医用有机化学答案

第1章 绪 论

1.5.1什么是有机化合物？什么是有机化学？

解：有机化合物是指碳、氢化合物及其衍生物。仅由碳、氢两种元素组成的有机物称为烃类化合物，若还含有其他元素，则称为烃的衍生物。有机化学是研究有机物的组成、结构、性质及其相互转化的一门科学。

1.5.2 有机化合物的两种分类方法是什么？

解：有机化合物一般是按分子基本骨架特征和官能团不同两种方法进行分类。 1.5.3 σ键和π键是如何形成的？各自有何特点？

解： 由两个成键原子轨道向两个原子核间的联线（又称对称轴）方向发生最大重叠所形成的共价键叫σ键；由两个p轨道彼此平行“肩并肩”重叠所形成的共价键叫π键。

σ键和π键主要的特点

存 在

可以单独存在

σ键

π键

不能单独存在，只与σ键同时存在 成键p轨道平行重叠，重叠程度较小 ①键能小，不稳定；

②电子云核约束小，易被极化；

③成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。

生 成 成键轨道沿键轴重叠，重叠程度大 性 质

①键能较大，较稳定；

②电子云受核约束大，不易极化； ③成键的两个原子可沿键轴自由旋转。

1.5.4 什么是键长、键角、键能及键的离解能？

解：键长是指成键原子核间的平衡距离；键角是指两个共价键之间的夹角；当把一摩尔双原子分子AB（气态）的共价键断裂成A、B两原子（气态）时所需的能量称为A-B键的离解能，也就是它的键能。但对于多原子分子来说，键能与键的离解能是不同的。键的离解能的数据是指解离某个特定共价键的键能。多原子分子中的同类型共价键的键能应该是各个键离解能的平均值。键能是化学键强度的主要标志之一，在一定程度上反映了键的稳定性，相同类型的键中键能越大，键越稳定。

1.5.5 用“部分电荷”符号表示下列化合物的极性。

(1) CH3Br解：

(2) CH3CH2OH (3)CH3O||COCH2CH3

δ-O-+||δδC+OCH2CH3δδ+δ-(1) CH3-Br-δ+δδ+ (2) CH3CH2-O-H(3)CH3

1.5.6 键的极性和极化性有什么区别？

解：极性是由成键原子电负性差异引起的，是分子固有的，是永久性的；键的极化只是在外电场的影响下产生的，是一种暂时现象，当除去外界电场后，就又恢复到原来的状态。 1.5.7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型

(1) CH3CH2OCH3 (2)CH3CH=CH2 (3) CH3CCH(4) CH3CH=CH-OH

解：

sp2spsp2(4) CH3CH=CH-OH(1) CH 3CH2OCH3 (2)CH3CH=CH2 (3) CH3CCHsp3sp3sp3sp31.5.7磺胺噻唑的结构式为

NNH2SO2NHS (1) 指出结构式中两个环状结构部分在分类上的不同。 (2) 含有哪些官能团，各自的名称是什么？

解：(1) 结构式中的苯环属于芳香环类，另一环为杂环类。

(2) NH2-(氨基), -SO2NH-(磺酰胺键)

第2章 链 烃

2.5.1用IUPAC法命名下列化合物或取代基。

（1） (CH3CH2)4C（2）CH3CHCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH3CH2CH3

（3） (CH3)3CC CCH2CH3HHCH CH2（5）CH3CH2CH2 C CHCH3H（7）CH3C CH2CH2CH3（4）(CH3CH2)2C CCH2CH3CH3

（6）CH3CH CHH3CCH3CH3CH2CH3（8）

CH3（9）(CH3)2CHC CHHCH3HC C（10）CH2 CH C CH C CH2CH3CH2CH3H（11）C CH（12）CH3CH CHCHC CHCH2CH3

解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基

（7）1-甲基乙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔 （10）2，4-二甲基-1，3，5己三烯 （11）顺，顺-2，4-庚二烯 （12）3-乙基-4-己烯-1-炔 2.5.2 写出下列化合物的结构式

（1）2-methyl-4-isopropylheptane （2）5-ethyl-3，3-dimethylheptane （3）2，5，5-trimethyl-2-hexene （4）1-methyl spiro[3.5]nonane （5）（E）-3-methyl-2-pentene （6）4-methyl-2-pentyne （7）5-methyl-2-octen-6-yne （8）（Z）-3-ethyl-4-methyl-1，3-hexdiene

（9）1，4–己二炔 （11）3，3–二甲基–1–己炔 解：

（10）环丙基乙炔 （12）3–乙基–1–戊烯–4–炔

CH3CH2CH3（1）CH3CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3（3）CH3CCH3CHCH2CCH3CH3（4）CH3（2）CH3CHCCH2CHCH2CH3CH3

CHCH3CH3（5）HCH3CCCH2CH3CH3（6）CH3CC

C2H5（7）CH3CHCHCH2CHCCH3CCH3（8）H2CCHCC2H5CCH3 CH

（9）CHCCH2CCCH3（10）C

2.5.3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：

CH3CH31°4°1°CH33°1°CCH22°CHCH2CH32°1°CH31°

2.5.4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。

（1） （2） （3）

（4） （5） （6） 解：

（1） 2–乙基–1，3–丁二烯

（2） 3–亚甲基–1，5–己二烯

（3） 3–亚甲基环戊烯

（4） 2.4.6–辛三烯

（5） 5–甲基–1.3–环己二烯

（6） 4–甲基–2.4–辛二烯

2.5.5 将下列化合物按沸点降低的顺序排列：

（1）丁烷 （2）己烷 （3）3-甲基戊烷 （4）2-甲基丁烷 （5）2，3-二甲基丁烷 （6）环己烷 解：（2）﹥（6）﹥（3）﹥（5）﹥（4）﹥（1） 2.5.6 写出4碳烷烃一溴取代产物的可能结构式。 解：

