第8章_甾体及其苷类
更新时间:2023-08-19 09:18:01 阅读量: 高中教育 文档下载
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e本章容第一内节 二第节第 节三概 述 21甾C 类强心
苷四节第甾 体皂
苷八第 甾章及体苷S类erotisd adnt e Ghylocidses 第一 概述节甾体 环戊:烷骈 氢菲的多甾母体1
12核 18 91 1 80 46 R 17
14
、天然一类成甾结分特点构1C侧链7C 12甾 强类心苷 甾皂体 植苷甾物醇 皮激蜕素 胆汁 A/B B/酸 CCD/反 反 反 反 反 反 顺 顺 反反 反反 C2H5衍物 反生不 饱内和酯顺、 含反螺氧杂 顺环、 8反~01个烃C基顺 反 8~、0个1C含烃基氧 戊酸顺 顺
立化学甾体体母有核个手七碳性子,原5C、8、CC9 C1、0C、31、14CC1、7,理故上应有论271=82 种光异学构体,但于由环稠存在及其引的起 空的阻间碍,际实可上能在存的异体构 大大少减,一般只以定稳构的型存在。
核的母构: 型甾化体物合四的个之环间,每两个环以碳碳键单合稠时,以是可式顺的也,可以是反的。式 A/B环顺有式(5βH-)反或(5-式Hα)合稠。/CB是反式稠合环8-β(/H-9H)α。 C/D有顺环(式1-βH)或 4反稠式合(14α-H)3。 197C HH8B1 31
4D
10 5
AHH
取基的构型代: 天然类甾成分C10、1C3C1、侧7链多大β构型,以为线实示。表由C于上有3基羟,故 代基的取构实型质上是指3羟C的空间排基, 有列两类种型的构异体: 3C- HO,C 1-C0H3顺式 β型:(线实表)示C3 OH,…C 10-HC 3反:α式或型pei()型表(虚线表 )示
常见天然药物:玄参科、夹有桃科、 毛茛竹等植科。物
首乌白 OCH CC H C OH OO HR O C 1 OOH白首新苷A乌OH HCOH O OHH O R2OH
首乌白苷新B
紫花洋地黄 OCO OH O OR地荠苷普OHC
OH ROO
R为洋地毒糖黄地荠 帕尔普苷
二甾类呈色、反应1.醋 酐 - 浓硫 酸 (Lie ebmarnnBur-card)h反 应品样冰/Ac +H 硫酸浓-酐醋1:2()0黄→红→→紫 →蓝→绿污→,最绿逐渐褪色。
2.三后氯酸醋R(oesheim)反应 n.三3氯化(或锑五化锑氯)应样反 品 液/ 滤 纸 , 喷 0%S2CCbl3S(bClC5)6 0~70,样品℃呈灰现蓝灰、紫斑。点样品氯/仿+ 25%氯醋酸乙醇溶三→红液至紫色。
第二节
C 2甾1 类(C1-s2teoids)rC21甾孕(烷)类:2甾1H3C1 819 1 23 40 1 95 78 14 1 11 202C2 H3117 16 1
含有52个碳1子原的 甾衍体物生 活性。抗:炎、肿 瘤、抗抗育
6生
()存二形在式C12类甾在植体物除中离存游外在,与 可糖结合成——C苷2甾1苷。类其苷类链 多糖和C21甾的3-CH相O连,数连于少C02H上。O苷其分子中类除2-HO外糖,还 2有去-氧。糖
1CH2
3()三结特构点118 1 9 3 421 0 51 91 212C02H1 3 7 16 151 AB/;反/B反C;/D顺。C87
41 5、C6C位大有多键双; C2位0能可羰有;基1C位7 的侧链上多为构型。α
6
C、3C8C、2、1C41、1C7C20等、位置能可有–OβH; C12位可能
有αO–。H C1、1C1羟基可能2和醋、苯酸甲、桂酸皮酸结等合 成。酯 3C–OH有时和缩糖成合类苷在存
()结构四类型C3 H31R2
1C31 7
4
RR
CH3 R252
R111 0
C3RH 431R 13
R17R 2310 8
8
H
HOO
OH
HⅠⅡ
C3HO CH 3 H O OCO3 HOO H0 13 13
C OHO178
HO
(五)理、化性质.大都1是结形化合晶;一般亲物脂性较强(分子 往往存中酯在)键可。溶石油于、醚 乙醚等脂性亲剂溶中,不溶水于;C12甾苷 水溶性增大类。
2具.体甾化物合颜色的应。由于反C1甾2苷类子分2中-氧糖去的存在,存在 故Klele—krilina i颜反应 C2色1苷类甾溶于含少量e3+(FeFcl或F32e(S4)3) O冰的酸醋沿,管滴壁浓H加SO4 2面界醋及酸层颜变化色(蓝蓝绿色、)元苷不同不而同
第三节强 心 (苷acriacd lycogsde)i一、强 心的定苷与义布分、强1苷心是:物界中生存一在对类心脏具有显 著物生活性的甾苷体。 强类苷分心:布参玄科夹、竹科较桃普为遍 在百,科合、摩萝、科字花科、毛茛十、 科豆科科属等
常见的含强心苷天然的物 药铃、兰花洋地紫黄O O
O OCHO
OHRO OROH
R为李糖 鼠铃毒苷兰洋地毒黄
苷黄夹竹花桃OO
O OCH OOHR OOHR O黄夹苷甲
黄夹苷乙
羊角拗
OO HO
H ORO
为R-夹L桃竹糖羊角拗苷 蟾蜍
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