人教选修5有机化学基础 高中化学全册教案
更新时间:2024-05-06 02:38:01 阅读量: 综合文库 文档下载
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选修5《有机化学基础》教案
第一章认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类
【教学重点】
了解有机化合物的分类方法,认识一些重要的官能团。 【教学难点】
分类思想在科学研究中的重要意义。 【教学过程设计】 【思考与交流】 1.什么叫有机化合物? 2.怎样区分的机物和无机物?
有机物的定义:含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN) 、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。
有机物的特性:容易燃烧;容易碳化; 受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。
从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢? 组成元素:C 、H、O N、P、S、卤素等 有机物种类繁多。(2000多万种) 一、按碳的骨架分类:
有机化合物 链状化合物 脂肪
环状化合物 脂环化合物 化合物
芳香化合物
1.链状化合物 这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)如:
CH CH CH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2OHCH3223正丁烷 正丁醇
2.环状化合物 这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类: (1)脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:
环戊烷 环己醇
(2)芳香化合物:是分子中含有苯环的化合物。如:
苯 萘 二、按官能团分类:
OH
什么叫官能团?什么叫烃的衍生物?
官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 常见的官能团有:P.5表1-1
烃的衍生物:是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型: 类别 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 练习:
1.下列有机物中属于芳香化合物的是( )
B —NO2
官能团 —— 双键 叁键 —— 卤素原子 羟基 典型代表物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 溴乙烷 乙醇 类别 酚 醚 醛 酮 羧酸 酯 官能团 羟基 醚键 醛基 羰基 羧基 酯基 典型代表物 苯酚 乙醚 乙醛 丙酮 乙酸 乙酸乙酯 A
2.〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系:
〖变形练习〗下列有机物中(1)属于芳香化合物的是_______________,(2)属于芳香烃的是________,
(3)属于苯的同系物的是______________。
—OH ① ⑥ —CH = CH2
—CH3
C —CH3
D —CH2— CH3
② ③ —CH3
④ ⑤
CH3
—COOH
—C —CH3 CH3
—OH
—OH ⑥⑦ ⑧ —COOH
3.按官能团的不同对下列有机物进行分类:
⑨ ⑩ —CH3 —CH3
O H —C—H
HO—
—OH
—C2H5 —COOH
O —C—O C2H5 H
H2C = CH —COOH
4.按下列要求举例:(所有物质均要求写结构简式)
(1)写出两种脂肪烃,一种饱和,一种不饱和:_________________________、_______________________;
(2)写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种:_______________________、__________________;
(3)分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛:______________________、______________________________;
(4)写出最简单的酚和最简单的芳香醇:____________________________、__________________________。 5.有机物的结构简式为
OHC— CH2 OH
—COOH
= CH2 —CH
试判断它具有的化学性质有哪些?(指出与具体的物质发生反应)
作业布置: P.6 1、2、3、 熟记第5页表1-1
第二节 有机化合物的结构特点(教学设计)
第一课时
一.有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
教学环节 教学活动 教师活动 学生活动 教学内容 设计意图 —— 有机物种类繁多,有很多有机物的分结构决定性质,明确研究有机引入 子组成相同,但性质却有很大差异,结构不同,性质物的思路:组成为什么? 不同。 —结构—性质。 激发学生兴趣,同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。 多媒体播放化学史话:有机化合物的思考、回答 三维结构。思考:为什么范特霍夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决困扰19世纪化学家的难题? 有机分子的结构是三维的 设置情景
指导学生搭建甲烷、乙烯、 乙炔、讨论:碳原子最苯等有机物的球棍模型并进行交流外层中子数是与讨论。 多少?怎样才 有机物中碳原子的成键特点 交流与讨论 能达到8电子稳定结构?碳原子的成键方式有哪些?碳原子的价键总数是多少?什么叫单键、双键、叁键?什么叫不饱和碳原子? 有机物中碳原子的成键特征:1、碳原子含有4个价电子,易跟多种原子形成共价键。 有机物中碳原子的成键特点 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、归纳碳环等多种复杂结构单元。 板书 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子:是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。 简单有机分子的空间结构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 观察与思考 观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机分组、动手搭建物的球棍模型,思考碳原子的成键方球棍模型。填式与分子的空间构型、键角有什么关P19表2-1并思系? 考:碳原子的成通过观察讨论,让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。 师生共同小结。 通过归纳,帮助学生理清思路。 从二维到三维,切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子分别用一个甲基取代以上模型中的键方式与键角、成键方式与空一个氢原子,甲基中的碳原子与原结分子的空间构间构型的关系。 构有什么关系? 型间有什么关系? —C— —C= 默记 理清思路 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 归纳 分析 四面体型 平面型 =C= —C≡ 直线型 直线型 平面型 观察以下有机物结构: CH3 CH2CH3 思考:(1)最多有几个碳原子共面?(2)最多有几个碳原子共线?(3)有几个不饱和碳原子? 应用巩固 分子空间构型 迁移(1) C = C 应用 H H (2) H--C≡C--CH2CH3
(3) —C≡C—CH=CF2、 杂化轨道与有机化合物空间形状 观看动画 轨道播放杂化的动画过程,碳原子成键过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣,帮助学生自学,有助于认识立体异构。 1、有机物中常见的共价键:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4(单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和碳原子的成键特征与有机分子的空间构型 整理与归纳 3)。 3、双键中有一个键较易断裂,叁键中有两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。 5、分子的空间构型: (1)四面体:CH4、CH3CI、CCI4 (2)平面型:CH2=CH2、苯 (3)直线型:CH≡CH 学业评价 迁移应用 作业 习题P28,1、2 展示幻灯片:课堂练习 学生练习 学生课后完成 巩固 检查学生课堂掌握情况 师生共同整理归纳 整理归纳 ——
第二课时
[思考回忆]同系物、同分异构体的定义?(学生思考回答,老师板书) [板书]
二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义
同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
同分异构体:分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。
(同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。) [知识导航1]
引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案,从中得出对“同分异构”
的理解:
(1)“同分”—— 相同分子式 (2)“异构”——结构不同
分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
(“异构”可以是象上述②与③是碳链异构,也可以是像⑥与⑦是官能团异构) “同系物”的理解:(1)结构相似——— 一定是属于同一类物质;
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团—— 分子式不同 [学生自主学习,完成《自我检测1》] 《自我检测1》
下列五种有机物中, 互为同分异构体; 互为同一物质; 互为同系物。 CH3 ︱ CH3-CH-CH=CH2 ︱ CH3-CH=C
︱ ① ②
CH3 CH3
CH3
③
︱
④ CH2=CH-CH3 ⑤ CH2=CH-CH=CH2 CH3-C=CH-CH3 [知识导航2]
(1)由①和②是同分异构体,得出“异构”还可以是位置异构; (2)②和③互为同一物质,巩固烯烃的命名法;
(3)由①和④是同系物,但与⑤不算同系物,深化对“同系物”概念中“结构相似”的含
义理解。(不仅要含官能团相同,且官能团的数目也要相同。)
(4)归纳有机物中同分异构体的类型;由此揭示出,有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么?(同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的,这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象,如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。) [板书]
二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型:
a.碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构:官能团不同引起的异构 c.位置异构:官能团的位置不同引起的异构
[小组讨论]通过以上的学习,你觉得有哪些方法能够判断同分异构体?
