高三化学第二轮有机复习专题强化训练

高三化学第二轮复习专题强化训练有机合成与推断

1．使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重。我国最近研制成功的一种可降解塑料结构如下：

A B C 该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。试回答下列问题：

（1）这种可降解塑料的A、B、C链节所对应的三种单体依次是＿ ＿＿、

＿ ＿＿、＿ ＿＿。

（2）可降解塑料在自然界可通过＿＿＿＿＿＿（填反应类型）反应分解为三种单体小分子有机物。

（3）A的单体和C的单体各1mol在浓H2SO4存在、加热条件下，可生成含有八元环的环状化合物，写出有关反应的化学方程式为＿＿＿ ＿＿＿。

（4）B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是＿＿＿＿＿＿ ＿。此不饱和酸属于链状酸的同分异构体还有＿＿＿种。

2．已知：环丙烷、环丁烷、环戊烷在催化剂作用和加热条件下都可以与氢气发生类似应，如环丁烷与氢气反应如下：

而碳原子数不大于4的环烷烃可与卤素、卤化氢发生上述类似反应，而碳原子数大于4的环烃与卤素则发生取代反应。 试填空：

(1)环丁烷经过_______、________(填反应类型) 即得到1，3—丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)。

(2)已知二甲苯充分加氢后得烃A，A再与溴发生取代反应，产物之一为B；B的相对分子质量比A大158；烃C分子的一取代物只有两种。一定条件下它们可发生下述转化： ① 写出有关物质的结构简式： A ； C 。 ② 写出反应的化学方程式：

B→D ；

E→F 。

3.有两个或两个以上的苯环以共有环边的方式相互稠合的多环芳香烃称为稠环芳香烃。下列椭圆烯也属于稠环芳香烃。

（Ⅰ） （Ⅱ）

据此回答：

（1）已知椭圆烯（Ⅰ）的分子式为C24H12，则椭圆烯（Ⅱ）的分子式为 。 （2）上述椭圆烯的一氯取代物各有几种同分异构体？

1

（Ⅰ）有 种， （Ⅱ）有 种。

（3）假如上述椭圆烯可以和氢气在一定条件下发生加成反应生成饱和脂环烃，则加氢后的生成物分子中所有的碳原子是否仍在同一平面内？ （填是或否），请简要说明理由 。

4.某有机物A由C、H、O、N四种元素组成，质量分数分别为C：54.8％，H：5.58％，N：7.11％，其余为O，A的相对分子质量不超过300。A是氨基酸，并且分子中－NH2和－COOH连在同一个碳原子上，分子中不存在甲基(－CH3)，能与FeCl3溶液发生显色反应，1mol A的溶液能与3mol NaOH完全反应。 请回答：

⑴有机物A的相对分子质量为________，其分子式为________________。 ⑵符合上述条件的有机物A的结构有______种，写出其中的三种结构简式： ．．．．．．

_____________________、_______________________、________________________。

5.(12分)已知有机物分子中的烯键可发生臭氧化分解反应,例如: O/Zn+HO R CH CH CH2OH R CH O + O CH CH2OH

有机物A的分子式是C20H26O6,它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B,B在微电子工业上作光刻胶。 加热、加压 nCHO 感光性高分子（B） + nHO(CH2)4OH

反应Ⅰ 20266

有机物A的部分性质如下图所示：

1mol 1mol C20H24O4Br2 1mol ─CHO C12H10O4

反应Ⅱ (E)

水、无机酸 O3/Zn+H2O 1mol 1mol C20H26O6 C2H2O2 △(C) (A)

Br2/CCl4 反应Ⅲ 2mol 1mol HO(CH2)4OH C11H18O7 1mol (D) C20H26O6Br4

试根据上述信息结合所学知识，回答：

（1） 化合物A、C、E中，具有酯的结构的是 （2） 写出下列化合物的结构简式：

C： ，D： ，E： ，B：

（3） 写出反应类型：

反应Ⅱ ，反应Ⅲ 。 （4） 写出反应Ⅱ的化学方程式（有机物要写结构简式）：

3

2

6.（8分）A为某芳香烃的衍生物，只含C、H、O三种元素，环上有两个取代基。又已知A的相对分子质量为150，A不能使FeCl3溶液显色，但可被新制Cu(OH)2氧化为B，B在浓

2

硫酸的存在下加热，发生分子内的酯化反应生成C，C分子中有一个含氧的六元环。 （1）B分子中存在的含氧官能团有（填名称） 、 ； （2）写出符合上述条件的A的可能的结构式：

； （3）写出任意一种A与新制Cu(OH)2反应的化学方程式：

； （4）写出任意一种B生成的C的结构简式：C: 。

7．（10分）已知反应：

CH2OHHCl/COAlCl3HOCH2CHO现有物质A~I的转化关系如下图：

答下列问题：

（1）反应②的反应类型是 。

（2）写出有关物质的结构简式：F ，I 。

（3）写出下列反应的化学方程式：B→C ； C+D→H 。 （4）C的同素分异构体且属于酯类的芳香族化合物共有6种，以下已有四种，请写出另两

CH3新制Cu(OH)2，Δ反应①CDICl2/光照ENaOH/水反应后酸化F一定条件反应④G浓硫酸，ΔAHCl/COAlCl3B与H2以1:1比例反应反应②KMnO4(H+)反应③HKMnO4(H+)若B的分子式为C8H8O，其苯环上的一元取代物只有两种；G为高分子化合物。请回