（1）CH2BrCH2CH2CH3（3）CH2BrCHCH3CH3（2）CH3CHBrCH2CH3（4）CH3CBrCH3CH3

2.5.7 画出2，3-二甲基丁烷以C2—C3键为轴旋转，所产生的最稳定构象的Newman投影式。 解： H3CHCH3CH3HCH3

2.5.8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：

（1） CH 3CHCH 2CH 2 （2） （3） （4） CH3CHCH3CHCHCH33CCH2CH3 CH3CH3CH3解：（3）>（2）>（1）>（4）

2.5.9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 （1）a. CH2=C=CHCH2CH2CH3 b. CH2=CH—CH=CHCH2CH3

c. CH2=CHCH2CH=CHCH3 d. CH3CH=CH—CH=CHCH3 （2）a. CH2=CHCH2CH2CH2CH3 b. CH3CH=CHCH2CH2CH3

c. CH2 C CH2CH2CH3d. CH3 C C CH3CH3CH3CH3 （3）a. CH2CH2CH2CH=CH2 b. CH3CHCH2CH=CH2

CH3CH2CHCH=CH2 （4）a.

c. +++d. +CH3 C C CH2CH3CH3CH3CHCH2CH=CH2

CH2CH2CH2CH=CH2 b.

c. d. CH3 C C CH2CH3CH2CHCH=CH2 CH3CH3

解：（1）d＞b＞c＞a

CH3CH=CH—CH=CHCH3

（2）d＞c＞b＞a

CH3—C=C—CH3

CH3CH3

（3）d＞c＞b＞a

+CH3 C C CH2CH3CH3

（4）d＞c＞b＞a

CH3 C C CH2

CH3CH3光或热

2.5.10 CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl的反应机理与甲烷氯代相似。

（1）写出链引发、链增长、链终止的各步反应式，并计算链增长反应的反应热。 （2）试说明该反应不太可能按CH3CH3+Cl2 2CH3Cl方式进行的原因。 解：（1）链引发： Cl ： 热或光 Cl Cl Cl+链增长：

CH3CH3+ClCH3CH2+Cl2CH3CH2+HCl ?H??- 21 kJ·mol-1

rmCH3CH2Cl+Cl ?H??-96 kJ·mol-1 rm链终止：

CH3CH2Cl+Cl+Cl+CH3CH2Cl2CH3CH2ClCH3CH2CH2CH3CH3CH2

（2）反应如按CH3CH3+Cl2 2CH3Cl的方式进行，链增长的第一步即为

CH3CH3 + ClCH3Cl+CH3?，?rHm?+ 59 kJ·mol-1 ，由于产物能量较反应

物的能量高，活化能大，是吸热反应。同时CH3较CH3CH2难形成，所以该反应不可能

进行。

2.5.11 用结构式或反应式表示下列术语：

（1）亲电试剂 （2）溴鎓离子 （3）烯丙基

（4）异丙基碳正离子 （5）马氏加成 （6）过氧化物效应 解：

(1)E+(2)CH2CH2+Br+CH(3)CH2=CHCH2

(4)CH3CH3

(5)CH3CH=CH2+HBr(6)CH3CH=CH2+HBrROORCH3CHCH2BrCH3CH2CH2Br

2.5.12 下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 （1）2–甲基–2–己烯 （2）2–戊烯

（3）1–氯–1–溴己烯 （4）1–溴–2–氯丙烯

（5）CH3CH=NOH （6）3，5–二甲基–4–乙基–3–己烯 解：（1）无 （2）有

CH3C=CHC2H5C4H9HCH3H

（3）有

HC=CC2H5H

ClBrC=CBrClC=CHC4H9 CH3（4）有

BrC=CClCH3BrHC=C

（5）有

HCl

CH3

（6）有

HC=NOHCH3HC=NOH

CH3C2H5CH3C=CC2H5CHCH3CH3C2H5CH3C=CCHCH3C2H5

2.5.13 按与HBr加成活性增加次序排列下列化合物。 （1）CH2＝CH2 （2）（CH3）2C＝CH2

（3）CH3CH＝CH2 （4）CH2＝CHCl

解：(2) > (3) > (1) > (4)

2.5.14 烯烃经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 （1）CO2和HOOC—COOH （2）CO2和 CH3CCH3 OCCH（3） CH 3 2 CH 3 和CH3CH2COOH （4）只有CH3CH2COOH O

（5）只有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH 解：（1）CH2=CH—CH=CH2 （2）CH 3C CH2 CH3CH （3） 3 CH 2 CH 3 （4）CH3CH2CH=CHCH2CH3 2C CHCH CH3

（5）

2.5.15 完成下列反应式 HCl

Br2 NaCl溶液 HOBr

稀冷KMnO4

CH3CH2OH－C CH2（1）

CH3① O3

② Zn + H2O

HBr

ROOR′

① H2SO4

② H2O

HgSO4（2）

CH3CH2CHC CH + H2O稀H2SO4

CH3（3） CH3CH2C CH + Br2 / CCl4

+ HBr（4）

CH3CH2C CH + HBrhν过氧化物（5） （6）

（7） 解：（1）

2CH3CH2BrHC CH + 2NaNH2CH2 C CH CH2 + HClCH3

ClHClCH3CH2CCH3CH3BrBrBr2CH3CH2C CH2CH3OHHOBrCH3CH2CCH2BrCHCH33CH2C CH2OHOHCH3稀冷KMnO4OH-CH3CH2C CH2CHO3① O3② Zn+HCH2O3CH2CCH3 + HCHOHBrROOR′CH3CH2CHCHCHBr32OH① H2SO4② H2OCH3CH2CCH3CH3

O（2） CH3CH2CHCCH3

CH3

Br（3） CH3CH2C=CHBr

（4）

Br（5） CH3CH2CH=CHBr

（6） NaCCNaCH3CH2CCCH2CH3

（7） CH

3C=CHCH2Cl CH32.5.16 写出1mol丙炔与下列试剂作用所得产物的结构式

（1）1mol H2，Ni （2）H2/Lindlar催化剂 （4）1mol HCl （5）NaNH2 解： 1mol H2NiCH3CH CH2 H2LindlarCH3CH CH2 1mol BrBrBrCH2 3 C CHCH3C CH

