东北林业大学-有机化学-阶段复习

东北林业大学有机化学阶段复习（烷烃~芳烃）

一、命名或写出下列化合物的结构式（必要时标出顺、反，R、S构型）

1、 2、 MeMe

3、 5-甲基螺[2.4]庚烷 4、

CH35、 H Br

CH31.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3

CH3CH31.CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3

C=Cn-BuEt反-1,2-二甲基环己烷 (优势构象) 6. 5-硝基-1-萘酚

2.CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3

2.(CH3CH2)2C=CH2

3.(CH3)3CCCCCC(CH3)3

1、 2、

Cl BrC=C

HCH3

3、顺-1,2-二甲基环己烷 (优势构象)

4、 CH 3

BrH

二、选择题（选择所有符合条件的答案） 1. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( )。 A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯

2. 某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( )。

A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质 3. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( )

A：环戊二烯负离子

B：[10]轮烯 C： D： SN4．下列哪些化合物能形成分子内氢键？( )

A：邻氟苯酚 B：邻硝基苯酚 C：邻甲苯酚 D：对硝基苯酚 5．下列化合物不能发生傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应的有( )。 A：噻吩 B：9,10-蒽醌 C：硝基苯 D：吡啶

6．下列化合物中的碳为SP杂化的是：( )。

A：乙烷 B：乙烯 C：乙炔 D：苯

7. 某烷烃的分子式为C5H12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为：( )。

A： 正戊烷 B： 异戊烷 C：新戊烷 D：不存在这种物质 8. 下列化合物具有芳香性的有哪些？( )

A：[18]轮烯 B：环庚三烯正离子 C： D：

SN9. CH3C?CH和CH3CH=CH2可以用下列哪些试剂来鉴别？（ ） A：托伦斯试剂 B：Ag(NH3)2NO3 C： Cu(NH3)2Cl D：酸性KMnO4 理化性质比较题

1. 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH3CH2CH2CHCH3

b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2CCH3CH3

2. 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？

3. 下列化合物中，哪些可能有芳香性？

a.b.c.d.

4. 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？

5. 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

CH3H3CCCH3

CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3CH3H3CCCH3+CHCH3

6．写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 2－溴代－1－丁醇

7．用简便且有明显现象的方法鉴别下列化合物

HCCCH2CH2OH

CH3CCCH2OH

三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件,

CH 2Cl/Ni ） CH=CH-CHCl （ (1) H1. CH2=CH-CH3 （ A B ） 2 （ C ） 22

(2) CH≡CNa 2+ 2 ( D )

Hg, H2SO4 HO

完成下列各反应式（1）（把正确答案填在题中括号内）

21.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－CH3CH2CH2CH2OH22.

(CH3)2C=CHCH2CH31).O32).Zn,H2OCH3COCH3+CH3CH2CHO

23.CH2=CHCH=CH2CH3+CH2=CHCHOCH3CHOCH3+NO224.+HNO3NO2

21.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Br22.CH2=CHCH2OH23.CH3CH2CCCH3+CH=CH2+Cl2H2OCl2 / H2OH2SO4HgSO4ClCH2CH-CH2OHOH

CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CHClCH2Cl24.

五、分析下列反应历程，简要说明理由

CH2OHH+ 170℃ 2. 写出下列反应的历程

OHH++

六、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）

1． 以萘为原料合成： 。

BrNH2BrSO3H

NO22． 以苯胺及两个碳的有机物为原料合成：

NO23．完成下列转化（必要试剂）

COOHBr

4．以四个碳原子及以下烃为原料合成： CN 。

ClCl

OHClCl5。以苯为原料合成： 。

七、结构推导

1. 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

2. 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。

3. 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。

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