有机化学第三章不饱和链烃教案

课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：10

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：第三章 不饱和链烃

§3-1烯烃 一、烯烃的结构 二、烯烃的构造异构现象 三、烯烃的命名

新课目的 1. 认识烯烃、同系列及通式 要 求 2. 掌握烯烃的命名

教学重点：1.烯烃的结构 难 点：2.烯烃的命名

课 型：讲授

教具名称： 数 量：

智能培养 理解记忆能力 内 容：空间想象能力

总结新课 1.烯烃的认识

内 容：2.烯烃命名的掌握

布置作业：P33-1(1)(2)(3)(4)(6)(7)2、3 课 后 记：

详 案 <Ⅰ>复习提问 1.什么是烃？ 2.什么是烷烃？ <Ⅱ>引课：

上次课我们结束了烷烃的学习，本次课开始我们学习不饱和链烃的第一 种——烯烃。 <Ⅲ>讲授新课： 第二章 不饱和链烃 §3-1烯烃

分子中含一个>C=C<的开链烃，也称单烯烃，烯烃的官能团 一、烯烃的结构

1.结构特征：分子中含有>C=C< σ键 牢固

（官能团） 两个键不同 π键 易断 烯烃性质活泼易发生反应最简单的烯烃

乙烯 C2H4 CH2=CH2 丙烯 C3H6 CH2=CH-CH3 丁烯 C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 2.烯烃的同系列和通式 通式：CnH2n

二、烯烃的构造异构现象

丁烯 1）CH2=CH-CH2-CH3 2）CH3-CH=CH-CH3 1-丁烯 2-丁烯

3）CH2=C-CH3 2-甲基-1-丙烯 CH3

1） 和2）由于双键位置不同而引起的——位置异构 1） 和3）由于碳链排列不同而引起的——碳链异构 C5H12

CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-戊烯 CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯

CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯

CH3

CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯

CH3

CH3-CH-CH=CH3 3-甲基-1-丁烯

CH3 三、烯烃的命名

1. 习惯命名法 适用于简单烯烃 CH2=CH2 CH3-CH=CH2 CH3-C=CH2 CH3 乙烯 丙烯 异丁烯 2. 系统命名法

1） 与烷烃的不同之处

烯烃与碳原子数相同的烷烃相比少两个氢原子，因此叫做不饱和烃

（1） 主链称某烯

（2） 当主链碳原子数超过十称某碳烯 （3） 标出>C=C<的位次 2） 命名方法

（1） 选主链 （母体）

A、 含有>C=C<最长碳链为主链 B、 有两条时取支链较多的

C、 根据主链碳原子数称某烯/碳烯 （2）给主链碳原子编号（编号）

A、从靠近>C=C<的一端开始给主链碳原子编号

B、>C=C<的位次用两个双键碳原子中位次较小的给>C=C<编号 C、两端距>C=C<等距时从距支链近的一端开始 （3）写出烯烃全称（全称）

取代基位次、数目、名称、双键位次、主体名称 例 CH3-CH-C=CH-CH3 CH3CH2 CH3 4-甲基-3-乙基-2-戊烯 四、烯基

烯烃去掉一个氢原子后剩下的集团 CH2=CH- CH3-CH=CH-

乙烯基 丙烯基（1-丙烯基） CH2=CH-CH2- CH2=C- CH3 烯丙基（2-丙烯基）异丙烯基

<Ⅳ>板书设计： 第三章 不饱和链烃 §3-1烯烃 一、烯烃的结构 三、烯烃的命名 二、烯烃的构造异构现象 课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：11

