．多数二氢黄酮显橙红-紫红色 D．多数异黄酮不显红色 9．用于鉴别二氢黄酮类化合物的试剂是（A ）

A．ZrOCl2 B．NaBH4 C．HCl-Mg粉 D．SrCl2 10．下列化合物按结构应属于（ D ） CH3A. 黄酮类 B. 异黄酮类 HOOOH H3CC. 查耳酮类 D. 二氢黄酮类

OHO

10．下列化合物按结构应属于（B ）

CH3OOO

A. 黄酮类 B. 异黄酮类 C. 查耳酮类 D. 二氢黄酮类 11.下列化合物按结构应属于（D）

OH HOOOH OOHOA．黄酮醇类 B．异黄酮类 C．查耳酮类 D．二氢黄酮醇类

O

COOHOHOOHOOOOO12．不具有的反应是（D）

A．molishi反应 B．AlCl3 反应 C．盐酸-镁粉反应 D．碘化铋钾反应 13. 黄酮的C7-OH与糖成苷后，将发生（B）

A．C-8向高场位移 B．C-7向高场位移 C．C-10向高场位移 D．C-6向高场位移

14．应用Sephadex LH-20分离下列化合物，最先流出的化合物为（D）

A．黄酮苷元 B．黄酮单糖苷 C．黄酮二糖苷 D．黄酮三糖苷 15. 在紫外光谱中，350nm以上没有吸收峰的化合物是（A）

OHHOOOHOHOHOOHHOOOHOHA．

HOOCHOHOOHO

B．

OHHOOHOHOHO

C． D．

16.黄酮类化合物的碳谱中C-4的化学位移一般在（ C ）

A．190 B．200 C．170～180 D．小于170

2

17. 硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是（A）

A．山奈酚 B．槲皮素 C．山奈素-3-O-葡萄糖苷 D．山奈素-3-O-芸香糖苷 E．山奈素-3-O-鼠李糖苷 三、多选题：

1．葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是（BE）

A．分配 B．吸附 C．离子交换 D．氢键 E．分子筛 ２．具有旋光性的黄酮苷元有（ADE ）

A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．查耳酮 D．二氢黄酮醇 E．黄烷醇 ３．引人7，4’-二羟基可使黄酮类化合物（ABC ）

A．颜色加深 B．酸性增强 C．水溶性增强 D．脂溶性增强 E．碱性增强 ４．二氢黄酮类化合物具有的性质是（ABC ）

A．NaBH４反应呈红色 B．盐酸-镁粉反应呈红色 C．水溶性大于黄酮 D．显黄色 E．有旋光性 5．提取黄酮苷类的方法有（BCD ）

A．酸溶碱沉法 B．碱溶酸沉法 C．乙醇回流法 D．热水提取法 E．苯回流法

6．影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有（ ABCD ） A．化合物类型 B．酚羟基位置 C．酚羟基数目 D．芳香化程度 E．洗脱剂种类

四、比较题：按要求比较下列化合物并简单说明原因

OHHOOHOOOHOH葡萄糖OOHOOHOHOHOOHOOHO1．

ABC

酸性强弱：B > C >A 原因：

2．在硅胶柱层析洗脱时，下列化合物出柱的先后顺序：

OHHOOOOHOOOHOOHOOHHOOOHHOOOHOHABC

出柱的先后顺序：B > C >A 原因：

OHOHHOOHOOHOOH3．

OHOOHOHO

水溶性：B>C >A 原因：

3

OHHOOOHOHOOHOGlcOOHOHOOHOHHOOOHOHOHO4．

abc

酸性强弱： a > c >b 原因：

OHHOOOHOHOAOHOBOHOCHOOOHHOOO GlcOH5．

酸性强弱： B > C >A 原因：

6.用凝胶柱色谱分离下列化合物，以甲醇-水洗脱时的洗脱顺序。

OHHOOOHHOOHOOOHOHCH3OOCH2OHOHOHOOOOCH3葡萄糖甙OHO

OHO

OHOHOHO

A B C

洗脱的先后顺序：C ＞A ＞ B 原因：

7．以硅胶柱分离A、B、C，用甲苯：乙酸乙酯（9：1）洗脱。

OHHOOOHOHOOHOOHHOOOHOHOHOOHOGlcOOH

A B C 洗脱的先后顺序： A ＞ B＞ C 原因：

8．聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么?用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱顺序如何?简述理由。

HOOOHOHOOOOHHOOOHOOOHg l c

五、中英文互译：(答案略)

1．flavanonol 2．chalcone 3．黄酮类化合物 4．黄酮醇 5．二氢黄酮醇 6. 黄酮 7.花色素 8.rutin 9.quercitin 10. 二氢黄酮

4

六、用化学法区别下列各组化合物：（写出试剂、反应现象及结论）

OHHOOOHOHOHHOOOH1．

HOOHOO与

OHOHHOOO

OHOHOOHO2．

HOa b

OOHHOOHOOHOOHOglcrha3．

OHO

OHO

OHO

A B C

HOOOHHOOOH4．

O

O

A B

5．芦丁与槲皮素

OHHOOHOOOHOHOHOOHO6．7

OHO

芸香糖

．

A B

OHHOOOHHOOOHHOOOHOHOOHOOHO ．

OH A B C 8

HOOOHHOOOHOHOHOOHOOHOHOO

A B C 9．分离下列黄酮化合物，

用硅胶柱层析，以不同浓度的氯仿-甲醇进行梯度洗脱，流出柱外的顺序是

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