正溴丁烷的制备思考题九
更新时间:2024-01-04 10:51:01 阅读量: 教育文库 文档下载
正溴丁烷的制备思考题九
四、正溴丁烷
1、本实验中硫酸的作用是什么?硫酸的用量和浓度过大或过小有什么不好?
答:作用是:反应物、催化剂。过大时反应生成大量的HBr跑出且易将溴离子氧化为溴单质;过小时反应不完全。
2、反应后的产物中可能含有哪些杂质?各步洗涤目的何在?用浓硫酸洗涤时为何需用干燥的分液漏斗?
答:可能含有杂质为:n-C4H9OH (n-C2H5)2OHBrn-C4H9Br H2O 各步洗涤目的:①水洗除HBr、大部分n-C4H9OH②浓硫酸洗去(n-C4H9)2O余下的n-C4H9OH③再用水洗除大部分H2SO4④用NaHCO3洗除余下的H2SO4⑤最后用水洗除NaHSO4与过量的NaHCO3等残留物。 用浓硫酸洗时要用干燥分液漏斗的目的是防止降低硫酸的浓度影响洗涤效果。
如果1-溴丁烷中含有正丁醇蒸馏时会形成前馏分(1-溴丁烷-正丁醇的恒沸点98.6℃,含正丁醇13%),而导致精制产率降低。
3、用分液漏斗洗涤产物时产物时而在上层时而在下层你用什么简便方法加以判断?
答:从分液漏斗中倒出一点上层液或放出一点下层液于一盛水试管中看是
否有油珠出现来判断。
4、为什么用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次?
答:先用水洗可以除去一部分硫酸防止用碳酸氢钠洗时碳酸氢钠与硫酸反应生成大量二氧化碳气体使分液漏斗中压力过大导致活塞蹦出再用饱和碳酸氢钠溶液洗可进一步除去硫酸。洗涤振摇过程要注意放气! 5、用分液漏斗洗涤产物时为什么摇动后要及时放气?应如何操作? 答:在此过程中摇动后会产生气体使得漏斗内的压力大大超过外界大气压。如果不经常放气塞子就可能被顶开而出现漏液。操作如下:将漏斗倾斜向上朝向无人处无明火处打开活塞及时放气。 补充:
1.加料时如不按实验操作中的加料顺序先使溴化钠与浓硫酸混合然后再加正丁醇和水将会出现何现象? 答:会有 Br2 产生
2.从反应混合物中分离出粗产品 1-溴丁烷时为何用蒸馏分离而不直接用分液漏斗分离?
答:反应完毕除得到主产物 1-溴丁烷外还可能含有未反应的正丁醇和副反应物正丁醚。另外还有无机产物硫酸氢钠用通常的分液方法不易除去故在反应完毕再进行粗蒸馏一方面使生成的 1-溴丁烷分离出来另一方面粗蒸馏过程可进一步使醇与氢溴酸的反应趋于完全。 3.本实验有哪些副反应发生?采取什么措施加以抑制? 副反应: H2SO4 (浓)+CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH=CH2+H2O H2SO4浓)+2CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH+ H2O
控制反应温度不要过高
4、后处理时各步洗涤的目的何在?为什么要用浓硫酸洗一次?
为什么在用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤前首先要用水洗一次?
答:用等体积的浓硫酸洗涤除去粗产物中未反应的原料丁醇或溶解的副产物烯等。有机相依次用等体积的水(除硫酸)、饱和碳酸氢钠溶液(中和未除尽的硫酸)和水(除残留的碱)
5.回流在有机制备中有何优点? 为什么在回流装置中要用球形冷凝管? 答:有机反应很多情况下是在溶剂、原料的沸腾温度或较高温度下进行的为了防止溶剂、原料或产物逸出反应体系引起损失、带来污染及不安全因素常需要采用回流装置。因为球型冷凝管冷凝面积大各处截面积不同冷凝物易回流下来。
6、在正溴丁烷制备实验中硫酸浓度太高或太低会带来什么结果? 答:硫酸浓度太高:(1)会使NaBr氧化成Br2而Br2不是亲核试剂。 2 NaBr+3 H2SO4(浓)→ Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4
(2)加热回流时可能有大量HBr气体从冷凝管顶端逸出形成酸雾。硫酸浓度太低:生成的HBr量不足使反应难以进行。
7、在正溴丁烷的制备实验中各步洗涤的目的是什么?
答:用硫酸洗涤:除去未反应的正丁醇及副产物1-丁烯和正丁醚。 第一次水洗:除去部分硫酸及水溶性杂质。碱洗(Na2CO3):中和残余的硫
酸。
第二次水洗:除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质。
8、在1-溴丁烷的合成实验中蒸馏出的馏出液中1-溴丁烷通常应在下层但有时可能出现在上层为什么?若遇此现象如何处理?
答:若未反应的正丁醇较多或因蒸镏过久而蒸出一些氢溴酸恒沸液则液层的相对密度发生变化1-溴丁烷就可能悬浮或变为上层。遇此现象可加清水稀释使油层(1-溴丁烷)下沉。
9、粗产品1-溴丁烷经水洗后油层呈红棕色是什么原因?应如何处理? 答:油层若呈红棕色说明含有游离的溴。可用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去游离溴。反应方程式为:Br2 + NaHSO3 + H2O → 2HBr + NaHSO4 10、以溴化钠、浓硫酸和正丁烷制备正溴丁烷时浓硫酸要用适量的水稀释目的是?
答:(1)降低浓硫酸的氧化性防止副反应的产生;(2)使生成的溴化氢气体充分溶解于水中变成氢溴酸与正丁醇充分反应。
11、写出正丁醇与氢溴酸反应制备1-溴丁烷的反应机理。并说明实验中采用了哪些措施使可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动?
答:此反应主要是按SN2机理进行的。机理如下:实验中采取了下列措施促使可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动。
(1)加了过量的浓硫酸。浓硫酸在此反应中除与NaBr作用生成氢溴酸外过量的浓硫酸作为吸水剂可移去副产物水;同时又作为氢离子的以增加质子化醇的浓度使不易离去的
羟基转变为良好的离去基团H2O。
(2)加入适当过量的NaBr。过量的NaBr在过量的硫酸作用下就可以产生过量的氢溴酸。
(3)在反应进行到适当的时候边反应边蒸馏移去产物1-溴丁烷。
12、在制备1-溴丁烷时反应瓶中为什么要加少量的水?水加多好不好?为什么?
答:加少量水的作用:
(1)防止反应时产生大量的泡沫; (2)减少反应中HBr的挥发; (3)减少副产物醚、烯的生成; (4)减少HBr 被浓硫酸氧化成Br2。
加水的量不宜过多。因为正丁醇与氢溴酸反应制1-溴丁烷是可逆反应副产物是水增加水的量不利于可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向进行。 13、加料时为什么加了水和浓硫酸后应冷却至室温再加正丁醇和溴化钠?能否先使溴化钠与浓硫酸混合然后加正丁醇和水?为什么?
答:因为浓硫酸加水稀释时会产生大量的热若不经冷却就加正丁醇和溴化钠则在加料时正反应和逆反应就立即发生不利于操作甚至造成危险。若先使溴化钠与浓硫酸混合则立即产生大量的溴化氢同时有大量泡沫产生而冲出来不利于操作也不利于反应。
14、用正丁醇和氢溴酸制备1-溴丁烷可能发生哪些副反应?蒸馏出的粗产
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