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：烯烃的命名练习

新课目的 1. 学习烯烃系统命名规则的应用 要 求 2. 加深烯烃同分异构的认识

教学重点：烯烃的系统命名 难 点：

课 型：习题

教具名称： 数 量：

智能培养 理解应用能力 内 容：空间想象能力

总结新课 1.烯烃的系统命名规则应用 内 容：2.烯烃同分异构的推导

布置作业：修改作业 课 后 记：

详 案 <Ⅰ>复习提问 1.什么是烯烃？

2.什么是烯烃的官能团和通式？ 3.什么是烯基？ <Ⅱ>引课：

上次课我们认识了烯烃，本次课我们就烯烃的命名进行练习。 <Ⅲ>讲授新课：

例1. CH2=C-CH2-CH3 2-乙基-1-己烯

CH2-CH2-CH2-CH3

例2. CH3-C=CH-CH-CH2-CH3 2，4-二甲基-2-己烯

CH3 CH3

习题P33-1用系统命名法命名下列化合物

（1）CH2=CH-CH-CH2-CH3 3-甲基-1-戊烯 CH3 （2）CH3- C=CH-CH-CH3

CH3 CH3 2，4-二甲基-2-戊烯

（3） CH2

CH3-C-CH3 2-甲基-1-丙烯

（4）2°CH2-CH3 1°

C=CH2 2-乙基-1-丁烯 CH3CH2

（5）CH3-C=CH-CH2-CH3 2-甲基-2-戊烯 CH3 （7）CH3 CH3

C=C 2,3-二甲基-2-丁烯 CH3 CH3 P33-2 写出下列各基团或化合物的构造式

（1）乙烯基 CH2=CH- （2）丙烯基 CH3-CH=CH- （3）烯丙基 CH2=CH-CH2-

（4）3，3-二甲基-1-戊烯 CH3 CH2=CH-C-CH2-CH3 CH3 （5）3-甲基-4-乙基-3-己烯CH3-CH2-C=C-CH2-CH3 CH3CH2-CH3 P33-3 写出C5H10烯烃的构造异构体并用系统命名法命名

CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-戊烯 CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-戊烯

CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯

CH3

CH3-C=CH-CH3 2-甲基-2-丁烯

CH3

CH3-CH-CH=CH3 3-甲基-1-丁烯

CH3

<Ⅳ>板书设计：

例1. 例2. 习题P33-1用系统命名法命名下列化合物

P33-2 写出下列各基团或化合物的构造式 P33-3 写出C5H10烯烃的构造异构体并用系统命名法命名 课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：12

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：§3-1烯烃 四、烯烃的物理性质

五、烯烃的化学反应及应用1.加成反应

新课目的 1.了解烯烃的物理性质

要 求 2.掌握烯烃的加成反应及应用

教学重点：烯烃的加成反应 难 点：

课 型：讲授

教具名称： 数 量：

智能培养 理解记忆能力 内 容：空间想象能力

总结新课 1.烯烃的物理性质 内 容：2.烯烃的加成反应

布置作业：P34-7 课 后 记：

详 案 <Ⅰ>复习提问

1.烷烃的物理性质变化规律 2.什么是烯烃？

3.烯烃的官能团和通式？ <Ⅱ>引课：

上次课我们初步认识了烯烃，本次课开始我们学习烯烃的性质。 <Ⅲ>讲授新课：

四、烯烃的物理性质{与烷烃相似} 1.状态： C2-C4 气体 常温常压 C5-C18 液体 C19以上固体 2.沸点、熔点和密度

随着相对分子质量（碳原子数）的增加而上升 密度都小于1 3.溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂

4.其它：无色物质，乙烯稍带甜味业态烯烃有汽油味 五、烯烃的化学反应及应用 烯烃化学性质活泼

1.加成反应 在一定条件下，烯烃与一些试剂作用，碳碳双键中的π键易断裂，双键两端的碳原子分别与实际中的两个一价原子或原子团结合

催化剂 生成加成产物。

>C=C< + XY X-C-C-Y (1)催化加氢 催化剂：金属催化剂[镊Ni铂Pt钯Pd]

Ni, △

CH2=CH2 + H-H CH3-CH3 应用：1）定量分析 2）提高汽油质量 3）液态油质固化

（2）加卤素：卤素的活泼次序X:F>Cl>Br>I

A、Cl2:在1，2-二氯乙烷溶剂中 应用于工业制备1，2-二氯乙烷

FeCl3,40℃约0.2MPa

CH2=CH2 + HCl CH2Cl-CH2Cl B、Br2 反应条件常温四氯化碳或水溶解溴

CCl4

CH2=CH2 + Br-Br CH2Br-CH2Br 红棕色 无色

反应现象：溴的红棕色很快褪去；应用：鉴别烯烃的存在

（3）加卤化氢反应条件：在二硫化碳、石油醚或冰醋酸的溶液中加热 活泼顺序：HI>HBr>HCl

AlCl3,130-250℃

[对称]CH2=CH2+HCl CH3-CH2Cl HX

[不对称]CH3-CH=CH2 CH3-CHX-CH3 主产物 CH3-CH2-CH2X

马尔科夫尼科夫规则：（氢越多越加氢） 不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，而卤素则加到含氢较少的双键碳原子上。

