黄酮习题

【习题】

一、名词解释 1．黄酮类化合物 2．碳苷

3．四氢硼钠反应 4．盐酸-镁粉反应 5．锆-枸橼酸反应 6．RDA裂解

7．Wessely-Moser重排 8．pH梯度萃取法 9．插烯酸 二、填空题

1．黄酮类化合物是指含有 骨架的一类成分。

2．确定黄酮化合物结构具有5-OH的方法有 、 、 。

3．黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。其中 和 等系非平面性分子，水中溶解度较大； 和 等系平面性分子，在水中溶解度较小； 虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。

4．对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用 显色反应进行区分。

5．下列化合物混合在一起，现用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们的流出顺序为： > > > > > 。

6．花青素类化合物的颜色随pH不同而不同，一般呈在pH<7的条件下呈现 色，在pH为8.5的条件下呈现 色，在pH>8．5的条件下呈现 色。

7．有下面一组化合物，请写明其酸性强弱的先后顺序为 > > > 。

1

8．有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱， > > > 。

9．有下列四个化合物，请比较它们酸性的强弱， > > > 。

2

1O．用硅胶柱色谱分离下列一组化合物，用CHCl3-MeOH进行洗脱，这四个化合物 保留时间的大小顺序为： > > > 。

11．用葡聚糖凝胶Sephadex-LH20分离黄酮苷化合物时，分离主要原理是 ，当用此凝胶分离黄酮苷元时，则主要是依靠 作用，这种作用强度大小取决于 。 12．纸色谱法是分离和鉴定黄酮苷类化合物的一种常用的方法，常采用双向展开 方式，第一向展开剂常采用 性溶剂，分离原理为 ，第二向展开剂常选用 溶液，主要分离原理为 。

13．有下列四种黄酮类化合物A、B、C、D

请比较其酸性和极性的大小：

酸性 > > > ；

极性 > > > 。

14．有下列四种黄酮类化合物A、B、C、D，请比较这四种化合物在如下三种色谱中 Rf值大小顺序：

3

①硅胶薄层色谱，用CHCl3-MeOH 4：1展开，Rf值 > > > ；

②聚酰胺薄层色谱，用60％甲醇水展开，Rf值 > > > ； ③纸色谱，用8％醋酸水展开，Rf值 > > > 。

15．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以不同浓度的乙醇一水进行梯度洗脱，流出柱外的先后顺序为： > > > 。

三、判断题

1．黄酮类化合物都是平面结构。

2．多数黄酮苷元具有旋光性，而黄酮苷则无。

3．黄酮分子中引入7,4’-位羟基，促进电子位移和重排，使其颜色加深。 4．硅胶、聚酰胺和Sephadex G是分离黄酮类化合物常用的柱色谱填料。 5．用Sephadex-LH20分离黄酮苷时，主要靠分子筛作用。

6．聚酰胺对黄酮类化合物通常在水溶液中表现出最强的吸附能力。 7．黄酮碳苷在常规酸水条件下可以被水解。

4

8．硼氢化钠显色反应可以用来区分黄酮和二氢黄酮类化合物。 9．黄酮与二氢黄酮相比，黄酮在水溶液中的溶解性更大。 10．碱性氧化铝可以用来分离黄酮类化合物。 四、选择题

(一)A型题(单项选择题)

1．pH梯度法适用于分离下列哪种类化合物

A．黄酮 B．强心苷 C．挥发油 D．香豆素 2．下列化合物中其醇溶液与NaBH4反应生成紫～紫红色的是 A．黄酮醇 B．黄酮 C．二氢黄酮类 D．异黄酮类 3．在5％NaHC03水溶液中溶解度最大的化合物是 A．3，5，7-三羟基黄酮 B．7，4’-二羟基黄酮 C．3，6-二羟基花色素 D．2’-OH查耳酮

