有机化学思考题详解（1-5章）

普通大专《有机化学》课后复习思考题参考答案

第一章 绪论

1、以生活中常见物质为例，说明有机化合物的特性。

答：生活中最常见的两种物质，如食用油和食盐它们的基本特性是：

NaCl 不易燃烧 熔点高 易溶于水 电解质 化学反应简单，速度快 分子量小 食用油 易燃烧 熔点低 难溶于水，易溶于有机化合物 非电解质 化学反应复杂且速度慢，常有副反应发生 分子量大结构复杂，存在同分异构体 2、有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？

答：有机化学的离子型反应是指：共价键发生异裂时，成键电子集中在一个碎片上，产生正负离子，再由正负离子与进攻试剂之间进行的反应。像亲核取代、碳负离子反应，都是离子型反应。反应中的正负离子不能稳定存在。这类反应通常发生在有机物的极性分子之间，通过共价键的异裂而产生离子型中间体，再进一步完成反应；而无机化学中的离子反应是指由阴阳离子参加的化学反应，这里的阴阳离子可以稳定存在。其反应历程与无机物瞬间完成的离子反应不同。

3、将共价键C-H、N-H、F-H、O-H按极性由大到小的顺序进行排列。。

答：几种共价键极性由大到小的顺序为F—H>O—H>N—H>C—H 4、将下列化合物由键线式改写成结构简式，并指出含有哪种官能团。

OH（1）

O （2）

O(3)Cl

O (4)

(5)

O (6)

CH3CH=CHCHCH2CH3解：（1）

CH3（2）

CH3CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH(CH3)-OH

官能团：碳碳双键 官能团：羟基

CH2ClCH2CCH2CH3 （3）

CH3CH2CH2-O- （4）

O官能团：羰基、卤原子 官能团：醚键、碳碳双键

CH3CH2-C-O-CH2CH3 （5）

O（6）

CH3CH2CCCH2CH3

官能团：酯基 官能团：碳碳叁键

5、甲醚（CH3-O-CH3）分子中，两个O-C键的夹角为110043/。甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。

答：甲醚是极性分子。用偶极矩表示如下： O H3C CH3

6、计算：（1）C5H12 （2）C4H10O中各元素的百分含量。 解：（1）C%?(2)C%?1212*5H%?*100%?16.7% =83.3% ?100*5?1212*5?1212*410*100%?64.9% H%?*100%?13.5%

12*4?10?1612*4?10?1616O%?*100%?21.6%

12*4?10?16

7、某化合物的分子量为88，含碳54.5%、含氢9.1%、含氧36.4%。确定该化合物的分子式。解：从元素分析得知有C、H、O三种元素，各元素原子的个数比为：

88*54.5%?41288*9.1%nH??8

188*36.4nO??216nC?分子式为C4H8O2。

第二章烷烃和环烷烃

1、指出

(CH3)3CCH2CH(CH3)2分子中分别含伯、促、叔、季碳原子各几个。

答：伯碳5个、仲碳1个、叔碳1个、季碳1个。

2、试写出C6H12的异构体和名称（在已学知识范围内）

答：① CH3CH2CH2CH2CH2CH3 已烷 ②CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 2-甲基戊烷 ③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 3-甲基戊烷 ④CH3C(CH3)2CH2CH3 2，2-二甲基丁烷 ⑤CH(CH3)2CH(CH3)22，3-二甲基丁烷

3、命名下列化合物

CH3CH2CH3CH3CH2CHCCH2CH3H3CCH3

(CH3)2CHCH2CH3 （2）CH3CH2CHCH2CH3（3）（1）

CH3CH3CHCHCH3（4）

CH3CH3HCH2CH3（6）

CH3H（7）

HCH3

CH3HCH2CH3（5）(8) (9)

解（1）2-甲基丁烷 （2）3-乙基戊烷 （3）3，3，4-三甲基己烷 （4）2，3-二甲基戊烷 （5）乙基环丁烷 （6）1，2-二甲基环已烷 （7）反-1，3-二甲基环戊烷 （8）1-甲基螺[4，5]癸烷 （9）二环[2，2，1]庚烷