1mol HClClCHNaNH3C CH22CH3C CNa[Ag(NH3)2]NO3CH3C CAg3）1mol Br2 6）[Ag（NH3）2]NO3

（ （

2.5.17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的结构式。 O（1）CH3CH2CH2CHO和HCHO （2） 和CH3CHO

CH3CH2CCH3 O（3）只有 CH CCH （4） O CCH2CH2CH2C O33

CH3CH3

CH解：（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2） 3CH2C CHCH3 CHCH3CH33 （3） C C CH （4） CH3CH33 CH32.5.18 在温度较高时，1mol共轭二烯与1mol Br2加成，1，3–丁二烯以1，4加成为主，而1–苯基–1，3–丁二烯则以1，2–加成为主，试解释之。

解：CH2=CH—CH=CH2 + Br2（1mol） CH2BrCH=CHCH2Br

CH CH CH CH2CH CH CH CH2BrCH CH CHCH2BrCH CH CH CH2BrBr+ Br2(1mol)(更稳定)BrCH CH CHCH2BrBr2.5.19 乙炔中的氢很容易被Ag+、Cu+、Na+等金属离子所取代，而乙烯和乙烷就没有这种性

质，试说明原因。

解：烷、烯、炔碳原子的杂化状态不同，随着杂化状态中s成份的增大，原子核对电子束薄力增加，增加了C—H键极性，使氢原子的解离度发生变化，当碳氢键断裂后，形成碳负离子，三种不同杂化状态的碳负离子稳定性有较大区别，碳负离子的一对电子处在s成份愈多的杂化轨道中，愈靠近原子核，因而也愈稳定，它的碱性也就愈弱，而相应的共轭酸就愈强，因此乙炔中的氢很容易被Ag+、Cu+、Na+等金属离子所取代，而乙烯、乙烷则不行。 2.5.20 如何检验庚烷中有无烯烃杂质？如有，怎么除去？

解：用Br2/CCl4检验，若有Br2褪色，加入H2SO4，烯烃溶解在酸中。 2.5.21 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷 （2）1–丁炔 2–丁炔 1.3–丁二烯 （3）丙烷 丙炔 丙烯

（4） 2–甲基丁烷、2–甲基丁烯和2–甲基–2–丁烯 解：（1）

1-庚炔1.3-己二烯庚烷 （2）

褪色 白↓Ag(NH)NOBr2(CCl4)323 褪色 （一）( )

1-丁炔 白↓2-丁炔 （一） 褪色KMnO4H+[Ag(NH3)2]NO3 1.3-丁二烯 （一） 褪色+CO2↑ （3）

丙烷 （一）[Ag(NH3)2]NO3丙炔 褪色 白↓Br2(CCl4)

丙烯 褪色 （一）

（4）

2-甲基丁烷 （一）Br2(CCl4)2-甲基丁烯 褪色 COKMnO42↑H+2-甲基-2-丁烯 褪色 （一）

2.5.22 下列各不饱和化合物与1分子溴的选择性加成产物是什么？ （1）CH3CH＝CHCH2CH＝CHCF3 （2）（CH3）2C＝CHCH2CH＝CH2 Br解：（1）

CH3CH CHCH2CH CHCF3 + Br2(1mol)CH3CH CHCH2CH CHCF3

BrBr

（2） (CH3)2C CHCH2CH CH2 + Br(1mol)(CH3)2C CHCH2CH CH2

Br2.5.23 某化合物A（C7H14），能使Br2/CCl4褪色，A与冷的KMnO4稀溶液作用生成B（C7H16O2）。在500℃时，A与氯气作用生成C（C7H13Cl），试推断A的可能结构式，并写出有关反应。 解：A. CH3CH3 CH3CH2CH2CHCH CH2 + Br2(CCl4)CH3CH2CH2CHCH CH2

BrBr CH3CH3 CH3CH2CH2CHCH CH2CH3CH2CH2CHCH CH2 + (冷稀)KMnO4

OHOHCH3CH3

500℃ CH3CH2CH2CCH CH2CH3CH2CH2CHCH CH2 + Cl2 Cl2.5.24 具有相同分子式的两种化合物，分子式为C5H8，经氢化后都可以生成2–甲基丁烷。

它们可以与两分子溴加成，但其中一种可使硝酸银氨溶液产生白色沉淀，另一种则不能。试推测这两个异构体的结构式，并写出各步反应式。 解：（1） CH3CHC≡CH （2）CH2＝C—CH＝CH2 CH3CH3

CH3CHCBr2CHBr2CH3CHC CH

CH3CH3

(1)BrBrH2 CH3CHCH2CH3CH2 C CH CH2CH2Br C CH CH2Ni CH3CH3CH3Br

(2) CH3CHC CH+ [Ag(NH3)2]NO3CH3CH CAg

CH3CH3

2.5.25 化合物A（C6H12）与Br2 / CCl4作用生成B（C6H12Br2），B与KOH的醇溶液作用得到两个异构体C和D（C6H10），用酸性KMnO4氧化A和C得到同一种酸E（C3H6O2），用酸性KMnO4氧化D得二分子的CH3COOH和一分子HOOC—COOH，试写出A、B、C、D和E的结构式。

解：A．CH3CH2CH=CHCH2CH3 B．CH3CH2CHCHCH2CH3

E. CH3CH2COOH

2.5.26 某化合物的相对分子质量为82，1 mol该化合物能吸收2 mol H2，它与Cu2Cl2氨溶液不生成沉淀。如与1 mol H2反应时，产物主要是3–己烯，此化合物的可能结构式是什么？ 解：CH3CH2C≡CCH2CH3 或 CH3CH=CH-CH=CHCH3

BrBrC．CH3CH2C≡CCH2CH3 D．CH3CH=CH—CH=CHCH3

第3章 环 烃

3.5.1 命名下列化合物： （1）CH3CHCH2CH2CHCH3CH3H（5）（2）C2H5H（3）C2H5（4）（6）

解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1,4-二乙基环丁烷 （3） 1-甲基-3-乙基环戊烷 （4）环丙基环戊烷

