高三一轮复习 选修5 第三节 醇 酚 醛学案

高三复习用,学案,有机

第三节 醇 酚 醛和糖类

【知识梳理】

一、醇的概述

1

2、乙醇是无色透明、具有___________味的液体，比水________，易_______，能与水

__________

3、工业酒精含有对人体有害的甲醇，甲醇会使人中毒昏迷、眼睛失明甚至死亡。医院里用于杀菌消毒的酒精浓度是______________。

4、饱和一元醇的通式：

二、醇类的化学性质

1、取代反应

⑴、与氢卤酸的取代反应 （断键位置

1-丙醇与HBr反应

⑵、成醚反应：（断键位置 ）

乙醇的成醚反应：

思考：1、分子式为 C3H8O与CH4O的醇的混合物在浓硫酸存在时发生分子间的取代反应，得到产物有________ 种

⑶、与活泼金属反应：（断键位置 ）

乙二醇与钠反应的方程式为

思考：2、消耗的金属钠与生成的氢气的量与羟基之间的关系？

⑷、酯化反应： （断键位置 ）

①写出下列酯化反应的化学方程式

乙酸与乙醇②乙二酸与乙二醇发生酯化反应的产物有多种结构，据产物的特点写出反应化学方程式

生成物为最简单链状小分子

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最简单环状的分子

生成物为高分子化合物

2、消去反应 ：（断键位置

乙醇的消去反应：

[小结]消去反应的规律

_____________________________________________________________

3、氧化反应：（乙醇）

① 燃烧（断键位置）

② 催化氧化）

③ 被强氧化剂氧化。C2H5OH（断键位置 ）能使高锰酸钾酸性溶液褪色

[小结]醇氧化的规律是

练习：写出下列氧化反应的化学方程式

1—丙醇的催化氧化2—丙醇的催化氧化 _________________

[总结]醇与其他类别有机物的转化（请添加条件和反应类型）

（

）

（ ）

（ （

【例题】1、等物质的量的乙醇、 乙二醇、丙三醇与足量钠反应产生氢气的体积比为

【例题】2、 左图为一环酯，形成该物质的醇和羧酸是

三、酚

1、物理性质：纯净苯酚是____色晶体，但放置时间较长的苯酚往往呈____色，这是由于

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部分苯酚被_____所致。苯酚有_____气味，熔点43℃。_____溶于乙醇等有机溶剂。

室温下，在水中溶解度____，当温度高于_____能与水______。苯酚有毒，对皮肤有

腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应______。

2、苯酚的化学性质

(1)弱酸性：俗称_____使酸碱指示剂变色。电离方程式为 a、与金属钠的反应

b、向浑浊的苯酚水溶液中逐滴滴加NaOH溶液，现象为

方程式为

再向反应后的溶液中通入CO2 现象_____ ，方程式为

c、苯酚中加入碳酸钠的化学反应方程式为

(2)苯环上的取代：苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为

反应的化学方程式是

注意：溴原子在苯环上的连接位置及消耗的单质溴的量。

(3)显色反应：用于苯酚的检验

⑷氧化反应：能使高锰酸钾酸性溶液褪色

【例题】3、下列物质中，与苯酚互为同系物的是：

【例题】4、白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花

生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大

用量分别是：（ ）

A、1mol 1mol B、3. 5 mol 7mol

C、3. 5mol 6mol D、6mol 7mol

【例题】5、使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来，

这种试剂是：（ ）

A、FeCl3溶液 B、溴水 C、KMnO4溶液 D、金属钠

四、醛和酮

1、醛、酮的结构

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醛基的结构简式是_______________，饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮的分子通式是__________，具有相同分子组成的这两类物质的关系是_____________。最简单的醛是_____，为___色有____气味____体，____溶于水，用途广泛，水溶液称____具有杀菌、防腐性能。 组成最简单的芳香醛是_____________。含醛基的物质有

_____________________________________________（至少写出四种不同类物质）

2、醛的化学性质

（1）氧化反应：

① 燃烧；

② 被弱氧化剂氧化

A、银镜反应：溶液中逐滴滴加，至制得银氨溶液，滴入乙醛在______温热，一会儿，试管_______ 。

反应的化学方程式：

此反应可用于检验______。

B、新制Cu（OH）2悬浊液：向_____溶液中滴入少量____可得到新制Cu（OH）2，滴入乙醛在_____加热至沸腾，现象_____ 。

化学方程式________ 。 也可用于实验室检验______，在医疗上检测_______

③ 催化氧化：____________ 。

④ 被强氧化剂_______、______等氧化。

（2）还原反应：________________ 。

3. 丙酮结构简式为______。常温下，丙酮是_____色透明____体，____挥发，____与水、乙醇等混溶。丙酮_____被银氨溶液、新制Cu（OH）2等氧化，___与氢气反应。