4、写出下列化合物的结构式

（1）2-甲基丁烷 （2）2，3-二甲基戊烷 （3）2，3-二甲基-4-乙基已烷

（4）顺-1，3-二甲基环丁烷（5）环已基环已烷 （6）反-1-甲基-4-异丙基环已烷（优势构象）

CH3CH3CH3-CH-CH2CH3解：（1）

CH3-CH-CHCH2CH3（2）

CH3-CH-CHCHCH2CH3（3）

CH3CH3CH3CH3CH2CH3

CH3CH3 （4）

HCH3H （5）

（6）

CHCH3

5、丙烷与氯气在日光作用下，生成1-氯丙烷（43%），2-氯丙烷（57%），试回答下列问题：（1）写出其反应式；（2）各级氢的相对反应活性 解：（1）

CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+CH3CHClCH3

（2）仲氢>伯氢

CH3 +HI6、完成下列反应：

I

CH3 +HI解：

7、用化学方法区别环丁烷和丁烷 解：

CH3CH2CHCH3

环丁烷丁 烷溴水溴水褪色溴水不褪色

第三章 烯烃和炔烃

1、将下列化合物的结构式改写成碳链式和键线式 （1）

CH3CH=CHCH2CH=CHCH2CH(CH3)2 （2）

CH3CH=C(CH3)CH2CH=CH2

解（1）

（2）

C-C=C-C-C=C-C-C-C

C-C=C-C-C=C

CC

2、试写出下列碳氢化合物可能有的异构体和名称 （在已学知识范围内） （1）C4H8 （2）C5H8 解：（1） ①1-丁烯

CH3-CH2CH=CH2 ② 2-丁烯

CH3-CH=CHCH3

CH3-C=CH2CH3 ④③2-甲基-1-丙烯

（2）① 1-戊炔

CH3CH-CCHCH3 ⑤

CH3CH2CH2CCH ② 2-戊炔

CH3CH2CCCH3

③ 3-甲基-1-丁炔

⑤ 1，4-戊二烯

④ 1，3-戊二烯

CH2=CH-CH=CH-CH3

CH2=CHCHCH=CH2 ⑥ 1，2-戊二烯

CH2=C=CHCH2-CH3

⑦2-甲基-1，3-丁二烯 ⑧3-甲基-1，2-丁二烯

CH2=C-CH=CH2CH3

CH2=C=C-CH3CH3

H3CCH3⑨环戊烯 3、指出

⑩ 1-甲基环丁烯

（11）2-甲基环丁烯

CH2=CH-CC-CH3中各碳原子的杂化状态。

解：按编号顺序分别为：sp2、sp2、sp、sp、sp3杂化。 4、命名下列化合物 （1）

CH2=CHCH2CCH3CH （2）

CH2=CHCH2CCCH3

CH2CH3（3）

CH3CH=CHCHCH3 （4）

CH2=CHCH2CHCCH

解：（1）1—戊烯—4—炔 （2）1—已烯—4—炔

（3）4—甲基—2—戊烯 （4）4—乙基—1—已烯—5—炔 5、写出下列化合物的结构式

（1）3，3－二甲基－1－丁烯 （2）反－３－甲基－２－已烯 （3）－戊烯－１－炔 （4）４－乙烯基－４－庚烯－２－炔

CH3CH2CH2CH3HCH3CH2=CH-C-CH3C=C （2）

H解：（1）

CH3

CH3-C（3）

C-C=CH-CH2CH3CH=CH2

CHC-CH=CH-CH3 （4）

6、用Z、E命名法给下面化合物命名

Cl（1）HCH3C=CCl （2）

CH3HCH2CH2CH3C=CCH2CH3

解（1）（E）—1，2—二氯丙烯 （Z）—3—乙基—2—已烯

7、完成下列反应式 （1）

(CH3)2CHCH=CH2+Br2CCl4（2）

CH3CH2CH=CH2+HCl

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