李楠，廖荣苏，李斌主编-有机化学教材习题

第一章 绪论 习题

1、找出下列可以形成分子内氢键的化合物，可以形成分子间氢键的化合物，可以与水形成氢键的化合物，各画出一种氢键的结构：

CH3CCH3(1) CH3CHO (2) CH3CH2OH (3)

OHOHO

(4) CH3CH2OCH2CH3 (5) HOCH2CH2OH (6)

ONH2CH3N

CH3(7)

(8) CH3CH2CH2CH2NH2 (9)

2、判断下列分子中，同种分子间存在的一种最强作用力： (1) CH3CHO (2) CH3CH2OH (3) CH3CH2Br

CH3CH2CHCH2CH3O(4)CH3CH2CH2CH2CH3

CH3(5)

NH2 (6)

CH3

(7)

(8)

3、说明下列化合物中官能团名称，指出下列化合物所属类别：

NH2O(1) CH3CH2CH2CH2NH2 (2)

(3)

CH3CH2CHCH2CH3(4) CH3CH2CH

ClCHCH3 (5)

CH3 (6) CH3CHO

OHCH3(7)

(8) CH3CH2COOH (9)

OHOCH3(10) CH3CH2OCH2CH3 (11)

(12)

4、根据反应物与产物，判断下列反应的类型：

CH3CCH3CH3CHCH3OH(1)

O

CH3CH2CHCHCH3CH3CH2CHCHCH3ClCl(2)

OHBr

(3)

CHO

CH2OH(4)

OHO(5)

ClCN

(6)

5、判断下列化合物是否是极性分子，画出极性分子的偶极距方向：

BrCHOHH3CCH3CH3CCClH3CC(1)

H (2) Cl (3)

CH3CH3

CHO(4)

(5)

CH3CH2CCCH2CH3 (6) CH3CH2OCH2CH3

CH3CH2CHCH3（7）

CH3CH2CCCH2CH2Cl （8）

CH3

第二章 烷烃与环烷烃 习题

1、用系统命名法命名下列化合物：

CH2CH3CH3CH2CHCHCH3CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH3（1）

CH2CH3 (2)

C(CH3)3

CH3C2H5H3CH3CCH3CH3(3)

C2H5 (4) (5)

(6)

CH3

2、不查表，将下列化合物的沸点由高到低排序：

3,3-二甲基戊烷，正庚烷，2-甲基庚烷，正戊烷，2-甲基己烷 3、写出相对分子质量为100，同时含有1°、3°、4°碳原子的烷烃的构造式。

4、某烷烃的相对分子质量为72，二元卤代产物可以有两种，试推测此烷烃的构造式。

5、用Newman投影式表示2,3-二甲基丁烷的典型构象异构体，并按其能量由高到低的顺序排列。 6、比较下列自由基的稳定性：

CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2CCH3CH3CHCHCH3,

CH3,

CH3

7、在所有（1）C5H10、(2)C8H18、(3)C6H12的烷烃或环烷烃中，哪些结构在光照下只可以得到一种一氯代产物，试写出结构。 8、分子式为C6H12的分子中，只含有伯氢和仲氢原子，试写出其可能的结构。

9、写出1,2-二甲基-4-乙基环己烷的各构型异构体。 10、试写出下列化合物最稳定的构象式： （1）异丙基环己烷

（2）顺-1-甲基-2-异丙基环己烷

（3）反-1-乙基-3-叔丁基环己烷

CH(CH3)2（4）Br

11、写出下列反应的主要产物：

CH3CHCH3Br2hv（1）

CH3 (2)

Cl2hv

CH3CH3HBrHBrCH3CH3(3)

(4)

第三章 不饱和脂肪烃 习题

1、命名下列化合物或由化合物名称写出结构式： （1）

H3CCCCH(CH3)2CH2CH2CH3CH3CHC(CH3)2 (2)

CH3CH2C(CH3)2CCH

HCCCCCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3(3)

ClH (4)

HCCCH2CH3(CH3)2CHCH2CHCHCHCH2CH3(5) Br （6）

CH3

解：①IR2500~3400cm-1的吸收宽峰是羧基中氧氢伸缩振动引起的，1H—NMR谱上δ11.9单1H和13C—NMR谱上δ183单峰同时确证羧基的存在。由分子量88说明分子中只含有一个羧基（—COOH）。1H—NMR谱上δ1.2双峰6H说明存在2个甲基（—CH3）,甲基被分裂为双峰，则CH—CH3。综上，可能结构式为(CH3)2CHCOOH。 ②由此得分子式C4H8O2，计算不饱和度为1，存在羰基。

