暨南大学考研真题10有机化学A

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2010年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题(副题)

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学科、专业名称:无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、高分子化学与物理、应用化学

研究方向: 各个方向

考试科目名称:812有机化学A

考生注意:所有答案必须写在答题纸(卷)上,写在本试题上一律不给分。 一、写出下列化合物的名称(用系统命名法)或结构式 (10分) H3CCH3CH3C2H5OCH(CH3)2CH2CH2CH31、ClCH3 2、CH2CH2CH33、CH34、 5、HCHC326、反-3,4-二甲基-3-已烯 7、(Z,Z)-2-溴-2,4-辛二烯 8、2-羟基-4-碘苯磺酸 9、四甲基硅 10、N,N-二甲基甲酰胺 二、回答下列问题(共23分) 1、判别下面化合物有无芳香性,并简单说明理由 (共9分) 1)2) 3 4 5 6 2、用化学方法鉴别下列化合物:环己烯,三级丁醇,氯化苄,苯,1-戊炔,环己基氯,环己醇 (9分) 3、遇到磨口粘住时,怎样才能安全地打开连接处?(5分) 三、完成下列反应,只写出主要产物(50分) 1、2、C6H5CH2COOH+Br2PCl3, -3、

C6H5CHO+CH3COCH3OH400C 考试科目:812有机化学A 共 4页,第 1 页

4、 5、6、7、8、O 浓CHONaOH 9、CH3CH=CHCH2CH2CHOLiAlH4 10、 11、 12、13、14、 15、 16、 17、

考试科目: 812有机化学A 共 4 页,第 2 页

18、 CH3浓HNO3 + 浓 H2SO419、 20、OH +CH3COCH3HCl(汽)OH21、OH 22、23、OH HNO3, V2O524、高温 25、 四、结构推导题(共22分) 1、(12分) 化合物(A)化学式为C7H12,在KMnO4-H2O加热回流,在反应液中只有环己酮;(A)与HCl作用得(B),(B)在C2H5ONa-C2H5OH溶液中反应得到(C),(C)使Br2退色生成(D),(D)用C2H5ONa-C2H5OH处理,生成(E),(E)用KMnO4-H2O处理加热回流得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH;(C)用O3反应后再用H2O、Zn处理得CH3CO CH2CH2 CH2CH2CHO。请写出化合物(A)~(E)的构造式,并用反应式说明所推测的结构是正确的。 2、(10分)有一未知物经元素分析:C:68.13%;H: 13.72%; O: 18.15% ,测得相对分子质量为88.15%。与金属钠反应可放出氢气;与碘和氢氧化钠溶液反应,可产生碘仿。该未知物的核磁共振氢谱在δ=0.9处有一个二重峰(6H);δ=1.1处有一个二重峰(3H);δ=1.6处有一个多重峰(1H);δ=2.6处有一个单峰(1H);δ=3.5处有一个单峰(1H);推测位知物的结构。 考试科目: 812有机化学A 共 4 页,第 3 页

五、机理题(10分) 写出下面反应的反应机理 六、合成题(共35分) 1、由乙烯为原料合成(15分) 2、(10分) 3、(10分) 考试科目: 812有机化学A 共4 页,第4 页

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