傅克反应总结材料 - 图文

傅克反应总结材料

1.

傅克反应的发现：

在这些反应中，以制备芳烃和芳酮是主要的。

2. 傅克反应的反应机理

注意以下三种情形下的反应：

A. 烷基正离子的重排(稳定性：叔>仲>伯)

因此反应中都有异构体产物的出现。如：

B. 烷基取代不会停留在一取代阶段

由于烷基是供电子基团，已取代后芳环上电子云密度增大，使得亲电取代反应更容易进行，所以取代还会继续进行下去，最后可以全部取代。如：

但是有些基团由于位阻关系，只能得到已取代的产物。

如果取代基团是酰基，由于酰基是吸电子基团，使得芳环电子云密度减小，使得亲电取代反应比较困难，反应一步后会停下来，所以傅克酰化合成芳酮更为有用。 C. 定文问题：

下面的例子将让我们更好的去理解定位问题：

3. 傅克反应的催化剂

路易氏酸，强酸，酸酐，酰氯和一些中性化合物和元素等。

特别需要注意以下及点： A.不同催化剂产生不桶产物：

B.不同催化剂产率有很大的差别：

C. 氯化物作为催化剂要无水，但是绝对无水活性反而不大，甚至不能进行。有些反应还需要把催化剂暴露在空气中吸水几分钟后，才能催化反应的进行。

4. 傅克反应所用的烷基化剂

A. 常用的是氯化物，活泼性次序RCl>RBr>RI

B. 烯类也是很好的烷基化剂，催化剂用BF3和HF效果很好。

C. 醇类也可作为烷基化剂，但是催化剂用BF3和HF效果最好。

5. 酰基取代剂

A. 酰卤

活性顺序为：

B. 酸酐也是很好的酰化剂，但是它需要比酰卤多50%的氯化铝。

C. 羧酸也可以直接用作酰化剂，但催化剂不宜用氯化铝，而要用硫酸，磷酸，最好是氟化氢。

6. 芳环

芳环和杂环化合物都能参加F-C反应，其中并环和稠环更易发生反应，杂环中，呋喃类，吡咯类等虽对酸敏感，但在适当情况下也可发生F-C反应。

如环上有供电子基团，可用较若的反应条件。如有吸电子基团，则要用较强的反应条件。

稠环的定位问题：

7. 芳酸的环化

首先要考虑形成环的稳定性，一般是6元环>5元环>7元环

8. 实验操作:

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