药化

药物化学习题集

第一章、绪论

01-01、药物是对疾病具有 预防 、 治疗 和 诊断 作用或用以调节机体生理功能的物质。 01-02、药物化学是以辨证的观点和现代科学方法研究化学药物的 合成 和 变化规律 的一门学科。

01-03、药物化学研究的对象是 化学药物 。

01-04、药物化学研究的内容是化学药物的 制备原理 、 合成路线 、 构效关系 、 生物效应 ，以及 寻找新药 的基本途径等。。

01-05、药物化学与化学学科，特别是 有机化学 和 有机合成反应 ，及生物学科有密切的

联系。可以说药物化学是 化学学科 和 生物学科 相互渗透的一门综合性学科。

01-06、医药工业是包括 原料药 和 制剂 生产的工业。

01-07、药物的研究和开发是两个阶段。研究阶段强调 学术 和 技术 意义；开发阶段则较

强调 市场价值 和 经济意义 。

01-08、《中国药典》分两部出版，一部收载 中草药材 、 中药提取物 和 制剂 、 油脂类药材 和 中成药 ；二部收载 化学药物 、 抗生素 、 生化药物 及 各类制剂 等。

01-09、药物化学的主要内容是什么？

答：药物化学的主要内容是：

一、运用有关化学学科的知识和技术，研究化学药物的制备原理和合成路线，不断提高药物的产量和质量；

二、综合运用有关生物学科的知识和理论，研究化学结构与药理作用之间的关系，探索药物设计的方法，创制疗效好、毒副作用小的新药。

01-10、新药研究和开发包括哪几个阶段？

答：对一个新药的研究和开发，一般可分为下述四个阶段： 一、制订研究计划和实验设计； 二、临床前研究； 三、临床实验；

四、新药上市后，继续收集有关疗效和毒副作用情况的阶段。

01-11、评定药物质量主要考虑哪些问题？

答：评定药物质量主要考虑下述两个方面的问题： 一、药物的疗效和副作用； 二、药物的纯度。

01-12、药典的意义是什么？

答：药典对药物的质量指标作了具体规定，其中主要有药物的理化性质、杂质和有效成分的含量等。

药典是国家控制药物质量的标准，是管理药物生产、检验、供应和使用的依据，具有法律的约束力。药品不符合药典的规定或质量达不到药典的要求便不能生产、供应和使用。因此，药典对保障人民用药安全和有效，保证和提高药物质量，促进药物发展等方面，都起着重要的作用。

第二章、麻醉用药

02-01、脂水分配系数：

脂水分配系数为在平衡时化合物在有机相中的浓度与其在水相中的浓度的比值的对数，及lgP。测定时有机相常用正辛醇。

1

02-02、目前临床上常用的麻醉用药包括 全身麻醉药 、 局部麻醉药 和 麻醉辅助药 。 02-03、全身麻醉药作用于 中枢神经 ，局部麻醉药作用于 神经末梢 及 神经干 ，肌肉松

弛药作用于 神经肌肉接头处 。

02-04、根据作用机理，肌松剂可分为哪两类？分别简述其作用机理。

答：根据作用机制不同，肌松剂可分为非去极化型肌松剂和去极化型肌松剂。 非去极化型肌松剂直接与肌肉细胞膜上的乙酰胆碱受体相结合，阻断了受体与乙酰胆碱的相互结合而使肌细胞膜上的去极化不能产生，肌肉不能收缩。这类药物是与乙酰胆碱竞争膜上的受体，又称竞争型肌松药。非去极化肌松剂可被抗胆碱脂酶药拮抗，即可用抗胆碱脂酶药解毒。

去极化型肌松剂的作用与乙酰胆碱类似，它与肌细胞膜上的受体结合，使肌细胞膜产生去极化。它与乙酰胆碱的区别是不能立即被胆碱脂酶水解，从而使膜的去极化持续一段时间，使肌肉处于松弛状态。去极化肌松剂不仅不能被抗胆碱脂酶药拮抗，反而会加强其作用。

02-06、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

盐酸普鲁卡因，即：对-氨基苯甲酸-β-二乙氨基乙酯盐酸盐

H2NCOOCH2CH2NC2H5C2H5.HCl COOHHOCH2CH2N(C2H5)2O2NFe,HClpH=4.2CH3Na2Cr2O7,H2SO4O2NO2NCOOCH2CH2NC2H5C2H5C2H5C2H5.HClH2NCOOCH2CH2NC2H5HCl,NaSO,NaCl224H2NC2H5pH=4.5-5.0COOCH2CH2N

