精品高中化学第二章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节醇和酚第1课时醇学案鲁科版选修5

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第1课时 醇

1．了解醇的物理性质。

2．掌握简单饱和一元醇的系统命名。 3．掌握醇的结构和化学性质。(重点)

[基础·初探]

1．定义

烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物。羟基的结构简式为—OH。

2．分类

(1)根据羟基所连的烃基不同分为脂肪醇、脂环醇和芳香醇。 (2)根据羟基的数目不同分为一元醇、二元醇、多元醇等。 3．饱和一元醇

(1)通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)物理性质 ①沸点

a．随着碳原子数的增多，饱和一元醇的沸点逐渐升高。

b．饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量相近的烷烃或烯烃的高。 ②溶解性

a．碳原子数为1～3的饱和醇与水以任意比互溶。

b．碳原子数为4～11的饱和一元醇为油状液体，可部分溶于水。 c．碳原子数更多的高级醇为固体，不溶于水。 d．含羟基较多的醇在水中的溶解度较大。 4．三种重要的醇 名称 甲醇 俗名 木醇 物理性质 无色、具有挥发性的液毒性 有毒 水溶性 互溶 用途 燃料、化工原料 醇 的 概 述 体 乙二醇 甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无色、无臭、有甜味的黏稠液体 无毒 互溶 防冻液、合成涤纶 日用化妆品、硝化甘油 丙三醇 甘油 无毒 互溶

(1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇。( ) (2)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。( ) (3)乙醇与乙醚互为同分异构体。( ) (4)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。( ) 【提示】 (1)× (2)√ (3)× (4)√

[核心·突破]

1．醇的系统命名

2．醇的同分异构体

(1)碳骨架异构和羟基的位置异构 如丁醇的醇类同分异构体有四种：

【特别提醒】

碳骨架异构是同一类物质的同分异构体，其烃基的同分异构体数即为该类物质的同分异构体数。如—C3H7有2种结构，C3H7—OH作为醇有2种同分异构体；—C4H9有4种结构，C4H9—OH作为醇有4种同分异构体；—C5H11有8种结构，C5H11—OH作为醇有8种同分异构体。

[题组·冲关]

题组1 醇的物理性质

1．已知某些饱和一元醇的沸点(℃)如下表所示：

甲醇 65 ℃ 1-丙醇 97.4 ℃ 1-戊醇 138 ℃ 1-庚醇 176 ℃ 醇X 117 ℃ 则醇X可能是 ( ) A．乙醇 C．己醇

B．丁醇 D．辛醇

【解析】 由表中数据知，随分子中碳原子数增多，饱和一元醇的沸点升高。117 ℃介于97.4 ℃与138 ℃之间。

【答案】 B

2．用分液漏斗可以分离的一组混合物是( ) A．溴苯和水 C．乙醇和乙二醇

B．甘油和水 D．乙酸和乙醇

【解析】 能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。 【答案】 A

3．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙酸迅速生成蓝绿色的Cr。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )

①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧化合物 A．②④ C．①③

B．②③ D．①④

3＋

【解析】 若驾驶员饮酒时，呼出的气体中含有酒精蒸气，说明酒精沸点低易挥发；酒精能使K2Cr2O7还原为Cr，说明酒精具有还原性。

【答案】 C 题组2 醇的命名

4．某醇CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)OH的命名为( ) A．1-甲基-2-乙基-1-丙醇 B．3-甲基-2-戊醇 C．1,2-二甲基-1-丁醇 D．3,4-二甲基-4-丁醇

【解析】 据醇的命名原则：选带有羟基的最长碳链为主链，从离羟基最近一端编号，

3＋

进行命名。将该醇的结构简式展开为：

【答案】 B

5．下列有机物的命名错误的是( )

，可知其名称为3-甲基-2-戊醇。

【解析】 B项正确名称为3-甲基-1-戊烯。 【答案】 B

6．写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体并进行命名。 【答案】 CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-戊醇

题组3 醇的同分异构体

7．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )

【导学号：04290031】

A．乙二醇和丙三醇

C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇

【解析】 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。

【答案】 C

8．乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3—O—CH3)互为哪种同分异构体( ) A．位置异构

