1_7_1_5_二芳基庚_戊_二烯类姜黄素衍生物_类似物结构与活性的关系研究

第40卷第5期第5期2011年5月

化工技术与开发

Technology&DevelopmentofChemicalIndustry

Vol.40No.5

May.2011

1，7（1，5）-二芳基庚（戊）二烯类姜黄素衍生物、类似物

结构与活性的关系研究

黄可立，刘红星，黄初升，林森

（广西师范学院化学与生命科学学院，广西南宁530001）

摘

要：大量研究结果证明，姜黄素具有抗肿瘤，抗氧化，消炎的作用与它们的结构有密切关系，且大部

分姜黄素衍生物与类似物的药理活性较姜黄素本身有所提高。这为进一步开发新的姜黄素衍生物与类似物药理功效奠定了理论基础。本文就近年来对1，7（1，5）-二芳基庚（戊）二烯类姜黄素衍生物与类似物结构的改造、修饰与其活性之问关系的研究进行探讨。

关键词：姜黄素衍生物与类似物；结构改造；生物活性中图分类号：O629

文献标识码：A

文章编号：1671-9905（2011）05-0017-06

姜黄素类化合物（Curcuminoids）是一类结构新颖的1，7-二芳基庚烷类天然产物，它主要从姜科（Zingiberaceae）姜黄属（Curcuma）等药用植物中分离得到，其中主要包括姜黄素（curcumin）（1）、脱甲氧基姜黄素（demethoxycurcumin）（2）和双脱甲氧基姜黄素（bisdemethoxyocurcumin）（3）等。近年来，植物化学和药理学研究发现，姜黄素类化合物具有抗肿瘤和抗血管生成等作用，其抗肿瘤作用包括对多种肿瘤细胞的体外生长抑制和诱导凋亡以及在体内抑制肿瘤发生的能力［1］；姜黄素的抗血管生成作用包括体外抑制血管内皮细胞增殖和体内抑制毛细血管生成和增长［2］。正是因为其抗肿瘤和抗血管生成作用，以及低分子量、无毒等特点，姜黄素曾被认为是理想的抗癌化学治疗药物之一。然而，进一步的研究发现，姜黄素在体内的抗肿瘤活性偏低，体内吸收少，代谢过快，生物利用度低，极大地限制了它的应用。但是，姜黄素确切的生物活性、相对简单的分子结构，姜黄素的2个酚羟基和活泼亚甲基、两个羰基都具有很高的活性，若对其结构改造仍可成为为一种抗肿瘤药物筛选的优秀先导化合物。围绕保留其药物安全性、增加抗肿瘤活性和水溶性的目的，对姜黄素结构改造与修饰的研究吸引了很多学者和药物研发机构。本文主要就近年来对1，7（1，5）-二芳基庚（戊）二烯类姜黄素衍生物

及类似物结构与活性的关系研究现状进行论述，探讨姜黄素衍生物与类似物结构的不同所产生不同的药理作用。

1．姜黄素；R1＝R2＝OCH3

2．脱甲氧基姜黄素；R1＝OCH3，R2＝H3．双脱甲氧基姜黄素；R1＝R2＝H

1，7-二芳基庚二烯类姜黄素类似物

1，5-二芳基戊二烯类姜黄素类似物

Fig．1ChemicalstructuresofCurcuminanalogues

1

1．1

1，7-二芳基庚二烯类黄素衍生物、类似物结构与活性关系

改变酚羟基和甲氧基的位置或数量据文献报道，改变1，7系列姜黄素酚羟基和

基金项目：广西科技开发应用基础项目（桂科基0991009）；广西硕士研究生科研创新计划项目（2010106030703M05）作者简介：黄可立（1984-），女，广西崇左市人，硕士在读，研究方向为有机合成，电话：13807871047；E-mail：cato0041@收稿日期：2011-02-24

18

化工技术与开发第40卷

甲氧基的位置或数量，其活性有很大变化。3位-OCH3对苯环的修饰至关重要。

Fig．2Thecompoundswitha7-carbonlinker

学者［3］研究发现3位、4位-OH或3位-OCH3

的姜黄素衍生物2~7有抑制人类血红细胞被自由基氧化而引起红血球溶解的活性。其中4位-

OH的化合物6和7的活性最为突出，甚至优于姜黄素，与维生素E相比，具有相同活性。这两种化合物抑制低浓度脂蛋白（LDL）也有很强活性，化合物6对抑制白鼠肝脏中的线粒体脂质过氧化和蛋白氧化也有很好的效果。化合物2和3有不同程度的DNA裂解作用［4］，裂解强度依次为姜黄素＞2＞3。