（5）2,6-二甲基二环 [2.2.2]辛烷 （6）1,6-二甲基螺[3.4]辛烷

3.5.2 写出C6H12所代表的脂环烃的各构造异构体（包括六元环，五元环，四元环）的构造式。 解：

3.5.3 写出下列化合物的优势构象：

CH3CH(CH3)2(1)(2)CH2CH3HHOHOH(3)CH3CH3CH3

解：

(1)CH3CH(CH3)2CH3CH3(2)(3)OHOHCH3C2H5

3.5.4 用简单的化学反应区别下列化合物：

解：

无变化Br2褪色KMnO4/H+褪色褪色无变化

3.5.5 写出下列反应的产物

(1)CH3+ Cl2Fe(2)H3C(3)H3CNO2CH3+ HNO3+ KMnO4CH3Br2-600CH+(4)(5)H2CHCCH2CH3+HCl

CH3ClClBr(2)O2NNO2NO2NO2解：

CH3(1)(3)HOOCHOOCCOOHCOOH(4)Br(5)CH3CH2CHClCH3

注释（4）题由于反应物分子中有三元环和四元环结构，张力较大，极不稳定，易发生开环反应。

3.5.6 写出下列芳香烃的名称：

CH3(1)(2)CH3(3)CH3NO2CH3(4)CH(CH3)2HC(5)3(6)NO2CH=CHCH3C2H5H3C

解：（1）甲苯 （2）对-异丙基甲苯 （3）2，4-二硝基甲苯

（4）对-丙烯基甲苯 （5）2-甲基-6-乙基萘 （6）2-甲基菲

3.5.7 指出下列化合物硝化时导入硝基的位置：

OCH3CH3Cl(1)(2)(3)SO3HCH3(4)NO2(5)ClOH(6)ClCH(CH3)2

OCH3OCH3CH3解：

ClCl(1)(2)(3)SO3HCH3(4)NO2CH3NO2OHCH(CH3)2(5)Cl(6)Cl

3.5.8 以苯和氯甲烷为原料合成下列化合物：

（1）苯甲酸 （2）间硝基苯甲酸 （3） 邻硝基苯甲酸

解：

（3） (CH3)3CCH2CH2OH （4） (CH3)3CCH2COOHOO（5）

CH3OH

CH3CH2CHCH2CH3

COOH（6）

COOH OCO（7）

（8） （9）

OOCOCCH3

OCH3CCCOOC2H5CH3C2H5OH（10） CHCHCHCHCOO322OHOBr（11） HCCCCOOCH325 CH3

9.5.4 为什么α，β-不饱和酸的酸性比相应碳原子数的饱和酸的酸性强？

解：原因有二：其一是饱和酸羟基碳为sp3杂化，不饱和酸的羟基不饱和碳为sp2或sp杂化。sp3杂化轨道中s成分少于sp2和sp，s成分多的碳碳键吸电子能力强利于羧酸解离出H+；其二是α，β-不饱和酸解离出H+后，共轭体系有所延长，该羧酸根负离子稳定性大于饱和羧酸根负离子，所以α，β-不饱和酸的酸性强于相应碳数的饱和酸。

9.5.5 将下列化合物按酸性由强到弱的顺序排列

（1）乙酸、丙二酸、草酸、苯酚

（2）乙酸、α-三氟乙酸、α-溴乙酸、α-二溴乙酸 解： （1）草酸>丙二酸>乙酸>苯酚

（2）α-三氟乙酸>α-二溴乙酸>α-溴乙酸>乙酸

9.5.6．按要求排序：

（1）按水解活性排出下列化合物的顺序：

乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰胺、乙酰氯 （2）按酯化反应由易到难排出下列化合物的顺序：

HCOOHCOOHCOOHCOOH

CH3C(CH3)3（3）按与苯酚反应由快到慢排出下列化合物的顺序：

丙酸、丙酰氯、丙酸酐

（4）按水解反应速度排出下列化合物的顺序： CH3COOC2H5 Cl3CCOOC2H5 ClCH2COOC2H5

解：1. 乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺

2．

HCOOH＞COOH＞COOH＞COOH3．丙酰氯＞丙酸酐＞丙酸、 CH3C(CH3)3 4．Cl 3CCOOC2H5＞ClCH2COOC2H5＞CH3COOC2H59.5.7 用化学方法鉴别下列化合物

（1）甲酸、草酸、乙酸

（2）丁酮、乙酸乙酯、3-丁酮酸、丁酰胺 （3）安息香酸、肉桂酸、苯乙酸 （4）苯甲酸，对甲苯酚酸、苄醇 （5）丁酮、草酰乙酸乙酯、乙酸乙酯 解：（1）

甲酸褪色KMnOTollens试剂银镜草酸4褪色（－）H乙酸（－）

（2）

3-丁酮酸黄色NaHCO3浑浊丁酮2,4-二硝基苯肼黄色气体通入石灰水中（－）乙酸乙酯（－）NaOH/H2O（－）丁酰胺（－）NH3

（3）

安息香酸肉桂酸苯乙酸KMnO4（－）褪色褪色Br2/CCl4褪色（－）

使澄清石灰水浑浊（4）

苯甲酸苄醇对甲苯酚酸FeCl3（－）（－）紫色NaHCO3CO2（－）

（5）

丁酮I2+NaOH草酰乙酸乙酯乙酸乙酯黄色（－）黄色溴水（－）褪色

9.5.8 完成下列转变 （1）正丙醇→丙酰氯 （2）正丁醇 → 丁酸正丁酯 （3）苯 → 苯甲酰胺 （4）甲苯 → 苯甲酸酐 （5）丙烯 → 丙酸异丙酯 解：1.

