有机化学知识点归纳(
更新时间:2023-05-16 10:02:01 阅读量: 实用文档 文档下载
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有机化学知识点归纳
、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH 原子团的物质物质。
同系物的判断要点:
1、 通式相同,但通式相同不一定是同系物。
2、 组成元素种类必须相同
3、 结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目 。结构相似不 一定
完全相同,如 CHCHCH 和(CH 3) 4C ,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、 在分子组成上必须相差一个或几个 CH 原子团,但通式相同组成上相差一个或 几个CH 2原
子团不一定是同系物,如 CHCHBr 和CHCHCHCI 都是卤代烃,且组 成相差一个CH 2原子团,但
不是同系物。
5、 同分异构体之间不是同系物。
、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分 异构现象的化合物互称同分异构体。
1、同分异构体的种类:
⑴碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如
GH 2
有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如
1 —丁
烯与2—丁烯、1一丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫 官能团异构。如1一丁炔与1, 3 —丁二烯、丙烯与环
丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄 糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在
中学阶段的信息题中屡有涉及 各类有机物异构体情况:
⑴C n H n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如
C(CH) 4
⑵C n Hz n :单烯烃、环烷烃。如 CH=CHC4CH 、
CH=C(CH) 2、
、
CH(CHa )3CH 、CHCH(CH)CH 2CH 、
CHCH=CHCH CH 2 — CHEC^2 CH 2 —
CH 2CH 2—
⑶C nfn-2 :炔烃、二烯烃。如:
CH= CCHCH 、
CHg CCh 、CH=CHCH=CH ⑷C nfn-6 :芳香烃(苯及其同系物) —CH 3
CH 3
—CH 3
、
1
.. — CH 3
如:
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⑸ C nfn+20:饱和脂肪醇、醚。如:CHCHCHOH CHCH(OH)CH CHOCHCH
⑹C n H2n O 醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CHCHCHO CHCOCH CH=CHCOH
/ \ 、
CH2—C—CH a CH2—CH2
O CH 2 CH2 —C—OH
⑺ C nfnQ:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CHCHCOOH CHCOOGH HCOOCHH、
HOC2CHCHO CHCH(OH)CHO CHCOC t OH
⑻ C n H n+i NO:硝基烷、氨基酸。如:CHCHNQ HNCbCOOH
⑼C n(H2O)m:糖类。如:
GH2O6:CHOH(CHOHCHO CHOH(CHOHCOC2OH
C2H2O1 :蔗糖、麦芽糖。
2、同分异构体的书写规律:
⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按
顺序考虑。一般情况是碳链异构-官能团位置异构
f异类异构。
⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有令队间、对三种。
3、判断同分异构体的常见方法:
⑴记忆法:
①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构
体。
②碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(一CH),乙基一种(一CHCH)、丙基两种
(—CHCHCH、一CH(CH)2)、
I
丁基四种(一CHCHCHCH、CH3CHCH2CH3 、—CHCH(CH)2、一C(CH3) 3)
③一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种)。
⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。
女口:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸 (分别看作丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。
⑶ 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原
子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一
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种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两 种结构。
⑷ 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子 若被相同取代基取代所
得产物都属于同一物质。其判断方法有:
① 同一碳原子上连接的氢原子等效
② 同一碳原子上连接的 一CH 中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于
同一个碳原子上,故新戊烷分子中的 12个氢原子等效。 C H3 C H3
CH3 — C — C — CH 3
③ 同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。口:丨 丨 分子中的18个氢原子等效。
CH 3 CH 3 三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原 子数决定)
⑵找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。
⑶命名:
① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的 取代基优先编号(若为
相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号 之和最小,就从哪一端编起)。
③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相 同的取代基合并以汉字
数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉
伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,
位置编号之间以“”相 隔,阿拉伯数字与汉字之间以
“一相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式:
取代基的编号一取代基一取代基的编号一取代基某烷烃 丄 V ---- ------ -- V - ------ f
简单的取代基
复杂的取代基 主链碳数命名 2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以 烯为母体,化合物的最