③13C—NMR谱上显示三种类型碳，分别是伯碳、叔碳和不与氢相连的碳。

④FTIR1707cm-1显示羰基存在，1387cm-1显示甲基存在。 ⑤MSm/z73是M—15（丢失甲基）。

通过各谱图的验证，该化合物的结构为(CH3)2CHCOOH。

习题

1、推测苯乙酮在紫外光谱图上可出现的吸收带及其对应的电子跃迁类型？

2、用紫外光谱可以区分以下化合物吗？为什么？

（1） （2） （3）

max值：

3、计算下列化合物的λ

HHOCHCOH（1）

OCCH3(2)

H3CC(CH3)2O (3)

CH3

(4)

4、红外光谱测定中，能否用稀释法将化合物（1）和（2）加以区分，为什么？

OHOHCCH3CH3C（1）

O (2)

O

5、下列两图为化合物C10H16O两种异构体（1）和（2）的FTIR图，试确定谱图与结构之间的对应关系，并说明原因。

6、什么是化学位移？它是如何产生的？影响化学位移的因素有哪些？

7、已知某化合物分子式为C4H10O，试根据1H NMR推断结构，并描述推断过程。

8、某化合物C10H12，根据谱图13C NMR谱图推断其结构，并说明依据。

第五章 芳香烃 习题

1、命名下列化合物：

OCH3COOHOHOH（1）

CH3 (2) (3)

SO3H

CH3CHCH2CH2(4)

(5)

OHCOOHCH3CH3SO3HCl(6)

Cl （7） （8）

Cl

2、写出下列化合物的结构式：

（1）邻硝基甲苯 （2）1,3,5-三乙基苯 （3）间溴苯磺酸

（4）5-甲基-1-萘甲酸 （5）对叔丁基甲苯 （6）3-乙基并苯酚 （7）3-苯基丙烯 （8）α-溴萘 3、完成下列反应：

CH3+ CH3CH2Cl无水AlCl3（1）

CH3CH2COCl无水AlCl3CH2CH3KMnO4HC(CH2CH3)3

（2）

(3)

浓H2SO4+浓HNO3OCH3(4)

4、用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）甲苯，苯乙烯，苯乙炔，叔丁基苯 （2）苯，1-戊炔，1,3-环己二烯

5、将下列化合物按照发生硝化反应的难易程度排列： 甲苯，硝基苯，溴苯，苯 6、下列化合物哪些具有芳香性？

（1） （2）（3）（4）

HH(5) (6)

7、以苯为原料制备下列化合物：

（1）对溴苯甲酸 （2）邻溴苯甲酸 （3）邻溴对硝基甲苯 8、推断经混合酸硝化后，分别满足下列条件的三溴苯的结构： （1）只得到一种硝基化合物 （2）得到两种硝基化合物 （3）可得到三种硝基化合物

第六章 有机化合物分子的立体异构 习题

1、解释下列名词的意义

（1）构象与构型 （2）优势构象 （3）旋光活性 （4）旋光度与比旋光度 （5）左旋与右旋 （6）手性碳原子 （7）手性分子 （8）对映异构与非对映异构 （9）内消旋化合物 （10）外消旋化合物 （11）D/L构型标记法 （12）R/S构型标记法 2、以C2-C3为轴，用Newman投影式表示出S-2-氯丁烷（CH3CH(Cl)CH2CH3）的几种构象。

3、判断下列化合物是否具有对映异构体和非对映异构体，若有，则计算旋光异构体的数目：

CH3CH2CHCH2CH2CH3O(1)

CH3 （2） (3)

(4)

CH2CHOHOHCHCH3(5)

CH3CH3CH2CH3OH(6)

HHCH3CHCCHCH3

OCOOCOOCOCOOHOHOHCOOH (9) C2H5CHCCH2

(7)

CH2 (8)

Cl(10)

BrCH3

4、标记下列化合物的手性碳原子的构型，判断是否为手性分子：

COOHHClClHCH3ClCH3ClCH3（1）

(2) (3)

CHCH2OHClCH3HH (4)

CHOBrClCH2OCH3(5) (6)