B．官能团异构

C．顺反异构 D．碳链异构

【解析】 CH3CH2OH与CH3—O—CH3官能团种类不同，互为官能团异构。 【答案】 B

9．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)( ) A．3种 C．5种

B．4种 D．6种

【解析】 分子式为C4H10O的是醇或醚。该有机物与金属Na发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O可以看作是C4H10分子中的一个H原子被羟基(—OH)所取代产生的，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3) 2CHCH3两种不同的结构，前者有2种不同化学环境的H原子，后者也有2种不同化学环境的H原子，它们分别被羟基取代，得到一种醇，因此符合该条件的醇的种类是4种，故正确选项是B。

【答案】 B

[基础·初探]

醇的化学性质

为什么金属钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈？

【提示】 由于醇分子中的烷基具有推电子作用，使醇分子中的氢氧键不如水分子中的氢氧键容易断裂，即醇分子中羟基上的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，所以乙醇与钠的反应不如钠与水反应剧烈。

[核心·突破]

1．醇的化学性质与断键方式

2.醇的消去反应规律

(1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必需连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。

(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

3．醇的催化氧化规律

(1)形如RCH2OH的醇，被催化氧化生成醛。

[题组·冲关]

题组1 醇的化学性质

1．乙醇分子结构中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )

A．和金属钠反应时键①断裂

B．和浓硫酸共热到170 ℃时断裂键②和⑤ C．和浓硫酸共热到140 ℃时断裂键②，其他键不断 D．在银催化下与O2反应时断键①和③

【解析】 A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂；B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是②、⑤键断裂；C项发生分子间脱水生成醚，应断①、②键；D选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③。

【答案】 C

2．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠后收集到等体积的氢气(相同条件)，则上述三种醇的物质的量之比为 ( )

A．2∶3∶6 C．4∶3∶1

B．3∶2∶1 D．6∶3∶2

【答案】 D

3．用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( )

【解析】 题目一共给出了两种制备乙烯的方法，利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质。利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸气等杂质。弄清楚了杂质，再考虑杂质对乙烯检验有无影响，若无影响便不需要除杂。

A．利用溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液制备乙烯时，乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸气等杂质，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液退色，因此在检验乙烯时，应先将气体通入水中以除去乙醇，防止其对乙烯检验的干扰。B.溴乙烷、乙醇、水蒸气都不能使溴的四氯化碳溶

液退色，因此对乙烯的检验没有影响，故可以不除杂质。C.利用乙醇与浓硫酸共热制备乙烯时，乙烯中混有的二氧化硫也能使酸性高锰酸钾溶液退色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。D.二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液退色，故检验乙烯前必须将二氧化硫除去。

【答案】 B

4．二甘醇可用做溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇结构简式为( )

A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3

【解析】 二甘醇分子中含有羟基(－OH)，由醇的性质易推知二甘醇能发生取代反应；

，有关它的下列叙述中正确的是

其分子中含有“”结构，能发生消去反应；因二甘醇碳原子数较少(为4)，而

亲水基团(—OH)较多，可与乙二醇类比推知其应易溶于水，也易溶于乙醇；二甘醇的分子式为C4H10O3，其符合的通式应为CnH2n＋2O3。

【答案】 B

5．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )

A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应

【解析】 A项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。B项，分子结构中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，从而使溴的CCl4溶液褪色。C项，分子结构中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使紫红色褪去。D项，分子结构中碳碳双键可发生加成反应，醇羟基可发生取代反应。

【答案】 A

题组2 醇的催化氧化 消去反应规律

6．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是( )

【解析】 羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应，羟基所连碳原子上无氢原子则不能被催化氧化。

【答案】 D

7．下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是( )

【导学号：04290032】

【解析】 能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢，催化氧化产物为醛的醇中须含有—CH2OH结构，符合此条件的为D选项。

【答案】 D

8．分子组成为C5H12O，能发生催化氧化，且生成物为同碳原子数醛的醇的种类为( ) A．2种 C．4种

B．3种 D．5种

【解析】 能被氧化为醛的—OH所在碳原子上有2个氢原子，则分子组成为C5H12O的醇应具有C4H9—CH2OH结构，因C4H9—有4种结构，C5H12O能被氧化为醛的醇的种类也为4种。

【答案】 C

9．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中

(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是__________； (2)可以发生催化氧化生成醛的是________________； (3)不能发生催化氧化的是________________； (4)能被催化氧化为酮的有________________种；

(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有____________________种。

【解析】 因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的α-碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心的分子不对称。连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。

【答案】 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3

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