醋酸

例：CH3CH2CH=CH2+HBr CH3-CH2-CHBr-CH3

醋酸

(CH3)2C=CH2+HBr (CH3)2CBr-CH3 (4)加硫酸：反应条件冷的浓硫酸H2SO4 HOSO2OH 98% 硫酸氢乙酯

0-15℃ H2O,△

[对称]CH2=CH2+HOSO2OH CH3-CH2OSO2OH CH3CH2OH

H2SO4,50℃ H2O,△

[不对称]CH3-CH=CH2 CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3 OSO2OH OH 间接水合：烯烃与硫酸加成后再水解，可生成相应的醇，可看作是烯烃分子中加了一个分子水。

例3-1己烷中含有少量1-己烯试用化学方法将其分离除去 己烷 上层 有机层 己烷 加冷的浓硫酸混合分液 1-己烯 下层 酸层 硫酸氢己酯 应用：1）工业制醇2）分离提纯

（5）加水：反应条件催化剂磷酸-硅藻土（酸性）

H3PO4-硅藻土

[对称]CH2=CH2+HOH CH3-CH2OH 280-300℃7-8MPa

H2SO4,50℃

[不对称]CH3-CH=CH2+HOH CH3-CH-CH3 195℃2MPa

OH 直接水合：由烯烃与水直接反应制备醇的方法 （6）加次卤酸

[对称]CH2=CH2+HOCl CH2-CH2 OH Cl [不对称]CH3-CH=CH2+HCl CH3-CH-CH2 OH Cl <Ⅳ>板书设计：

§3-1烯烃 四、烯烃的物理性质 五、烯烃的化学反应及应用 1.加成反应 (1)催化加氢 （2）加卤素： （3）加卤化氢 (4)加硫酸： （5）加水： （6）加次卤酸 [不对称加成规则，马氏规则]

符合马氏规则

课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：13

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：§3-1烯烃 五、烯烃的化学反应及应用

2.氧化反应3.聚合反应4.α-氢原子反应 六、重要烯烃的工业来源及用途

新课目的 1. 掌握烯烃的各类反应及应用 要 求 2. 了解乙烯的特性和来源

教学重点：烯烃的各类化学反应 难 点：

课 型：讲授

教具名称： 数 量：

智能培养 理解记忆能力 内 容：空间想象能力

总结新课 1.烯烃的化学反应 内 容：2.乙烯的特性和制法

布置作业：P34-8 课 后 记：P33-4

详 案 <Ⅰ>复习提问

1.烯烃与溴的反应现象？ 2.什么是马氏规则？ <Ⅱ>引课：

上次课我们学习了烯烃的加成反应，本次课我们继续学习烯烃的其它化学反应。

<Ⅲ>讲授新课： 2.氧化反应

1）燃烧：乙烯燃烧时火焰比甲烷明亮并伴有黑烟 2）高锰酸钾碱性（酸性）稀冷水溶液 H+

CH2=CH2+2KmnO4+4H2O CH-CH2+MnO2 +2KOH OH OH 稀、冷 棕褐色沉淀 反应现象：KmnO4紫色褪去生成棕褐色MnO2沉淀 应用：鉴别烯烃与烷烃

3.聚合反应 有相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。 单体：参加聚合的小分子 聚合物：聚合后的大分子

高聚物：相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物 （1）聚乙烯

白色无味无臭无毒的蜡状固体，热塑性，电绝缘，耐酸碱抗腐蚀

少量过氧化物 nCH2=CH2 [ CH2-CH2 ]n 200-300℃100MPa 单体 聚合物 （2）聚丙烯

无色无臭无毒的乳白色物质耐腐蚀绝缘柔韧防水机械性能好

Al(C2H5)3-TiCl 汽油

nCH2=CH [ CH2-CH ]n 50-80℃1-2MPa

CH3 CH3 4.α-氢原子的反应

α-碳原子：双键是烯烃的官能团，把与双键碳原子（或其它官能团）直接相连的碳原子。

α-氢原子：与α-碳原子相连的氢原子,

比较活泼易进行取代反应和氧化反应。

H H α-氢原子 H-C-C-CH=CH2 H H α-碳原子

500℃

CH3-CH=CH2+Cl2 CH2-CH=CH2+HCl Cl

高温

CH3-CH2-CH=CH2+Cl2 CH3-CH-CH=CH2+HCl Cl 六、重要烯烃的工业来源及用途 1.重要烯烃的工业来源 （1）石油裂解气 （2）炼厂气