02-07、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

甲哌卡因，即：N-(2,6-二甲苯基)-1-甲基-2-哌啶甲酰胺盐酸盐

CH3NHCOCH3HNCH3+.Cl-

[H]N1) [O]CH32) HClNCOOHNHCOOHSOCl2CH3CH3HNO3/H2SO4CH3CH3NH.COClHClCH3NH2CH3CH3NHCOCH3.CH3COCH3NO2Fe/HClCH3NHCOCH3NH1)(CH3)2SO4/NaOH2)HCl/CH3CN NCH3HCl

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02-08、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

肌安松，即：内消旋3,4-双(对二甲氨基苯基)己烷双碘甲烷盐

+(CH3)3NCHCHC2H5C2H5+N(CH3)3.2I-CHCONH2NaClO/NaOHHofmannC2H5HBr(50%)CHNH2NaNO2/HClC2H5CHBrFe/H2OC2H5O2NCHCHC2H5C2H5CHCHC2H5C2H5CHCHC2H5C2H5CHOHC2H5CHCHC2H5C2H5NO2HNO3/(AC)2OFe/HClCH3COOHCH3I/CaCO3CH3OHH2N+(CH3)3NNH2+N(CH3)3.2I-

第三章、镇静、催眠及抗癫痫药

03-01、镇静、催眠药是一类对 中枢神经系统 有广泛抑制作用的药物。主要用于治疗神经

活动的某些 轻度病态兴奋 症状。

03-02、巴比妥类药物都是 巴比土酸 的衍生物。系由 取代丙二酸酯 与 脲 缩合制得的环

状酰脲，故又称 丙二酰脲 。

03-03、癫痫一般认为是由于不同病因引起 脑灰质神经元群 过度 放电 的结果， 脑啡肽 可

能是导致癫痫发病的一个重要因素。

03-04、巴比妥类药物临床应用时可能会伴发什么副作用？

答：巴比妥类药物临床应用时会伴发一些难以克服的副作用：

①、巴比妥类药物引起的睡眠是非生理性睡眠，对药物产生依赖性和成瘾性； ②、本类药物，能使肝药酶活性增加，从而加速巴比妥类药物本身的代谢失活。因此反复用药时，会出现药效渐降，剂量递增的耐药现象，而且产生的耐受性对药物的致死量并不显著增加；

③、本类药物服用过量引起中毒，常死于呼吸和循环衰竭，属于控制使用的药物。

03-05、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

苯巴比妥，即：5-乙基-5-苯基丙二酰脲

OH5C2ONHNHO

CH2CNH2OCH2COOHC2H5OHH2SO4CH2COOC2H5CH2ClCOOC2H5COOC2H5C2H5ONaKCN

NaOCCOOC2H5CCOOC2H5H+COCOOC2H5-COCH0COOC2H5160-180CHCOOC2H5COOC2H5

3

C2H5BrC2H5ONaH5C2COOC2H5H2NCONH2COOCHC2H5ONa25ONHOOHClpH4-5H5C2ONHNHH5C2NNaOO

03-06、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

苯妥英钠，即：5,5-二苯基乙内酰脲钠

OH5C6H5C6NNHONaH5C6H5C6CO+HCNH2OH5C6H5C6NH2CO2H5C6NHCO2HOHNH3H5C6CNCNH5C6CN-H2OH5C6OONNHNHCO2H-H2OHCHCNaOH5656ONaCONH2OH5C6NHH5C6NHH5C6H5C6

第四章、精神病治疗药

04-01、用于治疗精神分裂症、抑郁症及焦虑不安等主要影响 精神 及 行为 的药物，称为

精神病治疗药 。

04-02、抗精神病药的主要作用是降低 中枢神经系统多巴胺 的活性；抗抑郁药主要作用是抑制 神经末梢 生物胺 的再吸收，及抑制 单胺氧化酶 以提高单胺的活性；抗焦虑药的作用可能是在中脑边缘叶降低 去甲肾上腺素 及 5-羟色胺 的更新代谢，增强 γ-氨基丁酸 的活性。

04-03、丁酰苯类抗精神病药的结构特点？

答：丁酰苯类抗精神病药的结构特点：

①、分子中以丁酰苯为基本结构；②、丁酰苯的第四个碳原子必须要有叔氨基；③、苯核对位一般都有氟取代；④、羰基被还原则作用降低；⑤、三个碳延长、缩短或成支链均降低作用。

