北京中医药大学远程教育《有机化学Z》综合复习题答案

北京中医药大学远程教育学院

有机化学综合复习题

一、 选择题

1. 下列化合物中能与多伦（Tollen）试剂发生银镜反应的是：A A. CH3CH2CH2CHO

OB. CH3CH2CCH3 OC. CH3CH2CH2CCH2CH3

OD. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CCH3

2. 下列化合物中有旋光性的是：C,D A. (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2OH B. CH3COCH2CH3

C. CH3CH2CH(CH3) CH2OH D. CH3CHClCOOH

3. 丁烷的构象中，能量最低的是：C A. 全重叠式 B. 部分重叠式 C. 对位交叉式 D. 邻位交叉式

4. 下列化合物中能与水分子形成氢键的是：A. CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl

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B,D

B. CH3CH2CH2CHO

C. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2CH2OH 5. 顺反异构体的表示方法是：B A. +/- B. Z/E C. R/S D. D/L

6. 下列化合物中能发生碘仿反应的是：B,C A. HCHO

B. CH3CH2CH2COCH3 C. CH3CH2CH2CHOHCH3 D. CH3OH

7. 与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最快的是：A. (CH3)2CHOH B. (CH3)3COH

C. CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH

8. 与卢卡斯（lucas）试剂发生反应速度最慢的是：A. (CH3)2CHOH B. (CH3)3COH

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B D

C. CH3CH(OH)CH2CH2CH3 D. CH3CH2CH2CH2OH

9. 在芳香烃取代反应中，起致活作用的基因是：B,D A.SO3H

OB.CH3CH2C

C.D.NO2 CH3

10. 在芳香烃取代反应中，起致钝作用的基因是：A

A.Cl

OB.RC

C.NH2

D.RNH

11. 下列化合物中能与KMnO4 水溶液反应的是：D

A.CH3CH2CH2COB.CH3CCH3

C.(CH3)3COH

CH

D.CH3CH2CH2OH

12. 下列化合物中能与AgNO3水溶液反应最快的是：C A. 氯仿 B. 氯苯 C. 氯化苄

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D. 氯乙烷

Cl13.

中的氯原子不活泼，是因为氯原子与苯环发生了：A

A. P─π共轭 B. π─π共轭 C. α─π超共轭 D. α─P超共轭

14. 下列化合物中能与溴水发生白色沉淀的是：A. 乙炔 B. 苯酚 C. 苯胺 D. 乙烯

15. 判断化合物具有旋光性的条件是：D A. 分子的偶极距等于零 B. 分子中有无对称因素 C. 分子中有无互变异构体 D. 分子中有无手性碳 16. 最稳定的自由基中间体是：D .A. CH3CHCH2CH2CH3 B. (CH3).2CCH.2CH2CH3

CH2C.

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B,C

.D. (CH3)3C

17. 能与溴水发生使其褪色的反应是：B A. 果糖 B. 葡萄糖 C. 蔗糖 D. 淀粉

18. F-C反应通常在：D A. 无水乙醚中进行 B. 低温条件下进行 C. Fe粉加盐酸

D. 无水三氯化铝催化下进行

19. 乙酰乙酸乙酯与FeCl3溶液显紫色，因为它具有: B A. 旋光异构现象 B. 互变异构现象 C. 同分异构现象 D. 顺反异构现象 20. 葡萄糖的半羧醛羟基是:A

A. C1OH B. C2OH C. C3OH D. C4OH

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30. 呋喃甲醛

30.OCHO

三、 用系统命名法命名下列化合物

1.CH3CHCHO2.CH3CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH32—甲基辛醛

CH2CH2CH3 2—己烯

3.CH3CH2CHCH2CH3 2—戊烯

4.CH3CCCH2CH3 2—戊炔

OH5.CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH3 3—辛醇

6.CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3Br 3—溴庚烷

7.环己烯

8.螺〔2，4〕庚烷

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OH9.环己酚 10.CH2CHCH2CHO 3—丁烯醛

