汪小兰有机化学第四版第1-17章答案

第一章 绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液

是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者

－－

溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：

C+624H+11yCyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4SP3杂化CHHH

1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。

a. C2H4 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f.CH2O g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4

答案：

a.HCCHHHOO或HCHf.CHHb.HHCClHOHOPOH或OHc.HNHHd.HSHe.HONOHCHg.OHOPOHOHHHh.HCCHHH

1

i.HCCHj.OHOSOHO或OHOSOHO

1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案：

Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3COCH3

1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：

电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。

第二章 饱和脂肪烃

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中

各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH３CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHHHCCHHe.CH3H3CCHCH3f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5c.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。H。CH3CHCH3CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：

a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 e. ２－甲基丙烷（异丁烷） f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） g. 3－甲基戊烷 h. ２－甲基－５－乙基庚烷 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。

2

CH3a.CH3CHCH2CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3H3CCHCH3e.CHCH3CH3CH3b.CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3f.CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3

答案：

a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基

－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：

a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷

g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.

2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。

a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷

答案：

c > b > e > a > d

2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：

3 种1ClCl23Cl

2.12 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

Bra.HBrHCH3CH3BrBrHCH3BrCH3Hb.BrCH3HCH3HH3CHHBrCH3Br

答案： a是共同的

2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？

3

答案：

BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrDHHBrBrHHH

2.15 分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出

这个烷烃的结构。

答案：

这个化合物为

2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：

a. CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3CH2CH2CH2CH2

c.CH3CH2CCH3CH3

答案： 稳定性 c > a > b

第三章 不饱和脂肪烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 答案：

a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene

3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯

4

3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3C2H5b.CH2=C(Cl)CH3CH3CH=CHCH=CHc.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5 d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案： c , d , e ,f 有顺反异构

c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5Ce.2f.

CH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCCCH(CH3)2( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )－1,3－戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )－1,3－戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯

3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂．

a.b.c.d.e.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHH2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH-CH3O3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOHOHf.

答案：

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH

5

3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以

给它们贴上正确的标签？ 答案：

1－己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色1－己烯 正己烷3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个

丁烯的结构式。 答案：

CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或

CH3H3CCCH3CH2CH3CH3H3CC+CHCH3CH33.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：

+CH2+H3CCCHCH3CH3

答案： 稳定性：

CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3CH3H3CCCH3+CHCH3>CH3H3CCCH3+CH2CH2

3.15写出下列反应的转化过程：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CH+H3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2CH3H2C

答案：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H++HH3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与

高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

or

3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：

CCCC(CH3)3CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CC

c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：

a. 4－甲基－２－己炔 b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔

a. 6

c.d.CHC

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr

答案：

a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHClHCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3

h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBri.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr

3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：

a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+无反应正庚烷1,4－庚二烯1－己炔褪色无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应2－甲基戊烷2－己炔Br2 / CCl4无反应正庚烷灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色

3.21 完成下列反应式：

a.b.c.d.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH2=CHCHOHCN

e.

7

答案：

Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH

c.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

能

3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式，

CH3O

并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

CH3CHCH2CCHH3C

3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。 答案：

CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHBrCH3CH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrAH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3CH3CHBrCH3CHBr

第四章 环烃

4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。

答案：

C5H10 不饱和度Π=1

8

a.b.环戊烷1－甲基环丁烷cyclopentane1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane

4.3 命名下列化合物或写出结构式：

a.ClClSO3HClCH3H3Cb.c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.f.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯

答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 b. 2,6－二甲基萘 c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 d. 对异丙基甲苯 e. ２－氯苯磺酸

CH3Clf.NO22－chloro－4－nitrotolueneg.CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane

4.5 将下列结构改写为键线式。

CH3HCHCCCHCHH2CCCCOCH3HCCH3OH2CCCHCCH3CHCHOCH3CH2CHCHCH2CH3CH3CHCCH2CH2CH3C2H5a.CCb.HC2c.H3Cd.H2CCH3CCCH3H2CCHCH2e.H2CH3C

9

答案：

a.b.OOHc.ord.Oe.

4.7 完成下列反应： 答案：

a.CH3CH3HBrBr高温b.c.++Cl2Cl2ClCl+ClClCl

BrC2H5CH2CH3d.+Br2FeBr3BrC2H5+

e.CH(CH3)2+ClCl2高温C(CH3)2

CH3f.CH3g.O3OCHOCH3H2SO4H2O ,AlCl3OHZn－powder ,H2Oh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Clk.

4.8 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构

象。指出占优势的构象。 答案：

10

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