2.重要的烯烃及用途

乙烯：无色稍带甜味可燃气体

实验室来源：浓硫酸 H2SO4 混合、加热 乙醇 CH3CH2OH 160-180℃ 浓硫酸

CH3-CH2-OH CH2=CH2 +H2O 170℃

用途：重要化工原料，水果催化剂

<Ⅳ>板书设计： 2.氧化反应 3.聚合反应 4.α-氢原子的反应 六、重要烯烃的工业来源及用途

课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：14

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：烯烃的化学反应及应用习题

新课目的 学习应用烯烃性质 要 求

教学重点：烯烃的各类化学反应的应用 难 点：

课 型：习题

教具名称： 数 量：

智能培养 理解应用能力 内 容：空间想象能力

总结新课 学习应用烯烃的化学反应物理性质的应用 内 容：

布置作业：修改作业 课 后 记：

详 案 <Ⅰ>复习提问

1.烯烃有哪些化学反应类型反应？ 2.乙烯的实验室制法及用途？ <Ⅱ>引课：

上次课我们结束了烯烃化学反应的学习，本次课我们对这些化学反应进行应用。

<Ⅲ>讲授新课：

P33-4完成下列化学反应

Cl2,FeCl3 （1）CH3-CH=CH2 CH3-CHCl-CH2Cl Cl2 CH2Cl-CH=CH2+HCl

Ni高压

(2)CH3-CH2-CH=CH2+H2 CH3-CH2-CH2-CH3

Br2,CCl4

(3)CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-CHBr-CH2Br

冷稀KMnO4-H2O

(4)CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH2-CHOH-CH2OH+KOH+MnO4 Cl (5)CH3-C=CH2+HCl CH3-C-CH3 CH3 CH3

磷酸硅藻土

(7)CH3-CH2-CH=CH2+H2O CH3-CH2-CH-CH3 △

OH

H2SO4(63%) H2O,170℃

(8)CH3-CH=CH2 CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH3 OSO2OH OH (9)CH3-CH=CH2+HOCl CH3-CH-CH2 OH Cl P33-5填空题

（1） 乙烯是一种无色稍带甜味可燃的气体。

（2） 烯烃的结构特征是>C=C<通式是CnH2n.某烯烃的相对分子质

量为70，其分子式为C5H10名称为戊烯。

（3） 烯烃能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中

与高锰酸钾发生的反应是氧化反应；与溴发生的反应是加成反应；在一定条件下乙烯还能发生聚合反应生成聚乙烯。

P33-6选择题

（1） 下列化合物中，不能使溴水和高锰酸钾溶液褪色的是（BC） A、C2H4 B、C2H6 C、C5H12 D、C4H8

（2）下列物质中与2-戊烯互为同系物的是（C）

A、1-戊烯 B、2-甲基-1-丁烯 C、2-丁烯 D、2-甲基-2-丁烯

（3）下列各对化合物中互为构造异构体的是（C）

A、CH3-CH2-CH2-CH3 和 CH3-CH=CH-CH3 B、CH3-CH=CH-CH3 和 CH3-CH=C-CH3 CH3 C、CH3-CH=CH-CH3 和 CH3-C=CH2 CH3 （4）下列物质中用作水果催熟剂的是（A） A、 乙烯 B、丙烯 C、丁烯 D、异丁烯

（5）天然气和液化石油气主要成分为C3-C5的烯烃和烷烃燃烧反应的主要化学反应式为：

点燃

CH4+2O2 CO2+H2O

点燃

C3H8+5O2 3CO2+4H2O(以丙烯为例)

现有一套以液化石油气为原料的灶具欲改为烧天然气应采取的措施是（A）

A、减小空气进量增大天然气进量B、减小空气进量减小天然气进量 C、增大空气进量增大天然气进量D、增大空气进量减小天然气进量 P34-7判断

（1）烯烃能使溴水褪色是加成反应的结果，烯烃能使高锰酸钾溶液褪色是烯烃被高锰酸钾氧化的结果。（√）

（2）不对称烯烃与氯化氢加成时，氢原子主要加到含氢较少的双键碳原子上而卤素则加到含氢较多的双键碳原子上。（X） P34-8鉴别提纯题

（1）用两种简便的方法鉴别异丁烷和异丁烯 异丁烷 Br2 无现象

CCl42溶液 红棕色迅速褪去

（红棕色） KMnO4-H2O 无现象

异丁烯 紫色溶液 紫色褪去产生棕褐色MnO2沉淀

（2）汽油中含有少量烯烃杂质，试设计适当的试验方法检验汽油中是否含有烯烃若有该如何除去

Br2 无现象 无烯烃 鉴别 汽油 红棕色 红棕色迅速褪去 有烯烃 浓H2SO4 上层 有机层（烷烃）

提纯 汽油 混合分液 下层 酸层 （硫酸氢烷基酯）

<Ⅳ>板书设计： P33-4完成下列化学反应 P33-5填空题 P34-8鉴别提纯题 课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：15

