有机课堂练习

有机化学专题复习 2008-12-23

（一）有机化学概论

一．基团与官能团

1．写出下列基团的电子式或名称或结构简式：

—CH3（电子式）______ —C2H5 _____ CH3CH2CH2—______CH3CHCH3___________

羟基（电子式）___________醛基___________羧基___________酯基______________

苯基_____________乙烯基_______________硝基____________氨基_______________

四种丁基_______________，_______________，_______________，______________；

H2N—___________O2N—_____________OHC—_____________HOOC—____________ 2．写出下列物质的结构简式：

乙酸乙酯_____________ 乙二酸二乙酯______________ 二乙酸乙二酯_____________

乙二酸乙二酯_____________________ TNT_______________ 三溴苯酚____________

尿素________________油酸_______________________甘氨酸____________________

丙氨酸______________谷氨酸________________________苯甲酸_________________

苯甲酸苯甲酯_________________________硬脂酸甘油酯_________________________

葡萄糖五醋酸酯______________________________________________

二．同系物与同分异构体、烷烃的命名

3．（06全国理综）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有： A． 2种 B． 3种 C． 4种 D． 5种

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4．（04广东）分子式为C4H9Cl的同分异构体有

______________________________、____________________________

6．分子组成：C5H12、C8H18、C6H12、C8H10（芳环上取代）其中一卤代物只有一种的是：写出该烃的结构简式。

7．分子组成为C9H12 的芳香烃，写出其一卤代物分别为4、5、6、7种的烃的结构简式：

6种_____________________________7种________________________

8．通常烷烃可看成由烯烃经催化加氢得到，但有一种烷烃A分子式为C9H20 ，它却不能由任何C9H18的烯烃加氢得到，而A的另外三种同分异构体B1、B2、B3却分别而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式并用系统命名法命名是： A 9．MBBA是一种液晶化合物，它可看成是由醛A和胺B去水缩合产物.

A: CH3O— —CHO B: CH3CH2CH2CH2— —NH2

B1 B2 B3 A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

5．分子组成为C6H2Cl4 和C3H2Cl6 的同分异构体各有几种？试分别写出它们。

4种____________________________ 5种_________________________

(1)对位上有—C4H9 的苯胺可能有4种异构体，它们是

(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物，且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：

(3)醛A的异构体中，含有醇羟基、属于醛类且结构中有苯环的异构体有4种它们是：

10.（03.春季）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有

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A．8种

B．14种 C．16种 D．18种

OH 11．下列化合物中与（ ）不互为同分异构体的物质是

OH OH CHO O A. B. C. D.

CH3

12．（04上海）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环） 中不可能有

A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基 13．同时符合下列要求的水杨酸（分子组成为C7H6O3）的同分异构体共有 ①含有苯环；②能发生银镜反应；③在稀NaOH溶液， 1mol该同分异构体能与2molNaOH反应； ④只能生成两种一氯代物

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 14．有一种新合成的烷烃称立方烷，它的结构如图： 有关说法正确的是

A.它的分子式为C8H8 B.与苯乙烯是同分异构体 C.能发生加成反应 D.它的二氯代物共有4种

15．（06广东）研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为 A．2，3，4 B．3，4，5

C．4，5，6

D．5，6，7

16．（06江苏）胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法：

CH2CH=CH2

①该化合物属于芳香烃； ②分子中至少有7个碳原子处于同一平面； ③它的部分同分异构体能发生银镜反应；

④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是

OH 胡椒酚

A．①③ B．①②④ C．②③ D．②③④

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（二）有机物的组成分析

1．两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合气体与9L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态所得体积仍为10L，下列各组烃中不符合此条件的 A. CH4 C2H4 B. CH4 C3H6 C. C2H4 C3H4 D. C2H2 C3H6

2．某有机物的蒸气，完全燃烧时，需要三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的二氧化碳，该有机物可能是

A. C2H4 B. C2H5OH C. CH3CHO D. CH3COOH

3．有机化合物A、B分子式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果A、B不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么A、B组成必须满足的条件是 _____________________ _________________________________________________________________________；

若A是甲烷，则符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是（写分式）_____________；并写出分子量最小的含有甲基（ CH3）的B的2种同分异构体结构简式：__________________、________________；

