西南大学有机化学作业一答案

简单题（共8题）

1. 比较下列化合物的酸性并加以解释？

乙炔 甲烷 环戊二烯 乙烯

参考答案：

酸性：环戊二烯 > 乙炔 > 乙烯 > 甲烷；环戊二烯负离子具有芳香性，后三者杂化状态不同。

2. 比较下列化合物的酸性并加以解释？

甲醇 乙醇 异丙醇 叔丁醇 在水中和在气相

参考答案：

水溶液中酸性：（水）> 甲醇 > 乙醇 > 异丙醇 > 叔丁醇；醇ROH的共轭碱RO-在水中的溶剂化效应越大酸性越强，甲基的存在阻碍溶剂化作用。 在气相：叔丁醇 > 异丙醇 > 乙醇 > 甲醇；甲基在气相为吸电子基团，具有-I效应。

3. 比较下列各组的碱性强弱，并从结构上予以解释。 参考答案：

（1）

苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。

（2）

OH是好的供电子基，NO2是强的吸电子基

（3）

苯胺中，N上孤电子与苯环p-π共轭，电子分散，接受质子能力降低，碱性变弱。

（4）

吡咯中，N上的孤对电子与二烯共轭，形成芳香体系，因此接受质子的能力降低。

4. 比较下列各组羰基化合物的活性？ ① 3,3-二甲基丁酮，1,1,1-三氯丙酮； ② 乙酸乙酯，乙酰氯； ③ 环丁酮，环戊酮，3-戊酮 参考答案：

① Cl3CCOCH3 > (CH3)3CCOCH3; ② CH3COCl > CH3COOC2H5; ③ 环丁酮 > 环戊酮 > 3-戊酮

5. 试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何比ArCOR高？ 参考答案：

Ar直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。在ArCH2COR中，Ar与羰基无共轭效应，只有吸电子诱导作用，增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。

6. 下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪一个反应速率最快？哪一个最慢？为什么？

① CH3COCH2CH3 ② HCHO ③ CH3CH2CHO 参考答案：反应速率：② > ③ > ①

羰基化合物的亲核加成反应，其速率主要由空间效应决定。同时，与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速率。烷基是供电子基，将减少碳原子上的正电荷，不利于亲核加成反应。甲醛中与羰基相连的是两个氢原子，空间位阻最小，因此加成反应速率最快。丁酮中供电的甲基和乙基与羰基相连，空间位阻大，因此加成反应速率最慢。

7. 氨基酸是构成蛋白质的基石，天然存在的氨基酸一般均为L-构型。请确认下列用费歇尔投影式表示的氨基酸的构型是R还是S构型？

参考答案： a S ; b S ; c S

8. 指出下列各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的、还是非对映异构？

① ②

③

④ 参考答案：

① 非对映异构中的顺反异构体； ② 对映异构，互为镜像关系且不能重叠； ③ 同一化合物； ④ 非对映异构体。

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