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：§3-2二烯烃 及二烯烃习题

新课目的 1. 掌握二烯烃的结构特征、命名和通式 要 求 2. 了解重要二烯烃的性质

教学重点：二烯烃的命名、加成和聚合反应 难 点：

课 型：讲授

教具名称： 数 量：

智能培养 理解记忆能力 内 容：空间想象能力

总结新课 1.二烯烃的通式命名 内 容：2.重要的共轭二烯烃

布置作业：P33-1（5）（8）4（6）5（4） 课 后 记：

详 案 <Ⅰ>复习提问

1.乙烯的实验室制法？

2.什么是α- H原子？

3.什么是烯烃？

<Ⅱ>引课：

前面我们学习了烯烃，本次课我们将学习二烯烃。

<Ⅲ>讲授新课：

§3-2二烯烃

分子中含有两个>C=C<的开链不饱和烃

通式：CnH2n-2

一、二烯烃的分类和命名

1.烯烃的分类

根据两个双键的相对位置把二烯烃分为三类

（1）累积二烯烃 两个双键连接在同一个碳原子上的二烯烃

[数量很少] 二烯烃CH2=C=CH2丙二烯

（2）共轭二烯烃 两个双键被一个单键隔开的二烯烃

[很重要] CH2=CH-CH=CH2 1，3-丁二烯

（3）孤立二烯烃 两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃

[性质与烯烃相似] CH3-CH=CH-CH2-CH=CH2 1,4-己二烯

2.二烯烃的命名[与烯烃相似]

（1）选主链 a.含两个>C=C<最长碳链

b.根据主链碳原子数称某二烯

（2）编号 a.由距>C=C<较近的一端开始

b.标出两个>C=C<和取代基位次

（3）写全称 支链位次，相同支链个数，支链名称，两个双键位次，主

链名称

二烯烃的同分异构于烯烃的相似 ，包含碳链异构和>C=C<位置异构

二、重要的共轭二烯烃

1.1，3-丁二烯 CH2=CH-CH=CH2

无色微带香味的气体，微溶于水易溶于有机溶剂

CH2=CH-CH=CH2+Br2 1,2-加成CH2Br-CHBr-CH=CH2低温，非极性溶剂

1,4-加成 CH2Br-CH=CH-CH2Br高温，极性溶剂

CH2=CH-CH=CH2+HBr 1,2-加成 CH3-CHBr-CH=CH2

符合马氏规则 1,4-加成 CH3-CH=CH-CH2Br

nCH2=CH-CH=CH2 齐格勒-纳塔催化剂 [ CH2-CH=CH-CH2 ]n

应用；工业合成顺丁橡胶，其结构排列有规律耐磨耐低温，抗老化，弹

性好等优良性能

2.2-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯）

无色稍有刺激性的液体难溶于水易溶于有机溶剂

nCH2=C-CH=CH2 齐格勒-纳塔催化剂 [ CH2-C=CH-CH2 ]n

CH3 CH3

生产合成天然橡胶制备医药农药香料和胶粘剂

P33-1（5）CH2=C-CH=CH2 (8)CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH3

2-甲基-1，3-丁二烯 1，4-戊二烯

P33-4（6）CH2=CH-CH=CH2 HBr 1,4-加成 CH3-CH=CH-CH2Br Br 1,2-加成 CH2Br-CHBr-CH=CH2 P34-4

