专题-同分异构体-答案

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专题——同分异构体(答案)

高三 班 姓名 一、同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。 二、同分异构体的类别:

异构方式 碳链异构 位置异构 官能团异构 形成原因 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团种类不同 命题点1 同分异构体的书写

1.烷烃

烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: 成直链,一条线; 摘一碳,挂中间; 往边移,不到端; 摘两碳,成乙基; 二甲基,同邻间; 不重复,要写全。 以C6H14为例说明(只写出碳骨架): ①成直链,一条线:C―C―C―C―C―C ②摘一碳,挂中间:

③往边移,不到端:

示例 CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3 CH2==CH—CH2—CH3与CH3—CH==CH—CH3 CH3CH2OH和CH3—O—CH3 ④二甲基,同邻间:

因此,C6H14有5种同分异构体。 2.具有官能团的有机物

(1) 按碳链异构?位置异构?官能团异构的顺序书写。

实例:(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构:

②位置异构:

③官能团异构:C―O―C―C―C、C―C―O―C―C 、

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(2)常见的官能团异构:

组成通式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O 可能的类别 只能是 烷 烃 烯烃 、环烷烃 典型实例 不存在类别异构 CH2=CHCH3 、 H2C CH2 CH2 炔烃 、 二烯烃、环烯烃 CH≡CCH2CH3 、CH2=CHCH=CH2 、醇 、 醚 醛 、酮、烯醇、 环醚、环醇 羧酸 、 酯 、 羟基醛、羟基酮 C2H5OH CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH CH3CH-CH2 CH2 -CHOH O CH2 CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O 酚 、 芳香醇、 芳香醚 H3CC6H4OH 、C6H5CH2OH 、C6H5OCH3 CH3CH2NO2 、H2NCH2COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) CnH2n+1NO2 硝基烷烃 、氨基酸 Cn(H2O)m 3.芳香族化合物

单糖或二糖 (1)苯环上有两个取代基,苯环上的位置有邻、间、对三种。

如:

(2)苯环上有三个取代基。

①若三个取代基相同,则有3种结构:

②若三个取代基中有2个相同,则有6种结构:

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③若三个取代基均不相同,则有10种结构:4.限定条件下同分异构体的书写

已知有机物的分子式或结构简式,书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数,是高考的热点和难点。解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 【例1】.分子式为C7H8O,结构中含有苯环的同分异构体:

【例2】.分子式为C8H8O2,结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有(逐一增碳法):

甲酸某酯:、 (邻、间、对);

乙酸某酯:; 苯甲酸某酯:。

【例3】.有机物B ( ) 的一种同分异构体满足下列条件:

Ⅰ. 能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式:_

命题点2 同分异构体数目的确定

(1)记忆法:记住一些常见有机物异构体数目,例如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体;

③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。

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(2)基元法

①丙基的结构有2种[—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2],则丙醇(—C3H7OH)、丁醛(C3H7—CHO)、丁酸(C3H7—COOH)有2种同分异构体。

②丁基的结构有4种,则一氯丁烷(C4H9—Cl)、丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、 戊酸(C4H9—COOH)有4种同分异构体。

③戊基的结构有8种,则一氯戊烷(C5H11—Cl)、戊醇(C5H11—OH)、己醛(C5H11—CHO)、 己酸(C5H11—COOH)有8种同分异构体。

(3)先定后动法

分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置, 移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:

共四种。

(4)替代法

如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl位置互换);又如CH4的一氯代物只有1种,则新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。 (5)等效氢法

分子中有多少种―等效‖氢原子,某一元取代物就有多少种。 ①同一个碳原子上的氢原子属于―等效‖氢原子。

中CH3上的3个氢原子是―等效‖的。

②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是―等效‖的。 如

分子中,在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴,

故有两类―等效‖氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于―等效‖氢原子 。

如分子中有2种―等效‖氢原子。

【例1】.(2012全国Ⅰ卷)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有

(不考虑立体异构)

A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种

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【例2】.[ 2012全国Ⅰ卷38-(6)] E(C7H5O2Cl)的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应

的共有 13 种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的 是

(写结构简式)。

【例3】.(2013全国Ⅰ卷)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考

虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有

A.15种 B.28种 C. 32种 D.40种

【例4】.[ 2013全国Ⅰ卷38-(6)] F(

)的同分异构体中,既能发生银镜反应,

又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 13 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

(写结构简式)。

【例5】.(2014全国Ⅰ卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是

A、乙酸乙酯 B、戊烷 C、戊醇 D、戊烯

【例6】.[ 2014全国Ⅰ卷38-(4)] F(C8H11N)的同分异构体中含有苯环的还有 19 种(不考

虑立体异构〕,其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是

〔写出其中一种的结构简式〕。

【例7】.[ 2015全国Ⅰ卷38-(5)] 写出含有碳碳三键的异戊二烯的所有同分异构体

(填结构简式)。

【课后练习】

1.某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是 A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14 2.3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)

A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 3.已知萘

的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是

A.n+m = 6 B.n+m = 4 C.n+m = 8 D.无法确定

a a C b C b a b C b C a 4.已知:和两种结构式互为同分异构体(a、b为不同的原子或

原子团),被称为烯烃的顺反异构,试推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有

A.3种

B.4种

C.5 种 D.6种

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本文来源:https://www.bwwdw.com/article/rqvv.html

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