CH3CH2CH2OHKMnO4CH3CH2COOHSOCl2CH3CH2COCl

2.CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOHK2Cr2O7H2SO4CH3CH2CH2COOHHCH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3+CH3CH2CH2CH2OH

3.CH3ClAlCl3COClCH3KMnO4COOHSOCl2NH3CONH2

4.CH3KMnO4COOHSOCl2COClCOONaOOCOC

5.CH3CHCH2① B2H6②H2O2, OHCH3CH2CH2OHKMnO4CH3CH2COOH

SOCl2CH3CH2COCl

H2O,H+CH3CHCH3OHCH3CHCH2CH3CH2COCl+CH3CHOHCH3OCH3CH2COCH(CH3)2

9.5.9 某液体物质，分子式为C6H12O2，酸性水解生成酸（A）和醇（B）,用铬酸氧化（B）生成（A），原来化合物的结构是什么？写出每一步的反应式。

解：酸性水解生成酸与醇的化合物是酯，由生成的醇氧化后得到酸，碳原子数不改变。据此，可以确定原来的化合物是丙酸丙酯（CH3CH2COOCH2CH2CH3）。

OH2O,HCH3CH2COOHCH3CH2COCH2CH2CH3(A)CH3CH2CH2OHK2Cr2O7/H2SO4CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH(B)

9.5.10 有一未知的酯，分子式为C5H10O2，酸性水解生成酸（A）和醇（B），用PBr3处理（B），生成溴代烷（C），当（C）用KCN处理，则生成（D），酸性条件下水解（D）生成酸（A），原来的酯的结构与名称是什么？试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构并写出反应方程式。

O按题意，原来的酯是丙酸乙酯（CH3CH2COCH2CH3）。

解：

反应式为： OCH3CH2COCH2CH3H2O,HCH3CH2COOH(A)CH3CH2OH(B)PBr3KCNCH3CH2Br(C)CH3CH2CN(D)H2OHCH3CH2OH(B)CH3CH2COOH

9.5.11 有三种化合物的分子式均为C3H6O2，其中（A）能与NaHCO3反应放出CO2, （B）和（C）则不能。（B）和（C）在NaOH溶液中加热均可发生水解，（B）的水解溶液蒸馏出的液体能发生碘仿反应，而（C）的则不能。试推测（A）、（B）、（C）的结构。 解：A为: CH3CH2COOH B为: HCOOCH2CH3 C为: CH3COOCH3

第10章 羟基酸和酮酸

10.5.1 命名或写出下列化合物的结构式：

（1）乙酰乙酸 （2）草酰琥珀酸 （3）柠檬酸 （4）乙酰乙酸乙酯

.7.HOOCCOCH2COOC2H56.CH3CH2CHCH2COOH5 HOOCCOCH2CH2COOH

OH解：

1.CHCOCHCOOH 2.HOOCCOCHCH2COOH32 COOHOH

3.HOOCCH2CCH2COOH4.CH3COCH2COOH

COOH5. α-戊酮二酸 6.β-羟基戊酸 7. α-丁酮二酸氢乙酯（草酰乙酸乙酯） 10.5.2 写出下列各反应的主要产物:

PBr3

1. CH3CHCH2COOH2.C6H5COCH2COOH浓NaOH

OH稀H2SO4稀HNO3

CHCOOH3. OH

4. HOOCCH2COCOOH[H]酶

5.CH3COCOOH+NH3

OH+CH3COCl6. COOH COOCH3+CH3COOC2H5C2H5ONa7. 解：

1.CH3CHCH2COOH1.PBr3CH3CHCH2COBrBrC6H5COCH3 +CO2+CH3COONaC6H5COONa

OH浓NaOH2.C6H5COCH2COOH稀HNO3CCOOHOOOO稀H2SO4CHO3.CHCOOHOH4. HOOCCH2COCOOH酶OCH3COCOOH+CO2NH5.CH3COCOOH[ CH3CCOOH]3OH+NH+CH3COCl6.COOH[H]CH3CHCOO-OCOCH3COOHNH3+7.COOCH3+CH3COOC2H5C2H5ONaCOCH2COOC2H5

第5章 卤代烃

5.5.1 比较卤代烷亲核取代反应SN1机理与SN2机理的特点。 解：

反应速率 步骤 中间体 产物 RX的活性

5.5.2 列举叔丁基碳正离子、烯丙基碳正离子稳定的原因。

解：叔丁基碳正离子：3个甲基的斥电子诱导效应和9个C—H键的σ-p超共轭效应分散正电荷。

烯丙基碳正离子：p-π共轭，电子离域分散正电荷。

5. 5.3 比较卤代烷亲核取代反应和β-消除反应，二者有何联系？又有什么不同？

解：联系：卤代烷亲核取代反应和β-消除反应都是由碳卤极性键引起的，二者平行存在，相互竞争；又都有单分子和双分子过程。

不同：亲核取代反应（SN）是亲核试剂进攻中心碳原子，而β-消除反应是碱进攻卤原子的β-氢原子。 5. 5.4 命名下列化合物

CH3CH3CHCHCH3单分子反应（SN1）机理 仅与卤代烷的浓度有关

两步进行 碳正离子 消旋化、重排 3°> 2°> 1°> CH3X 双分子反应（SN2）机理 与卤代烷及亲核试剂的浓度都有关

一步完成 无中间体 构型完全转化 CH3X > 1°> 2°> 3° CH3CH3CH2CBrCH3CH3CHCHCHCH3（1）

Br （2）

(CH3)2CCH(CH3)CH2Br

（3）

CH2CH3 （4）

BrCl（5）

HH （6）

C(CH3)3CHCH2CH2ClCH3CH2ClCH3

（7）

Cl（8）

解： （1）2- 甲基-3-溴丁烷

（3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷 （5）5-氯-1,3-环己二烯

（2）2-甲基-2-溴丁烷 （4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷

（7）（1R,3R）-1-叔丁基-3-氯环己烷 5.5.5 写出下列化合物的结构

（8）间甲基苄基氯

（1）4-bromo-2-pentene （2）1-甲基-2,4-二氯环己烷 （3）对溴苄基溴 （4）2-甲基-6-氯-4-碘辛烷 （5）3-chloro-1-cychexene （6）间氯甲苯