(4)1,3-丁二烯与溴加成时可同时得到1,2-加成产物和1,4-加成产物

<Ⅳ>板书设计：

§3-2二烯烃 分子中含有两个>C=C<的开链不饱和烃 通式：CnH2n-2 一、二烯烃的分类和命名 二、重要的共轭二烯烃 P33-1 P34-4 P33-4

课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：16

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：§3-3炔烃 一、炔烃的结构

二、炔烃的构造异构现象和命名

三、炔烃的物理性质 炔烃的命名习题

新课目的 1. 掌握炔烃的结构特征、命名和通式 要 求 2. 了解重要炔烃的同分异构和物理性质

教学重点：炔烃的命名 难 点：

课 型：讲授

教具名称： 数 量：

智能培养 理解记忆能力 内 容：空间想象能力

总结新课 1. 炔烃的结构、构造异构现象和命名 内 容：2. 炔烃的物理性质

布置作业：P41-1 课 后 记：P40-2、3

详 案 <Ⅰ>复习提问

1.二烯烃的结构特征及通式

2.共轭二烯烃的主要化学反应类型 <Ⅱ>引课：

前面我们已学习了两种不饱和链烃，本次课我们将学习另外一种不饱和 链烃——炔烃。 <Ⅲ>讲授新课： §3-3炔烃

分子中含有-C≡C-的开链不饱和烃 一、炔烃的结构

1.结构特征；-C≡C- 一个σ键 官能团 两个π键

π键易断炔烃化学性质活泼与烯烃相似 最简单的炔烃 乙炔 C2H2 CH≡CH 丙炔 C3H4 CH≡C-CH3 丁炔 C4H7 CH≡C-CH2-CH3 2.炔烃的同系列和通式 通式：CnH2n-2

二、炔烃的构造异构现象和命名 1. 碳链异构 碳链排列方式不同

位置异构 三键位置不同

丁炔 C4H7 CH≡C-CH2-CH3 1-丁炔 CH3-C≡C-CH3 2-丁炔

2.炔烃的系统命名[与烯烃相似，只将“烯”改成“炔”] （1）选主链 （母体）

D、 含有-C≡C-最长碳链为主链 E、 有两条时取支链较多的 F、 根据主链碳原子数称某炔 （2）给主链碳原子编号（编号）

A、从靠近-C≡C-的一端开始给主链碳原子编号

B、-C≡C-的位次用两个双键碳原子中位次较小的给-C≡C-编号 C、两端距-C≡C-等距时从距支链近的一端开始 （3）写出炔烃全称（全称）

取代基位次、数目、名称、三键位次、主体名称 三、炔烃的物理性质

1.状态；常温常压低级炔烃气态、高级炔烃固态

2.熔点、沸点、密度；直链 碳数增加熔点、沸点、密度也随之增加 同碳数支链 支链越多熔点、沸点、密度越低 3.溶解性；炔烃难溶于水但比烯烃和烷烃溶解度稍大易溶于有机溶剂 P41-1用系统命名法命名下列化合物

（1）CH≡C-CH3 (2)CH3-CH-CH2-C≡CH

1-丙炔 CH3 4-甲基-1-戊炔

（3） CH2CH3 C≡CH (4)CH3CH2CH2CH2C≡CH CH3-CH-CH2-CH-CH3 3,5-二甲基-1-庚炔 1-己炔

（5）CH3-CH2-CH-C≡CH (6)CH3-CH-C≡C-CH3 CH3 CH3 3-甲基-1-戊炔 4-甲基-2-戊炔 2.写出C5H8所有炔烃的同分异构体并用系统命名法命名 （1）CH≡C-CH2-CH2-CH3 （2）CH3-C≡C-CH2-CH3 1-戊炔 2-戊炔

（3）CH3-CH-C≡CH 3-甲基-1-丁炔 CH3

3.下列化合物中哪些是相同化合物？哪些是同分异构体？哪些是同系列？

（1）CH2=C-CH(CH3)2 (2)CH3-CH-C≡CH CH3 CH3 (3)CH2=C-CH (4)H2C H2C CH2 C CH3 HC (5)CH2-C-CH (6)CH2=CH-CH3 CH2CH3 相同化合物（1）（5） 同分异构体（2）（3） 同系列（1）（6）或（5）（6）;（2）（4）

<Ⅳ>板书设计： §3-3炔烃 一、炔烃的结构 二、炔烃的构造异构现象和命名 三、炔烃的物理性质 炔烃的命名习题

课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：17

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：§3-3炔烃 四、炔烃的化学反应及应用

五、炔烃的制法和用途

新课目的 1.掌握炔烃的化学反应及应用 要 求 2.了解乙炔的制法及用途

教学重点：炔烃的化学反应及应用 难 点：

课 型：讲授

教具名称： 数 量：

智能培养 理解记忆能力 内 容：空间想象能力

总结新课 1.炔烃的化学反应及应用 内 容：2.乙炔的制法及用途

布置作业：P42-4 课 后 记：P43-8

详 案 <Ⅰ>复习提问

1.炔烃的通式？

2. 炔烃的结构特征和官能团？

3.烯烃的官能团和通式？

<Ⅱ>引课：

上次课我们初步认识了炔烃烃，本次课开始我们学习炔烃的性质。

<Ⅲ>讲授新课：

四、炔烃的化学反应及应用

1.加成反应

(1)催化加氢 催化剂：金属催化剂[镊Ni铂Pt钯Pd]