后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分 别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。
⑵定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
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⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。
叫作:2,3 —二甲基一2—丁醇 叫作:2,3 —二甲基一2—乙基丁醛
四、 有机物的物理性质
1、 状态:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、 醋酸
(16.6 C 以下);
气态::C 4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷 ; 液态: 油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、 气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有 PH 、fS 和AsH 而带有臭味); 稍有气味:乙烯;特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸;香味:乙醇、
3、 颜色:白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油
4、 密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、 CCI 4。
5、 挥发性:乙醇、乙醛、乙酸。
6、 水溶性:
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。
五、 最简式相同的有机物
1、 CH: C 2H
2、C 6H 6 (苯、棱晶烷、盆烯)、 (立方烷、苯乙烯); 2、 CH :烯烃和环烷烃;
3、CHO:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;
4、CH n Q 饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;
如乙醛(CHO )与如:
CH I CH 3 — C — |CH — CH 3 OH CH
CH 3 — CH 2
CH 3 —〔CH —C —
CHO
CH 3 CH 3
维生素、 低级酯; CCI 4;
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丁酸及异构体(GfQ) 5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(
GH4)与丙苯(GH2)
六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物:
⑴不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)
⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)
⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)
⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)、酚类。
⑸天然橡胶(聚异戊二烯)
2、无机物:
⑴—2价的S (硫化氢及硫化物)⑵+ 4价的S (二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸
盐)
⑶ + 2 价的Fe 6FeSO4 + 3Br 2 = 2Fe 2(SQ)3 + 2FeBr 3
6FeCI 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 | 变色
+
2Fel2 + 3Br 2 = 2FeBr 3鞄|+ 2 === MgBr 2 (其中亦有Mg 与H、Mg 与HBrO 的反
⑷Zn、Mg等单质如
⑸—1价的I (氢碘酸及碘化物)变色⑹NaOH等强碱、N&CO和AgNO
等盐
Br2 + H 2O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO = 2NaBr + CO 2T + 出0
HBrO + Na2CO = NaBrO + NaHC6
七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(P >1):卤代烃(CCI4、氯仿、溴苯等)、CS等;
下层变无色的(p <1):直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环
烷烃、液态饱和烃(如己烷
八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物:
⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等)⑵不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、
烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等)⑶石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油
等)⑷ 醇类物质(乙醇等)、酚类物质。
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⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)⑹
天
然橡胶(聚异戊二烯)
⑺苯的同系物 2、无机物:
⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)
⑵+ 2价的Fe (亚铁盐及氢氧化亚铁)⑶ —2价的S (硫化氢及硫化物) ⑷+ 4价的S (二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐)⑸ 双氧水(HQ )
有机化学知识点归纳(二)
一、有机物的结构与性质
1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
r 原子:—X
官能*原子团(基): 一OH 、一CHO (醛基)、一COOH (羧
团 化学键:C =C 、一 C 老一
2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质
⑴ 烷烃A )官能团:无;通式:GH 2n+2;代表物:CH
B )
结构特点:键角为109°8 空间正四面体分子。烷烃分子中的每个
C 原子的 四个价键也都如此。
C ) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)
CH 4 + Cl 2 光- CH 3CI + HCICH 3CI + Cl 2 - CH 2CI 2 + HCl
(2) 烯烃:
'e y
C
A )官能团: ;通式:GH 2n (n \2);代表物:fC=CH
B ) 结构特点:键角为120°双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
CH 2=CH 2 + H 2O 催化剂 CH 3CH 2OH
②燃烧 CH 4 + 2O 点 ---- * CO 2 + 2H 2O
③热裂解
CH 4 高温?C + 2H 2
隔绝空气
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C)化学性质:加热、加压
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