（7）反-4-甲基-5-碘-2-戊烯 （8）（S）-4-氯-3-溴-1-丁烯

ClCH3CH=CHCHCH3ClBr解：（1） （2）

CH3

（3）

BrCH2BrCH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 （4）

CH3ICl

CH3（5）

HCCCl （6） ClHCH2CHBr

CH3CHCH2I（7） H3CHCH2Cl （8）

5. 5.6 完成下列反应式（写出主要产物）

CH3CH3CH2CHCHCH3NaOH/H2O（1）

Br

CH3BrNaOH-C2H5OH（2）

CH3KOH-C2H5OHBrBr

KMnO4/H+（3） （4）

乙醇CHBrCH2CH3+AgNO3

CH3CH2OH（5） (CH3)2CHCH2CH2Br + CH3COONaPhCH=CH2HBr

(1) CO2(2) H3O+Mg无水乙醚（6）

CH3CH3CH3CH2CCH2CH3+CH3CH2CHCHCH3OHOH解： （1）

（2）

CH3

CH3（3）

BrO CH3CCH2CH2CH2CH2COOH

（4）

CHCH2CH3+ AgBrONO2

（5） (CH3)2CHCH2CH2OOCCH3

PhCHCOOHPhCHCH3PhCHCH3（6） Br MgBr CH3

5. 5.7 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物

（1）1-溴-1-戊烯、3-溴-1-戊烯、4-溴-1-戊烯 （2）对氯甲苯、苄基氯、β-氯乙苯 解：（1）

试剂、反应条件 AgNO3/醇溶液，室温

AgNO3/醇溶液，加热 （2）

试剂、反应条件 AgNO3/醇溶液，室温 AgNO3/醇溶液，加热

5. 5.8 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

（1）NaOH水溶液 （2）KOH醇溶液，加热 （3）Mg，无水乙醚 （4）NaCN醇溶液 （5）AgNO3醇溶液，加热 （6）NaOC2H5

解： （1） CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 + HBr

（3） CH3CH2CH2CH2MgBr （4）CH3CH2CH2CH2CN （5）

CH3CH2CH2CH2ONO2+ AgBr1-溴-1-戊烯 不反应 不反应

3-溴-1-戊烯 AgBr黄色沉淀

4-溴-1-戊烯 不反应 AgBr黄色沉淀

对氯甲苯 不反应 不反应

苄基氯 AgBr黄色沉淀

β-氯乙苯 不反应 AgBr黄色沉淀

（6）CH3CH2CH2CH2OC2H5

5. 5.9 排列下列各组化合物发生SN2反应的活性顺序

（1） CH3CH2CHCH3，BrCH2CH2CH2CH2CH3，CH3CHCH2CH2CH3

BrCHBrCH3,CH2Br,BrCBr(CH3)2

（2）

,,（3） CH3CH2ClCH3CH2BrCH3CH2I

解： （1） BrCH2CH2CH2CH2CH3>CH3CH2CHCH3 Br

CH2Br>CHBrCH3>（2）

（3） CH3CH2I>CH3CH2Br>CH3CH2Cl

5. 5.10 排列下列各组化合物发生SN1反应的活性顺序

>CH3CHCH2CH2CH3BrCBr(CH3)2Cl

（1） CH 3CH2CHCH2CH2Cl,CH3CH2CCH2CH3,CH3CH2CHCHCH3 CH3CH3ClCH3

CH2CH2Br,CH2CH3,CHBrCH3（2）

Br

（3） ClCH=CHCH3,CH2=CHCH2Cl,CH3CH2CH2Cl

Cl

解：（1） CH3CH2CCH2CH3> CH3CH3CH2CHCHCH3>CH3CH2CHCH2CH2ClClCH3CH3

（2）

CHBrCH3>CH2CH2Br>BrCH2CH3（3） CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>ClCH=CHCH3

5. 5.11 比较下列各组化合物在KOH醇溶液中脱HBr的相对反应速率。

BrCH3CH2CHCH3CH3CH2CH2BrCH3CH3CH2CCH3BrBrBrBr（1）

（2）

CH3CH3CH2CCH3Br>CH3CH2CHCH3>CH3CH2CH2Br解： （1）

Br

（2）

Br>Br>Br

5. 5.12 写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。

（1）2-甲基-3-溴戊烷 （2）2,3-二甲基-3-溴戊烷

（3）2-甲基-4-苯基-3-溴戊烷

CH3CH3解：（1）

CH3C=CHCH2CH3+CH3CHCH=CHCH3

主要产物

CH3CH3（2）

CH3C=CCH2CH3+CH3CHC=CHCH3

CH3CH3

主要产物

C6H5CH3（3） CH3C6H5CH3C=CHCHCH3+CH3CHCH=CCH3 主要产物5. 5.13 指出下列反应是否正确，并简述理由。

CH2CHCH2CH3KOH-乙醇CH2CH=CHCH3（1） （2）

BrHOCH2CH2CH2Br+ Mg无水乙醚

HOCH2CH2CH2MgBr

解：（1）不正确。卤代烃发生消除反应有多种取向时，应以生成稳定的烯烃为主要产物。题中给出的产物两个碳碳双键独立存在，没有形成共轭体系，因此其稳定性不如共轭体系，产

CH=CHCH2CH3物应为 。

（2）不正确。HOCH2CH2CH2Br分子中有一个活泼的羟基H，形成的Grignard试剂遇活泼H会发生分解。

5.5.14 解释下列反应现象

（1）CH3CH2CH2CH2Cl在含水的乙醇中进行碱性水解时，若增加水的比例，使反应速度减慢；

（2）(CH3)3CCl在含水的乙醇中进行碱性水解时，若增加水的比例，使反应速度加快。 解：（1）CH3CH2CH2CH2Cl在碱性的乙醇水溶液中进行水解为SN2机理，反应速率与卤代烷及亲核试剂OH-的浓度都有关。若增加水的比例，OH-的浓度都有所降低，使反应速度减慢。

（2）(CH3)3CCl在碱性的乙醇水溶液中进行水解为SN1机理，反应速率与亲核试剂OH-的浓度无关。若增加水的比例，溶剂的极性增大，有助于C—Cl键的断裂，稳定中间体碳

解：

CH2CHCHCH2Br2CH2CHCHCH2BrBr[H]NaOH/H2OCH2CHCHCH2OHOHCH2CH2CH2CH2OHOHO

第8章 醛、酮、醌

8.5.1 命名下列各化合物

(1)