4．400k.1.01×105Pa时，2L烃A蒸气能在mL氧气中完全燃烧，反应后体积增至（m+4）L(相同条件下)。回答：

⑴烃A在组成上应满足的条件是_____________________________________________ ⑵当m=15时，该烃分子式可能是___________________________________________ ⑶若A在常温常压下成气态，m的取值范围是________________________________ 5．某工业反应混合物中仅可能含有的组分是：乙醚（C4H10O）、乙醇（C2H6O）和水。经分析，液体中各原子数之比为C∶H∶O=16∶42∶5。

⑴若混合液中只含两种组分，则所有的可能组合是（错答要倒扣分）： ________________________________________________________；

⑵若混合液中含有三种组分，在628g混合液中有1molH2O，此时乙醇和乙醚的物质的量各是多少?

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（三）有机物的性质与反应类型：

一．有机物的物理性质

1．通常状态下呈气态的有机物是 ____________________________________________ 易溶于水的有机物主要有__________________________________________________ 难溶于水的有机物主要有__________________________________________________ 密度比水大且不溶于水的液态有机物有______________________________________ 密度比水小且不溶于水的液态有机物有______________________________________ 二．主要官能团的性质及主要反应类型： O O O C—C、C=C、C≡C、 、—OH、—C—H、—C—OH、 —C—OR O —NH2、—C—NH—R

⑴取代反应：烷烃(基)，苯环与X2、硝酸，卤代烃与NaOH溶液，醇酸的酯化、酯和

糖类的水解；

2．下列反应中，属于取代反应的式

A. CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH＝CHCH3 + H2O

OH NO2

浓硫酸

B. + HNO 3 + H 2 O

50℃ 浓硫酸

C. 2CH3CH2OH CH3CH2OC2H5 + H2O

140℃

D. (CH3)2CHCH=CH2 +HI (CH3)2CHCHCH3 + (CH3)2CHCH2CH2

| |

I(多) 浓硫酸

E. CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3 + H2O

△

RCOOCH2 + CH2OH

H

F. RCOOCH + 3H2O 3RCOOH + CHOH

△

RCOOCH2 CH2OH ( 式中的R为 CH3(CH2)15CH2—)

I(少)

⑵加成反应：①C＝C、②C≡C、③—C＝O（一般情况指醛、酮）④苯环

3．上述官能团中，能与氢气加成的有__________________；能与卤素加成的有 _____________；能与水加成的有________________；能与HX加成的有________； 4．写出下列反应式 OH ①HO— —CH CH—C≡C— 最多能与______H2 加成；

OH

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OH ②HO— —CH CH—C≡C— 最多能与______Br2 反应。 O OH 5．1mol H3C—O—C— CHO 最多能与_______molH2加成。

COOH ⑶消去反应：卤代烃、醇

6．下列物质中能发生消去反应的是

A． —CH2OH B.CH3CH2C(CH3)2CH2OH C.(CH3)3CCl D.CH3OH E. —OH

7．CH3CHClCH2CH3 的消去产物的结构简式可能是： 8． 已知卤代烃可消去卤化氢生成不饱和烃： ① 完成下列反应方程式：

Cl2 2mol光 浓NaOH

环已烷

Cl2 Br2 醇 △

②写出下列A、B、C、D的结构简式：

Br2 浓NaOH 浓NaOH 足量H2

A B C D C8H10

CCl4 醇 △ 醇 △ 催化剂 A______________B______________ C_____________ D____________

9．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得： CH3 OH —H2O α—松油醇

浓H2SO4 18 β—松油醇（有2个—CH3）

—H2O △ CH3 C 18OH γ—松油醇（有3个—CH3） CH3

（1）α－松油醇的分子式

（2）α－松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）

（a）醇 （b）酚 （c）饱和一元醇 （d）饱和二元醇 （3）写结构简式：β－松油醇__________ ，γ松油醇_____________。

Cl

⑷氧化与还原：

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10．在已学过的有机物中，能被酸性KMnO4 氧化的有______________能和新制的氢氧化铜浊液或银氨溶液反应的有_________________________， 能和氧气催化氧化的有_______________________ 能被氧气氧化而变色的有________________ 11．一定条件下，下列醇脱氢后的产物能继续被氧化成相同碳原子数的羧酸的是 A.CH3CHOHCH3 B.CH3CH2CH2OH C.(CH3)2C(OH)CH3 D.CH2OHCH2OH