04-04、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

盐酸氯丙嗪，即：2-氯-10-（3-二甲氨基丙基）吩噻嗪盐酸盐 结构：

CH2CH2CH2N(CH3)2.HClNSCl

合成：

COOHNH2NaNO2HClNHCOOHN2.ClCu2Cl2COOHH2NClClCOOHNHClClCu/NaOHClS/I2NHSFe/-CO2

SOCl2.CH2=CHCH2OH+(CH3)2NHNaOH0(CH3)2NCH2CH2CH2OH(CH3)2NCH2CH2CH2ClHCl50-600120-125NaOH(CH3)2NCH2CH2CH2Cl

4

CH2CH2CH2N(CH3)2NHClNClS+(CH3)2NCH2CH2CH2ClNaOHSHCl/CCH2CH2CH2N(CH3)2.HCl2H5OHNClS

04-05、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

奋乃静，即：2-氯-10-﹛3-〔4-（β-羟乙基）哌嗪〕丙基﹜吩噻嗪 结构：

CH2CH2CH2NNCH2CH2OHNClS

合成：

COOHNHCOOHCOOHH2NCl2NaNO2HClN2.ClCu2Cl2ClCOOHNHClCu/NaOH

Fe/NHClS/I2NHCl-CO2S

HNNH.6H22O+CH2CH22-300OHNNCH2CH2OHBrCH2CH2CH2ClClCH2CH2CH2NNCH2CH2OH

NHClCH2CH2CH2NNCH2CH2OH+ClCH2CH2CH2NNCH2CH2OHNaOHNClSS

04-06、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

三氟哌丁苯，即：4-〔4-羟基-4-（3-氟甲苯）哌啶〕-4’-氟丁酰苯盐酸盐结构：

OHFCOCH2CH2CH2N.HClCF3

合成：

OOSOCl2ClCHF2CH2CH2COClAlClFCOCH2CH2CH2Cl3/CS2

NH1)CHCOOCH2CH2=CHCOOCH3CH3ONa3CH22N(CH2CH2COOCH3)22)HClCH2NO

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20%HClBrCF3OHCH2NCF3CH2NOMg

1)H2/Pd-CNH2)HClOH.HClCF3

OHN.HClCF3+F1)Na2CO3/KICOCH2CH2CH2Cl2)HClFCOCH2CH2CH2NOH.HClCF3

第五章、解热镇痛药和镇痛药

05-01、受体：将存在于生物细胞并能与化学治疗剂专一性结合的结构称为受体。

05-02、解热镇痛药主要是 花生四烯酸环氧酶 的选择性抑制剂，其解热作用按近代研究认

为与 前列腺素 生源合成有关。

05-03、阿司匹林即 乙酰水杨酸 ，是比较优良的 解热镇痛 及 抗风湿病 药物。

05-04、目前认为存在以下几类炎症介质，即： 生物胺类 、激肽和炎症蛋白酶类、血浆蛋

白的补体系统、 类脂质介质 、溶酶体酶、 淋巴因子 。其中 类脂质介质 在慢性炎症及过敏反应中起着重要作用。

05-05、痛风病是体内 嘌呤 代谢紊乱而引起的一种疾病。按作用特点，抗痛风药分为： 抗痛风发作药 、 尿酸排泄剂 、 尿酸合成阻断剂 。

05-06、写出下列反应的反应机理

CH2CH2COOCH3HClH3CONHN=CC2H5OHCH3CH2COOCH3NHCH3H3CO

H3CONHN=CCH2CH2COOCH3CH3H+H3COCH2CH2COOCH3+NNCCH3HH

-HH3COCHCH2COOCH3NNCCH3HHH3COCH2COOCH3CHCCH3NHNH2

-NH3H3COCH2COOCH3NHCH3

05-07、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

醋氨酚，即：对乙酰氨基苯酚 结构：

HONHCOCH3

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合成：

HOHNO3/H2SO4HONO2Fe/HClHONH2

CH3COOH

05-08、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

布洛芬，即：2-（4-异丁基苯基）丙酸 结构：

(CH3)2CHCH2CHCOOHCH3HONHCOCH3

合成：

CH3CH3CH=CH2(CH3CO)2OCH2CH(CH3)2AlCl(CH3)2CHCH23COCH3