CH3(CH3)2CHCHCHOOOCH3 (2)

CH2CCHCH3

OCH2(3)

CH2CHCCH (4) OCH3O(5)

HOCHO (6)

CH2CCH2

OOOCHCHCCH3(7)

CH3C (8)

CH3OOHCH3

HCH3CH3H(9) CHO (10) H

解： (1) 2,3-二甲基丁醛

(3) 1,4-戊二烯-3-酮 (7) 3-己烯-2,5-二酮 (9) 反-2-甲基环己基甲醛 8.5.2 写出下列各化合物的结构式

(1) 对羟基苯乙酮 (3) 苄基苯基甲酮 (5) 3-甲基环已酮 (7) 3-methyl-3-butenal (9) 4-chloro-2-pentanone

O

(2) 苄基异丙基甲酮或3-甲基-1-苯基-2-丁酮 (4) 5-甲基-2-异丙基环己酮 (8) 2-甲基-1,4-萘醌 (10) 顺-2,5-二甲基环己酮

(5) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (6) 二苄基甲酮或1,3-二苯基丙酮

(2) 邻甲氧基苯甲醛 (4) 4-甲基-3-戊烯-2-酮

(6) 柠檬醛（(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛） (8) benzaldehyde

解：(1) HOCO(10) 2,2-dimethylcyclohexanecarbaldehyde

CHOOCH3 (2) CH3O(3)

OCH2C (4)

(CH3)2CCH3CHCCHOCH3

(5)

CH3 (6)

(CH3)2CCHCH2CH2CCH

(7)

CH3CH2CClCHOCH2CHO (8)

CHOCH3CH3OCH2CCH3(9)

CH3CH (10)

8.5.3 写出分子式为C5H10O的所有醛酮的结构式和名称 解：CH3CH2CH2CH2CHO

CH3CH3CH2CHCHO

CH3CH3CHCH2CHO (CH3)3CCHO

2-戊醛 甲基丁醛 3-甲基丁醛 2,2-二甲基丙醛

OCH3CCH2CH2CH3O

CH3CCH(CH3)2

甲基丙基甲酮或2-戊酮 甲基异丙基甲酮或3-甲基-2-丁酮

OCH3CH2CCH2CH3

二乙酮或3-戊酮

8.5.4 试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出产物的结构和类别

(1) a. 硼氢化钠; b. H3O+ (2) a. 溴化甲基镁; b. H3O+ (3) 甲醇/H+ (4) 苯肼 (5) 氰化钠+硫酸 (6) Tollens试剂

CH2CH2OHOH解：(1) (伯醇)；

CHCH3(仲醇)

OHOHC(CH3)2(叔醇)

(2)

CH2CHCH3 (仲醇)；

(3)

CH2CH(OCH3)2CH3C(OCH3)2 (缩醛或缩酮)

(缩醛)；

CH3(4)

CH2CHNNH (苯腙)；

CNNH (苯腙)

OH(5)

CH2CHCN (α-氰醇)； 苯乙酮不反应

(6)

CH2COOH (羧酸)； 苯乙酮不反应

8.5.5 完成下列反应，写出主要产物

(1) (2)

OO + HCN

干燥HClO + HOCH2CH2OH CHO(3)

O稀 OH-Δ1. KMnO4, H2O2. H+NaBH4

(4) (5)

O

COCH3 + NaOH + I2(6)

O+ H2Pt (7)

O+ HCN1,4-加成 浓NaOH(8) CH3OOHCHO + HCHO O解：(1)

HOCN (2)

O

COOH+ HCHO

(3)

HO

OOH(4)

； COONa+ CHI3

(5)

(6)

OH (7)

O

CN (8) CH3OCH2OH + HCOONa

8.5.6 下列化合物中，哪些既可与HCN加成，又能起碘仿反应？

(1) CH3CH2CH2OH (2) CH3CH2CHO (3) CH3CH2COCH3 (4) CH3CH2OH

OHOCH3 (6)

CCH3 (7)

O (8) CH3CHO

(5)

CH解：与HCN加成的是醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮；发生碘仿反应的是有三个α-H的羰基化合物或含三个β-H的醇。 所以只有(3), (8) 既可与HCN加成，又能起碘仿反应。8.5.7 将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列。

CH3CHO；CH3COCH3；CF3CHO；CCl3CHO 解：羰基碳所带的正电荷程度越高，越容易反应；羰基碳所连基团的体积越小，空间位阻越小，越容易反应。所以，它们的活性顺序是：CF3CHO＞CCl3CHO＞CH3CHO＞CH3COCH3 8.5.8 已知镇咳药苯哌丙醇(diphepanol)的结构如下，其制备反应的最后一步涉及使用Grignard试剂，试写出完成此步反应所需的可能反应物的结构式。

CH3(C6H5)2COHCHN 解：苯哌丙醇为叔醇，但连羟基的碳原子上有两个相同不基团苯基，所以，可能的反应物有两种：

OCH3+XMgCHNOCH3CHN+XMg(1)

C；(2)

C

8.5.9 给出采用不同羰基化合物与Grignard试剂反应生成下列各醇的可能途径，并指出哪些醇尚可用醛或酮加以还原制得。

OH(1)

(CH3)2CHCH2CH2OH

CHCH2CH3

(2) (CH3)3CCH2(3)

OH

解：(1) 仲醇，由Grignard试剂反应，有两种可能的途径：

O(CH3)2CHCH2CH2CH+ XMgCH2OCH3

或

(CH3)2CHCH2CH2MgX +HCOCH2CH3

还可由

(CH3)2CHCH2CH2CCH2CH3还原制得；

(CH3)3CMgX + HCHO；(2) 伯醇，还可由(CH3)3CCHO由Grignard试剂反应，只有一种途径：

还原制得

(3) 叔醇，由Grignard试剂反应，有三种可能的途径：

正离子，从而使反应速度加快。

5.5.15分子式为C5H10的化合物A，不与溴水反应，在光照下被溴单取代得到产物 B（C5H9Br），B在KOH的醇溶液中加热得到化合物C（C5H8），C能被酸性KMnO4氧化为戊二酸。试写出A，B、C的可能结构式及各步反应式。