种同分异构体的结构简式：

、

COOCH3HCOOCH3、 HCOO、 、

HCOO CH 3 、 。

3

8.（12分）环戊酯是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环戊烷为原料合成，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）。

O CH2Br C CH 也可表 CH2Br ?? O H2C

CH CH2 示为： 2 CH—H2C CH3

C CH2 CH2 H2 溴代甲基环戊烷

提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：

反应物 反应物

A C ?? B H

反应条件 反应条件

9. 10分）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已

知：

①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。

③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代只 有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 （1）B可以发生的反应有 （选填序号）。 ①取代反应

②消去反应

③加聚反应

④氧化反应

（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。 （3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：

。

（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是

。

4

参考答案

1.(10分)

（1）HO－CH－COOH HO－CH－COOH HO－(CH2)3－COOH (每空1分，共3分)

CH3

(2)水解反应(1分) 2H2O(2分) CH3

C2H5

（3）HO－CH－COOH+HO－(CH2)3－COOH ＋（4）CH3－CH＝CH－COOH 2 (每空2分，共4分) 2、(10分)

(1) 加成反应、消去反应(每空1分，共2分) (2)

(每空2分，共8分)

3.（1）C32H14 （2）1 （3）否 加氢后所有碳原子的四个单键键角都接近于109°28’，不再是平面结构。 4.(8分)

⑴197 C9H11O4N

OH

CHCOOHHOCH⑵6 2

NH2

(或其任意一种酚羟基的位置异构体) O 5.（共12分）（1）A (1分)（2）C：OHC—CHO (1分) D：HO(CH 2)4OC

C O COOH HO(CH2)4OC CH CH CH C E：

COOH O （2分）

O O

C B C C O （ CH 2 ） 4 O n （2分）

CH CH CH

（3）反应Ⅱ 取代 ，反应Ⅲ 加成 （各1分）

5

（4）

COO(CH2)4OH 浓硫酸

CH CH CH C + 2HBr

COO(CH2)4OH △

（2分）

COO(CH2)4Br

CH CH CH C + 2H2O

COO(CH2)4Br

6.（8分）（1）(2分)羧基 羟基

（2）（2分）

（3）（2分）

7．（10分）（1）（2分）加成（或还原）反应 （2）（2分）

HOOCCH2OHHOOCCOOHOCH2OHCH2CHOCHOCH2CH2OHCOOHCH2CH2OHCHOCH2CH2OH+2 Cu(OH)2O+Cu2O + 2H2O（4）（2分） O

或

O（3）（4分） H 3 C CHO+2Cu(OH) 2 H 3C COOH+Cu 2 O ↓ +2H2O

HCOOCH2（4）（2分）

CH3COOH3CCOOH +HOCH2CH3浓硫酸ΔΔH3CCOOCH2CH3 + H2O8.

CH2Br NaOH/C2H5OH △ H2O 催化剂

OH H2SO4(浓) Br HBr 一定条件 O H2C H2C C O

CH— CH3

NaOH/C2H5OH △

O COOH

①O3 ②Zn/H2O O CHO

催化剂 O2

H2SO4

△

OH

H2

COOH 催化剂

C H2

（完整写出七步反应得12分，每少一步扣2分，扣完为止） 9.（1）① ② ④（2）羧基 碳碳双键

6

（4）

COO(CH2)4OH 浓硫酸

CH CH CH C + 2HBr

COO(CH2)4OH △

（2分）

COO(CH2)4Br

CH CH CH C + 2H2O

COO(CH2)4Br

6.（8分）（1）(2分)羧基 羟基

（2）（2分）

（3）（2分）

7．（10分）（1）（2分）加成（或还原）反应 （2）（2分）

HOOCCH2OHHOOCCOOHOCH2OHCH2CHOCHOCH2CH2OHCOOHCH2CH2OHCHOCH2CH2OH+2 Cu(OH)2O+Cu2O + 2H2O（4）（2分） O

或

O（3）（4分） H 3 C CHO+2Cu(OH) 2 H 3C COOH+Cu 2 O ↓ +2H2O

HCOOCH2（4）（2分）

CH3COOH3CCOOH +HOCH2CH3浓硫酸ΔΔH3CCOOCH2CH3 + H2O8.

CH2Br NaOH/C2H5OH △ H2O 催化剂

OH H2SO4(浓) Br HBr 一定条件 O H2C H2C C O

CH— CH3

NaOH/C2H5OH △

O COOH

①O3 ②Zn/H2O O CHO

催化剂 O2

H2SO4

△

OH

H2

COOH 催化剂

C H2

（完整写出七步反应得12分，每少一步扣2分，扣完为止） 9.（1）① ② ④（2）羧基 碳碳双键

6

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/phe3.html