卤代烃教学设计

高中化学选修5有机化学《卤代烃》的教学设计

孟村中学 徐卫涛 710521

本节教材是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习。该教学设计充分让学生通过实践活动获取感性认识，，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。同时该实验还增加了对比试验，来探究卤代烃中卤素原子的检验，强化了学生的探究意识，培养了了学生的创新意识与实践能力。

课程目标 1．知识与技能

（1）通过比较了解卤代烃的概念和分类 （2）了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质 （3）理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件 2．过程与方法

通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；

3．情感、态度、价值观

激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。

教学重点 溴乙烷的结构特点和主要化学性质

教学难点 溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律

教学思路 从本章不饱和烃与卤素单质间的发生的加成反应引入卤代烃，根据其代表物溴

乙烷的结构，研究它的物理性质及化学性质，结合氟氯代烷对臭氧层产生的破坏作用，形成臭氧空洞，危机地球上的生物，来探索防止污染，保护环境的措施。

教学过程

【投影】塑料管（材质为聚氯乙烯）、不粘锅（涂层化学成分是聚四氟乙烯）、奥运场馆

水立方（材质为含氟聚合物）

【复习】写出下列反应的方程式：

1.甲烷与氯气在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应反应.

【引入】从结构上讲，上面5种物质都可以看成是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生

成的化合物，我们称之为卤代烃。

【提问】根据卤代烃中所含的卤素原子的不同可分为哪几类？ 【学生归纳】可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。

【讲解】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变

大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂

【投影】一、卤代烃的物理通性：

常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.

【讲解】溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：（投影球棍模型和比例模型）

【投影】二、溴乙烷的性质

1．溴乙烷的结构

请写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式。

2．溴乙烷的物理性质

无色液体，沸点38.4。密度大于水，难溶于水 ，可溶于多种有机溶剂。

【提问】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。溴原子的引入对溴乙烷的化学性质有什么影响？（提示：可从碳溴键的极性进行讨论）

【学生归纳】由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏向卤素原子，碳溴键具有较强的极性，因此溴乙烷得反应活性增强。

【投影】3．溴乙烷的化学性质

（1）溴乙烷的水解反应.

【对照实验】5mL溴乙烷加入AgNO3溶液，并充分震荡，观察现象。

【实验现象】无任何现象，没有浅黄色沉淀产生，说明溴乙烷不能电离出Br,属于非电解质。 【实验探究】已知CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？若是把氢氧化钠溶液换成氢氧化钠的乙醇溶液，现象是否一样？

【科学推测】若反应，则可能生成乙醇和溴化钠

-

【提问】

①．如何用实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应？

②．该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？

【学生分组讨论】证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应即就是证明溴乙烷的Br变成了-Br;加热可提高本反应的反应速率。

【提问】下面两幅图实验设计哪个更合理？图甲试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞的作

用？

图甲 图乙

【生答】溴乙烷是大气污染物，溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气。所以试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。故甲更合理。

【教师结论】

CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下： CH3CH2Br＋NaOH

水CH3CH2OH +NaBr

该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应） 【实验】按图甲组装实验装置， ①．大试管中加入5mL溴乙烷. ②．加入15mL20%NaOH溶液，加热. ③．向大试管中加入稀HNO3酸化. ④．滴加2滴AgNO3溶液.

【学生】认真仔细观察实验现象，得出以下结论：

现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.

反应原理：CH3CH2Br＋NaOH水CH3CH2OH +NaBr

反应条件: ①NaOH溶液；②加热。 【多媒体演示】水解反应机理 【问题探究】

①．该反应属于哪一种化学反应类型？（取代反应）

②．为加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？

（可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小生成物HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大.）

③．为什么在加入硝酸银溶液之前要加入HNO3酸化溶液？（中和过量的NaOH溶液，防

-止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br的检验产生干扰.）

④．如何判断CH3CH2Br是否完全水解？（看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解）

【归纳总结】卤代烃中卤素原子判断的实验步骤

①．取少量溴乙烷加入试管中；②．加入NaOH溶液，加热；

③．冷却，加入稀硝酸酸化； ④．加入AgNO3溶液，充分反应根据其现象判断卤代烃中含有那种卤素原子。

【课堂练习】试写出1，2-二氯乙烷和1,2-二氯环己烷分别发生水解反应的化学方程式. 【过渡】实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.

【投影】(2).溴乙烷的消去反应.

高锰酸 水 钾酸性

图丙 图丁

【实验】①按丙连接好实验装置，大试管中加入5mL溴乙烷. ②加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热. ③向大试管中加入稀HNO3酸化.④滴加2滴AgNO3溶液. 【学生]认真仔细观察实验现象，得出以下结论：

现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成. 反应原理： CH3CH2Br＋NaOH

醇CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O

反应条件:外因 ①NaOH的醇溶液 ②要加热； 内因 两个相邻碳原子上，一个须至少连有一个氢原子，另一个上须连有卤素原子 【多媒体演示】消去反应机理

【归纳总结】消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.

【问题探究】①为什么不用NaOH水溶液而用NaOH的醇溶液？（用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.）②.乙醇在反应中起到了什么作用？ （乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.）③.检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管如图丁？起什么作用？ （ 除去乙醇，因为乙醇也能使KmnO4酸性溶液褪色.） ④.若检验乙烯用溴的四氯化碳溶液，此时还有必要将气体先通入水中吗？（不需要，因为乙醇将不会干扰其检验）

【小结】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。

反应物 反应条件 生成物 结论 取代反应 CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr 消去反应 CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热 CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【学生】阅读P42页倒数第二段了解卤代烃对臭氧层特破坏 【实践活动】

1. 了解预防臭氧层空洞的措施；

2. 走访附近的有机破离店和洗衣店，是否使用了有机溶剂？并了解如何安全地使用 机溶剂？

【课堂练习】试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.

【归纳总结】溴乙烷作为卤代烃的代表物，其他某些卤代烃也有类似的性质，在一定条件下可发生消去反应和取代反应。

【作业布置】写出有关方程式？

1．如何用乙醇合成乙二醇?

2．欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷?

3．如何将1-氯环己烷转化为1,2,3,4-四氯环己烷?

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