[小结]抓“同分”——先写出其分子式(可先数碳原子数,看是否相同,若同,则再看其它
原子的数目??)
看是否“异构”—— 能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,那还可以通过给该有机物命名来判断。那么,如何判断“同系物”呢?(学生很容易就能类比得出) [板书]
2.同分异构体的判断方法
[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况,并复习巩固“四同”的区别。
1)下列各组物质分别是什么关系?
①CH4与CH3CH3 ②正丁烷与异丁烷 ③金刚石与石墨 ④O2与O3 ⑤11H 与
21H
2)下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?
① CH3COOH和 HCOOCH3 ② CH3CH2CHO和 CH3COCH3 ③ CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3 ④ 1-丙醇和2-丙醇 ⑤ CH - CH - CH 和 CH3-CH2-CH2-CH3
33 CH3
[知识导航3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》
启发学生从支链的多少,猜测该有机物反应的难易,从而猜测其沸点的高低。(然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。)
[板书]
三、同分异构体的性质差异
带有支链越多的同分异构体,沸点越低。
[学生自主学习,完成以下练习]
《自我检测3——课本P12 2、3、5题》
第三课时 [问题导入]
我们知道了有机物的同分异构现象,那么,请同学们想想,该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体,才能不会出现重复或缺漏?如何检验同分异构体的书写是否重复?你能写出己烷(C6H14)的结构简式吗?(课本P10 《学与问》) [学生活动]书写C6H14的同分异构。 [教师]评价学生书写同分异构的情况。 [板书]
四、如何书写同分异构体 1.书写规则——四句话:
主链由长到短;支链由整到散; 支链或官能团位置由中到边; 排布对、邻、间。 (注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上;若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上,依次类推。②可以画对称轴,对称点是相同的。) 2.几种常见烷烃的同分异构体数目:
丁烷:2种 ;戊烷:3种 ;己烷:5种 ;庚烷:9种 [堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有____种。
[知识拓展]
1.你能写出C3H6 的同分异构体吗?
2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型,你再试试写出丁醇的同分异构体?①按位置异构书写;②按碳链异构书写;)
3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体,你能写出多少种?这跟上述第2题答案相同吗? (提示:还需 ③按官能团异构书写。) [知识导航5]
(1)大家已知道碳原子的成键特点,那么,利用你手中的球棍模型,把甲烷的结构拼凑出来。
二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质?
(是,培养学生的空间想象能力)
(2)那,二氯乙烷有没有同分异构体?你再拼凑一下。 [板书]
注意:二氯甲烷没有同分异构体,它的结构只有1种。 [指导学生阅读课文P11的《科学史话》]
注:此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道
疑问:是否要求介绍何时为sp3杂化?
[知识导航6]
有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式,还有“键线式”,简介“键线式”的含义。 [板书]
五、键线式的含义(课本P10《资料卡片》)
[自我检测3] 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
OH ; ; ;
[小结本节课知识要点] [自我检测4](投影)
1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,试写出这种异构体的结构简式 。(课本P12、5 )
2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有( )个 (A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个
3.经测定,某有机物分子中含2个 —CH3 ,2个 —CH2— ;一个 —CH— ;一个 Cl 。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式:
第三节 有机化合物的命名
【教学目标】
1.知识与技能:掌握烃基的概念;学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。 2.过程与方法:通过练习掌握烷烃的系统命名法。
3.情感态度和价值观:在学习过程中培养归纳能力和自学能力。 【教学过程】
教师活动 第一课时 学生活动 设计意图 从学生已知的知识入手,思考为什么要掌握系统命名法。 【引入新课】引导学生回顾复习回顾、归纳,回答问题; 烷烃的习惯命名方法,结合同分积极思考,联系新旧知识 异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷?
自学:什么是“烃基”、“烷基”? 学生看书、查阅辅助资料,通过自学学习新的概念。 思考:“基”和“根”有什么区了解问题。 别? 归纳一价烷基的通式并写出 思考归纳,讨论书写。 -C3H7、-C4H9的同分异构体。 投影一个烷烃的结构简式,指导自学讨论,归纳。 学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤,小组代表进行表述,其他成员互为补充。 投影几个烷烃的结构简式,小组学生抢答,同学自评。 之间竞赛命名,看谁回答得快、 准。 从学生易错的知识点出发,有针学生讨论,回答问题。 对性的给出各种类型的命名题,进行训练。 了解烷与烷基在结构上的区别,学会正确表达烷基结构 培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。 了解学生自学效果,增强学习气氛,找出学生自学存在的重点问题 以练习巩固知识点,特别是自学过程中存在的知识盲点。 引导学生归纳烷烃的系统命名学生聆听,积极思考,回答。 学会归纳整理知识的学法,用五个字概括命名原则:习方法 “长、多、近、简、小”,并一一举例讲解。 投影练习 学生独立思考,完成练习 【课堂总结】归纳总结: 1、烷烃的系统命名法的步骤和原则 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法 【归纳】 一、烷烃的命名
1、烷烃的系统命名法的步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。 2、要注意的事项和易出错点 3、命名的常见题型及解题方法
第二课时
二、烯烃和炔烃的命名:
命名方法:与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。 命名步骤:
1、选主链,含双键(叁键); 2、定编号,近双键(叁键);
在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高,形成知识系统。 学生回忆,进行深层次的思考,总结成规律
3、写名称,标双键(叁键)。 其它要求与烷烃相同!!! 三、苯的同系物的命名
? 是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为1号。
? 有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。 ? 有时又以苯基作为取代基。 四、烃的衍生物的命名
? 卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。 ? 醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名
? 酚:以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。 ? 醚、酮:命名时注意碳原子数的多少。 ? 醛、羧酸:某醛、某酸。 ? 酯:某酸某酯。
【作业】P16课后习题及《优化设计》第三节练习 【补充练习】 ?一? 选择题
1.下列有机物的命名正确的是 ( D ) A. 1,2─二甲基戊烷 B. 2─乙基戊烷 C. 3,4─二甲基戊烷 D. 3─甲基己烷 2.下列有机物名称中,正确的是 ( AC )
A. 3,3—二甲基戊烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C. 3—乙基戊烷 D. 2,5,5—三甲基己烷
3.下列有机物的名称中,不正确的是 ( BD ) ...A. 3,3—二甲基—1—丁烯 B. 1—甲基戊烷
C. 4—甲基—2—戊烯 D. 2—甲基—2—丙烯
4.下列命名错误的是 ( AB ) A. 4―乙基―3―戊醇 B. 2―甲基―4―丁醇
C. 2―甲基―1―丙醇 D. 4―甲基―2―己醇
5.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 ( D ) A. 2-乙基丁烷 B. 3-乙基丁烷 C. 2-甲基戊烷 D. 3-甲基戊烷 6.有机物 的正确命名是 ? B ?
