(完整版)高中有机化学知识点总结

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、有机物的物理性质

1. 状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（ 16.6℃ 以下）； 气态： C 4 以下的烷、烯、炔烃（甲烷、乙烯、乙炔） 、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体：苯，甲苯，乙醇，乙醛，乙酸，乙酸乙酯等 。

2. 密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油；

比水重：溴苯、 CCl4 、硝基苯。

、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：

1. 烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。

2. 烷烃

1）官能团：无 ；通式： C n H 2n+2；代表物：甲烷 CH 4

不能 使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】

①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） 点燃

②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O

3. 烯烃：

（1）官能团：

C=C ；烯烃通式： C n H 2n （n ≥2）； 代表物： CH 2=CH 2 （2）结构特点：双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

（3）化学性质： ①加成反应（与 X 2、H 2、HX 、H 2O 等）

CH 2=CH 2 + Br 2 BrCH 2CH 2Br

A. 催化剂

（1,2-二溴乙烷） 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】 CH 2=CH 2 + HCl CH 3CH 2Cl

B. （氯乙烷）

催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH

有机物总结

2）化学性质： 【甲烷和烷烃 光 CH 4 + Cl 2

CH 3Cl + HCl

光

CH 3Cl + C 2l CH 2Cl 2 + HCl C. 工业制乙醇： 加热、加压

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③氧化反应： CH 2=CH 2 + 3O 2 乙烯能被酸性 KMnO 4 溶液氧化成 CO 2，使酸性 KMnO 4 溶液褪色。

4. 苯及苯的同系物：

（ 1）通式： C n H 2n —

6（n ≥ 6）；代表

物： （2）结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，平面正六边形结构， 面。 苯的同系物

注意：（1）苯不能使酸性 KMnO 4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发生萃取。

（ 2）苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

（ 3）甲基对苯环有影响，所以甲苯比苯易发生取代反应；因为苯环对甲基有影响，所以苯环上的甲基能被酸性 KMnO 4 溶液氧化。

（4）先加入足量溴水，然后加入酸性 KMnO 4 溶液，若溶液褪色，则证明苯中混有甲苯。 5. 卤代烃

（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原．子．．．取代后生成的化合物。通式可表示为 R —X （其中 R —表示烃基 ）。

（2）官能团是卤．素原．子．．。

（ 3）化学性质【水解反应与消去反应的比较】 ： 反应类型

取代反应 （水解反应 ） 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热

②加聚反应（与自身、其他烯烃） nCH 2=CH 2

催化剂 CH 2— CH 2 n （聚乙烯）

2CO 2 + 2H 2O 6个 C 原子和 6 个 H 原子共平

化学式

结构

特点 主要

化学

性质 C 6H 6 苯环上的碳碳键是一种独特的化学键 ②卤代： C n H 2n －6(n>6) ①分子中含有一个苯环； ②与苯环相连的是烷基

浓H 2SO 4

＋ HNO 3 ―△―→

浓H2SO4 ① 硝化： CH 3＋ 3HNO 3―H ―2—SO — ＋ Br 2 Fe ＋HBr ； ＋HBr

3H 2―N ―△i → 3）难氧化，可燃烧，不能使酸性

＋HCl KMnO 4 溶液褪色

2）加成

3）易氧化，能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 酸性KMnO4 溶液

＋Br

――1）取代

＋3H 2O ；

＋H 2O ； （1）取代

①硝化： 卤代： 2）加成：

＋Cl 2

（4）卤代烃的获取方法

A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：CH3—CH===CH 2＋Br2 ― CH3CHBrCH 2Br；

B. 取代反应，如：C2H5OH 与HBr ：C2H5OH＋HBr ―△― C2H5Br＋H2O。

6. 醇类：

（1）官能团：—OH （醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH 2CH 2OH

（2）化学性质（结合断键方式理解）如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：

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7. 酚的化学性质 （结合基团之间的相互影响理解 ） 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 （ 1）弱酸性 （苯环影响羟基 ），俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。

苯酚与 NaOH 反应的化学方程式：

（ 2）苯环上氢原子的取代反应 （羟基影响苯环 ）

苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：

显色反应：苯酚与 FeCl 3 溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

（6） 注意：

醇的氧化反应规律： 醇在有催化剂 （铜或银 ） 存在的条件下，可以发生催化氧化 （又称去氢氧化 ） 反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧 化生成醛。

①凡是含有 R —CH 2OH （R 代表烃基 ）结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛： 2R －CH 2OH+O 2 Cu

2R —CHO+2H 2O

②凡是含有 结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化” ，但生成物不是醛，而是酮 （ ）。

8. 羧酸：

（1）官能团： —C —OH （或— COOH ） ；代表物： CH 3COOH

（ 2）结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一

平面上。

（3）化学性质：

①具有无机酸的通性： 2CH 3COOH + Na 2CO 3

2CH 3COONa + H 2O + CO 2↑ 浓 H 2SO 4

CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O （酸脱羟基，醇脱氢）

△

4

3） 4） 5） 催化剂 ＋ 3H 2 ――—— △ 氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被加成反应 （与 H 2）：

KMnO 4 溶液氧化；容易燃烧。

③凡是含有

结构的醇通常情况下很难被氧化。 缩聚反应：

②酯化反应：

9. 酯类：

O

（1）官能团：—C—O—R （或—COOR）（R 为烃基）；代表物：乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

（2）结构特点：成键情况与羧基碳原子类似

（3）化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）

稀H2SO4

CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH

△

CH3COOCH2CH3 + NaOH C△H3COONa + CH3CH2OH

※注意：重要有机化学反应的反应机理：

1. 醇的催化氧化反应O

[O]－H2O

CH3—CH—OH CH3—CH—O┊—H CH3—C—H

H OH

α—H，则不能进行催化氧化反应。

说明：若醇没有

2. 酯化反应:

浓

H2SO4

CH3—C—OH + H—O—CH2CH3 CH3COOCH2CH3 +

H2O

说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。

3. 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

4. 检验醛基的两种方法

5. 酯化反应

原理：CH3COOH 和CH3CH218OH 发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH ＋C2H518OH CH3CO 18OC2H5＋H2O。

装置（液-液加热反应）及操作：

a．用烧瓶或试管，试管倾斜成45 °角，试管内加入少量碎瓷片，长导管起冷凝回流和导气作用。

b．试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。c．用酒精灯小心

加热，以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。饱和Na2CO3 溶液的作用及现

象：a．作用：降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。

b．现象：在饱和Na2CO3 溶液上方出现具有芳香气味的油状液体。

有机合成中官能团的引入

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