Br解：A： B：

+ Br2Brhv C：

Br

KOH-乙醇+KMnO4/HHOOCCH2CH2CH2COOH

第6章 醇、酚

6.5.1 分别用中英文命名下列化合物：

（1） CH3CHCH2CHCHCH3 （2） CH3CHCCH2

OHCH3CH3OHCH2CH3（3）

OHCCH2CH3（4）

OHCCH3 CH3解：（1）4,5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 4,5-dimethyl-2-hexanol 3-ethyl-3-butene-2-ol （3）1,2-二苯基-2-丙醇 （4）2-苯基-2-丙醇 1,2-diphenyl-2-propanol 2-phenyl-2-propanol 6.5.2 写出下列化合物的结构：

（1）(S)-3-甲基-2-乙基-1-丁醇 （2）（E）-2-丁烯-1-醇 （3）反-1,3-环己二醇 （4）二环[2.2.1]-2-庚醇 （5）ethanediol （6）cyclohexanol 解： （1）C2H5CH2OHHOHHCH2OHHCC （2） （3）

H3CHCH(CH3)2HOHOHOH （4） (5) HOCH2CH2OH (6)

6.5.3 完成下列反应： （1） (CH3)2CCH(CH3)2OHH

OH（2）

CH3H

（3） (CH3)2CHCH2OHOH(C5H5N)2CrO3 （4）

CH3KMnO4/H

（5） (CH3)2CHCHCH2OHCH3OH（6）CH3CH2CH2CH2CCH3CH3PBr3

HClZnCl2

解：（1） (CH3)2CCH(CH3)2OHH(CH3)2CC(CH3)2

OH（2）

CH3H CH3

(C5H5N)2CrO3 （3） (CH3)2CHCH2OHOH(CH3)2CHCHO

（4）

CH3KMnO4/HO CH3 （5） (CH3)2CHCHCH2OHCH3OH（6）CH3CH2CH2CH2CCH3CH3PBr3(CH3)2CHCHCH2BrCH3

HClZnCl2ClCH3CH2CH2CH2CCH3CH3

6.5.4 写出下反应的主产物并推测反应机理。

CH3CH3HCCCH3+ HBrHOH 解：

CH3HCH3CCCH3+HBrCH3OHCH3CH3CCHBrCH3CH3（主产物）

机理： CH3CH3HCCCH3CH3OHH+CH3HCH3CCCH3CH3OH2CH3HCCCH3+CH3H2OCH3HCH3CCH3CH3CH3CCHCH3BrCH3CCH3甲基迁移重排CH3Br

6.5.5 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：

（1）3-甲基-2-丁醇、2,3-二甲基-2-丁醇、3,3-二甲基-1-丁醇； （2）1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、叔丁醇。

解：（1） 3-甲基-2-丁醇 2,3-二甲基-2-丁醇 3,3-二甲基-1-丁醇

Lucas 数分钟反应 立即反应 短时间不反应

（2） 1,3-丙二醇 1,2-丙二醇 叔丁醇 Cu(OH)2 沉淀 绛蓝色溶液 沉淀 KMnO4 褪色 不褪色 6.5.6 将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因： 环己烷、环己醇、1,2-环己二醇、环己六醇 解：

环己六醇 > 1,2-环己二醇 > 环己醇 > 环己烷 原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。

6.5.7 将乙醇、丁醇及癸醇分别与水混合，会出现何种现象？解释原因。

解：醇的水溶性与羟基和烃基的相对大小有关，乙醇与水完全混溶，为透明溶液；丁醇溶解

度下降，溶液出现浑浊；癸醇溶解度较小，溶液出现分层。 6.5.8 完成下面反应：

CH3C6H5CHCC6H5+ ( )

CH3C6H5CHCC6H5OHOHHIO4

解：KMnO4（中性，室温）; C6H5CHO + C6H5COCH3;

6.5.9 命名或写出结构式：:

CH3OHOHCH2CHCH2 （2）

（3）

OHOHOH（1）

OHCH3OCH3

(4)

OH

（5） 儿茶酚 （6）γ-蒽酚 （7）2,4-dinitrophenol （8）o-chlorophenol 解：（1）4-甲基-1,3-苯二酚 （2）2-烯丙基苯酚 （3）3-甲基-5-甲氧基苯酚

（4）1,2,3-苯三酚（连苯三酚）

OHOH（5）

OHOH（6）

OHCl

NO2(7)

NO2 （8）

6.6.10按酸性大小排列下列各组化合物： （1）丁醇、2-氟丁醇、2-氯丁醇、3-氯丁醇

（2） 苯酚、对甲基苯酚、对硝基苯酚、卞醇、碳酸 解：（1）2-氟丁醇 > 2-氯丁醇 > 3-氯丁醇 > 丁醇 （2）碳酸 > 对-硝基苯酚 > 苯酚 > 对甲基苯酚 > 苄醇 6.5.11 用简单的化学方法鉴别下列化合物:

ClOHCH2OH

解：

ClOHCH2OHFeCl3 （-） （-） (紫色) （-） AgNO3(醇) （-） AgCl↓ （-） Na （-） H2↑

6.5.12 写出间甲苯酚与下列试剂的反应式：

（1）稀HNO3 （2）NaOH水溶液 （3）Br2/H2O 解：

稀HNOHOCH33HOCH3+NO2O2NHOCH3NaOH水溶液NaOCH3BrBr2/ H2OHOCH3BrBr

6.5.13 将下列碳正离子按稳定性大小顺序排列：

（1）(CH3)2CH （2）C6H5CHCH3 （3）(C6H5)2CH （4）(C6H5)3C 解：（4）>（3）>（2）>（1）>（5）

6.5.14 将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列： （1）CH3CH2CHCH3 （2）

CHCH3 （3）CH3CH2OHOHOH （4）(CH3)2CHOH （5）(CH3)3COH 解：（3）>（4）>（1）>（2）>（5）

5）CH3

（

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