【例题】6、据报道，不法商贩用甲醛溶液浸泡白虾仁，使之具有色泽鲜明，手感良好的特点，而这样做成的食物是有毒的。下列关于甲醛的叙述不正确的是：（ ）

A. 甲醛能使蛋白质变性 B. 35%－40%的甲醛水溶液叫福尔马林

C. 福尔马林可用来浸制生物标本 D. 甲醛通常状况下为液体

【例题】7、下列有关银镜反应的说法中正确的是：（ ）

A. 配制银氨溶液时氨水必须过量

B. 1mol甲醛发生银镜反应最多生成2molAg

C. 银镜反应通常采用水浴加热

D. 银镜反应后的试管一般采用稀氨水洗涤

－【例题】8、某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·L1的硫酸铜溶液2mL和0. 4mol·L

－1的氢氧化钠溶液4mL，在一个试管内混合加入0. 5mL40%乙醛溶液加热至沸，无红色沉淀。实验失败的原因是（ ）

A、氢氧化钠不够量 B、硫酸铜不够量

C、乙醛溶液太少 D、加热时间不够

【课后练习】

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1、下列关于苯酚的叙述中，正确的是：（ ）

A、纯净的苯酚是粉红色晶体

B、苯酚有毒，因此不能用来制洗涤剂和软膏

C、苯比苯酚容易发生苯环上的取代反应

D、苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼

2、为缓解能源紧张，部分省市开始试点推广乙醇汽油。下列有关乙醇的叙述，正确的( )

A．乙醇和甲醇互为同系物 B．乙醇不能用玉米生产

C．乙醇的结构简式为C2H6O D．乙醇只能发生取代反应

3、工业上为使95%的酒精变为无水酒精，常加入一种物质，然后蒸馏。下列适合加入的有

( )

A．浓H2SO4 B．生石灰 C．消石灰 D．冰醋酸

4、下列物质属于酚类的是：

5、有机物分子中的原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是：

A、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B、乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

C、苯酸能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应

D、苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代

6、由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH四种原子团一起组成属于酚类物质的种类有：

A、1种 B、2种 C、3种 D、4种

7、某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别为：

A、2种和1种 B、2种和3种

C、3种和2种 D、3种和1种

8、苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（ ）；乙醇溶液呈中性，而苯酚溶液呈弱酸性，原因是（ ）

A、苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了

B、苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了

C、苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了

D、羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了

9、有机物分子式为C4H10O，能与金属钠反应放出H2，该化合物中，可由醛还原而成的有（ ）

A. 1种 B.2种 C. 3种 D. 4种

10、某饱和一元醇C 7H15OH发生消去反应，只得到两种单烯烃，该醇的结构简式可能是下列中的( )

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11、. 有机物① CH2OH（CHOH）4CHO；② CH3CH2CH2OH；③ CH2=CH—CH2OH；④ CH2=CH—COOCH3；⑤ CH2=CH—COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是 （ ）

A.③⑤ B.②④ C.①③⑤ D.①③

12、室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，当温度超过20℃时，挥发速度加快。根据甲醛的这些性质，下列做法错误的是：（ ）

A、入住前房间内保持一定湿度并通风

B、装修尽可能选择在温度较高的季节

C、请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住

D、紧闭门窗一段时间后入住

13、由乙炔和乙醛组成的混合气体，经测定其中碳的质量分数为72%，则混合气体中氧元素的质量分数为：

A、32. 00% B、22. 65% C、19. 56% D、2. 14%

14、丙烯醛能发生的反应有：

①水化 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦加聚 ⑧缩聚 ⑨水解

A. ①③⑤⑦ B. ②④⑥⑧ C. ①④⑤⑥⑦⑧ D. ③④⑤⑥

15、下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是：

A. 甲醛和甲酸甲酯 B. 乙烷和乙醇

C. 苯和苯甲酸 D. 乙烯和环丙烷

16、凡是结构式为的醛或酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿（CHX3）生成，这种反应称为卤仿反应（式中R为烷基，X为卤素原子）。

例如：

应。试判断下列物质中能发生碘仿反应的是（ ） 以上称为碘仿反

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A. CH3CHO B. CH3－CH2－C－CH2－CH3

C. CH3－CH2CHO

D.

17、肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： CHO＋CH3

ACHCHO＋H2O B

（1）请推测B侧链上可能发生反应的类型：_____________________________。（任填两种）

（2）请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：________________________。

（3）请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：

（①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。） 。

OC2H5

9、乙基香草醛（OH）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。

（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 __________ 。 （2

COOH

CrO3/H2SO4 CrO3/H

2

SO

4

提示：①RCH2OH RCHO

②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为

羧基

（a）由A→C的反应属于 （填反应类型）

（b）写出A的结构简式

（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D（CH3O－－COOCH3）是一种医药中间体，

请设计合理方案用茴香醛（CH3O－－CHO）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）。

例如：－Br

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