ClCH2COOC2H5(CH3)2CHCH2C2H5ONaCH3CCHCOOC2H51)NaOH/H2O(CH3)2CHCH2+2)H/ CO-2OCHCHOCH3

1)H2NOH.HCl(CH3)2CHCH2+2)H

05-09、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

盐酸哌替啶，即：1-甲基-4-苯基哌啶-4-羧酸乙酯盐酸盐 结构：

H3CNC6H5.HCl COOC2H5CHCOOHCH3

C6H5H2SO4H2OH3CNCNC6H5.HCl COOC2H5合成：

CH3N(CH2CH2Cl)2+C6H5CH2CNC2H5OHNaNH2H3CNC6H5COOH

H3CNC6H5HClHCNCOOC2H5C2H5OH3

第六章、拟肾上腺素药抗肾上腺素药

06-01、拟肾上腺素药：是一类与肾上腺素能神经兴奋时有相似作用的药物，也称拟交感作

用药。又因化学结构中多含有氨基，所以亦称拟交感胺。

06-02、肾上腺素受体按其对递质或对拟肾上腺素药反应性不同，分为 α-受体 和 β-受体

二种类型。具有兴奋 α-受体 的药物临床上用于 升高血压 和 抗休克 ；具有兴奋 β-受体 ，尤其是 β2受体 的药物，临床上用于 平喘 和 改善微循环 。

06-03、根据对受体选择性不同，抗肾上腺素药可分为： α-受体阻断药 和 β-受体阻断药 。 06-04、简述直接作用拟肾上腺素药的结构特点？

答：直接作用拟肾上腺素药对其结构有如下要求：

①、含有一个苯乙胺的母体结构；②、苯环上羟基可显著地增强拟肾上腺素作用；

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③、β-醇羟基相连碳原子的立体构型与活性有关；④、在乙醇胺侧链的氨基α-碳原子上引入甲基，一般不引起作用机理的改变；⑤、侧链氨基上被非极性烷基取代时，基团的大小对受体的选择性有密切关系。

06-05、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

肾上腺素，即：D-（-）-1-（3，4-二羟苯基）-2-甲氨基乙醇 结构：

HO(l-)HOCHCH2NHCH3OH

合成：

HOHOHOClCH2COOH/POClHO3HOCOCH3NH22ClCHHOCOCH2NHCH3

H2/Pd C-HO(dl-)CHCH2NHCH3d (CHOHCOOH)-HOHO2(l-)HOCHCHOH2NHCH3OH

06-06、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

盐酸多巴胺，即：3，4-二羟基苯乙胺盐酸盐 结构：

HOHOCH2CH2NH2.HCl

合成：

CH3OCHCH3OCH3OHOCHO3NO2HOCH=CHNOZn-Hg2HClHOCH2CH2NH2.HCl

HOHClpHOCH2CH2NH2.HCl

06-07、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

盐酸普萘洛尔，即：1-异丙氨基-3-（1-萘氧基）-2-丙醇盐酸盐 结构：

OCH2CHCH2NHCH(CH3)2.HClOH

合成：

OKOCHCH2NHCH(CH3)2+HClCH2NCH(CH3)OCH222CHCH2OOHOCH2CHCH2

OCH2CHCH2NHCH(CH3)2.HClHClOH

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第七章、拟胆碱药和抗胆碱药

07-01、乙酰胆碱在体内能引起两类效应： 毒蕈碱样作用 ， 烟碱样作用 。 07-02、抗胆碱药中较为重要的是 解痉药 和 抗溃疡药 。 07-03、拟胆碱药的主要用途？

答：拟胆碱药是一类具有与乙酰胆碱相似作用的药物。主要用途在于：

①、利用抑制心血管的作用，治疗痉挛性血管病和阵发性心动过速；②、利用收缩平滑肌的作用，用于手术后腹气胀和尿潴留；③、利用收缩瞳孔括约肌和睫状肌，降低眼内压以治疗青光眼；④、利用对横纹肌的兴奋作用以治疗重症肌无力。

07-04、抗胆碱酯酶药的作用机理？

答：在胆碱能神经兴奋过程中，神经末梢释放的乙酰胆碱，立刻被体内的乙酰胆碱酯酶催化水解成醋酸和胆碱而失去活性，传递神经冲动的作用也随之消失。

抗胆碱酯酶药就是能阻碍乙酰胆碱与乙酰胆碱酯酶间的生化反应，阻滞乙酰胆碱酯酶对乙酰胆碱的水解，使在神经末梢释放的乙酰胆碱积聚，因而增强并延长了乙酰胆碱的生理作用。

抗胆碱酯酶药与乙酰胆碱酯酶结合后很快使其酰化成氨甲酰化胆碱酯酶，而氨甲酰化胆碱酯酶水解复活则需较长时间，这样就能达到使乙酰胆碱在受体部位积聚而导致胆碱能神经系统兴奋增强。