5、用Fischer投影式表示下列化合物的所有立体异构体，并指明内消旋化合物和对映体：

CH3CHCHCH3HOOCCHClCHClCOOH（1）

OHCH3 (2)

CH(CH3)2

CH(3)

OH（4）C2H5CH(CH3)CH(CH3)C2H5

(5)2-丁醇 （6）2-氯-3-溴戊烷

CHOHOHCH36、判断下列结构式哪些与体：

是同一化合物，哪些是对映异构

CHOCH3HOHCHOCHOH3COHHHOH（1）

(2) OHCHOCH3CH3COHH (3) (4)

CH3CHO

(5) (6)

H

7、将下列透视式写成Fischer投影式，并用R,S标记各化合物中的手性碳原子：

H5C2COOHHHOCH2HCHOC2H5ClF（1）

HO (2)

OHCH3HCl （3）

CH3

(4)

CH3HOHHF (5)

HHOCH2ClCOOHH

（6）

CH3HOBrCH3H

第七章 卤代烃 习题

1、用系统命名法命名下列化合物：

（1）CH3CH(CH3)CHClCH3 (2)CH3CH2CHBrCH(CH3)CH3 (3) CHCl3 (4)CH3CHBrCH(CH2Cl)CH2CH2CH3

CH3ClCHCl2BrCH3ClCH(CH3)2C2H5(5)

Cl (6) Cl (7)

NO2 (8)

2、写出下列化合物的结构式：

（1）二氟二氯甲烷 （2）烯丙基氯 （3）2-苯基乙基溴 （4）（R）-4-甲基-5-乙基-1-溴辛烷 （5）（1S,3S）-1，3-二溴环己烷 （6）环戊基溴 3、完成下列反应式： （1）(2) (3)

CH3CHCH2+ HBr过氧化物???NaCN?

?CH3CHCH2+ HBrCH3CHCH2+ Cl2H2O(KOH)Cl2,H2O?

773K

OHCH3CHCHCH3PCl5?NH3?(4)

CH3

?CH3CHCH3BrAgNO3(醇)?CH3CHCH3(5)

OH

(6) (7)

C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CHCHClCHCHCH2Cl+CH3COONaCH3COOH?

?

CH2ClC2H5ONa?(8)

Cl2?

KOH,醇?(9)

4、将下列化合物按着与指定试剂的反应活性大小排列顺序： （1）氢氧化钠水溶液 1-氯丁烷，氯苯，苄基氯

（2）2%硝酸银的乙醇溶液 苄基氯，对氯苄基氯，对甲氧基苄基氯，对甲苄基氯

5、用简单化学方法区别下列各组化合物： （1）3-溴-2-戊烯，4-溴-2-戊烯，5-溴-2-戊烯 （2）1-氯丁烷，1-碘丁烷 （3）氯苯，苄基氯，2-氯乙苯 （4）正丁基氯，叔丁基氯

6、比较下列化合物的反应速度，并给出合理的解释： （1）SN1反应 a.正丁基溴，叔丁基溴，仲丁基溴 b.2-溴乙苯，苄基溴，1-溴乙苯 (2)SN2反应 a.正丙基溴，新戊基溴，异丁基溴 b.仲丁基溴，叔丁基溴，正丁基溴 7、将下列各组化合物按消去卤化氢难易排列成序：

（1）E2 2-甲基-3-氯丁烷，3-甲基-1-氯丁烷，2-甲基-2-氯丁烷

CH2CH2CH2BrCH2CH2CH2BrCH2CH2CH2BrCH2CH2CH2Br（2）E1

CH3NO2OCH3

8、解释下列现象：溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇，速度与[H2O]无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。

苄基溴与C2H5O—在无水乙醇中反应生成苄基乙烯基醚，速率取决于[RBr][C2H5O—]，同时

样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍，相差无几。 为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。 9、合成下列化合物：

（1）由2-溴丙烷合成 ①1-溴丙烷 ②2,2-二氯丙烷 ③1,2,3三氯丙烷

（2）由丙烯合成 ①丙三醇 ②炔丙醇 ③烯丙醇 （3）由环己醇合成 ①碘代环己烷 ②3-溴环己烷

10、2-溴-2-甲基丁烷、2-氯-2-甲基丁烷以及2-碘-2-甲基丁烷以不同速度与纯甲醇作用，得到相同的2-甲基-2-甲氧基丁烷、2-甲基-1-丁烯以及2-甲基-2-丁烯的混合物，试以反应历程简单说明上述结果。 11、某开链烃A的分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃B，A与溴化氢反应生成C6H13Br。试写出A、B可能的构造式和各步反应式，并指出B有无旋光性。