11.萘

12.OH萘酚

13.菲

O14.CH2CH3苯乙酯

COOH15.苯甲酸

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16.CH2COOH苯乙酸

O2N17.NO2NHNH2 2，3-二硝基苯肼

18.NH六氢吡啶

O19.COCH2苯甲酸苯甲酯

O20.CH2CNHCH2CH3N-乙基苯乙酰胺

21.N吡啶

22.N喹啉

23.NH

吡咯

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24.S噻吩

25.NNOH对羟基偶氮苯

26.OHBr27.NNNH2对氨基偶氮苯

BrBr2，4，6-三溴苯酚

CH2CH328.NCH3N-甲基-N-乙基苯胺

29.OO30.CH3CH2CCHO2-呋喃甲醛

OCH2CH2CH2CH3 丙酸丁酯

四、 完成下列反应，写出主要产物的结构式

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CH3[o2]2.2.COOH

CH3CH3OCH3OCCH3+3.3.CH3CClAlCl3OCCH3

4.CH2CHCH2Br2/CCl44.CH2CHCH2BrBr

5.CH3CH2Cl无水AlCl35.CH2CH3

CH2CH2CH36.CH3CH2Cl无水AlCl36.

O8.CH3CCH3+ NaHSO3

9.CH3CH2CH2CH2CHOH9.CH3CH2CH2CH2CHO+ NaHSO3N+10.NCl-SO3Na

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OHN+NCl-+NaOH0℃11.N11.NOH

NH2N+NCl-+NaOH0℃12.N12.NNH2

CH2CHOHCN14.

15.CH3CH2CH16.CH3CH2CHONH17.CCH2CH2CH3无过氧化物HCl有过氧化物HCl

16.CH3CH2CH2CH2Cl

+ 浓H2SO4

18.CH2CH2CH2CHO+CH3CH2CH2MgCl18.CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3OMgCl

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ONa22.+CH3CH2CH2I△22.OCH2CH2CH3

23.CH2CH2CH2CH2COOH+NaHCO3OCH3CH2CH2CH2CONa

OH24.[O]OH

25.CH2CH NaOH2CH2CHCH3△25.CH3CH2CH2CHCH3BrOH

OHOOCHO26.3+CH3CH2CH-2CClOHCCH26.2CH2CH3CH+ HCl3O27.CH3CH2CH2CCl+CH3CH2CH2OHOCH3CH2CH2COCH2CH2CH3+ HCl

OO28.CH3CH2COCCH2CH3+H2O2 CH3CH2COOH

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23.27.

28.

O29.CH3CH2COCH2CH3+CH3CHCH2OHCH3O29.CH3CH2COCH2CHCH3CH3O30.CH2CH2CH2CCH3+NHNH2

OH30.CH2CH2CH2CCH3NHNH

五、 由所给指定原料完成下列化合物

1. 由乙酰乙酸乙酯合成3—甲基—2—戊酮

解:3-甲基-2-戊酮可看成是一个甲基和一个乙基二取代的丙酮。按照先大后小的原则，先引入

乙基，后引入甲基，经酮式分解，即得所需产物。 OOOO①C2H5ONa

CH3CCH2COC2H5②CHCHBrCH3CCHCOC2H532

①C2H5ONa②CH3IOCH3O

CH3CCCOC2H5②HSO,2ΔCH3CCHCH2CH324CH3CH2CH3①NaOH,HOCH2CH3O2. 由乙酰乙酸乙酯合成α—甲基戊酸

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3. 由乙酰乙酸乙酯合成3—乙基—2—己酮

4. 由乙酰乙酸乙酯合成2—乙基庚酸

5. 由丙二酸二乙酯合成戊酸

6. 由格氏试剂合成辛醇—4

7. 由苯合成对溴苯甲酸

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8. 由苯合成间溴苯甲酸

9. 由苯合成2—溴—4—硝基甲苯

10. 由苯合成3—氯—4—异丙基苯磺酸

11. 由苯合成3—甲基—4—溴苯甲酸

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12. 由苯合成3—乙基—4—氯苯甲酸

13. 由苯合成3—溴—4—叔丁基苯磺酸

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14. 由苯合成2—苯基—4—硝基乙苯

15. 由苯合成2—苯基—4—磺酸基苯甲酸

六、 有机化学实验基本操作

1. 回流

解：①冷凝管的选用：回流时多选用球形冷凝管，若反应混合物沸点很

低或其中有毒性大的原料或溶剂时，可选用蛇形冷凝管。

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②热浴的选用：回流加热前应先放入沸石，根据瓶内液体的沸腾温

