08材化应化有机化学(上)期末_...

华南农业大学期末考试试卷（A卷）

2010学年第一学期 考试科目： 有机化学I 考试类型：（闭卷） 考试时间： 120 分钟

学号 姓名 年级专业 题号 一 二 三 四 五 总分 得分 评阅人 一、 完成下列各反应式（注意产物的立体构型）(本大题共17小题，总计30分) 1. (本小题1分)

CH3CH=CHNBS2ROOR( )

2. (本小题2分)

NO2( )KMnOCH42+(CH3)2CHClAlCl3H+( )3. (本小题2分)

CH3CHONH

+( )2OH( )

4. (本小题1分)

H2C=CHCH2CH2CH=CHHg(OAc)22NaBH4CH( )

3OH

5. (本小题2分)

OHBrBrCH2=CHCH2Cl200 C。NaOH( )( )

6. (本小题2分)

+CH, H3CH3CO3H2O

Na2CO( )H3( )

7. (本小题1分)

CH3CH2=CHCH2CHCHCH3KOHClC2H5OH( )

8. (本小题1分)

1

OCH=CH2( )

9. (本小题2分)

CH3HDC2H5ONa/C2H5OHHBrE( )+( )2消除CH3

10. (本小题3分)

稀KMnO4冷，OH-( )Pb(OAc)4( )OH-( )11. (本小题3分)

OCCHHg3MgHg/THFH+TiCl( )Zn4( )HCl( )12. (本小题1分) （R）-2-甲基苯乙醛C2H5MgBrH3+O( )用Fisher投影式表示13. (本小题2分)

O3Zn,H2O( )OH-( )

14. (本小题2分)

ClCCHH3NaOH6H2O2/OH-HROH( )B2( )

15. (本小题2分)

CHC2=CHOC2H52H5OHH+( )H2OH+( )

16. (本小题1分)

HOC6H5CO3H( )H

17. (本小题2分)

OLDA/THF( )CH3CHO低温( )

2

二、简要回答问题（共3小题，总计32分）

1. 写出下列化合物的名称或结构（请注意立体构型）（6分）

CH3HHOHClCH2CH3CHOCH3CH(CH3)2

（Z）-3-溴-2-戊烯 8-氯二环[3.2.1]-6-辛烯 β-萘乙酮

2. 选择题（单选或多选题，每小题2分，共计20分） （1）下列化合物的沸点最高的是（ ）

OH(A)CH3CH2OH(B)CH3CH2OCH3(C)CH3CH2CHO(D)CH3CHCH2OH

（2）下列化合物中有手性的是（ ）

F(A)ClFHOOCCl(B)OCOOH(C)ClH3CCH3HH3C(D)ClBrI

（3）下列各对化合物中互为对映体的是（ ）

CH3(A)HHBrOHCH3HCH3HCH3HOHBrHCH3CH3C=C=CH(D)CH3CH3HCH3(B)ClCH3HHBrCH3CH3CH3ClCH3HBrHCH3CH3(C)C=C=C

（4）下列化合物中有芳香性的是（ ）

O(A)HH(B)O(C)(D)+(E) （5）卤代烷的亲核取代反应中，下列情况下反应倾向于SN1历程的是（ ）

（A）产物的构型85%消旋，15%转化 （B）进攻试剂亲核性愈强，反应速度愈快 （C）有重排现象 （D）在极性的DMSO溶剂中，反应速率加快

3

（6）下列反应能顺利进行的是（ ）

-(A)CH3CH2OH + ICH3CH2I + OH-(B)CH3CH2NH2 + Br-CH3CH2Br + NH2--(C)(CH3)3CBr +CH3CH2O(CH3)3COCH2CH3CH3CH2Cl + -OSO2(D)CH3CH2OSO2+ Cl-

（7）下列化合物酸催化下脱水反应活性最大的是（ ）

OH(A)CCH2CH3CH3(B)OHCH2CHCH3(C)OHCH2CH2CHCH3(D)OHCH2CCH3CH3

（8）下列化合物中既能发生碘仿反应，又能与HCN发生加成反应的是（ ）

O(A)CH3CCH2CH3(B)OCCH3(C)OHCHCH3(D)OCCH2CH3

（9）下列化合物发生SN2反应的活性最小的是（ ）

(A)Cl(B)Cl(C)Cl(D)Cl

（10）下列氧负离子的碱性最小的是（ ）

(A)O-(B)O-(C)NO2O-

(D)ClO-

3. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物（6分）

OH(1)ClOHOH

(2)

CHOOCCH3OCH3OH

4

三、有机合成及转化题 ( 每一个合成题5分，共计25分) 1. 完成下列转化：（由指定原料出发，其它试剂任选）

CH3(1)COCH3COOHNO2

OH(2)BrCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CHO

CH32. 以环己醇为原料（其它试剂任选）合成: O

3. 以苯为原料（其它试剂任选）合成：CH2CH=CH

OH4. 以乙苯为原料（其它试剂任选）合成：CHCH2OC2H5

5

四、反应机理题：为下面的反应提出合理历程，用弯箭头表示电子转移的方向，并写出各步可能的中间体(总计8分)。

OHOH(1)H+O+O

O(2)OCH3COCH3C2H5O-CH3C2H5OHHO

五、推断题（5分）

1．化合物A(C14H22O3)在沙瑞特试剂氧化下生成B(C14H20O3)，B可以发生碘仿反应，但是不发生银镜反应。B在稀酸作用下生成C(C10H10O2)。C在稀碱作用下缩合成D(C10H8O)。D经麦尔外因-彭道夫还原得到E(C10H10O)。E在硫酸作用下脱水则生成萘。试推断A，B，C，D，E的可能结构。

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本文来源：https://www.bwwdw.com/article/rfr7.html