A? 3,3 ?二甲基 ?4?乙基戊烷 B? 3,3, 4 ?三甲基己烷 C? 3,4, 4 ?三甲基己烷 D? 2,3, 3 ?三甲基己烷
7.某有机物的结构简式为: ,其正确的命名为 ( C ) A. 2,3—二甲基—3—乙基丁烷 B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C. 2,3,3—三甲基戊烷 D. 3,3,4—三甲基戊烷
8.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。 按此原则,对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是 ( B ) ...
A. CF3Br ── 1301 B. CF2Br2 ── 122 C. C2F4Cl2 ── 242 D. C2ClBr2 ── 2012
第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
【教学重点】① 蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作
② 通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构
③ 确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算
【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍
第一课时
【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物,因此,必须对所得到的产品进行分离提纯,如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质,必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。 【学生】阅读课文
【归纳】 1
(1)分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离);
(2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)──确定实验式; (3)相对分子质量的测定(质谱法)──确定分子式; (4)分子结构的鉴定(化学法、物理法)。 2
一、 分离、提纯 1.蒸馏
完成演示【实验1-1】 【实验1-1】注意事项:
(1)安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起,根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器(锥形瓶),即“先上后下”“先头后尾”;拆卸蒸馏装置时顺序相反,即“先尾后头”。
(2)若是非磨口仪器,要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。
(3)蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜,不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热,并冷却至室温后再加入沸石,千万不可在热的溶液中加入沸石,以免发生暴沸引起事故。
(4)乙醇易燃,实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时,需垫石棉网加热,千万不可直接加热蒸馏烧瓶!
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异,选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质,也不能与被提纯物质发生化学反应。
2.重结晶 【思考和交流】
1. P18“学与问” ? 温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。 2. 为何要热过滤?
【实验1-2】注意事项:
苯甲酸的重结晶
1)为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸,一般再加入少量水。
2)结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置,没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
第二课时
【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页“硝酸钾粗品的提纯” 3.萃取
注:该法可以用复习的形式进行,主要是复习萃取剂的选择。 4.色谱法
【学生】阅读“科学视野”
【补充学生实验1】看人教版《实验化学》第17页“纸上层析分离甲基橙和酚酞” 【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页“菠菜中色素的提取与分离”
第三课时
【引入】
从公元八世纪起,人们就已开始使用不同的手段制备有机物,但由于化学理论和技术条件的限制,其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶,李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说,在建立燃烧理论的基础上,提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件,对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后,物理科学技术的发展,推动了化学分析的进步,才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。 【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一,如何用实验的方法探讨物质的元素组成? 二、 元素分析与相对原子质量的测定 1.元素分析
例如:实验探究:葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
图1-1 碳和氢的鉴定
方法而检出。例如: C12H22O11+24CuO
12CO2+11H2O+24Cu
实验:取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g,在研钵中混匀,装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示,试管口稍微向下倾斜,导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样,观察现象。
结论:若导出气体使石灰水变浑浊,说明有二氧化碳生成,表明试样中有碳元素;试管口壁出现水滴(让学生思考:如何证明其为水滴?),则表明试样中有氢元素。
【教师】讲解或引导学生看书上例题,这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。
补充:有机物燃烧的规律归纳
1. 烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式:CxHy +(x+
y)O24xCO2+
yH2O 2(1) 燃烧后温度高于100℃时,水为气态:
?V?V后?V前?y?1 4① y=4时,?V=0,体积不变; ② y>4时,?V>0,体积增大; ③ y<4时,?V<0,体积减小。
(2) 燃烧后温度低于100℃时,水为液态:
y?1?