12．（06全国理综）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是： —CH＝C—CHO A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 CH2(CH2)3CH3 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应

13．分子组成为C5H12O的有机醇A，若A不能发生消去反应，则A的结构简式为__________________；若A不能被氧化为同碳原子数的醛，则A的结构简式为 ___________________________________________________________

(5)酯化反应： O R—C—OH + H—18O—R 一元羧酸酯、多元酯、环酯、（高分子酯、无机酸酯等）

14．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，生成这种胆固醇酯的酸是

A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOH 15．下列物质中，能发生取代反应、消去反应、酯化反应、分子之间能形成环酯的是 A.HOOC—COOH B.HO—CH2CH2—OH C.HOCH2COOH D.HOCH2CH2COOH 16．现有烯烃A可合成饱和酯G：

O2 △ 水 O2 △

B C D 催化剂 催化剂 催化剂 浓硫酸 A G(C6H10O4)

Br2 NaOH △ E F CCl4 H2O,△

A～G的结构简式分别是：A____________ B____________C_________ D____________E______________ F_______________G_____________

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17．(02，3+X)如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂的作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原为D(C6H14O6)。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知，相关物质被氧化的难易次序是： 淀粉 E RCHO最易，R—CH2OH次之， CHOH最难。 水解 －H2O R 氧化 氧化

请在下列空格中填写： C A B 还

还原 －H2O A、B、C、D、E、F的结构简式。 原

还原 D F A：____________________B：__________________ C： _________________

D：____________________E：__________________ F：__________________

R ⑹水解反应：卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质

18．分子组成为C6H12O2 的酯水解生成A和B，B能进一步氧化生成C， ⑴若A、C都能发生银镜反应，那么C6H12O2 的结构简式可能有那些：

⑵若A能发生银镜反应而C不能，那么C6H12O2 的结构简式可能有那些：

19．环上由于取代基的影响，使与硝基邻位上的卤原子的反应活性增强。1mol下列有机化合物与足量的NaOH溶液混合， O2N O COOH 在一定条件下反应，则NaOH共消耗了 Br— —C—O— —NO2

CH2Br Cl A. 4mol B. 5mol C. 6mol D. 8mol 20．(04理综) (15分)某有机化合物A的结构简式如下： ⑴A分子式是 。

O HO－CH―――CH―――CH2 ││╲╲│反应得到B和C，C是芳香 CH－O－C－CHNH││╱╱│

化合物。B和C的结构简式 CH2―――CH―――CH2 C H2OH

是B：_________________，C：_____________________。该反应属于__________反应。 ⑵A在NaOH水溶液中加热

⑶室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。 ⑷在下列物质中，不能与E发生化学反应的是(填写序号) 。 ①浓H2SO4和浓HNO3的混合液 ②CH3CH2OH (酸催化) ③CH3CH2 CH2CH3 ④Na ⑤CH3COOH (酸催化)

⑸写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。

O 化学总复习有机练习 第 8 页 共 12 页

││

①化合物是1，3，5—三取代苯

②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有－C－O－结构的基团

21．定某解热镇痛药物（纯净物）的结构，将1mol该药物完全水解只得到如下四种产物各1mol。 OH HO— —NH2 CH3COOH —COOH CH3CH2COOH ⑴该药物的分子式是 __________________

⑵经分析此药物中无丙酸酯的结构，则该药物的结构简式为：

⑶0.5mol该药物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH的物质的量是________________mol 。

⑺聚合反应——加聚反应：——合成高分子

22．下列合成高分子反应的化学方程式： (1) n —CH＝CH2 →

(2) nCH2 CH2 + nCH2 CH—CH3 → 23．列各高分子的单体的结构简式：

COOCH3

|

CH2—C n CH2—CH—CH—CH2 n

| |

CH3 CN

_________________________ ______________________________________________ 24．玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A（C5H8O2）不溶于水，并可以发生以下变化： 请回答：

