有机化学习题-F(3)
更新时间:2024-01-18 12:05:01 阅读量: 教育文库 文档下载
有机化学习题
上海大学
化学系
第十三章 含氮化合物
1.命名下列化合物
(1)CH3CH2CHCHCH3NO2CH3 CNNO2(6)NH2CH3NHCH3NO2(8)(2)C6H5NH(CH2CH3)2N(CH3)2(4)NH2 (3) (5) (7)
(9)H2N-CH2(CH2)2CH2NH2(10)HO-CH2CH2CH2-NH2(12)(CH3)2CHCH2N (CH3)3 I (11)(C2H5)4N OH2.写出下列反应的产物。 (1)
CH3OHO
Fe+HClNO2CHO?(2)
CH3NO2NaOH Zn+HCl??△Cl+C2H5ONa?(3) NO 2
3.下列化合物哪几个能溶于碱,写出反应式。 CH 3
CH3CH2-C-NO2CH3CH2NO2CH3NO24.用苯作原料合成下列化合物。
(1)苦味酸 (2)4-硝基二苯醚 (3)3, 3’-二甲氧基联苯胺 5.将下列各芳香胺按碱性由大到小次序排列。
NH2NH2NH2NH2NH2NH2NO2
BrNO2OCH3ClNO2
2
已知:相应酚的pka 值如下所示:
OHOHOHOHOHOHNO2BrNO2OCH3ClNO2 9.347.59.91810.289.183.96
6.写出分子式C4H11N的脂肪胺所有的同分异构体并命名。 7.任何区别苯胺、N-甲基苯胺和N, N-二甲基苯胺。 8.任何提纯含有少量乙胺和二乙胺的三乙胺。 9.从适当原料合成下列化合物。
OOC(CH2)4CH3OCH2CHCH2(1) (2)
CH3OO(3) (用作 原料) (4)
10.由环已醇、氢化吡咯和丙烯合成2-烯丙基环已酮。 11.从合适原料合成下列化合物,然后加Ag2O-H2O再加热。 (1) CCl〖 6H5CH2N (C2H5)3〗
CH3CHCHN (CH2)11CH3(2) 652CH3Cl〖 〗CH2COOCH2CH3O
12.完成下列转化。
OO
13.如何分离下列化合物。 (1)CHCl3,C6H5NH2,C6H5COOH (2)N、N-二甲苯胺,苯甲醛,苯乙酮 14.从适当原料合成下列化合物。
COOC2H5NH2ClCl(1) (以甲苯为原料) (2) (以苯为原料)
NH2NO2 3
OCH3NH2NH2Br(3) (以苯甲醚为原料) (4) (以苯为原料) COCH 3
NH2Br(5) (以甲苯为原料)
Br
CH3(6)CH3(CH2)3CH2NH2
(7)C6H5NHCH2(CH2)4CH3(以苯胺为原料) (8)C6H5NHCH(C2H5)2(以苯胺为原料) (9)N-乙氧基苯基乙酰胺(以苯乙醚为原料) 15.合成下列化合物。
(1)由乙醇合成甲胺、乙胺、丙胺 (2)由萘和ω-溴代戊腈制备纯δ-氨基戊酸 16.合成下列化合物。 (1)由苯合成二氟联苯 (2)由苯合成间溴碘苯
(3)由甲苯合成邻苯二酚
17.从合适原料合成下列化合物。 (1)邻氯苯甲腈 (3)间氟甲苯 (6)邻二硝基苯
(2)间羟基苯乙酮 (4)对氟甲苯
(5)2, 4, 6-三溴苯甲酸(用间氨基苯甲酸为原料)
(7)间二硝基苯
(8)邻溴对甲苯肼
18.写出下列各组化合物起偶联反应的产物(注意:何者是重氮剂,何者为偶氮
剂) (1)间氨基苯酚和邻羟基苯甲酸 (2)对氨基苯磺酸和二苯胺 (3)苯胺和4-甲基-1-萘酚
(4)2-萘酚和2-氨基-5-甲基苯磺酸 (5)4, 4’-二氨基联苯和 4-氨基-1-萘磺酸
19.推测下列化合物可能的构造:分子式为C7H7NO2的化合物(A)(B)(C)
和(D)它们都含有苯环。 (A)能溶于酸和碱中
(B)能溶于酸而不溶于碱
4
(C)能溶于碱而不溶于酸 (D)都不溶于酸和碱中
20.分子式为C14H13NO的化合物(A)不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。(A)