07-05、据名称，写出化学结构式及合成路线：

溴化新斯的明，即：溴化[3-（N，N-二甲氨基甲酰氧基）苯基]三甲基铵 结构：

+.-N(CH3)3 BrOCON(CH3)2

+.-N(CH3)3 BrOCON(CH3)2合成：

N(CH3)2OHCOCl2N(CH3)2HN(CH3)2N(CH3)2OCON(CH3)2CH3BrOCOCl

07-06、根据名称，写出化学结构式及合成路线：

溴化丙胺太林，即：咕吨-9-甲酰氧乙基二异丙基甲基溴化铵 结构：

+CH(CH3)2.-COOCH2CH2NCH(CH3)2BrCH3O

OH2SO4OZn/NaOHOOH合成：

COOHClC6H5OHCu/NaOHCOOHO

CNNaCNHOAcO1)NaOH2)HClCOOHOCH(CH3)2HOCH2CH2NCH(CH3)2COOCH2CH2NOCH(CH3)2CH(CH3)2

CH3Br+CH(CH3)2.-COOCH2CH2NCH(CH3)2BrCH3O

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第八章、心血管药

08-01、临床上应用的强心甙基本上只有两种，即 强心甾烯类 和 蟾蜍二烯类 。 08-02、强心甙类结构包括两部分，即 强心甙甙元部分 和 糖元部分 。

08-03、心绞痛是 冠心病 的常见症状，现有的抗心绞痛药主要是通过减少 心肌耗氧量而产生疗效。

08-04、ACE即 血管紧张素转化酶 ，其抑制剂能有效地降低血压，这为 降压药 的创

研工作开辟了一条新的途径；而 肾素抑制剂 是继ACE抑制剂之后的又一条创研 高血压药物 的途径。

08-05、抗心律失常药的“膜稳定作用”？

答：抗心律失常药的“膜稳定作用”即指一些药物能限制某些离子的转移，由于降低膜渗透性，可能是阻滞某些离子通道或抑制与离子“载体”相联系蛋白质构型的改变，或阻止“分子闸门”的开启，这种类型的作用称为“膜稳定作用”。

08-06、钙拮抗剂的抗心绞痛的主要作用机理？

答：钙离子是心肌和血管平滑肌兴奋-收缩偶联中不可缺少的关键因素。在心肌兴奋过程中，细胞外的Ca2+进入细胞内，同时细胞内结合的钙释放，以满足心肌收缩所需Ca2+。

钙拮抗剂能降低收缩系统细胞膜的通透性，阻滞Ca2+进入细胞内（使依赖Ca2+的肌原纤维成为机械动作）。当心肌或血管平滑肌收缩时缺乏足够的Ca2+，导致收缩力减弱，心率减慢，心输出量减少，同时血管松弛，外围血管阻力降低，血压下降，因而减少心肌作功量和耗氧量，这就是钙拮抗剂抗心绞痛的主要机制。

08-07、据名称，写出化学结构式及合成路线：

美西律，即：1-（2，6-二甲基苯氧基）-2-氨基丙烷盐酸盐

CH3OCH2CHNH2.HClCH3CH3

CH3OCH2CHOHCH3CH3SOCl2CH3OCH2CHClCH3CH3CH3OHCH3OCH2CHCH3NaOH

O?á11ê??°o?3é?·??￡o3.2O1)NH2NH2 HO?á11ê??°o?3é?·??￡oOCH2CHê??°o?3é?·??￡oNNaI/DMF2)HCl/C2H5OH￡oCH3CH3ONK11ê??°o?3é?·??￡oCHOCH3OCH2CHNH2.HClCH3CH3

08-08、据名称，写出化学结构式及合成路线：

盐酸可乐定，即：2-（2，6-二氯苯氨基）-2-咪唑啉盐酸盐

ClNHClNNH.HCl

ClSCH3INHCNH2ClClHClNHClClNH2NH4SCNHClClClNHClClClSCH3NCNH2.HI

H2NCH2CH2NH2NNHNNH.HCl

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08-09、据名称，写出化学结构式及合成路线：

氯贝丁酯，即：α-对氯苯氧异丁酸乙酯

ClCH3OCCOOC2H5CH3

OHClNaOHOHClCH3OCCCl3CH3CH3COCH3+CHCl3NaOHH3CCCH3CCl3

CH3

NaOHClCHOHOCCOONa25ClH2SO4CH3CH3OCCOOC2H5CH3

08-10、写出下列反应的反应机理

OHCH2NH2NaNO2/HClO

OHCH2++机理：

OHCH2NH2HNO2-N2H2OOH-H+OH-H2OOHO

08-11、写出下列反应的反应机理

.OH2NOH1/2H2SO4ONH

机理：

.OH2NOH1/2H2SO4NOHH+NOH2+-H2ON+

++NH2ONOH2-H+NOHONH

第九章、抗组胺药 09-01、在动物体内，组织胺是一种 化学递质 ，在组胺酸 脱羧酶 催化下，组胺酸 脱羧 生成组织胺。

09-02、组织胺与组织胺受体作用而产生效应。组织胺受体分为 H1受体 和 H2受体 ，

因而抗组织胺药也分为组织胺 H1受体拮抗剂 和 H2受体拮抗剂 ，前者主要作为 抗过敏药 ，后者主要作为 抗溃疡药 。

09-03、在抗组胺药中，H2-受体拮抗剂的结构特征？

答：H2-受体拮抗剂大致有如下的构效关系：

①咪唑环及类似杂环可能是构成H2-受体拮抗剂所需要的环状结构；②延长拮抗剂侧链制成脒基，可增强对组胺的拮抗作用，但缺乏选择性；③侧链的长度以四个原子为宜。

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09-04、据名称，写出化学结构式及合成路线：

盐酸苯海拉明，即：2-二苯甲氧基-N，N-二甲基乙胺盐酸盐

CHOCH2CH2N(CH3)2.HClCH2Cl+ZnCl270-80OCH2HNO3OCZn/NaOH85-90OOHCHHOCH2CH2ClH2SO4/75-80OCHOCH2CH2ClHN(CH3)2130-140OCHOCH2CH2N(CH3)2.HCl

