大学有机化学练习题—第八章 醛酮
更新时间:2024-02-28 22:21:01 阅读量: 综合文库 文档下载
第八章:醛酮
学习指导 1、醛酮构造和命名
2、 酮的化学性质:羰基的加成反应(加氰化氢,加亚硫酸氢钠,加醇,加Grignard试剂,
与氨衍生物的缩合)及亲核加成反应历程,
?—氢原子的反应(羟醛缩合及反应历程,卤代反应,卤仿反应)
氧化和还原反应(银镜反应,Fehling试剂反应,还原反应,Cannizzaro反应)
一. 命名下列各物种或写出结构式
1、写出
的系统名称。
2、用Fischer投影式表示(S)-3-甲基-4-庚酮。 3、写出 4、写出
的系统名称。 的系统名称。
5、写出 的名称。
二. 完成下列各反应式
1、
2、
3、
4、
5、
6、
三. 理化性质比较题
1、比较下列化合物与ROH加成反应活性的大小:
(A) CH3CHO (B) CH3COCH3 (C) C2H5COC2H5 (D) ClCH2CHO
2、比较下列化合物与HCN加成速率的快慢:
(A) CH2O (B) CH3CHO (C) (CH3)2CO (D)Cl3CCHO
3、可发生碘仿反应的化合物有:
(A) CH3COCH2CH3 (B) (C2H5)2CO
4、将下列化合物按烯醇式含量的多少排列成序:
(A) CH3COCH3 (B) CH3COCH2COCH3 (C) CH3COCH2CH2COCH3
5、比较下列化合物羰基上亲核加成的活性大小:
(A) CH3CHO
(C) CH3COCH2CH3 (D) CCl3CHO
6、将下列化合物按亲核加成反应活性排列成序:
(C) CH3CHO
7、比较下列化合物与NaHSO3加成速率的快慢:
四. 基本概念题
1、下列相对分子质量均为72的化合物中,沸点最高的是:
1. CH3CH2CH2CH2CH3
4.CH3CH=CHCH2OH
2、指出下列化合物哪些能发生碘仿反应,哪些可发生银镜反应,哪些可发生自身羟醛缩合反应。
3、下列化合物中哪些分子内能形成氢键?
4、下列化合物中,可进行Cannizzaro反应的有:
1.乙醛 2.苯甲醛 3.丙醛 4.丙烯醛
五. 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、用简便的化学方法鉴别以下化合物的水溶液:
(A) 甲醛 (B) 乙醛 (C) 丙醛 (D) 丙酮 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)1-戊醇 (B)2-戊醇 (C)3-戊醇 (D)2-甲基-2-丁醇
六. 有机合成题
1、用C4以下的烃为原料(无机试剂任选)合成:
2、以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
3、用苯和C3以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:
七、分离
1、用化学方法分离3-戊醇、3-戊酮和戊醛的混合物。
2、用化学方法分离2, 4-二甲基-3-戊酮、庚醛和2-己醇的混合物。 3、用化学方法除去环己酮中的少量苯酚。 八、推导结构题
1、某化合物A(C6H10O)能发生碘仿反应,但不发生银镜反应。若将A用臭氧氧化再加锌粉水解,则得到一分子乙醛和另一分子化合物B(C4H6O2),B既能发生碘仿反应,又能发生银镜反应。试推测A,B的构造。
2、还原化合物A(C5H10O)得到B(C5H12O),B氧化首先得到A的异构体C,最后得到D(C5H10O2);将B制成格氏试剂与C反应得E(C10H22O);用KMnO4氧化A得F(C2H4O2)和G(C3H4O4)。试推测A~G的构造。 答案
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、4-甲基己醛
1
1
2、
3、4-氧代-1,7-庚二醛 1 4、(E)-4-甲基-4-己烯-2-酮 1 5、环己酮缩乙二醇 1 二、完成下列各反应式
1、①(CH3)2CHCH2MgBr; ②H+, H2O;Cu/△或KMnO4/OH-; 3
①CH3MgBr; ② H+, H2O 5
2、
各1
3、
4、
5、① C2H5MgX/干醚;② H+,H2O
2
3
--
① (BH3)2 ② H2O2-OH或 ① HBr-ROOR ② H2O, OH ① Na; ② CH3X 6、
4
6
三、性质比较
1、(D)>(A)>(B)>(C) 2 2、(D>)(A)>(B)>(C) 2 3、(A),(D) 2 4、(B)>(C)>(A) 2 5、(D)>(A)>(B)>(C) 2 6、(C)>(D)>(B)>(A) 2 7、(B)>(A)>(C)>(D) 2 四、基本概念
1、4; 2、2, 3能发生碘仿反应。 1, 2, 4可发生银镜反应。2能发生自身羟醛缩合反应。 3、2, 3, 5和6; 4、2
五、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物
1、(D)不能还原Fehling试剂或Tollens试剂。 1
(A),(B),(C)三者中,(B)能发生碘仿反应。 2 (A)被酸性KMnO4溶液氧化时释出CO2。 3 2、与Lucas试剂作用:
立即出现浑浊或分层的是(D); 1 稍后才出现浑浊或分层的是(B)和(C),其中(B)能发生碘仿反应; 无明显作用的是(A)。 3 六、 1、
2、
3、
(分出邻位产物)
七、分离
1、加入NaHSO3饱和溶液,戊醛成为加成物固体析出分离。向加成物加酸或碱,戊醛析出。1
3-戊醇和3-戊酮的混合物加氨的衍生物,3-戊酮成缩合物析出,分离缩合物固体与3-戊醇。缩合物加稀酸加热,3-戊酮析出。 2、
加入NaHSO3饱和溶液,庚醛成为加成物固体析出,分离。向加成物加酸或碱,庚醛析出。
2, 4-二甲基-3-戊酮和2-己醇的混合物加氨的衍生物,2, 4二甲基-3-戊酮成缩合物析出,分离缩合物固体与2-己醇。
缩合物加稀酸加热,2, 4-二甲基-3-戊酮析出。 3、用NaOH水溶液洗涤。 3 八、推导结构题
各1
1、
2、A:CH3CH=CHCH2CH2OH B:CH3CH2CH2CH2CH2OH 2
C:CH3CH2CH2CH2CHO D:CH3CH2CH2CH2COOH 4
F:CH3COOH
G:HOOCCH2COOH
3、
(分出邻位产物)
七、分离
1、加入NaHSO3饱和溶液,戊醛成为加成物固体析出分离。向加成物加酸或碱,戊醛析出。1
3-戊醇和3-戊酮的混合物加氨的衍生物,3-戊酮成缩合物析出,分离缩合物固体与3-戊醇。缩合物加稀酸加热,3-戊酮析出。 2、
加入NaHSO3饱和溶液,庚醛成为加成物固体析出,分离。向加成物加酸或碱,庚醛析出。
2, 4-二甲基-3-戊酮和2-己醇的混合物加氨的衍生物,2, 4二甲基-3-戊酮成缩合物析出,分离缩合物固体与2-己醇。
缩合物加稀酸加热,2, 4-二甲基-3-戊酮析出。 3、用NaOH水溶液洗涤。 3 八、推导结构题
各1
1、
2、A:CH3CH=CHCH2CH2OH B:CH3CH2CH2CH2CH2OH 2
C:CH3CH2CH2CH2CHO D:CH3CH2CH2CH2COOH 4
F:CH3COOH
G:HOOCCH2COOH
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