4．下列黄酮类化合物中的不同位置的取代羟基，酸性最强的是 A．6-OH B．3-OH C．5-OH D．7-OH

5．某黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加人诊断试剂NaOAc(未熔融)后，带Ⅱ红移10nm，说明该化合物存在的基团为

A．5-OH B．7-OH C．4’-OH D．7-OH和4’-OH

6．黄酮类化合物的紫外吸收光谱中，加入诊断试剂A1C13后的谱图与．A1C13／HCl谱图完全一致，则示B环结构为

A．存在间二酚羟基 B．只存在4’一OH C．不存在邻二酚羟基 D．存在邻二酚羟基

7．应用Sephadex—LH20分离下列化合物，最先洗脱出来的化合物为 A．黄酮二糖苷 B．黄酮单糖苷 C．黄酮苷元 D．黄酮三糖苷

8．下列苷类化合物，不能被常规酸催化水解的是

A．黄酮碳苷 B．香豆素酚苷 C．蒽醌酚苷 D．人参皂苷

9．下列化合物，在紫外光谱中，350nm 以上没有吸收峰的化合物是

5

10．用活性炭对黄酮类化合物进行纯化，在下列溶剂中吸附力最强的是 A．8％的酚水 B．8％的醇水 C．醇 D．水

11．黄酮结构中，三氯化铝与下列哪个基团形成的络合物最稳定 A．黄酮5-OH B．二氢黄酮5-OH C．黄酮醇3-OH D．邻二酚羟基

12．聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在以下哪种之中 A．85％乙醇 B．酸水 C．水 D．15％乙醇

13．黄酮类化合物的紫外光谱，在甲醇溶液中加入NaOMe诊断试剂，峰带I红移动40～60nm，强度不变或增强，说明

A．无4’-OH B．无3-OH

C．有4’-OH D．有4’-OH和3-OH l4．用聚酰胺色谱分离黄酮类化合物，它的原理是

A．离子交换 B．分子筛 C．分配 D．氢键缔合 15．与四氢硼钠反应呈阳性的为

A．黄酮醇 B．二氢黄酮 C．橙酮 D．异黄酮 l6．在紫外光谱法中，用来判断7-OH的诊断试剂是

A．醋酸钠-硼酸 B．未熔融醋酸钠 C．甲醇钠 D．熔融醋酸钠 (二)X型题(多项选择题) 1．盐酸镁粉反应阳性为

A．黄酮醇 B．查耳酮 C．橙酮 D．异黄酮 E．二氢黄酮

2．黄酮类化合物的结构分类主要依据

A．三碳链的氧化程度 B．是否连接糖链 C．植物来源 D．三碳链是否成环 E．B环的位置

3．下列化合物中，具有旋光性的黄酮类化合物是

A．黄烷醇 B．异黄酮 C．查耳酮 D．橙酮 E．二氢黄酮 4．下列化合物中难溶解于水的是

A．黄酮醇 B．二氢黄酮醇 C．查耳酮 D．黄酮 E．二氢黄酮 5．中药槐米中的主要成分为 A．可用水进行重结晶 B．能发生Molish反应 C．可用碱溶解酸沉法提取 D．槲皮素

E．芦丁

6．分离黄酮类化合物常用的方法有

A．水蒸气蒸馏法 B．升华法 C．聚酰胺色谱法 D．葡聚糖凝胶色谱 E．硅胶色谱法 7．3，5，3’，4’-四羟基二氢黄酮可发生下列哪些反应 A．Molish反应 B．NaBH4反应 C．SrCI2反应 D．ZrOCl2一枸橼酸反应 E．HCl-Mg反应