09-05、据名称，写出化学结构式及合成路线：

扑尔敏，即：γ-（4-氯苯基-2-吡啶基）-N，N-二甲基丙胺马来酸盐

ClNCHCOOHCHCH2CH2N(CH3)2.CHCOOHClCH2CN+NaNH2ClNBrNClCH2CH2N(CH3)2ClCHCNNaNH2CNCCH2CH2N(CH3)2N1)H2OCl2)-CO2NCHCOOH.ClCHCH2CH2N(CH3)2CHCOOHNCHCOOHCHCH2CH2N(CH3)2.CHCOOH

第十章、磺胺类及有关药物 10-01、磺胺类药物主要是 对-氨基苯磺酰胺 。其发现和发展开辟了一条从 代谢拮抗 寻找新药的途径，对药物化学的发展起了重要作用。

10-02、磺胺药物的抑菌作用是由于磺胺类药物能与细菌生长所必须的 对-氨基苯甲酸

(PABA)产生竞争性 拮抗 ，干扰了细菌的正常生长，因此有抑菌作用。凡是需自身合成 二氢叶酸 的微生物，对磺胺类药物都敏感，人体可以自食物中摄取 二氢叶酸 ，因此不受磺胺类药物的影响。

10-03、代谢拮抗（抗代谢）：

答：代谢拮抗就是设计与生物体内基本代谢物的结构有某种程度相似的化合物，使与基本代谢物竞争性或非竞争性地与体内的特定酶相作用，从而抑制酶的催化作用或干扰基本代谢物的被利用，或掺入生物大分子的合成之中形成伪生物大分子，导致“致死合成”，从而影响细胞的生长。

10-04、甲氧苄氨嘧啶（TMP）的抑菌作用机理？

答：TMP为一种二氢叶酸还原酶抑制剂，它可阻止二氢叶酸被还原为四氢叶酸，影响叶酸辅酶的形成，从而影响微生物DNA、RNA及蛋白质的合成，使其生长繁殖受到抑制。

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人和动物的叶酸辅酶合成过程与微生物相同，因此TMP对人和动物的二氢叶酸还原酶同样具有可逆性的抑制作用。但由于TMP对人和动物的二氢叶酸还原酶的亲和力要比对微生物的弱1～6×104倍，因此对人和动物的影响很小，其毒性也较微弱。

10-05、据名称，写出化学结构式及合成路线：

磺胺，即：对-氨基苯磺酰胺 结构：

H2NCH3CONHSO2NH2HOSO2Cl

SO2ClNH4OH450CH3CONHSO2NH2CH3CONH

NaOHH2NS=NHOONaH+H2NSO2NH2

10-06、据名称，写出化学结构式及合成路线：

磺胺甲 恶唑，即：3-（对-氨基苯磺酰氨基）-5-甲基异 恶唑

H2NSO2NHCH3NOCOOC2H5ONCONH2H3CON

NH4OHCOOC2H5+CH3COCH3COOC2H51)C2H5ONaNH2OH.HClCHCOCHCOCOOCH3225+2)H-H2OHC3

NaOCl/NaOHH3CNH2ONCH3CONHNaHCO3SO2ClCH3CONHSO2NHNOCH31)NaOHHN2)HCl2SO2NHCH3NO

10-07、据名称，写出化学结构式及合成路线：

甲苯磺丁尿，即：1-正丁基-3-对甲苯磺酰尿 结构：

H3CHOSO2ClSO2NHCONHC4H9NH4OH

H3CSO2NH2H2NCONH2/NaOH/C6H5Cl110 -1150H3CH3CSO2Cl

H3CSO2NHCONH2.1/22SO4C4H9NH2 HH3CSO2NHCONHC4H9

第十一章、抗病源性微生物药

11-01、喹诺酮类抗菌药抗菌谱广、活性高、毒性低，它作用于 DNA 专一位点上，其对细菌细胞的 穿透力 和 DNA旋转酶抑制 的结果，导致了强大的杀菌作用。

11-02、病毒是一种体积很小的、无细胞结构的微生物。抗病毒药分为天然类和合成类，在

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合成抗病毒药物中，主要有： 核苷类 、 开环核苷类 及 金刚烷胺类 。

11-03、消毒防腐药的作用有哪几种类型？

答：消毒防腐药的作用机理有以下几点： ①、通过使病源微生物蛋白质变性、沉淀； ②、与蛋白质中的活性基团作用使其变性； ③、与微生物酶系统作用，影响其正常代谢； ④、与DNA、RNA作用，阻碍蛋白质合成；