12、某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使稀、冷高锰酸钾溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很容易与氢氧化钠作用，生成C和D，C和D氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇E、F，E比F更容易脱水，E脱水后产生两个异构化合物，F脱水后仅产生一个化合物，这些脱水产物均能被还原成正丁烷。写出A~F的构造式以及各步的反应式。

13、某烃C3H6(A)在低温下与氯作用生成C3H6Cl2(B)，在高温时则生成C3H5Cl(C)。使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E)。使(E)与氢氧化钠的酒精溶液共热，主要生成C5H8(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)，写出各步反应式，以及由(A)至(G)的构造式。

第八章 醇、酚、醚 习题

1、命名下列化合物：

H3CCCHCH2CH2OHOHCH3CH2HHCH2CH2CH3H（1）

O2NH (2)

C6H5CHCH2CHCH3OCH3(3) (4)

CH3OHO

(5)CH3OCH2CH2OCH3 (6)

OHCH3OHOCH3(7) (8) (9)

NO2

2、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序： A.正丙醇 B.2-甲基-2-戊醇 C.二乙基甲醇 3、比较下列化合物沸点的高低，并解释原因：

CH2OHCH2OCH3CH2OCH3CH2OHCH2OHCH2OCH3A. B. C.

4、用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物： （1）A.

CHCCH2CH2OH B.

CH3CCCH2OH

CH2OHOHCH3(2)A. (3)A.

CH2CHCH2OH B. B.

C.

CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OH

(4)A.CH3CH2CH(OH)CH3 B.CH3CH2CH2CH2OH C.(CH3)3COH 5、分离下列各组化合物: (1)乙醚中混有少量乙醇

（2）戊烷，1-戊炔，1-甲氧基-3-戊醇 （3）苯甲醚和对甲苯酚 （4）环己醇中含有是少量苯酚

6、完成下列反应，写出反应的反应物或产物： (1)

(CH3)2CHCH2CH2OH +HBr

(CH3)3CCH2OHH2SO4H2SO4(2)

OH+HCl (3)

OH

无水ZnCl2(4)

OCH3+

HI(过量)（5）

H3CCH2CH2OCH3

+Br2OH（6）

OHOH

(7)

(CH3)2CC(CH3)2H

7、选择合适试剂完成下列反应： (1) (2)

CH3CH2CH2OHCH3CCH

CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH(CH3)2OH(3)

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3

8、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物结构。 9、分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应。在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液产生黄色沉淀，推测A,B,C的结构，并写出各步反应。

10、分子式为C5H12的A能与金属钠作用放出氢气。A与浓H2SO4

共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热由得到A。推测A,B,C,D的结构，并写出相关的反应式。

第九章 醛、酮、醌 习题

1、用IUPAC命名法命名：

CH3CH3CHCHCH2CHOCH3CH3CCH2CH2CHCH3（1）

CH3 （2）

O

CHCHCHO(3) CHO(CH2)5CHO (4)

OCCH2CH3HONO2

CHO(5)

O (6)

(7)

CH2CHCH2CC2H5

2、写出下列化合物的构造式：

（1）2-丁烯醛 （2）丙酮肟 （3）苯甲醛缩氨脲 （4）肉桂醛 （5）2-甲基环戊烷 （6）β-溴代丁酮 （7）1,3-环己二酮

3、完成下列反应方程式，写出主要产物：

（1）

CH3CH2CH2CHO稀NaOHLiAlH4?H2O?

CH3OCH3MgBr干醚?H3O?(2) (3)

（CH3)2CHCHO1)?2)?OH

乙酸Br2?2C2H5OH干HCl?Mg干醚?1)(CH3)2CHCHO2)H3O

H3CCHOKMnO4（4）(5)

(CH3)3CCHO浓NaOH

NH2NHC6H5O+（6）

COCH3Cl2,H2OOH

(7)

4、用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）2-己酮与3-己酮 （2）苯甲酸与苯甲醇 （3）丙酮与苯乙酮