A．Simon［5］发现去甲氧基姜黄素2的抑制活性要好于姜黄素和二去甲氧基姜黄素3，其他学

者已经证明［6~7］。两个酚羟基，酚甲氧基和邻二酮都可能是其具有细胞毒性的原因，而邻二酮才是其具有抑制MCF-7细胞毒性的主导基团。化合物

O2C（CH2）2COOCH

2

3

11没有抑制活性也证实了作者的推断。

Ya-JingShang［8］发现，姜黄素衍生物具有邻

二羟基和邻二甲氧基羟基结构的化合物会具有更高的DPPH清除率和抑制溶血活性。化合物8跟姜黄素IC50（μM）值几乎接近，为22．63，化合物3为6．73。文献报道［9］，化合物9和10可抑制由角叉菜胶引起的大鼠足肿胀。当二芳基4位被-OH或是-OCH3，-C2H5修饰时，其抑制活性立刻显著升高。

1．2对酚羟基基团的修饰

学者QinZhang［10］等合成了在苯环C-4位上

Fig．3Thecompoundswitha7-carbonlinker

具有不同取代基团的类姜黄素衍生物。在对抗

HepG2（肝癌细胞），HeLa（宫颈癌细胞）和CT26

（结肠癌细胞）方面都表现了强烈的细胞毒性。在对抗CT26细胞系上，化合物12和14表现出比姜黄素更好的细胞毒性（见图3）。

针对姜黄素不溶于水，制成药剂后不利于小肠消化吸收，可利用率低这个缺点，K．S．Parvathy

［11］

把姜黄素的酚羟基转换为氨基酸基团，生成的姜·黄素衍生物能以10mgmL-1的浓度溶于水。经修

第5期黄可立等：1，7（1，5）-二芳基庚（戊）二烯类姜黄素衍生物、类似物结构与活性的关系研究19

饰转换后的化合物16~19水溶性增加，其抗氧化活性和抗鼠伤寒沙门氏菌的活性要好于姜黄素，但对自由基的清除能力不强。刘剑敏等［12］把姜黄素与几种经马来酸活化后的氨基酸结合，化合物

20和21在对抗T24（膀胱癌细胞）和SW-1990（胰

腺癌细胞）的抑制活性最好。

通过姜黄素酚羟基跟氨基酸和胡椒酸成酯也可提高到达细胞壁的药物量，用化合物22和

Fig．5Thecompoundswitha7-carbonlinker

23处理癌细胞后，能下调Bcl-2和Bcl-XL表达，

好于姜黄素

［13］

1．5对活泼亚甲基的修饰

。

［14］

取代姜黄素苯环对位酚羟基的活泼氢，引入羧酸和乙酰基团

，羧基修饰的姜黄素衍生物24

表现出很强的酪氨酸酶抑制活性，IC50为0．056

··L-1，姜黄素为0．570mmolL-1。S．Barthelemy［15］mmol

合成姜黄素衍生物25，26，27显示了很好的抑制

学者MichaelW．Amolins［19］发现在类姜黄素

物邻二酮活泼亚甲基中连入-Me，-（CH2）2CO2Et或-CH＝CHCOOR等基团时，化合物具有抗MCF-

7和SKBR3（两种乳腺癌细胞）活性。化合物39~43的活性最为突出。姜黄素及其衍生物的邻二酮

活泼亚甲基也是一个很有潜力的改造基团。学者［20］还发现化合物42具有显著抗LNCaP和PC-3（两种前列腺癌细胞）活性。

Tat转录激活的活性，抑制率为（70％~85）％／100nM。虽然生育酚衍生物26没有清除O2-的活性，但抑制Tat转录激活的活性为70％／1nM，而姜黄素仅为35％／1nM。二乙酰基（AcylCp）28和乙二胺姜黄素衍生物（CpED）29有保护大脑脂质