4※ 无论水为气态还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关,而与氢分子中的碳原子数无关。
?V?V后前?V例:盛有CH4和空气的混和气的试管,其中CH4占1/5体积。在密闭条件下,用电火花点燃,冷却后倒置在盛满水的水槽中(去掉试管塞)此时试管中 A.水面上升到试管的1/5体积处;
B.水面上升到试管的一半以上; C.水面无变化; D.水面上升。
答案:D
2.烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
yH2O 2y(1) 相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(x+)值越大,则耗氧量越多;
4y(2) 质量相同的有机物,其含氢百分率(或值)越大,则耗氧量越多;
x完全燃烧的通式:CxHy +(x+
xCO2+
(3) 1mol有机物每增加一个CH2,耗氧量多1.5mol;
(4) 1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol; (5) 质量相同的CxHy,
y)O24xx值越大,则生成的CO2越多;若两种烃的值相等,质量相yy同,则生成的CO2和H2O均相等。
3.碳的质量百分含量c%相同的有机物(最简式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
4.不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等,则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
2.质谱法
注:该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。
第四课时
三、分子结构的测定 1. 红外光谱 注:该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围,主要让学生知道通过红外光谱可以知
道有机物含有哪些官能团。
2. 核磁共振氢谱
注:了解通过该谱图确定了
(1) 某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子
(2) 有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的判断
一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧;否则,原有机物的组成含氧。
2.实验式(最简式)和分子式的区别与联系
(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。 注意:
①最简式是一种表示物质组成的化学用语; ②无机物的最简式一般就是化学式;
③有机物的元素组成简单,种类繁多,具有同一最简式的物质往往不止一种; ④最简式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,若相对分子质量不同,其分子式就不同。例如,苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同,均为CH,故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 注意:
①分子式是表示物质组成的化学用语; ②无机物的分子式一般就是化学式;
③由于有机物中存在同分异构现象,故分子式相同的有机物,其代表的物质可能有多种;
④分子式=(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍, 3.确定分子式的方法
。
(1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子
的物质的量→求分子式。(标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol) (3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。 (4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。
[例1] 3.26g样品燃烧后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求该样品的实验式和分子式。 (1)求各元素的质量分数
(2)求样品分子中各元素原子的数目(N)之比 (3)求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60,这个样品的分子式=(实验式)n。
[例2] 实验测得某烃A中含碳85.7%,含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。 解:(1)求该化合物的摩尔质量
(2)求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应,让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜,氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。
[例4] 有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量会增加3.06g;若将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量会增加1.08g;取4.6gA与足量的金属钠反应,生成的气体在标准状况下的体积为1.68L;A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。 说明:由上述几种计算方法,可得出确定有机物分子式的基本途径:
【练习】
⒈某烃0.1mol,在氧气中完全燃烧,生成13.2g CO2、7.2gH2O,则该烃的分子式为 。 ⒉已知某烃A含碳85.7%,含氢14.3%,该烃对氮气的相对密度为2,求该烃的分子式。 ⒊125℃时,1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L(相同条件下),则该烃可能是
A. CH4
B. C2H4
C. C2H2
D.C6H6
⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g,混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍,该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时,试剂瓶总质量增加了8.4g,组成该混合气体的可能是
A. 乙烯和乙烷
B. 乙烷和丙烯
C. 甲烷和乙烯
D. 丙稀和丙烷
⒌室温下,一气态烃与过量氧气混合完全燃烧,恢复到室温,使燃烧产物通过浓硫酸,体积比反应前减少50mL,再通过NaOH溶液,体积又减少了40mL,原烃的分子式是
A. CH4
B. C2H4
C. C2H6
D.C3H8
⒍A、B两种烃通常状况下均为气态,它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。若A完全燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,试通过计算求出A、B的分子式。
⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后,可得CO2 3.52 g,H2O 1.92 g,则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为
A.1∶2
B.1∶1
C.2∶3
D.3∶4
⒏两种气态烃的混合气共1mol,在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。关于该混合气的说法合理的是
A.一定含甲烷,不含乙烷
B.一定含乙烷,不含甲烷 D.一定含甲烷,但不含乙烯
C.一定是甲烷和乙烯的混合物
9.25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中,点燃爆炸后又恢复至25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为
A. C2H4
B. C2H2
C. C3H6
D. C3H8
10.某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时,放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧碱溶液中,恰好完全反应,此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,试求该烃的分子式。
11.常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合,点燃后生成液态水,在相同条件下测得气体体积变为70mL,求烃的分子式。
12.由两种气态烃组成的混合烃20mL,跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL,然后通过碱石灰又减少40mL。这种混合气的组成可能有几种?
《有机物分子式的确定》参考答案
[例1] 3.26g样品燃烧后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求
该样品的实验式和分子式。 解:(1)求各元素的质量分数 样品 CO2 H2O 3.26g 4.74g 1.92g
(2)求样品分子中各元素原子的数目(N)之比
这个样品的实验式为CH2O。 (3)求分子式
通过实验测得其相对分子质量为60,这个样品的分子式=(实验式)n。
故这个样品的分子式为C2H4O2。
答:这个样品的实验式为CH2O,分子式为C2H4O2。
[例2] 实验测得某烃A中含碳85.7%,含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。 解:
(1)求该化合物的摩尔质量 根据
得
(2)求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量
即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子,故分子式为C2H4。