度，可选用水浴、油浴、空气浴或电热套加热等方式。 ③回流速率：回流速率应控制在液体蒸气浸润不超过两个球为宜 ④隔绝潮气的回流装臵：某些有机化学反应中水汽的存在会影响反应的正常进行（如使用格氏试剂、无水三氯化铝来制备化合物的实验），则需在球形冷凝管顶端加干燥管（干燥管内填装颗粒状的干燥剂）。

⑤有气体吸收装臵的回流：此操作适用于反应时有水溶性气体（如氯化氢、溴化氢、二氧化硫等气体）产生的实验

⑥其它回流装臵：a有分水器的回流（如正丁醚合成）。b有搅拌器和滴加液体反应物装臵的回流

回流提取法操作：可以根据所需提取化合物的类型采用各种相应的溶剂，取适量粉碎后的药材放于烧瓶内，加入溶剂高于药材约2厘米，总体积不能超过烧瓶容量的2/3，加热回流提取三次，第一次回流时间约2小时，第二、三次各1小时。回流提取法适用于对热稳定的化合物的提取，加热提取效率较高。 2. 蒸馏

解：蒸馏操作是化学实验中常用的实验技术，一般应用于下列几方面： ①分离液体混合物，仅对混合物中各成分的沸点有较大的差别时才能

达到较有效的分离；

②测定纯化合物的沸点；

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③提纯，通过蒸馏含有少量杂质的物质，提高其纯度； ④回收溶剂，或蒸出部分溶剂以浓缩溶液。 蒸馏实验操作：

a、加料：将待蒸馏液通过玻璃漏斗小心倒入蒸馏瓶中，要注意不使

液体从支管流出。加入几粒助沸物，安好温度计，温度计应安装在通向冷凝管的侧口部位。再一次检查仪器的各部分连接是否紧密和妥善。

b、加热：用水冷凝管时，先由冷凝管下口缓缓通入冷水，自上口流出引至水槽中，然后开始加热。加热时可以看见蒸馏瓶中的液体逐渐沸腾，蒸气逐渐上升。温度计的读数也略有上升。当蒸气的顶端到达温度计水银球部位时，温度计读数就急剧上升。这时应适当调小煤气灯的火焰或降低加热电炉或电热套的电压，使加热速度略为减慢，蒸气顶端停留在原处，使瓶颈上部和温度计受热，让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡。然后再稍稍加大火焰，进行蒸馏。控制加热温度，调节蒸馏速度，通常以每秒1～2滴为宜。在整个蒸馏过程中，应使温度计水银球上常有被冷凝的液滴。此时 蒸馏的温度即为液体与蒸气平衡时的温度，温度计的读数就是液体（馏出物）的沸点。蒸馏时加热的火焰不能太大，否则会在蒸馏瓶的颈部造成过热现象，使一部分液体的蒸气直接受到火焰的热量，这样由温度计读得的沸点就会偏高；另一方面，蒸馏也不能进行得太慢，否则由于温度计的水银球不能被馏出液蒸气充分浸润使温度计上

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所读得的沸点偏低或不规范。

c、观察沸点及收集馏液：进行蒸馏前，至少要准备两个接受瓶。因为在达到预期物质的沸点之前，带有沸点较低的液体先蒸出。这部分馏液称为“前馏分”或“馏头”。前馏分蒸完，温度趋于稳定后，蒸出的就是较纯的物质，这时应更换一个洁净干燥的接受瓶接受，记下这部分液体开始馏出时和最后一滴时温度计的读数，即是该馏分的沸程（沸点范围）。一般液体中或多或少地含有一些高沸点杂质，在所需要的馏分蒸出后，若再继续升高加热温度，温度计的读数会显著升高，若维持原来的加热温度，就不会再有馏液蒸出，温度会突然下降。这时就应停止蒸馏。即使杂质含量极少，也不要蒸干，以免蒸馏瓶破裂及发生其他意外事故。

d、蒸馏完毕，应先停止加热，然后停止通水，拆下仪器。拆除仪器的顺序和装配的顺序相反，先取下接受器，然后拆下尾接管、冷凝管、蒸馏头和蒸馏瓶等。

操作时要注意：

⑴在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。

⑵温度计水银球的位臵应与支管口下缘位于同一水平线上。 ⑶蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3，也不能少于1/3。 ⑷冷凝管中冷却水从下口进，上口出。

⑸加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。

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