抵抗过氧化作用的能力［16］，这类化合物可显著改善认知和记忆损伤。

Fig．6Thecompoundswitha7-carbonlinker

1．3姜黄素双键和邻二酮的还原

据报道［17］，甲氧基和酚羟基基团对姜黄素具

1．6邻二酮缩合等

姜黄素邻二酮跟水合肼缩合，得到化合物

有抗氧化活性至关重要，而氢化还原姜黄素的双键也能显著增强其抗氧化活性。姜黄素氢化产物44，45，46［21］。化合物44在抑制CQ-S和CQ-R活性上高于姜黄素7~9倍。DanieleSimoni［22］合成一

系列类姜黄素异唑杂环衍生物，其中化合物异噁唑杂环47和化合物双羰基成肟48的活性最好，优于姜黄素。其中，化合物48对HA22T／VGH（人类肝癌细胞株）和MCF-7（人乳癌细胞株-7），MCF-7R（人乳癌细胞株-7R）的抑制活性几乎是姜黄素的2倍，而化合物单羰基成肟活性差或没有活性。

27，30和31的DPPH清除率要好于未还原前。

Fig．4Chemicalstructuresofhydrogenatedderivatives

JoongSupShim［23］发现化合物44也可抑制牛主动脉内皮增殖，其活性是姜黄素的28倍。不过

当苯环上的供电子基数目减少时，其活性也有所下降。用苯甲酸取代联胺上的H，化合物49虽然也能抗增殖，但要低于化合物44。据报道［24］，姜黄素C2和C4位成环戊酮，环己酮，对人类和大鼠癌细胞具有抑制作用。跟Alkeran（抗肿瘤药）及姜黄素做活性比较，化合物50~54有很好的抗癌活性。且50的细胞毒性在对抗肺癌，结肠癌，卵巢癌，肾癌等，都明显优于Alkeran和姜黄素。

1．4姜黄素及其衍生物苯环的改造

XuQiu［18］用呋喃取代姜黄素苯环，合成对称和不对称呋喃杂环单取代姜黄素类似物。32~36化合物的硫氧还蛋白还原酶（TrxR）抑制活性要优

于姜黄素。对称呋喃杂环取代双苯基姜黄素类似物37和38的TrxR抑制活性优于姜黄素。作者推断呋喃杂环可能是关键的药效基团。

20

化工技术与开发第40卷

生，但仍需进一步研究，以评估其临床意义。

WaylonM．Weber［31］发现C5链的芳杂环姜黄素衍生物77抑制NFkB（转录因子）活性最佳。IC50（μM）值为3．4。研究结果表明，其NFkB（转录因

子）抑制活性跟它们所对应的抗氧化活性无关，二芳环被N原子取代生成杂环会增强其活性。

有报道［32］，化合物78，79，80在一系列体外抗癌细胞测试中，显示出强烈的细胞毒性，甚至强于癌症化疗药物顺铂（cisplatin）。Chengguang

Zhao［33］发现化合物81，82可抑制TNF-α和IL-6

释放，有抗炎活性。

2

1，5-二芳基戊二烯类姜黄素衍生物、类似物结构与活性的关系

GuangLiang［25］合成具有体外抗炎活性的单羰基类姜黄素衍生物。化合物55~63有显著的抑制LPS诱导小鼠巨噬细胞系J774A．1的TNF-a和IL-6释放的能力，并有明显的量效关系。据报道［26］，具有3位、4位-OH结构的姜黄素衍生物64的活性最佳。可见，具有3位和4位相邻酚羟基结构

是具有突出生物活性的决定性条件。杜志云［27］发现化合物64和65有极强的抑制牛血清白蛋白非·酶糖基化生物活性。IC50（μM）分别为5．1μmolL-1和9．4μmol·L-1。

Ka-HengLee［28］发现化合物66，67，68相对于

L-NAME和姜黄素，在IFN-γ或LPS诱导的小鼠巨噬细胞NO有更好的抑制活性。但DPPH清除

率及抗酪氨酸酶不佳。据报道

［29］

，可通过抑制

COX减少前列腺素的合成，起到抗炎作用。对于COX-2抑制活性，姜黄素IC50（μM）值为15．9，化合物69为5．5。化合物70，71，72在抑制鼠科巨噬细胞LPS-诱导COX-2和iNOS基因表达的活性