[例3] 6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应,让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜,氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。 解:设与CuO反应的氢气的物质的量为x
而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为 饱和一元醇的通式为
。
,该一元醇的摩尔质量为M(A)。
该一元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式,有下列等式:
则饱和一元醇的分子式是C2H6O。
[例4] 有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量会增加3.06g;若将燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸的质量会增加1.08g;取4.6gA与足量的金属钠反应,生成的气体在标准状况下的体积为1.68L;A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。 解:燃烧产物通过碱石灰时,CO2气体和水蒸气吸收,被吸收的质量为3.06g;若通过浓硫酸时,水蒸气被吸收,被吸收的质量为1.08g。故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为:
列方程解之得x=3 y=8
由题意知A与金属钠反应,不与Na2CO3反应,可知A含羟基不含羧基(—COOH)。
4.6gA所含物质的量为
4.6gA中取代的H的物质的量为 。
即1molA取代H的物质的量为3mol,可见1个A分子中含有3个羟基,故A为丙三醇,
结构简式为: 【练习】
⒈解析:烃完全燃烧产物为CO2、H2O,CO2中的C、H2O中的H全部来自于烃。13.2g .CO2物质的量为
13.2g7.2g7.2gH2O物质的量为 则0.1mol?0.3mol,?0.4mol,
44g/mol18g/mol该烃中分子含C:0.3mol,含H:0.4mol×2=0.8mol(CO2~C、H2O~2H),所以1mol该烃分子中含C3mol、含H8mol。答案:C3H8。
⒉解析:n(C):n(H)?85.7.3%:?1:2,即最简式为CH2、化学式为(CH2)n,121Mr(A)56??4,故分子
Mr(CH2)14该烃的相对分子质量:Mr(A)=Mr(N2)×2=28×2=56,n?式为C4H8。
⒊解析:任意烃与一定量氧气充分燃烧的化学方程式:
yy点燃CxHy + (x + )O2???? xCO2 + H2O
42
当温度高于100℃时,生成的水为气体。若烃为气态烃,反应前后气体的体积不变,即反应消耗的烃和O2与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。
yy
∴1 + (x + ) = x + y = 4
42
就是说气态烃充分燃烧时,当烃分子中氢原子数等于4时(与碳原子数多少无关),反应前后气体的体积不变(生成物中水为气态)。答案:A、B。
⒋解析:混合气体的平均摩尔质量为12.5×2g/mol=25 g/mol,则混合气的物质的量为
;又烯烃中最简单的乙烯的摩尔质量是28g/mol,故烷烃的摩尔质量一
定小于25g/mol,只能是甲烷。当混合气通过溴水时,由于只有烯烃和溴水反应,因此增重的8.4g为烯烃质量,则甲烷质量为10g-8.4g = 1.6g,甲烷的物质的量为0.1mol,则烯烃
的物质的量为0.3mol,烯烃的摩尔质量为14n=28,可求出
n = 2,即烯烃为乙烯。答案:C。
,根据烯烃通式CnH2n,即
⒌解析:烃在过量氧气中完全燃烧产物为CO2、H2O及剩余O2,由于是恢复到室温,则通过NaOH溶液后气体体积减少40mL为生成CO2体积。
yy点燃CxHy + (x + )O2???? xCO2 + H2O(g)
42y
1 x +
4
x
ΔV y1+
4 0.05
0.04
列式计算得:y=5x-4 当: ①x=1 y=1 C。
⒍解析:烃A完全燃烧,C→CO2 H→H2O 产物中nCO2∶nH2O=1∶2,即A中 nC∶nH=1∶4,只有CH4能满足该条件,故A为甲烷,摩尔质量为16g/mol;
相同状况下,不同气体密度与摩尔质量成正比:MA∶MB=1∶3.5, MB=3.5MA=3.5×16g/mol=56g/mol。设烃B分子式为CxHy ,则:
12x+y=56 y=56-12x 只有当x=4 y=8时合理。答案:A:CH4;B:C4H8 ⒎解析:该题已知混合气体完全燃烧后生成CO2和H2O的质量,从中可以计算出这两种物质的物质的量,n(CO2)=3.52g÷44g/mol=0.08mol、n(H2O)=1.92g÷18g/mol=0.11mol;进而求出混合气体中每含1摩C所含H的物质的量,0.11mol×2÷0.08mol=11/4;而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是,乙烷C2H6为3,丙烷C3H8为8/3;将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含C原子数之比。
C2H6每含1摩C所含H的物质的量:3 11/4-8/3
②x=2 y=6 ③x≥3 y≥11 只有②符合。(为什么?)答案:
11/4
C3H8每含1摩C所含H的物质的量:8/3 3-11/4
混合气体中乙烷所含C原子数混合气体中丙烷所含的C原子数?11/4?8/3?1:3
3?11/4即混合气体中每含4molC原子,其中1molC原子属于C2H6(乙烷物质的量则为1/2=0.5mol),3molC原子属于C3H8(丙烷物质的量则为3/3=1mol)。
所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为:n(C2H6)∶n(C3H8)=(1/2)∶(3/3)=1∶2 答案:A ⒏A
9.解析:25℃时生成的水为液态;生成物经NaOH溶液处理,容器内几乎成为真空,说明反应后容器中无气体剩余,该气态烃与O2恰好完全反应。设该烃的分子式为CxHy,则有:
yy点燃CxHy + (x + )O2???? xCO2 + H2O
42
压强变化可知,烃和O2的物质的量应为CO2的2倍(25℃时生成的水为液态), yy
即:1+(x + )=2x,整理得:x=1+
44
讨论:当y=4,x=2;当y=6,x=2.5(不合,舍);当y=8,x=3,?答案:A、D。 10.解析:根据方程式:CxHy+Cl2→CxH(y-1)Cl+HCl HCl+NaOH=NaCl+H2O 得关系式:
CxHy ~ Cl2 ~ NaOH
1mol n
1mol
n=0.1mol
0.5×0.2mol/L
∴ 该烃的摩尔质量M?m7.2g??72g/mol n0.1mol另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃,通式为CnH2n+2, 则:14n+2=72 n=5 故分子式为C5H12 11.解析:根据方程式
CxHy(g) + (x+
答案:C5H12。
yy燃烧? )O2 ???xCO2(g) + H2O(l) ΔV
42y 41 1+10mL
25mL
解得:y=6
烷烃通式为CnH2n+2,2n+2=6,n=2,该烃分子式为C2H6。答案:C2H6。
12.解析:因为V(混烃):V(CO2):V(H2O)=1:2:1.5,所以:V(混烃):V(C):V(H)=1:2:3,平均组成为C2H3,Mr=27。
根据平均组成C2H3分析,能满足平均组成的混烃只有两组,即C2H2和C2H6或C2H2
和C2H4组成的混烃。 答案:C2H2和C2H6或C2H2和C2H4
第二章 烃和卤代烃
一、教学目标
1烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。 2
34
二、内容结构
步学习实验方案的设计、评价、优选并完成实验。
三、课时安排
第一节 脂肪烃 3课时 第二节 芳香烃 2课时 第三节 卤代烃 3课时 复习与机动 2课时 第一节 脂肪烃 教学目的:
1、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系。 2
教学重点:
烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质;乙炔的实验室制法。 教学难点:
烯烃的顺反异构。 教学教程:
一、烷烃和烯烃
1、物理性质递变规律 [思考与交流]P28 完成P29图2-1 结论:P29
2、结构和化学性质
回忆甲烷、乙烯的结构和性质,引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点,列表小结。
[思考与交流]P29化学反应类型小结 完成课本中的反应方程式。得出结论: 取代反应: 加成反应: 聚合反应:
[思考与交流]进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质:
[思考与交流]丙稀与氯化氢反应后,会生成什么产物呢?试着写出反应方程式: 导学在课堂P36
[学与问]P30烷烃和烯烃结构对比 完成课本中表格
[资料卡片]P30二烯烃的不完全加成特点:竞争加成 注意:当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应 二、烯烃的顺反异构体
观察下列两组有机物结构特点:
CH3 H H CH3
H C H3C
H —C —C —H
H
CH3
H —C —C —H
H
CH3
= C
CH3 H
H C H3C
= C
H CH3
第一组
第二组
它们都是互为同分异构体吗?
归纳:什么是顺反异构?P32
思考:下列有机分子中,可形成顺反异构的是
ACH2=CHCH3 BCH2=CHCH2CH3 CCH3CH=C(CH3)2 DCH3CH=CHCl 答案:D 三、炔烃
1)结构:
2)乙炔的实验室制法:
原理:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2↑ 实验装置: P.32图2-6 注意事项:
a、检查气密性;b、怎样除去杂质气体?(将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶) c、气体收集方法
乙炔是无色无味的气体,实验室制的乙炔为什么会有臭味呢?
(1)因电石中含有 CaS、Ca3P2等,也会与水反应,产生H2S、PH3等气体,所以所制乙炔气体会有难闻的臭味;
(2)如何去除乙炔的臭味呢?(NaOH和CuSO4溶液) (3)H2S对本实验有影响吗?为什么?
H2S具有较强还原性,能与溴反应,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,因而会对该实验造成干扰。
(4)为什么不能用启普发生器制取乙炔?