与NaOH一直回流时慢慢溶解,同时有油状物浮在液面上,用水蒸汽蒸馏发现有油状产物分出,得化合物(B),(B)能溶于稀盐酸,与对甲苯磺酰氯作用生成不溶于碱的沉淀,把去掉(B)以后的碱性溶液酸化,有化合物(C)析出。(C)能溶于NaHCO3溶液,其熔点为122 oC。试推测(A)(B)(C)(D)的构造式并写出上述反应式。
第十四章 周环反应
1. 推测下列化合物电环化时产物的结构
(1)(2)HHCH3CH3(3)HHhvCH3CH3
2. 写出下列反应的预期产物
H(1)HClCl(2)HD(3)HDHhv(4)Ohv(4)HCH3CH3
CH3H3C(5)H
3. 推测下列化合物环加成时产物的结构:
5
(1)+OOR(2)+XHCO2Me(3)+HCO2MePhCHPh(4)N+HPhNPh
4. 写出下列反应的预期产物
NCCNCOOMe(1)+(2)O+NCCNCOOMe
COOMe(3)N+O(4)+NCOOMe
hv(5)(6)+Me2CCOCOOMe(7)hv32O(8)N+COOMe
5. 写出下列反应的中间产物:
80~100oCAMeOOCCOOMeCOOMeB环消除+COOMe
6. 请选择合适的原料通过环加成反应合成下列化合物
O(1)(2)OCHOO
MeMeO(3)(4)MeMeO
6
H3C(5)HCH3CNCH3CN(6)
HOMeHH7. 指出下列σ-迁移反应的类型和条件
OMe(1)OO(2)
H(4)CH3HCH3Ph(3)NNPh
8. 完成反应式,注意产物的立体化学。
OAc 1HC1[1,5]σ迁移? (1)55℃2CH3 ?(2)
HOCH3 Me?(3)
Me
HO OH(4)?? HO
9. 指出下列反应过程所需的条件: HH
H (1)HH
HC2[1,5]σ迁移55℃?HHH
(2)HHH
7
第十五章 杂环化合物
1.指出下列化合物中哪些有芳香性。
(1) (2) (3) (4)
C6H5C6H5ONHNNH
2.写出下列化合物的构造式。 (1)α, β-二甲基噻吩 (3)1-甲基吡唑 (5)1-氨基异喹啉 3.命名下列化合物。
CH 3
N(1)(2)C2H5
(2)N-乙基四氢吡咯 (4)3, 6-二甲基吲哚 (6)2-氨基-6-羟基嘌呤
SO
(3)COOHNNCH3(4) (6)
OHNCH2COOHNH(5)NCOOHCOOHNH2(7)NH(8)NNNNHCH3CH3(9)CH3NH(10)NNNH24.写出下列反应的主要产物。 (1)
O+(CH3CO)2O25℃BF3?(2)
S+H2SO4?(3) O+Br225℃?5.把下列化合物按碱性强弱排列。
甲胺、苯胺、吡咯、吡啶、三甲胺、氢氧化四甲铵 6.解决下列问题。 (1)区别吡啶和喹啉 (2)除去混在苯中的少量噻吩
7.用箭头表示下列化合物起反应的位置。
8
COOH(1) 的溴化 (2) 的溴化
H2NNSSN 的F-C酰化 (3) CH 的氨基化 (4) 3
C2H5NNCH3(5) 与苯基锂的作用 (6) N 与碘甲烷作用
NH8.写出下列反应的产物。 (1)
N+CH3MgI?1.CO22.H2O?(2) (3) (4)
NOCHO+Cl21.Mg/THF2.H2OOCAlCl3OCO?浓NaOH?CH2CH2CH2Cl?P2O5?-H2OS+?9.用Skraup法合成下列化合物。
(1)8-甲基喹啉(原料:苯、甲苯、丙烯) (2)6-溴喹啉(原料:苯、丙烯)
(3)5, 6-苯并喹啉(原料:萘、苯、丙烯)
第十六章 碳水化合物
1.写出所有D-丁醛糖和D-戊醛糖的构造式。 2.写出下列单糖的Haworth式。 (1) β-L-(+)-阿拉伯糖(呋喃环) (2) β-D-(+)-甘露糖(吡喃环)
3.写出β-D-(+)-甘露糖(吡喃环)的构象式。
4.写出β-L-甲基吡喃阿拉伯糖苷和α-D-甲基吡喃甘露糖苷的Haworth式和构象
式。 5.苷在酸性溶液中也有变旋光作用?为什么?