跟姜黄素几乎相同。

环丙烷取代苯环对位活泼氢成醚，体内测试抗小鼠艾氏腹水瘤（EAT）［30］。化合物73~76可以延长患体的寿命，并显著减少腹水量和细胞数量。在抗血管生成研究中能显著降低微血管密度（MVD）。此类化合物可以抑制肿瘤生长和血管增

Fig．8Thecompoundswitha5-carbon

linker

第5期黄可立等：1，7（1，5）-二芳基庚（戊）二烯类姜黄素衍生物、

类似物结构与活性的关系研究21

3

1，3-二芳基丙烯类姜黄素衍生物、类似物结构与活性的关系

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研究表明，除1，7（1，5）-二芳基庚（戊）二烯类姜黄素衍生物、类似物外，1，3-二芳基丙烯类姜黄素衍生物、类似物结构也与活性有较好的关系。

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ChanMugAhn合成磺酰基类姜黄素衍生物，通过对白兔的基底动脉进行测试，发现化合物83和82在治疗血管疾病方面具有血管舒张的作

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4总结

姜黄素作为一种从植物中分离得出的天然

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产物，具有低毒性，副作用小，价格低廉等优势。近年来，随着各国学者对姜黄素及其衍生物的进一步研究，姜黄素衍生物、类似物的数量和种类也大幅增加，这使人们对姜黄素衍生物、类似物的结构与药理活性的关系有更深刻的认识，并为开发具有临床价值的新药物奠定了基础。但是，尽管对姜黄素及其衍生物的研究已经细化到分子结构，姜黄素及其衍生物具有各种生物活性间的关系还没有明确的报道，有待进一步研究探讨。参考文献：

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（下转第12页）

12

表1

化

合成产品润滑性能测试结果

工技术与开发第40卷

图1中所示5滴空白为未生锈，其它黑点红点均为生锈部分，可见磺化妥尔油一乙醇胺在较低浓度下也有很好的防锈效果。

ÁÂ

2．3应用结果

ÁÂÁÂÁÂ

将磺化妥尔油一乙醇胺作为润滑防锈添加

剂加入到润滑防锈油产品中，该产品已在上汽通

用五菱、柳工股份公司等著名大中型企业进行生产性应用，均获得理想的效果。参考文献：

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2．2铸铁单片防锈试验

防锈试验参照GF、B／T6144-85国家标准试

验方法，溶液浓度是5％，结果见图1。

图1磺化妥尔油酸一乙醇胺防锈结果

SynthesisofSulfonatedTalloilAmmoniumOleateanditsAntirustLubrication

PerformanceResearch

ZHONGMing

（KailinjieMachimeryChemicalCompany，Nanning530000，China）

Abstract：Thesulfonatedtalloilammoniumoleatewassynthesizedwithsulphuricacid，talloilmonoethanolaminethroughthetwo-stepreaction．Theoptimumsyntheticconditionswere：talloil∶sulphuricacid∶monoethanolamine＝1∶0∶4∶2，reactiontemperatureandtimewas：firststep：40℃，5h，secondstep：100℃，2h．Theproducthadgoodantirustandlubricationperformance．Keywords：sulfonatedtalloil；monooethamolamine；antirustcubrication

!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!（上接第22页）

ResearchinRealationgshipbetweenStructureof1，7（1，5）-Diphenylhepta（penta）dien

DerivativefromCurcuminanditsBiologicalActivities

HUANGKe-Li，LIUHong-Xing，HUANGChu-Sheng，LINSen

（DepartmentofChemistry，GuangxiTeacherEducationUniversity，Nanning530001，China）

Abstract：Lotsofresearchresultsprovedthat，curcuminhadtheactivitiesofantitumorantioxidant，antiinflammation，whichwascloselyrelatedwiththestructure．Mostcompoundshadbetteractivitiesthencurcumin．Itprovidedareferenceforfurtherdevelopthepharmacologicalactivitiesofcurcuminanditsderivativesandanalogues．Thelinkbetweenthestructureandstructuralmodificationof1，7（1，5）-diphenylhepta（penta）dienderivativefromcurcuminanditsbiologicalactivitiesweresummarizedanddiscussed．

Keywords：curcuminderivativesanditsanalogues；structuralmodification；biologicalactivities

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/qo54.html