1、因为碳化钙与水反应剧烈,启普发生器不易控制反应;
2、反应放出大量热,启普发生器是厚玻璃壁仪器,容易因胀缩不均,引起破碎 ; 3、生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口; 4、关闭导气阀后,水蒸气仍与电石作用,不能达到“关之即停”的目的. 3)乙炔的化学性质:
a.氧化反应
(1) 在空气或在氧气中燃烧—完全氧化
2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
(2)被氧化剂氧化:将乙炔气体通往酸性高锰酸钾溶液中,可使酸性高锰酸钾褪色 b、加成反应
将乙炔气体通入溴水溶液中,可以见到溴的红棕色褪去,说明乙炔与溴发生反应。 CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2 c、加聚反应:导电塑料——聚乙炔 【学与问】P34 1
2
四、脂肪烃的来源及其应用 【学与问3】P36
石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏,常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免了高温下有机物的炭化。
件。
石油催化裂化是将重油成分(如石蜡)在催化剂存在下,在460~520 ℃及100 kPa~200 kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。
小结:乙烷、乙烯、乙炔分子结构和化学性质比较(导学大课堂P32) 巩固练习:P36T1-4 作业:
1.CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同属于离子型碳化物,请通过CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,判断下列反应产物正确的是( ) A.CaC2水解生成乙烷 B.ZnC2水解生成丙炔 C.Al4C3水解生成丙炔 D.Li2C2水解生成乙烯 2.所有原子都在一条直线上的分子是( )
A. C2H4 B. CO2 C. C3H4 D. CH4 3.下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是 CH C — CH 2 — CH 3 ,而不是 CH2=CH 的事实是( )
A.燃烧有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.所在原子不在同一平面上
D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
第二节 芳香烃
教学目标:
1、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质;
2、了解芳香烃的来源及其应用
教学重点:苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。 教学难点:苯的同系物的结构和化学性质。 教学过程:
复习脂肪烃,回忆必修2中有关苯的知识,完成表格
CH =CH2
完成P37[思考与交流]中1、2
小结苯的物理性质和化学性质
一、苯的物理性质:
苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C 二、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,有黑烟。 *但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化) 3)苯的加成反应 (与H2、Cl2) 总结:能燃烧, 难加成, 易取代
[课堂练习]:
1、能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 ( )(导学) (A) 苯的邻位二元取代物只有一种 (B) 苯的间位二元取代物只有一种 (C) 苯的对位二元取代物只有一种 (D) 苯的邻位二元取代物有二种
2、苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是 [ ]
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应 ④经测定,邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10m A.①②④⑤ B.①②③⑤ C.①②③
3、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )
4、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 A、苯是无色带有特殊气味的液体
B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应,故不可能发生加成反应 三、P37[思考与交流]中第3问
1、由于制取溴苯需要用剧毒试剂──液溴为原料,因此不宜作为学生操作的实验,只要求学生根据反应原理设计出合理的实验方案。下面是制取溴苯的实验方案与实验步骤:
把苯和少量液态溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口(如图2-4),跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时,很快就会看到,在导管口附近出现白雾(由溴化氢遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色溴化银沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体。不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。
-10
D.①②
图2-4 溴苯的制取 图2-5硝基苯的制取 注意事项:
(1)装置特点:长导管;长管管口接近水面,但不接触
(2)长导管的作用:导气;冷凝 [冷苯与溴]
(3)苯,溴,铁顺序加药品(强调:是液溴,不是溴水,苯与溴水只萃取,不反应) (4)铁粉的作用:催化(真正的催化剂是FeBr3)
(5)提示观察三个现象:导管口的白雾;烧瓶中的现象;滴入硝酸银后水中生成的沉淀 白雾是如何形成的?(长管口与水面位置关系为什么是这样)
(6)将反应的混合物倒入水中的现象是什么?[有红褐色的油状液体沉于水底] (7)溴苯的物理性质如何?[比水重,不溶于水,油状]
(8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%烧碱溶液洗,再干燥,蒸馏] (9)反应方程式
Fe
+Br2? -Br+HBr
2、制取硝基苯的实验方案与实验步骤:
① 配制混和酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。
② 向冷却后的混酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混和均匀。
③ 将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热约10 min,实验装置如图2-5所示。
④ 将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物生成,用分液漏斗分离出粗硝基苯。
⑤ 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。若将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,可得纯硝基苯。蒸馏应在通风柜或通风良好处进行。 纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体,其密度大于水。 注意事项:
(1)装置特点:水浴;温度计位置;水浴的水面高度(反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以测量水浴温度。)
(2)药品加入的顺序:先浓硝酸再浓硫酸?冷却到50-60C再加入苯(讲清为什么) (3)水浴温度:50-60C(温度高苯挥发,硝酸分解,温度低),水浴加热 (4)HNO3?HO-NO2去HO-后,生成-NO2称为硝基
(5)浓硫酸的作用:催化剂,吸水剂
(6)硝基苯的物质性质如何?有杂质与纯净时的颜色有什么不同?要想得到纯净的硝基苯,如何除去其中的杂质?硝基苯的毒性如何? (7)化学方程式
+HO-NO2? -NO2+H-O-H 四、苯的同系物
苯的同系物的通式是 CnH2n-6苯的同系物都有与苯相似的化学性质 [练习]写出下列化学方程式 (1)甲苯与氢气
(2)苯乙烯与溴水,加聚,过量的氢气
1、[实验2-2]P38甲苯,二甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应 现象:P38
[分析]:苯环的存在使-CH3变得活泼了,乙烷中有-CH3,但不能使高锰酸钾溶液褪色,但甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,-CH3被氧化了 2、乙苯与浓硫酸共热 CH3
CH3 +3HO-NO2? O2N- -NO2+3H2O NO2 [分析]-CH3的存在,使苯环更易发生取代反应.甲苯与浓硫酸浓硝酸共热时苯环上的三个H原子都被取代 [学与问]P39
[讲解]苯环和烃基相互影响。 小结:比较苯和甲苯
[练习]用化学方法来鉴别下列各组物质
(1)苯和乙苯 (2)已烷和已烯
(3)苯、二甲苯、乙烯 五、芳香烃的来源及其应用 P39
[实践活动]P39 (2)苯的毒性
苯有毒,对中枢神经和血液有较强的作用。严重的急性苯中毒可以引起抽搐,甚至失去知觉。慢性苯中毒能损害造血功能。长期吸入苯及其同系物的蒸气,会引起肝的损伤,损坏造血器官及神经系统,并能导致白血病。空气中苯蒸气的容许量各国都有不同的规定,从每立方米几毫克到几百毫克不等。
小结:
作业P39T1、2、3、4
第三节 卤代烃
[学习目标]:
1.使学生掌握溴乙烷的主要化学性质,理解水解反应和消去反应.
2.使学生了解卤代烃的一般通性和用途,并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论,培养学生的综合能力.
3.通过对氟里昂等卤代烃对人类生存环境造成破坏的讨论,对学生进行环境保护意识的教育.