5、下列化合物哪些能与饱和NaHSO3溶液加成？哪些能发生碘仿反应？

CH3CH2OH CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2CH2CHO

OCHOCOCH3

6、异丁醛与苯丙酮同下列试剂有无反应？如有写出反应方程式： CH3CH2OH + HCl(气) NH2CONHNH2 LiAlH4

NaHSO3 菲林试剂 Zn-Hg,HCl O2 异丙醇铝 NH2NH2,KOH, △ 7、完成下列反应：

OOH(1)

COCl

CO(2)

C2H5OHCH3CHCOOHOH

(3)

CH3CH2CHCHCHO

CH3CH2CHCHCHOOHOH(4)

CH3CH3CH2COHCH3(5)

COCH3

(6)

Br

8、下列化合物按烯醇式含量多少排列顺序： CH3COCH2COCH2CH3 CH3COCH2COOC2H5 CH3COCH2CH2CH3

9、对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个更容易进行亲核加成？为什么？

10、用3个碳以上的醇以及苯、甲苯为原料，合成下列化合物（无极试剂任选）：

（1）1-苯基-2-丁醇 （2）2-甲基-2-戊醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）正戊醇

11、某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂催化下加氢则得醇，此醇脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿化反应；另一种能起碘仿化反应，但不与菲林试剂反应。试推断该化合物的结构。 12、有一化合物A分子式为C8H14O，可以很快使溴水褪色，可以与苯肼反应。A与高锰酸钾氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子酸，酸结构为HOOCCH2CH2COOH，试写出A可能的结构式。

13、分子式为C5H12O的A，氧化后得B(C5H10O)，B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H10)，C经高锰酸钾氧化得丙酮和乙酸。推断A,B,C的结构。

第10章 羧酸及其衍生物 习题

1、用习题命名法命名下列化合物： （1）CH3CH2CHClCOOH (2)

OCH2CHCOOH

(3)

CH3CCH2COOH (4) (CH3)2CHCH2CHOHCOOH

O2NCOOHCOOC2H5(5)

(6)

OOCOCl(7) (8)

CH3CH2COCCH3

2、写出下列化合物结构式：

（1）乙酰乙酸乙酯 (2)甲基丁二酸酐 （3）丙二酸二乙酯 （4）丙酰氯 （5）乳酸 （6）苹果酸 （7）酒石酸 （8） 安息香酸 （9）β-丁酮酸 3、用化学方法区别下列化合物： （1）苯酚、苯甲酸、苯甲醇、甲苯

（2）2-羟基丙酸、3-羟基丙酸、丙酸、二丙醇 （3）乙二酸、丙二酸、甲酸 （4）水杨酸、苯甲酸、苯酚、苯甲醚 4、比较下列各组化合物酸性的强弱： （1）甲酸、乙酸、碳酸、苯酚、乙醇

（2）对硝基苯甲酸、邻硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、苯甲酸 （3）邻羟基苯甲酸，对羟基苯甲酸、苯甲酸、间羟基苯甲酸 5、完成下列反应： （1）CH3CH2CHCHKMnO24？SOCl2？C2H5OH？(2)

(CH53)2CHCH2OHKMnO4？PCl5？NH3？P2O？

KMnO4(3) (4)

CH3CH2CHOHCOOH？Ba(OH)2？

K2Cr2O7/H？？苯乙腈稀H2SO4？菲林试剂？

(5) 苯甲醇？苄基氯？苯乙酸

6、合成下列化合物：

（1）由乙烯合成丙酮酸和丁二酸乙酯 （2）由乙炔合成丙烯酸乙酯

（3）由乙酰乙酸乙酯合成2-庚酮、苯甲酰丙酮和2-乙基丁酸 （4）由丙二酸二乙酯合成2-乙基戊酸、庚二酸和5,5-二甲基-4-己酮酸

7、下列化合物中哪些能够产生互变异构现象：

OO（1）CH3COCH2COCH3 (2)

COCH2COCH3

(3)

8、推到结构题：

（1）有一烃A分子式为C11H20进行催化氢化时每摩尔A吸收两摩尔氢得化合物B(C11H24)，A经高锰酸钾氧化可得三种化合物C(C4H8O)、D(C4H8O)、E(C3H6O2)，C与2,4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀，但不发生银镜反应。D能与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，D加热时生成F(C4H4O3)。E也与碳酸氢钠作用放出二氧化碳。推测A,B,C,D,E,F的结构式，并写出有关反应方程式。

