扑炎痛的合成
更新时间:2023-12-02 20:45:01 阅读量: 教育文库 文档下载
扑炎痛的合成 马月宇 (西北民族大学化工学院,甘肃兰州,730106) 摘要:介绍了利用Schotten-Baumann方法酯化制备扑炎痛,即乙酰水杨酰氯与对乙酰氨基酚钠缩合酯化。制得扑炎痛3.3g,收率为21.09%。 关键词:扑炎痛 乙酰水杨酰氯 Schotten-Baumann 酯化 Synthesis of Benorylate Ma Yue-yu (Chemical Engineering Institute of Northwest University For Nationalities, Gansu Lanzhou,730106) Abstract:To introduce use Schotten-Baumann method produce Benorylate by esterification , that is with Acetyl salicylic acid chloride and Acetaminophen through condensation and esterification. Through the experimental preparation of Benorylate 3.3g,the yield is 21.09%. Key words: Benorylate Acetaminophen Schotten-Baumann esterification 扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药,是由阿司匹林和扑热息痛经拼合原理制成,它既保留了原药的解热镇痛功能,又减小了原药的毒副作用,并有协同作用。适用于急、慢性风湿性关节炎,风湿痛,感冒发烧,头痛及神经痛等。【1】 1 实验部分 1.1仪器: 圆底烧瓶、三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、球形冷凝管、石棉网、铁环、铁架台、调压器、加热套、磁力搅拌器。 1.2试剂:阿司匹林,氯化亚砜,吡啶,扑热息痛,氢氧化钠,无水丙酮。 1 / 6 1.3原料规格及配比 表1 原料规格及配比 原料名称 阿司匹林 氯化亚砜 吡啶 扑热息痛 氢氧化钠 丙酮 1.4合成方法 合成路线如下: 规格 药用 CPbp.78.8℃ CP 药用 CP ARbp.56.5℃ 用量 9g 5ml 1滴 8.6g 3.3g 6ml 摩尔数 0.05 0.05 0.57 0.078 摩尔比 1 1 1.13 1.55 1.5 实验装置图 图1 阿司匹林的制备实验装置 2 / 6 图2 乙酰水杨酰氯的制备实验装置 图3 扑炎痛的制备实验装置 3 / 6 图4 抽滤装置 1.6实验步骤 1.6.1 乙酰水杨酰氯的制备 4 / 6 在装有回流冷凝器(上端附有氯化钙干燥管、排气导管通入氢氧化钠溶液吸收)、温度计的150 ml三颈瓶中,加入止爆剂、阿司匹林9 g,氯化亚砜5 m1,滴入吡啶1滴(催化反应用),缓缓加热至75℃,维持70—75℃,保温反应至无气体逸出(约2~3 h)。反应完结改成减压蒸馏装置,减压蒸除过量的氯化亚砜后(防止倒吸),冷却,得乙酰水杨酰氯,加入无水丙酮6 ml,混匀密封备用 1.6.2扑炎痛的制备 另在装有搅拌、恒压滴液漏斗、温度计的150 ml三颈瓶中,加入扑热息痛8.6g,水50 ml,搅拌下,于10~15℃缓缓加入氢氧化钠液18 ml(氢氧化钠3.3 g加水至18 m1),降温至8~12℃,慢慢滴加上述制得的乙酰水杨酰氯无水丙酮液(约20 min滴毕),调节pH9~10,于20~25℃搅拌1.5~2 h。反应毕,抽滤,用水洗至中性,烘干,得粗品。 1.6.3 精制 将粗品用95%乙醇(样品:95%乙醇=1:8)精制,约得精品5~7 g,mp.174~178℃.收率为44%.具体方法为:取粗品5g置于装有球形冷凝器的100ml圆底瓶中,加入10倍量(w/v)95% 乙醇,在水浴上加热溶解。稍冷,加活性碳脱色(活性碳用量视粗品颜色而定),加热回流30min,趁热抽滤(布氏漏斗、抽滤瓶应预热)。将滤液趁热转移至烧杯中,自然冷却,待结晶完全析出后,抽滤,压干;用少量乙醇洗涤两次(母液回收),压干,干燥,测熔点,计算收率。 2结果与讨论 2.1实验结果 通过实验制的扑炎痛3.3g,收率为21.09%。 2.2讨论 2.1 溶剂对扑炎痛收率的影响 在合成扑炎痛时,使用不同的溶剂对贝诺酯合成的收率影响都不同,无论是水溶液还是丙酮,丙酮—水,或者醋酸正丁酯,都存在一些缺点,或是收率低或是时间长,而在苯—水及甲苯—水反应介质中,贝诺酯的收率均较高,时间短,且差别不大,考虑到苯的毒性较大,故选用甲苯—水作反应介质。【2】 2.2 扑热息痛生成钠盐反应采用低温的原因 5 / 6 乙酰水杨酰氯、扑热息痛及其两者产物扑炎痛在温度高时遇碱会水解,因而会影响扑炎痛的产率.降低反应温度并严格控制好反应pH值和反应时间,会得到较高的产率.【3】 参考文献 [1]师永清,康淑荷.药物合成实验指导[M].兰州大学出版社.2012.06(1):119-121. [2] 韩立伟,白术杰.贝诺酯合成的工艺改进[J].黑龙江医药科学,2007,30(2):26. [3] 姜志猛,蒋平,王卉.扑炎痛合成工艺的改进[J].医药工业,1985,16(11):28-29. 6 / 6
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