4.了解卤代烃对人类生活的影响,了解合理使用化学物质的重要意义. [教学过程]:
[复习]:写出下列反应的方程式:
1.乙烷与溴蒸汽在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与水反应.
3.苯与溴在催化剂条件下反应. 4.甲苯与浓硝酸反应.
[引入]:从结构上讲,反应得到的产物都可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物,我们称之为烃的衍生物. 一.烃的衍生物概述.
1.定义:烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.
2.分类:常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等.二.卤代烃对人类生活的影响.
阅读P60-62相关内容,结合日常生活经验说明卤代烃的用途,以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.
1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.
2.卤代烃的危害:
(1).DDT禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.
(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.
[过渡]:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 三.溴乙烷.
1.物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水. 2.分子组成和结构:
分子式 结构式 结构简式 官能团
H H C2H5Br H — C C — H CH3CH2Br或C2H5Br —Br — [提问]:
H H H H H H H H H—C—C—H
H
H
H—C—C—Br
①.从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点? ②.若从溴乙烷分子中C—Br键断裂,可发生哪种类型的反应? 3.化学性质. (1).溴乙烷的水解反应.
[实验2]:按图4-4组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 现象:大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理:CH3CH2Br +H-OH NaOH CH3CH2OH + HBr
或:CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr
[讨论]:
①.该反应属于哪一种化学反应类型? 取代反应
②.该反应比较缓慢,若既能加快此反应的速率,又能提高乙醇的产量,可采取什么措施?
可采取加热和氢氧化钠的方法,其原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大. ③.为什么要加入HNO3酸化溶液?
中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止对Br的检验产生干扰. [过渡]:实验证明CH3CH2Br可以制乙烯,请考虑可能的断键处,以及此反应的特点. (2).溴乙烷的消去反应.
[实验1]:按图4-4组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
乙醇 反应原理:CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O
消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]:
①.为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液? 用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②.乙醇在反应中起到了什么作用? 乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.
③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色. ④.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应? 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
-
CH3CHCH2CH3消去反应的产物有几种? ⑤.2-溴丁烷
BrCH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)
札依采夫规则:卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上. 阅读P63[拓展视野]:卤代烃的消去反应. [小结]:
-Br原子是CH3CH2Br的官能团,决定了其化学特性.由于反应条件(溶剂或介质)不同,
反应机理不同.(内因在事物的发展中发挥决定作用,外因可通过内因起作用.)
四.卤代烃. 1.定义和分类.
(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物. 一卤代烃的通式:R—X. (2).分类:
①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃. ②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃. ④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃. 2.物理通性:
(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)
(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 3.化学性质:与溴乙烷相似. (1).水解反应.
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式. (2).消去反应.
[课堂练习]:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式. 4.制法.
(1).烷烃和芳香烃的卤代反应. (2).不饱和烃加成. [讨论]:
①.制取CH3CH2Br可用什么方法?其中哪种方法较好?为什么? ②.实验室制取溴乙烷的化学方程式如下:
CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O,为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用80%的硫酸?
③.在制得的CH3CH2Br中常混有Br2,如何除去? 5.卤代烃在有机合成中的应用. [讨论]:
①. 欲将溴乙烷转化为二溴乙烷,写出有关的化学方程式. ②. 如何用乙醇合成乙二醇?写出有关的化学方程式. [拓展视野]:格氏试剂在有机合成中的应用介绍. [补充知识]:
1.卤代烃的同分异构体.
(1).一卤代烃同分异构体的书写方法. ①. 等效氢问题(对称轴).
正丁烷分子中的对称:1CH32CH23CH24CH3,其中1与人为善,2与会号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(1CH3)22CH3CH3,其中1号位的氢是等效的.
②. C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型. (2).二卤代烃同分异构体的书写方法.
C3H6Cl2的各种同分异构体: 一卤定位,一卤转位
(3).多卤代烃同分异构体的书写方法(等效思想)
二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯也有三种同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等效,可进行思维转换.
2.卤代烃的某些物理性质解释. (1).比相应烷烃沸点高.
C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5Br > C2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高.
(2).随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.
(3).随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高.
(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低.
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇酚 3课时
第二节 醛 2课时(第一第二节共5课时,视个人情况灵活处理) 第三节 羧酸酯2课时
第一节 醇 酚(3课时)
【教学重点】乙醇、苯酚的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。
第一课时
【教学过程】
[引入]据我国《周礼》记载,早在周朝就有酿酒和制醋作坊,可见人类制造和使用有机物有很长的历史。
从结构上看,酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物,可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的,它们被称为烃的含氧衍生物。