8．芦丁可发生下列哪些反应

A．HCI-Mg反应 B．ZrOCl2-枸橼酸反应 C．Molish反应 D．SrCl2反应 E．NaBH4反应

6

9．能溶解于5％Na2C03溶液的黄酮可能具有

A．5-OH B．3-OH C．7,4’-OH D．7-OH E．4’-OH

10．在紫外光谱法中，用来判断黄酮、黄酮醇有无邻二酚羟基的诊断试剂是 A．甲醇钠 B．醋酸钠／硼酸 C．醋酸钠 D．A1C13／HCl E．SrCl2

五、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称

7

六、用适当方法区分下列化合物 1．用化学法

2．用化学方法

3．用化学方法

4．用化学方法

8

5．用化学方法

6．用化学方法

7．用紫外光谱法

9

七、问 答 题

1．黄酮类化合物根据中央三碳链的氧化程度、2-位是否有羟基、B环连接位置和三碳链是否构成环状，可将主要的天然黄酮类化合物进行分类。请说明这些二级结构分类的名称。 2．已知一个黄酮类化合物，先确定B环3’，4’位有取代，并可确定3’，4’位其中之一取代基为羟基，另一取代基可能为－OH或－OCH3。请用紫外光谱法说明另一取代基是一OH还是-OCH3。

3．用Sephadex-LH20凝胶柱色谱，分离下列黄酮类化合物，以甲醇-水溶剂系统进 行洗脱。请写明流出柱的先后顺序，并说明其原理。

4．梯度pH萃取法适合于酸性强弱不同的黄酮苷元的分离，黄酮苷元混合成分进行萃取分离时，分别用哪几种碱性溶液萃取?并且这几种萃取液又能分别得到什么样的羟基取代黄

10

酮?

5．用聚酰胺柱色谱分离下列黄酮和黄酮苷类化合物，以乙醇-水溶剂系统进行洗脱。请写明流出柱的先后顺序，并说明其原理。

【习题答案】 一、名词解释 (略) 二、填空题 1．C6-C3-C6

2．硼酸络合，锆-枸橼酸反应，紫外光谱AlCl3／HCl 3．二氢黄酮，二氢黄酮醇，黄酮，黄酮醇，花色素 4．硼氢化钠

5．FBEADC

6．红色，紫色，蓝色 7．CABD 8．DCBA

9．ABCD 1O.DBAC

11．分子筛作用，吸附作用，羟基的数目和位置

11

12．醇性，分配，水性，吸附 13．ACBD，DCBA

14．DCBA，ABCD，DCBA 15．BCDA

三、判 断题

1.× 2.× 3. √ 4.√ 5. √ 6.√ 7.× 8.√ 9.× 1O.× 四、选择题

(一)A型题(单项选择题) 1．A 2．C 3．B 4．D 5．B 6．C 7．D 8．A 9．A 10．D 11．A 12．C 13．C 14．D 15．B 16．B

(二)X型题(多项选择题)

1．AE 2．ADE 3．AE 4．ACD 5．ABCE 6．CDE 7．BCDE 8．ACD 9．CDE 10．BD 五、写出下列黄酮类化合物的二级结构名称

①黄酮；②二氢黄酮；③二氢黄酮醇；④异黄酮；⑤黄烷-3，4-二醇；⑥黄烷-3-醇；⑦黄酮醇；⑧橙酮；⑨二氢异黄酮；⑩查耳酮。 六、用适当方法区分下列化

1．盐酸一镁粉反应：A(+)，B(一)。

2．硼氢化钠反应：B(+)，A(一)，C(一)；锆-枸橼酸反应：A(一)，C(+)。 3．硼氢化钠反应：B(+)，A(一)，C(一)；盐酸-镁粉反应：A(一)，B(+)。 4．Labat反应：A(+)，B(一)，C(一)；硼氢化钠反应：B(一)，C(+)。

5．硼氢化钠反应：D(+)，A(一)，B(一)，C(一)；锆-枸橼酸反应：A(+)，B(一)， C(一)；Molish反应：B(+)，C(一)。 6．锆．枸橼酸反应：A(一)，B(+)。

7．UV光谱：加NaOMe，带I红移40～60nm为A；加NaOAc，带Ⅱ红移5～20nm为B。 七、问 答 题 (略)

12

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