（2）两个化合物A和B，A的分子式为C4H5O3，B为C8H12O4。A显酸性，B显中性。将A与浓硫酸存在下加热，可得产物C，C比A更易被高锰酸钾溶液氧化。将B用稀硫酸处理，得到D，D为A的同分异构体，也显酸性。将D在浓硫酸存在下加热，则发生降解。降解产物有银镜反应。试写出化合物A,B,C,D的结构式。

(3)A,B,C三个化合物分子式均为C7H6O2，A与Na2CO3作用放出CO2，B与C不能。B与C分别在NaOH溶液中加热水解，B的水溶液馏出液能发生碘仿反应，C不能。试写出A,B,C的可能结构式。

第十一章 含氮、含磷化合物 习题

1、写出下列化合物的结构式;

(1)三丁基胺 （2）碘化二甲基二乙基铵 （3）N-甲基邻甲苯胺 （4）对氨基苯甲酸乙酯 （5）1,6-己二胺 （6）2-硝基-3-甲基丁烷 （7）丙烯腈 （8）氯化-1-重氮萘

（9）磷酸二乙酯 (10)O,O-二甲基二硫代磷酸酯 2.命名下列化合物：

(1) (CH3)2CHNH2 (2)H2NCH2CH(CH3)CH2NH2

NHC2H5(3) (4)

(C2H5)2NH2OH

O2NN(CH3)2CH3N2Br(5)

NN (6)

NHCH3

CH2CH2CN(7)

OC2H5CH3POHO (8)

OCH3CH3OPNH2O

(9) (10)

3、排列顺序：

(1)比较下列各组化合物的碱性，按碱性增强的顺序排列：

NH2①A CH3NH2 B

NH2NH2 C

NH2H3CCONH2 D

(CH3)4NOH

NH2②A

B

NO2 C

CH3 D

Cl

(2)将下列化合物按水解反应活性由大到小的顺序排列：

ClClClNO2ClNO2O2NNO2A B

NO2 C D

NO2

(3)比较沸点顺序：

A CH3CH2CH2NH2 B CH3CH2NHCH3 C (CH3)3N 4、写出下列反应主要产物：

NHCH3+（1）

CH3I

(CH3)3N+CH3CHCH3Br(2) (3) (4)

CH3

+[(CH3)2NCH2CH2CH2CH3]ClNaOH

CH3CH2COCl+CH3NHCH3NaNO2+HCl(5)

NH2NHCH3

(6)

Br2H2O

5、完成下列反应：

C6H6C2H5ClAlCl3?3HNO3,H2SO4?KMnO4H?（1）(2)

NH+CH3I(过量)??N(CH3)2OHOHNO2HClFe???OHN2Cl(3) (4)

NH2

NH2(CH3CO)2O?混酸??NO3?NH2NH2CH3CH3CH3

OCH3NO2NO2NaNO2,HCl?C2H5OH?(5)

NH2NH2混酸???

NaNO2,HCl?KI?(6) （7）

O2NN2Cl+

NH2????O2NNNNNOH

6、写出下列体系中可能存在的氢键： （1）二甲胺的水溶液 （2）纯的二甲胺 7、回答问题：

（1）脂肪族伯胺、仲胺的沸点比相对分子质量相近的烃和醚高，但比醇和羧酸低，为什么？

（2）向浑浊的苯胺水溶液中滴加盐酸时，溶液会变的澄清，再向溶液中滴加氢氧化钠溶液时，则又重新变浑浊，你能说明发生这些现象变化的原因吗？

（3）能否用与溴水的反应来区别苯胺与苯酚？为什么？ 8、用化学方法鉴别下列各组物质：

NH3ClNH2Cl(1)

(2)二乙胺和二甲基乙胺

CH3NH2NHCH3NCH3（3）

H3CSO2NHCH3H3C

NH3HSO4（4）

（5）苯酚和2,4,6,-三硝基苯酚 9、完成下列转化： （1）

CH3CH2CH2Br COOH

CH3CH2CH2CH2NH2NH2

(2) (3)

(CH3)3CCH2Br(CH3)3CCH2NH2NH2

(4)

OCH3NO2

NHCH3CH3(5)

CH3NH2Br

(6)

CH3

10、以乙醇或苯为原料合成下列化合物：

（1）H2NCH2CH2NH2 (2)(CH3CH2)2NH (3)邻硝基苯胺

BrBrOH（4）

CH3 (5)