H2,Pt H2,Ni A、R-C≡C-R R-CH=CH=R`` R-CH2-CH2-R`

H2

B、CH≡CH CH2=CH2 Pd,Pb(ooCCH3)2

林的拉催化剂；用醋酸铅使钯催化剂部分毒化而减低活性使炔烃加氢反

应停留在烯烃阶段

应用；提高乙烯纯度

（2）加卤素：主要和氯和溴反应

Cl2FeCl3 Cl2FeCl3

CH≡CH CHCl=CHCl HCCl2-Cl2CH 较低温度 80-85℃

Br2 Br2

CH≡CH CCHBr=CHBr HCBr2-Br2CH

反应现象；红棕色褪去

应用；检验三键的存在

（2）加卤化氢

Hg2Cl2

CH≡CH + HCl CH2=CHCl 氯乙烯

150-160℃

应用：工业生产氯乙烯进而生产聚氯乙烯

HBr HBr 符合马氏规则

CH3-C≡CH CH3-CBr=CH2 CH3-CBr2-CH3

应用：制备同碳二卤化物

（5）加水：

O

HgSO4,稀H2SO4 重排

CH≡CH +HOH [CH2=C-OH] CH3-C-H 95-105℃0.15MPa

H

应用：工业制乙醛 2.氧化反应

（1）燃烧；主产物CO2和H2O

乙炔燃烧火焰明亮伴有浓烈的黑烟达3000℃以上同时产生 大量的热用于切割和焊接金属

点燃

2CH≡CH + 5O2 4CO2+2H2O+Q (2)被高锰酸钾氧化

3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O 6CO2 +KMnO4+10Mno2 反应现象：KMnO4紫色褪去生成MnO2棕褐色沉淀

应用：鉴别炔烃

3.聚合反应

Cu2Cl2-NH2Cl （1）双分子聚合2CH≡CH CH2=CH-C≡CH 乙烯基乙炔

少量盐酸70℃

齐格勒-纳塔催化 （2）nCH≡CH [ HC=CH ]n 4.炔氢原子的反应

炔氢原子活泼具有炔氢原子：与三键碳原子直接相连的氢原子

微弱的酸性 CH≡CH R-C≡CH R-C≡C-R

炔氢 无炔氢

（1）硝酸银的氨溶液

HC≡CH+2Ag(NH2)2NO3 AgC≡CAg +2NH4NO3+2NH3 乙炔银白色沉淀

(2)氯化亚铜的氨溶液

HC≡CH+2Cu(NH3)2Cl CuC≡CCu +2NH4Cl+NH3 乙炔亚铜红棕色沉淀

应用：鉴定乙炔和R-C≡CH型炔烃

Ag(NH3)2NO3 R-C≡CH R-C≡CAg 白色炔银沉淀

Cu(NH3)2Cl R-C≡Ccu红色炔亚铜沉淀

例3-2用化学方法鉴别丁烷、1-丁烯和1-丁炔

丁烷 不反应 Br2-CCl4 Ag(NH3)2NO3 1-丁烯 褪色 不反应 1-丁炔 褪色 白色沉淀 金属炔化合物容易被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃 AgC≡CAg+2HCl HC≡CH+2AgCL 应用；1）分离提纯