⑤、增加细胞膜的通透性，使细胞破裂、溶解等。

11-04、喹诺酮类抗菌药的结构特点？

答：喹诺酮类抗菌药的结构通式为：

R7R676R8R1N1832R5O54COOH

①、1-位取代基应为乙基或其生物电子等排体；

②、3-位羧基和4-位羰基氧为必要基团； ③、5-位被氨基取代可使活性增强2～16倍； ④、6-位引入氟原子有协同作用； ⑤、7-位侧链的引入可扩大抗菌谱。

11-05、病毒致病过程的特点？

答：病毒是一种体积很小的、无细胞结构的微生物，由核酸和蛋白质两部分组成。它进入宿主细胞后，不是以核分裂的形式繁殖致病，而是利用宿主细胞的代谢系统来合成病毒的核酸和蛋白质，组成新病毒使宿主细胞发生病变。病毒本身只有在宿主细胞内才能进行生命过程。

11-06、据名称，写出化学结构式及合成路线：

度米芬，即：N-十二烷基-N，N-二甲基（2-苯氧乙基）溴化铵 结构：

OCH2CH2HOCH2CH2BrCH3N+C12H25.Br-CH3OCH2CH2Br

(CH3)2NHOCH2CH2N(CH3)2OHC12H25BrOCH2CH2CH3N+C12H25.Br-CH3

11-07、据名称，写出化学结构式及合成路线：

异烟肼，即：4-吡啶甲酰肼 结构：

CONHNH2N

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CH3NV2O5/H2O/O2270OCOOHN.ONH2NH2 H2120-130OCONHNH2N

11-08、据名称，写出化学结构式及合成路线：

萘啶酸，即：1-乙基-1，4-二氢-7-甲基-1，8-萘啶-4-氧化-3-甲酸 结构：

C2H5H3CNNCOOHOH3CNH3CNaNH2C6H4(CH3)2NNH21)CH(OC2H5)3H3C2)CH2(COOC2H5)2NNHCH=C(COOC2H5)C2H5H3CNNCOOHOHC2H5BrH3CNaOHNNCOOHO

第十二章、抗寄生虫病药

12-01、抗寄生虫病药物是用于 杀灭 和 驱除 寄生于宿主体内的各种寄生虫。寄生虫病一

般分为： 原虫病类 、 蠕虫病类 、 吸虫病类 三种。

12-02、理想的驱肠虫药应对肠寄生虫具有高度的 选择性 ，对人体应 吸收 极少， 毒性 低，对 胃肠道粘膜 的刺激性小。

12-03、血吸虫病是指由血吸虫寄生于人体所致的疾病，在我国及亚洲地区流行的是 日本血吸虫病 ，血吸虫病治疗药分为 锑剂 和 非锑剂 两类。

12-04、疟疾是一种周期性发冷发烧的传染病，病原体是 疟原虫 。疟原虫在人体内的繁殖

有不同的生活周期，即： 红血球前期 、 红血球外期 、 红血球内期 、 配子体 。 12-05、据名称，写出化学结构式及合成路线：

阿苯达唑，即：丙硫咪唑 结构：

HNCH3CH2CH2SNNHCOOCH3

NaSCN/CH3COOH,Cl2/N220 30 , 4h-OHNNCSNNHCOOCH3HNNNa2S/H2ONHCOOCH3HNHSN

HNNNHCOOCH3NHCOOCH3CH3CH2CH2Br/C2H5OH.Ref , 1.5hCH3CH2CH2S

12-06、据名称，写出化学结构式及合成路线：

呋喃丙胺，即：β-（5-硝基-2-呋喃）-丙烯酰异丙胺 结构：

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O2NOCH=CHCONHCH(CH3)2

OCH=CHCOOHHNO3(CH3CO)2OO2NOCH=CHCOOHOCHOCH3CHONaOHOCH=CHCHOAg2O

POCl3O2NOCH=CHCOCl(CH3)2CHNH2/NaOHO2NOCH=CHCONHCH(CH3)2

第十三章、抗肿瘤药

13-01、肿瘤是一种常见病，其特点是 细胞异常增殖，常形成肿块 。临床上将人体肿瘤分

为 良性 和 恶性 两大类。抗肿瘤药是指 抗恶性肿瘤的药物 ，又称 抗癌药 。

13-02、亚硝基脲类抗癌药是典型的 烷化剂 ，它是通过 形成异氰酸酯 ，抑制DNA的修复 。其研究方向：①、 合成以各种糖为载体的化合物 ； ②、 合成以各种生物活性分子为载体的化合物 。

13-03、抗代谢抗肿瘤药与烷化剂都是 肿瘤化疗 常用的药物，抗代谢抗肿瘤药主要有 抗嘧

啶类 、 抗嘌呤类 和 抗叶酸类 。

13-04、铂络合物的抗癌作用机理是 使肿瘤细胞DNA复制停止 ， 阻碍细胞分裂 ；同时络合物通过与DNA的 链间交联 、 链内交联 以及与 DNA碱基的螯合作用 抑制DNA的合成。