（1）B分子中含有的官能团是 、 。 （2）由B转化为C的反应属于（选填序号）

①氧化反应； ②还原反应； ③加成反应； ④取代反应

（3）C的一氯代物D有两种，C的结构简式是 。

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A 稀H2SO4 △ CH3OH H2 (Ni) Cl2 C

光 加聚反应 有机玻璃 B E D NaOH溶液 （4）由A生成B的化学方程式是 。 （5）有机玻璃的结构简式是 。

⑻ 其它反应：脱水、皂化、显色、中和。

25．列物质①C2H5OH ②H2O ③ —OH ④CH3COOH中，能与金属钠反应的有：_______，能与氢氧化钠反应的有：______ ， 能与碳酸氢钠溶液反应的有： __________； 26． (02，3+X) L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研究是基于获得2000年诺贝尔生理学奖或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是

A. 既没有酸性，又没有碱性 HO— —CH2CHCOOH B. 既具有酸性，又具有碱性 HO NH2 C. 只有酸性，没有碱性 D. 只有碱性，没有酸性

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（四）有机合成

一、重要有机物的制备：

掌握：乙烯、乙炔、乙酸乙酯、肥皂的制取等实验室制法。（反应试剂、条件、装置，分离提纯方法）

二、合成具有指定结构的有机产物：（即合成路线的分析）

1．现有分子组成为C8H13O2Cl的有机物A在一定条件下发生如下图所示的系列反应：（[O]表示氧化） COOH [O] [O] C4H10O2 C H—C—CH3 A COOH △，蒸馏 NaOH溶液 H [O] C4H5O2Na B D E + F H 过氧化氢 △ 请回答下列问题：

HBr +NaOH溶液 [O] 写出有机物结构简式：A____ B_____ C____ D_____ E ______ F______ 2．（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 C9H6O2

提示：

1)KMnO4、OH 2)H3O

—

COOH —水解 C9H8O3 CH3I C10H10O3 1)KMnO4、OH 2)H3O+ COOH 乙二酸

A B C COOH OCH3

COOH OH

HI

D 水杨酸

①CH3CH CHCH2CH3 + CH3COOH＋CH3CH2COOH ②R－CH＝CH2 R－CH2－CH2－Br

过氧化氢 HBr

请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式_______________。

（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成

的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。

（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是______________________________。

Cl CH2 CH—CH3

CH2

（4）请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注

O C COOH

O

明反应条件）。

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有机课堂练习参考答案

CH3 CH3

3.A 4.D 5.3种、4种 7. — CH 3 ； —CH—CH3 CH2— —CH2—CH3；

—CH3

CH3 CH3 CH3

(一)有机化学概论：

—CH2CH2CH3 — CH 3 ； —CH2CH3 —CH2CH3

CH3

8. (CH3)3CH2(CH3)3 (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (CH3CH2)4C (CH3)2CHCCH3)2CH(CH3)2 10.C 11.D 12.D 13.B 14.AB 15.C 16.C （二）有机化学组成分析：

1.BD 2.AB 4.(1)含H为8的烃，（2）C3H8 C4H8 C5H8 (3)m≥12 5.(1)C4H10O与C2H6O , C4H10O与H2O (2)2∶7 （三）有机物的性质与反应类型： 1.BCEF 3.9、8 4.5 5.CE 11.BD 12.D

13.(CH3)3CCH2OH 4种 14.B 15.D 16.A:CH2=CH2 18.(1)4种(2)3种 19.D 20.E为 —CH(CH2OH)COOH，同分异构体共4种； 21.(1)C17H17O5N(3)2.5 24.A为CH2=C—COOCH3 25.①②③④，③④，④ 26.B CH3 （四）有机合成：

1． A: CH2=C-COOCH2CHCH2Br B:CH2=C-COOH C:OHC-CH-CHO CH3 CH3 CH3 CH3 D:BrCH2-CH-COOH E:HOCH2CHCOONa F:OHC-CH-COONa 2． (1)

CH3 CH3 CH3

CH=CH—COOH

3

OCH (2)9种 (3)保护酚羟基，使之不被氧化

Cl (4)

CH—CH3 NaOH醇

△

CH＝CH2 HBr

过氧化物

CH—CH2—Br COOH CH2

CH2 C O

O

COOH

NaOH/H2O

COONa

CH—CH2—OH COONa

浓硫酸 △

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