NO2

11、推测结构：

（1）某化合物A的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，与亚硝酸在室温作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应，B和浓硫酸共热得到C(C6H12)，C能使高锰酸钾褪色，而且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。推测A,B,C的结构式，并用反应式说明推理过程。

（2）分子式为C6H13N的化合物A，遇Br2/CCl4溶液不褪色，但能溶于盐酸溶液，并可与HNO2发生放氮反应，生成物为B(C6H12O)。B与浓硫酸共热，得到产物分子式为C(C6H12)，C能使高锰酸钾溶液褪色，并得到氧化产物D(C6H10O3)，D和NaIO作用，生成碘仿及戊二酸。试推断A的可能结构式，并用反应式说明推理过程。

第十二章 杂环化合物和生物碱 习题

1、命名下列化合物：

N（1）

O2NOCH2OH (2)

CH3 (3) ClS

OHCOOHH3CNNOHN(4)

NOCH3COOH (5) (6)

O2NS

OHCOOHNNOHNNNH(7)

N (8) (9)

NH2

2、写出下列化合物结构：

（1）糠醛 （2）α-噻吩磺酸 （3）N,N-二甲基吡咯

（4）α-四氢呋喃甲醇 （5）γ-吡啶甲酸甲酯 （6）2-苯基-4-喹啉甲酸 （7）3-乙基吲哚 （8）腺嘌呤 （9）胞嘧啶 3、将下列各组化合物按其碱性强弱依次排序： （1）苯胺、吡啶、氨、吡咯、六氢吡啶。 （2）苯胺、苄胺、吲哚、吡啶。 4、完成下列反应：

CHO+H2NNH（1）

O

CH3Br2(2)

S

CH2COONO2278KCH3(3)

NH

HCl(4)

N

+(CH3CO)2OSnCl4(5)

S

KMnO4?P2O5(6)

NH2?过量CH3I

Hi(7)

NH

+CH3CHO稀NaOH?H2OO（8）

CHOCH2CH3KMnO4?NH3?NaBrONaOH

(9)

N

5、何谓生物碱？如何从天然产物中提取它们？ 6、用化学方法除去下列化合物中含有的少量杂质。 （1）甲苯中含有少量的吡啶 （2）苯中含有少量噻吩

7.用简单化学方法区别下列各组化合物：

（1）呋喃 糠醛 糠醇 （2）吡啶 β-甲基吡啶 苯胺 8、青霉素是临床广泛应用的光谱抗菌素，它可以干扰细菌细胞壁形成，从而导致细菌死亡。青霉素的基本结构是相互稠合的两个杂环。青霉素耐药菌能分泌一种水解酶，使其水解失去抗菌活性。试写出青霉素的水解产物。

OC6H5CH2CNHNSCH3CH3COOHO

第十三章 糖与核酸 习题

1、写出下列化合物的哈武斯式：

（1）α-D-吡喃葡萄糖 （2）β-D-吡喃甘露糖 （3）α-L-吡喃半乳糖 （4）β-D-呋喃果糖 （5）α-D-葡萄糖尾酸 （5）甲基-β-D-核糖苷 （7）2-乙酰氨基-β-D-葡萄糖 （8）α-麦芽糖

2、判断下列各对化合物是属于对映体还是非对映体？是否差向异构体？

（1）D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构 （2）α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖 （3）α-麦芽糖和β-麦芽糖

（4）D-葡萄糖和D-半乳糖的开链式结构 3、写出下列糖类化合物稳定构象：

（1）β-L-吡喃葡萄糖 （2）α-D-吡喃果糖 （3）麦芽糖 （4）纤维素

4、下列化合物中哪些没有变旋现象？

CH3OCH3OH3COCH2OHOOCH3

OHCHCH3OCHCH3OCHCHOOCH3CH(CHOH)2OCHCH2OH

CH2OH

5、下列化合物中，哪些能将菲林试剂还原？说明理由。

OCH3CHOC(CHOH)2OCHCH2OHCOCH2OH(CHOH(CHOH)2OCHCH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

6、用化学方法鉴别下列各组化合物： （1）蔗糖与麦芽糖 （2）纤维素与淀粉

（3）葡萄糖与果糖 （4）葡萄糖与甲基葡萄糖苷 7、写出β-D-葡萄糖与下列试剂反应的反应式： （1）异丙醇（干燥HCl） （2）苯肼（过量） （3）稀硝酸 （4）溴水 （5）H2（Ni） (6)乙酸酐

