核磁共振碳谱ppt
更新时间:2023-08-05 17:25:01 阅读量: 实用文档 文档下载
核磁共振碳谱( 13C Nuclear Magnetic Resonance)
一、 概述 有机化合物中的碳原子构成了有机物的骨架。因此
观察和研究碳原子的信号对研究有机物有着非常重要的意义。
自旋量子数 I = 0 的核是没有核磁共振信号的。由于自然界丰富的12C I = 0,没有核磁共振信号,而 I = 1/2 的13C 核,虽然有核磁共振信号,但其天然丰度 仅为1.1% ,故信号很弱,给检测带来了困难。
在早期的核磁共振研究中,一般只研究核磁共振氢
谱(1H NMR),直到上个世纪 70 年代脉冲傅立叶变换核磁共振谱仪问世,核磁共振碳谱(13C NMR)的工
作才迅速发展起来。如偏共振去耦,可获得13C—1H 之间的偶合信息,DEPT 技术可识别碳原子类型等,因此
从碳谱中可以获得极为丰富的信息。
二、 13C NMR与1H NMR的比较(1) 化学位移范围:1Hδ0~20ppm;13C
-300~300ppm (600ppm)。
(2) 灵敏度: 灵敏度与核的磁旋比( )3 成正比, 13C核只有1H核的 (1/4)3 = 1/64, 加上13C的天然丰度 1.1%, 所以13C在天 然丰度下的灵敏度, 13C的灵敏度只有1H的1/5800;当 外加磁场强度一定时, 13C核的共振频率只有1H核的
1/4。 [ = (2 / h) H0]
(3)13CNMR谱上, 谱线窄, 便于解释1HNMR上, 1H-1H之间的偶合使谱线变复杂,
相互重迭, 难
于解释;而13CNMR中,13C-13C之间的偶合可以忽略不计,1H
对13C的偶合也可以应用去偶技术除去,故图谱简单,易于解析。 虽然碳原子与氢原子之间的偶合常数较大,但由于它们的 共振频率相差很大,所以-CH-、-CH2-、-CH3等都构成简单的 AX、AX2、AX3体系。因此即使是不去偶的碳谱,也可用一级谱
解析,比氢谱简单。
2. 13C NMR化学位移与氢谱一样,碳谱的化学位移 C也是以TMS 或某种溶剂峰为基准得到的一系列碳核的共振频率。
3、影响化学位移的因素(1) 杂化 碳谱的化学位移受杂化的影响较大,其次
序基本上与1H 的化学位移平行,一般情况是:sp3杂化 sp杂化 CH3-C CH 20-100 70-100
sp2杂化 -CH=CH2 110-150
sp2杂化
-CH=O
170-200
(2) 诱导效应 电负性基团会使邻近13C 核去屏蔽。基团的电负性
越强,去屏蔽效应越大。如,卤代物中 C-F> C-Cl> CBr> C-I在碘代烷中,碘原子上众多的电子对碳原子产生屏 蔽效应,随着碘取代的增加,碳的化学位移反而向高场 移动,称之为重原子效应。溴也可表现出类似的情况。
CH4 > CH3I > CH2I2 > CHI3 > CI4 C -2.3 -21.8 -55.1 -141.0 -292.5 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 23.8 52.8 77.7 95.5
取代基对 C的影响还随离电负性基团的距离增大 而减小。取代烷烃中 效应较大, 差异可高达几十, 为负值,即使 c向高场移动数值也小。对于 和 ,由 于已超过三
个键,故取代效应一般都很小,个别情况 下 会有 1-2 的变化。 饱和环中有杂原子如 O、S、N 等取代时,同样有 、 、 取代效应,与直链烷烃类似。
效应较小,约为 10, 效应则与 、 效应符号相反,
H
OH
O69.5 27.727.8
N47.9
S
29.1 27.8
69.5 35.5 24.4 25.9
24.9
26.6
25.9
(3) 空间效应 ( 压缩效应)
– 3.97 – 6.32
– 8.37
– 4.22
– 17.79
– 6.20
H
COOH
H
20
25
COOH
(4) 共轭效应和超共轭效应
在羰基碳的邻位引入双键或含孤对电子的杂原子(如 O、N、F、Cl等),由于形成共轭体系或超
共轭体系,羰基碳上电子密度相对增加,屏蔽作用增大而使化学位移偏向高场。因此,不饱和羰基碳 以及酸、酯、酰胺、酰卤的碳的化学位移比饱和羰 基碳更偏向高场一些。OH O206.8 ppm
O195.8 ppm
O179.4 ppm
O201
O204
O
O172
O170
O167
O160
H
CH3
177
O192.4
O198.4170.4
HH190.7
CH3
HO
CH3195.7
O
O
HOO
NH2
Cl
Br
I
电负性越小, 诱导效应减小; 共轭效应越强,导致化学位移向高场OH173.0
O
123.2
大致与脂肪链烃一致: C CH CH2 CH3
烯烃中 -C= -CH CH2,端基的 值处于最高场
构型对化学位移也有不同程度影响。如烯烃的 顺反异构体中,烯碳的化学位移相差1-2。顺式在 较高场;与烯碳相连的饱和碳的化学位移相差更多
些,约为 3 -5,顺式也在较高场。11.4 124.2
H125.4
H
H
H
16.8
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