13-05、烷化剂的抗肿瘤作用机理？

答：烷化剂在肿瘤药物治疗中有着重要的地位。它在体内与生物大分子发生烷化反应，又称生物烷化剂。本类抗肿瘤药能形成碳正离子或其它活性亲电性基团的化合物，与双螺旋DNA分子的亲核中心以共价键形成交链物，使其失去活性；或破坏DNA双螺旋间的氢键，使DNA分子断裂，干扰DNA的复制或转录。

这类药物大多数选择性不高，它不仅抑制和毒害增生活跃的肿瘤细胞，对其它增生较快的正常细胞同样有抑制作用，为细胞毒剂。

13-06、在卤代尿嘧啶衍生物中，为什么以氟尿嘧啶的抗肿瘤作用最好？

答：根据生物电子等排原理，以卤原子代替氢原子合成的卤代尿嘧啶衍生物中，以氟尿嘧啶的抗肿瘤作用最好。由于氟的原子半径与氢的原子半径相近，氟化物的体积与原化合物几乎相等；同时C-F键的稳定性，特别是在代谢过程中不易分解，故氟原子不干扰含氟药物与相应细胞受体间的相互作用，能在分子水平代替正常代谢物，欺骗性地掺入生物大分子，导致“致死”合成。

13-07、据名称，写出化学结构式及合成路线：

环磷酰胺，即：N，N-双-（β-氯乙基）-N`-（3-羟丙基）磷酰二胺丙酯

NHClCH2CH2NPOClCH2CH2O.HO2

ClNHH2NCH2CH2CH2OHPOCl3ClCHCHHOCH2CH2ClCH2CH222NHNPONPOC5H5NClCH2CH2HOCH2CH2ClCHCH(CH)N/ClCHCHCl2225322ClOH2O/CH3COCH3NHClCH2CH2NPOClCH2CH2O.HO2

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13-08、据名称，写出化学结构式及合成路线：

卡氮芥，即：1，3-双-（β-氯乙基）-1-亚硝基脲

ClCH2CH2NCONHCH2CH2ClNO

NHOOH2NCH2CH2OHHOCH2CH2NHCONHCH2CH2OHDMFH2NCH2CH2OH+NH2CONH2SOCl2ClCH2CH2NHCONHCH2CH2ClNaNO2/HCOOHClCH2CH2NCONHCH2CH2ClNO

13-09、据名称，写出化学结构式及合成路线：

氟尿嘧啶，即：5-氟尿嘧啶

OHNHONF

HCOOC2H5KFFCH2COOC2H5NaOCH=CCOOC2H5CH3CONH2CH3ONaFClCH2COOC2H5

OCH3NH=CNH2CH3OH/

OHNH3CONFHCl/H2OHOOHNNF

第十四章、抗生素

14-01、抗生素的主要来源是 生物合成（发酵） ，少数利用化学全合成和半合成方法制得。 14-02、在抗生素中，青霉素类的主要缺点是 过敏反应 ；四环素的主要缺点是对幼儿能引

起 骨色素沉积 、牙齿变黑；氨基糖苷类抗生素具有程度不同的 肾毒性 和 耳毒性 ；氯霉素的缺点是能 抑制骨髓造血系统 ，引起 再生障碍性贫血 。

14-03、β-内酰胺抗生素是指分子中含有β-内酰胺环的抗生素。主要包括 青霉素 和 头孢菌素 。它们的分子中都有一个 游离羧基 和 酰胺侧链 。

H14-04、青霉素的主要副作用是 过敏反应 ，其结构改造有两CH3SCH3个方面，即 酰胺侧链的改造 ； 游离羧基的酯化 。它们的RCONHHHN基本结构是 6-氨基青霉烷酸 即6-APA，其手性碳的绝对构OCOOH型为 3S，5R，6R 。

H14-05、头孢菌素C是由D-α-氨基己二酸与 7-氨基头孢烷酸 即SRCONH7-ACA缩合而成。7-ACA是头孢菌素类的基本结构，HNCH2OCOCH3O母核为 β-内酰胺 与 氢化噻嗪 骈合的杂环，其手性

COOH碳的绝对构型为 6R，7R 。

第十五章、维生素和辅酶

15-01、维生素是维持人类机体正常 代谢机能 所必要的微量营养物质，它在细胞中起 催化作用 ，是人体自身 不能合成 的一大类有机物质。

15-02、维生素的种类很多，按其溶解度不同可分为： 脂溶性维生素 ，如维生素A、维生

素D、维生素E等； 水溶性维生素 ，如维生素B类、维生素C等。

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