6.写出L-阿拉伯糖和D-甘露糖用硝酸氧化生成的产物,并说明它们是否有旋光
9
性。
7.写出下列反应的产物,将它与D-葡萄糖的氧化产物相比较,并说明是否有旋光。
CHOHOHOOHHOCH2OHHNO3(L-古罗糖)8.(1)D-(+)甘油醛经递升后得到D-(-)-赤藓糖和D-(+)苏糖,试写出有关的反应
式。 (2)D-(-)-赤藓糖氧化得到的二酸无旋光性,D-(+)-苏糖氧化得到的二酸有旋
光性,试指出上题(1)中的二个产物中哪个是D-(-)-赤藓糖,哪个是D-(-)苏糖。 9.D-(-)苏糖经递升后得到D-(-)-木糖和D-(-)末苏糖,D-(+)木糖氧化生成的二酸无旋光,D-(-)-末苏糖氧化则生成旋光的二酸,试写D-(+)木糖和D-(-)-末苏糖的构型和上述反应式。 10.D-(+)-半乳糖经递降后得到D-(-)-末苏糖,D-(+)-半乳糖经硝酸氧化后得到无
旋光的二酸,试写出D-(+)-半乳糖的构型和上述反应式。 11.写出麦芽糖、纤维二糖和乳糖的构象式。
12.某D型已醛糖(A)氧化得到旋光二酸(B),将(A)递降为戊醛糖后再氧
化得无旋光得二酸(C),与(A)生成相同糖脎得另一个已醛糖(D)氧化后得到无旋光的二酸(E)。试推测(A)(B)(C)(D)(E)的构型,并用反应式表示变化过程。 13.密二糖是一种还原二糖,有变旋光作用,也能生成脎,由酸或α-半乳糖苷酶
水解生成D-半乳糖和D-葡萄糖,用溴水氧化生成密二糖酸,后者水解时生成D-半乳糖和D-葡萄糖酸,密二糖酸甲基化再水解,生成2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-半乳糖和2, 3, 4, 5-四-O-甲基-D-葡萄糖酸,甲基密二糖苷甲基化后水解生成2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-半乳糖和2, 3, 4-三-O-甲基-D-葡萄糖。试推测密二糖的结构,并用反应式表示上述过程。 14.海藻糖是一种非还原性二糖,没有变旋光作用,不生成脎,也不能用溴水氧
化成糖酸,用酸水解只生成D-葡萄糖。所以用α-葡萄糖酶水解,但不能用β-葡萄糖酶水解,甲基化后水解生成两分子2, 3, 4, 6-四-O-甲基-D-葡萄糖,试推测海藻糖的结构,并用反应式表示上述各过程的变化。
第十七章 萜类和甾族化合物
1.划出下列化合物中的异戊二烯结构单位。
10
CHCOClNO2OCHCO O
OO
角鲨烯
山道年
2.划出下列各萜类的异戊二烯单位,并指出它们属于何种萜类?
姜烯
Selinene 石竹烯
3.写出下列反应的产物构造。 (1)蒎烯 +KMnO4 (2)姜烯 +H2
Pt加热β-胡萝卜素
? ?
?
(3)石竹烯 +HCl(过量)
4.写出甾族化合物17-α-乙炔基-17-β-羟基-5(10)-雌烯-3-酮的立体构型式。 5.命名甾族化合物。
H3CHHHOHCCH
O
11
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