8、有三种单糖，与过量苯肼作用后得到同样的糖脎，已知这三种单糖中有一种的构型为：

CHOHOHHOHHOHHOHCH2OH

试写出其他两种单糖的构型。

9、有两个具有旋光性的L-丁醛糖(A)和(B)，与苯肼作用生成相同的脎；用硝酸氧化后都生成二羟基丁二酸，但(A)的氧化产物具有旋光性而(B)的氧化产物不具有旋光性。试推测(A)和(B)的结构。 10、某糖是一种非还原性二糖，没有变旋现象，不能用溴水氧化成糖酸用酸水解只生成D-葡萄糖，它可以被α-葡萄糖苷酶水解而不能被β-葡萄糖苷酶水解。试推测此二糖的结构。 11、简述DNA和RNA在结构上有何区别？ 12、写出下列化合物的结构式 （1）鸟嘌呤 （2）胸腺嘧啶 （3）鸟嘌呤 （4）脱氧核糖

第十四章 氨基酸、蛋白质 习题

1、写出下列化合物的结构：

（1）亮氨酰-甘氨酸 （2）懒氨酰-丝氨酸 （3）天门冬氨酰-丙氨酰-色氨酸 （4）谷-胱-甘肽 2、分别写出丙氨酸与下列化合物的反应产物：

（1）过量HCl （2）过量NaOH （3）过量CH3CH2I (4)2，4-二硝基氟苯 （5）丙酰氯 （6）HNO2 (7)乙醛

3、在下列化合物的溶液中，各氨基酸主要带何种电荷？如何调节溶液的pH使它们分别达到等电点？ （1）甘氨酸在pH为3.0的溶液中 （2）赖氨酸在pH为7.0的溶液中 （3）谷氨酸在pH为7.0的溶液中 （4）天门冬氨酸在pH为4.0的溶液中

4、在某蛋白质的水溶液中，加酸至小于7的某个pH值时，可观察到蛋白质沉淀下来，这是为何？在这一pH时，该蛋白质一何种形式存在？这一蛋白质的pI小于7还是大于7？

5、某氨基酸溶于pH=7的纯水中，所得氨基酸溶液pH=6，问此氨基酸的等电点是大于6，等于6，还是小于6？

6、某化合物A分子式为C5H11O2N，具有旋光性，与稀碱反应，复试水解反应生成B和C。B也有旋光性，既能溶于酸又能溶于碱，并与亚硝酸反应放出氮气，C无旋光性，但能发生碘仿反应。试写出A的结构式。 7、完成下列合成: (1)由乙烯制丙氨酸 （2）由苯乙醛制苯丙氨酸

8、用化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）α-氨基丙酸、α-氯丙酸、β-丁酮酸 （2）丙氨酸、淀粉、蛋白质

第十五章 类脂化合物 习题

1、命名下列化合物：

CH2OCO(CH2)14CH3CHOCO(CH2)14CH3（1）

CH2OCO(CH2)14CH3

CH2OCO(CH2)16CH3CHOCO(CH2)7CHCH(CH2)7CH3CH(CH2)6CH3SO3Na(2) (3)

CHOCO(CH2)6CHC12H23

CH2OCORR'COOCCH2HOOPOOCH2CH2N(CH3)3(4)

(5)

OH

HOH(6)

2、写出下列物质的结构式：

1）亚油酸 2）棕榈酸 3）三油酸甘油酯 4）β-蒎烯 5）樟脑 6）维生素A

3、用化学方法鉴别下列化合物：

1）三硬脂酸甘油酯和三亚油酸甘油酯 2）樟脑与龙脑 3）十二烷基磺酸钠与肥皂 4）薄荷酮与α-紫罗兰酮

4、2g油脂完全皂化，消耗浓度为0.5mol/L的KOH溶液15mL，试计算该油脂的皂化值。

5、指出下列化合物属于哪一类萜类化合物？并用虚线表示出其异戊二烯单元：

HO（1） （2）

(3) (4)

6、回答下列问题：

COOH

1）写出薄荷醇的三种异构体的椅式构象。

2）写出甾体化合物的基本骨架，并标出碳原子的编号顺序。

3）白蜡与石蜡在结构上有何不同。

4）蛋黄中含有卵磷脂和脑磷脂，如何将它们提取出来并分离？

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