[讲述]烃的含氧衍生物种类很多,可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质,可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物,以满足我们的需要。 教学环节 教师活动 学生活动 教学意图 引入 现在有下面几个原子团,请同学们将它学生书写 探究醇与酚结构上的相们组合成含有—OH的有机物CH3— —CH2— —OH 投影交流 观察、比较 激发学生思维。 似和不同点 分析、讨论 运用分类的思想,你能将上述不同结构特点的物质分为哪几类? 第一类—OH直接与烃基相连的: 学生相互讨论、交流 培养学生分析归纳能力。 第二类—OH直接与苯环相连的: 讲解 在上述例子中,我们把羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇;羟基与苯环直接相连形成的化合物 叫做酚。 过渡、提问 醇和酚分子结构中都有羟基(—OH),它
学生听、看 明确概念
们在化学性质上有什么共同点和不同点呢?这一讲,我们先来了解一下醇的有关知识 投影、讲述 一、醇 1、醇的分类 一元醇 CH3OH 、CH3CH2OH 饱和一元醇通式:CnH2n+1OH 二元醇 CH2 OH CH2OH 乙二醇 多元醇 CH2 OH CHOH CH2 OH 丙三醇 思考与交流 请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2表格中的数据,你能得出什么结论或作出什解释?分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。同学们不妨试试。 讨论、交流; 氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一教师讲解 醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。 为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃呢?这是因为氢键产生的影响。 思考、交流 2、醇的命名 教师讲解 学生结论:同一类有机物如醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高的。而在相同碳原子数的不同醇中,所含羟基数起多,沸点越高。 学生阅读P48【资料卡片】总结醇的系统命名法法则并应用 投影 3、醇的物理性质 1) 醇或烷烃,它们的沸点是随着总结 进一步巩固系统命名法 掌握氢键的概念。 根据数据画出曲线图:画出沸点——分子中所含碳原子数曲线图; 培养学生科学分析方法 学生听、看、思考 使学生了解醇的分类
碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。 思考与交流 教材P49“思考与交流: 运用必修2中所学化学知识,讨论、交流化学事故的处理方法。 回顾 三、乙醇的化学性质 1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气: 2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 讲解、提问 通过反应我们可以发现乙醇的性质主要学生回答: 引导学生从 O—H键断裂时氢原断成键的角是由其官能团羟基(—OH)体现出来的。子可以被取代。 度来理解化 在乙醇中O—H键和C—O键都容易断裂。上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键? 设问 如果C—O键断裂,发生的又会是何种反学生思考,期待进应类型呢? 行下面内容。 组装实验装置;实验,观察现象并记录。 激发求知欲 学反应的原理 学生回顾、书写相应化学方程式 学以致用,提高学生知识的运用能力。 复习、巩固 演示实验 培养学生对实验的分析和观察能力;增强学生对乙醇的感性认识。 使学生从反投影 3、消去反应 浓硫酸学生书写化学方程CH3CH2OH 讲解 170?C?CH=CH↑+HO 222式并思考反应中应的本质上断、成键的位置和来理解乙醇特点。 的消去反应特点。 断键:相邻碳原子上,一个断开C-0键,学生听、看并思考 另一断开C-H键。
自学 引导学生从反应进行的条件和反应过程中断成键的角度来区分分子内脱水和分子间脱水的联系和区别。 阅读P51“资料卡片——乙醇的分子间脱水” 使学生认识到“反应物在不同反应条件下可生成不同的产物” 投影 提问: 4、取代反应 ?CH2CH3OH+HBr???CH2CH3Br+学生回答:断开C-0键。溴原子取代了羟基的位,属于取代反应。 从断成键的角度理解 H2O 在这个反应中,乙醇分子是如何断键的?属于什么化学反应类型? 学与问 乙醇在铜或银的催化的条件下能与氧气反应,写出该反应的化学方程式。乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢? 2CH3CH2OH + O2 巩固复习 2CH3CHO + 2 H2O 学生实验 我们把乙醇加入重铬酸钾溶液,观察是否有现象产生。 先向试管加入少量培养学生实的重铬酸钾溶液,验观察能力 然后滴加少量乙醇,充分振荡 讲解 在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂,所以乙醇被氧化。 氧化 氧化 乙醇 乙醛 乙酸 课堂总结 在这一节课,我们共同探究了乙醇的结构特点、化学性质;从断成键的角度了解乙醇发生化学反应的原理,我们应该更加清楚的认识到结构决定性质这样规律。 作业 教材P55,2 巩固知识 【实验注意事项】
[实验3-1]
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现炭化现象,因此反应生成的乙烯中含有CO2、SO2等杂质气体。SO2也能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色,因此要先将反应生成的气体通过NaOH溶液洗气,以除去CO2和SO2。为降低炭化程度,减少副反应,反应温度要控制在170 ℃左右,不能过高。
将反应生成的乙烯气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液,观察到褪色现象后,可更换尖嘴导管,将乙烯点燃,观察乙烯燃烧现象。
学生思考 从物质间相互转化关系上来提高学生的认识。 回顾 构建知识网络。 [实验3-2]
重铬酸钾酸性溶液是K2Cr2O7晶体溶于水、再加入稀硫酸配制而成。实验时建议做空白对比实验,以便更好地观察其颜色的变化。 【问题交流项目】 [思考与交流1]
某些分子(如HF、H2O、NH3等)之间,存在一种较强的分子间相互作用力,称为“氢键”。以水分子间的氢键为例,由于氧吸引电子能力较强且原子半径较小,因此氧原子上有很大的电子云密度,而由于H—O键的共用电子对偏向于氧原子,氢原子接近“裸露”的质子,这种氢核由于体积很小,又不带内层电子,不易被其他原子的电子云所排斥,所以它还与另一个分子中的氧原子中的孤对电子产生相互吸引力。这种分子间的作用力就是氢键,如图3-1所示。
图3-1 水分子中的氢键示意图
形成氢键的条件是:要有一个与电负性很强的元素(如F、O、N)以共价键结合的氢原子,同时与氢原子相结合的电负性很强的原子必须具有孤对电子。在常见无机分子中,氢键存在于HF、H2O、NH3之间,其特征是F、O、N均为第二周期元素,原子半径较小,同时原子吸引电子能力较强(电负性强)。因此电子云密度大,具有较强的给电子能力,是较强的电子给体。
在有机化合物中,具有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)等官能团的分子之间,也能形成氢键。因此,与相对分子质量相近的烷烃相比,醇具有较高的沸点;同时,这些有机分子与水分子之间也可以形成氢键,因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子,均具有良好的水溶性。 [思考与交流2]
处理反应釜中金属钠的最安全合理的方法是第(3)种方案,向反应釜中慢慢加入乙醇,由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和,热效应小,因此是比较安全可行的处理方法。 [学与问1]
乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇,1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强。 [学与问2]
乙醇在铜催化下,可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下:
(1)将铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为:
(2)将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中,可观察到铜丝迅速恢复红色,说明氧化铜被还原成铜,反应是放热的。如此反复操作几次,可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体,加入新制氢氧化铜加热,可观察到有红色沉淀生成,说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为:
(3)上述两个反应合并起来就是
可以看出,反应前后铜没有变化,因此铜是催化剂。即
[学与问3]
第二三课时
【教学重、难点】 重点:苯酚的化学性质
难点:培养学生在已有知识的基础上,推测化学性质,并设计验证实验的能力。 【教学方法】实验探究、讨论、对比、归纳(边讲边实验) 【教学过程】
[引入] 上一节课我们介绍了含有羟基的两类有机物:醇和酚。这节课我们以苯酚为代表物来学习酚的性质。学生自己找到实验桌面的苯酚药品,观察的出苯酚的色、态、味物理性质,学生觉得苯酚的气味很熟悉,像浆糊的气味,教师由此顺势引出苯酚的用途,可杀菌消毒、防腐,也是一种重要的化工原料。
[学生实验] 少量苯酚 加2mL水 混浊 澄清 冷却 混浊(待用)
[得出苯酚的溶解性及其随温度的变化] [教师]电脑展示苯酚的结构
[教师] 苯酚的结构有什么特点呢?与乙醇的结构有何异同?
[学生思考] 苯酚中的羟基直接与苯环连接,而乙醇中的羟基则与乙基连接。
[教师]这种结构特点导致了苯酚中的羟基与水、乙醇中的羟基活泼性的不同。由于受苯环的影响,使羟基较为活泼,并类似于水中-OH可以电离,请同学们据此推测苯酚具有什么性质,并设计实验来验证。
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