2）炔银和炔亚铜潮湿时稳定干燥时受撞击震动或受热易爆炸，实 验结束后应立即用烯酸处理

五、乙炔的制法和用途

1.纯净的乙炔为无色无臭的气体微溶于水易溶于丙酮，用于基本有机合成和切割和焊接金属 2.制法

（1）电石法 电石：石灰和焦炭放在高温电炉中加热至2200-2300℃反应生成电石（碳 化钙）

2200-2300℃

CaO+3C C≡C+CO Ca 电石水解C≡C+H2O HC≡CH+Ca(OH) Ca 1500-1600℃

(2)甲烷部分氧化法2CH4 HC≡CH+3H2

0.01-0.001S

<Ⅳ>板书设计：

四、炔烃的化学反应及应用 1.加成反应 2.氧化反应 3.聚合反应 4.炔氢原子的反应 五、乙炔的制法和用途

课 时 授 课 方 案

课程名称： 有机化学 课次：18

授课时间 年 月 日 第 周 星期 第 至 节 班 新课内容：炔烃的化学反应及应用习题

新课目的 学习应用炔烃性质 要 求

教学重点：炔烃的各类化学反应的应用 难 点：

课 型：习题

教具名称： 数 量：

智能培养 理解应用能力 内 容：空间想象能力

总结新课 学习应用炔烃的化学反应的应用 内 容：

布置作业：修改作业 课 后 记：

详 案 <Ⅰ>复习提问

1.炔烃有哪些化学反应类型反应？ 2.乙炔的实验室制法及用途？ <Ⅱ>引课：

上次课我们结束了炔烃化学反应的学习，本次课我们对这些化学反应进行应用。

<Ⅲ>讲授新课：

P42-4完成下列化学反应

H2 H2Ni

（1）CH3-C≡CH CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3 Pd-BaSO4喹啉 Br2 Br2

CH3-CBr=CHBr CH3-CBr2=CHBr2 HBr HBr CH3-CBr=CH2 CH3-CBr2-CH3

Hg H2SO4 重排

CH3-COH=CH3 CH3-C-CH3 O AgNO3 CH3-C≡CAg +NH4NO3+NH3 NH3-H2O

CuCl2-NH4Cl (2)HC≡CH + HC≡CH CH2=CH-C≡CH

84-96℃

齐格勒-纳塔催化剂 (3) nHC≡CH [ HC=CH ]n P42-5填空题

(1)乙炔是一种无色无味的气体，1molC2H2最多可与2molBr加成。 (2)炔烃的结构特征是-C≡C-通式是CnH2n-2。

(3)乙醇与浓硫酸供热制取乙烯时，洗气瓶中的的洗液是NaOH水溶液。以洗去SO2与CO2副产品。用电石制取乙炔时洗液是CuSO4水溶液，以洗去气体中的H2S和H3P副产物。

(4)具有炔氢构造的炔烃，分别加入到硝酸银氨溶液或氯化亚铜氨溶液作用，则生成白色炔银或红色炔亚铜沉淀 P42-6选择题

(1)下列有关乙炔性质的叙述中既不同于乙烯又不同于乙烷的是（D） A、能燃烧生成二氧化碳和水 B、能与高锰酸钾发生氧化反应 C、能发生加成反应 D、能与硝酸银氨溶液反应生成乙炔银沉淀 （2）1mol某气态烃完全燃烧生成2molCO2和36g水，该烃为（C） A、丙烷 B、乙烷 C、乙烯 D、乙炔

（3）下列化学反应不属于加成反应的是（C） A、乙炔与氯化氢反应 B、乙炔与氢气反应 C、乙炔使KMnO4溶液褪色D、乙炔使溴水褪色 （4）下列物质中，与1-丁炔是同系列的是（AC） A、CH3C≡CH B、CH2=CH-CH=CH2 C、CH3-CH-CH2C≡CH D、 CH3C≡CCH3 CH3

（5）某烃分子式为C5H8当它与氯化亚铜的氨溶液作用时有红色沉淀生成，试测该烃可能的构造式是（AD） A、CH3(CH2)2C≡CH B、CH3C≡CCH2CH3 C、CH3CH-C≡CH D、CH2=C-CH=CH2 CH3 CH3 P43-7判断题

（1）炔烃和二烯烃是同分异构体。（X） （2）炔银和炔亚铜在干燥状态时具有爆炸性故做完实验后，宜把炔银、炔亚铜倒在水槽或废液缸里，在用稀硝酸或稀盐酸洗刷试管。（X） P43-8用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）乙烷、乙烯和乙炔 乙烷 无现象

乙烯 Br2-CCl4 红棕色迅速褪去 Ag(NH3)2NO3 无现象

乙炔 红棕色 红棕色迅速褪去 白色乙炔银沉淀

（2）1-戊炔和2-戊炔

1-戊炔 Ag(NH3)2NO3 白色沉淀

2-戊炔 无现象

<Ⅳ>板书设计： P42-4完成下列化学反应

P42-5填空题 P42-6选择题 P43-7判断题 P43-8用化学方法鉴别下列各组化合物

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