2016年全国高考热点透视之 - 青蒿素必考

2016年全国高考热点透视之——青蒿素

Daniel高考研究院命题

青蒿素与双氢青蒿素

注意选择题为不定项选择

1．2015年，中国科学家屠呦呦因发现治疗疟疾的药物青蒿素获得了诺贝尔奖。青蒿素的结构如图所示，下列有关青蒿素的说法中正确的是

A．分子式为C15H22O4 B．具有较强的还原性

C．可用蒸馏水提取植物中的青蒿素 D．碱性条件下能发生水解反应

2．85岁中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学医学奖。颁奖理由是“因为发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家数百万人的生命。”下列关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)说法错误的是 ．．

A．青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体 B．青蒿素和双氢青蒿素均能发生取代反应 C．青蒿素的分子式为C15H22O5

D．青蒿素在一定条件下能与NaOH溶液反应

1

3．青蒿琥酯是治疗疟疾的首选药，可由青蒿素两步合成得到。下列有关说法正确的是

A．青蒿素分子式为C15H22O5

B．青蒿素不能与NaOH溶液反应 C．反应②原子利用率为100％

D．青蒿琥酯能与氢氧化钠溶液反应可生成青蒿琥酯钠

4．中国女药学家屠呦呦因发现青蒿素对疟疾的治疗作用而成为2015年诺贝尔生理医学奖获得者之一。下列说法不正确的是 ．．．A．从青蒿中提取青蒿素的方法是以萃取原理为基础，萃取是一种化学变化 B．青蒿素的分子式为C15H22O5，它属于有机物

C．人工合成青蒿素经过了长期的实验研究，实验是化学研究的重要手段 D．现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素 5．某种药物青蒿素结构如右图所示，则下列说法正确的是

A．青蒿素易溶于水

B．青蒿素的晶体为原子晶体 C．青蒿素能与NaOH溶液反应 D．青蒿素不能与NaOH溶液反应

6．2011年我国女科学家屠呦呦因“发现青蒿素——一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命”而获得有诺贝尔奖“风向标”之誉的拉斯克临床医学奖。青蒿素结构式如图所示。已知一个碳原子上连有4个不同的原子或基团，该碳原子称“手性碳原子”。下列有关青蒿素的说法不正确的是

2

A．青蒿素分子有6个手性碳原子 B．青蒿素的化学式为：C15H22O5

C．青蒿素在一定条件下能与NaOH溶液反应，且有氧化性 D．青蒿素是脂溶性的

7．中国女药学家屠呦呦获得了2015 年诺贝尔生理学或医学奖，以表彰她创新了具有国际影响的世界抗疟药——青蒿素（分子式为C15H22O5）其方法是用乙醚作为溶剂，提取青蒿中青蒿素。这种方法的原理属于

A．过滤 B．蒸发 C．萃取 D．结晶

8．2015年10月5日，中国女药学家屠呦呦因发现了青蒿素和双氢青蒿素获2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素分子式C15H22O5，15个碳中7个是手性碳。下列化合物中含有手性碳原子的是

A．CF2Cl2 B． C．CH3CH2OH D．CH3—CHOH—COOH

9．(15分)屠呦呦，药学家，中国中医研究院终身研究员兼首席研究员，青蒿素研究开发中心主任。多年从事中药和中西药结合研究，突出贡献是创制新型抗疟药———青蒿素和双氢青蒿素。2011年9月，获得被誉为诺贝尔奖“风向标”的拉斯克奖。这是中国生物医学界迄今为止获得的世界级最高级大奖。

已知甲基环己烷结构简式如图一，也可表示为图二的形式。抗虐新药青蒿素的结构简式如图三所示。其中过氧基（—O—O—）具有强氧化性，可消毒杀菌。

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 o o o o o 图一 图二 图三

根据所学知识回答有关问题：

（1）写出青蒿素的分子式 。 （2）下列有关青蒿素的叙述正确的是（ ）

A.青蒿素是芳香族含氧衍生物 B.青蒿素具有强氧化性，可消毒杀菌 C.青蒿素属于酚类、酯类衍生物 D.1mol青蒿素水解消耗2molNaOH

（3）人工合成青蒿素的关键技术是以天然香草醛为原料，解决架设过氧桥难题。能在有机合成中引入羟基的反应类型有（ ） ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤还原

A.②③ B.①②⑤ C.①④ D. ①②③⑤

（4）一种天然香草醛的 结构简式为 ：，有关反应过程如下：

3

①步骤①③的作用是 。 ②写出下列物质的结构简式A B 。

10．(15分)我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：

己知：①C6H5-表示苯基； ②

（1）化合物E中含有的含氧官能团有 、 和羰基（写名称）。 （2）1 mol化合物B最多可与_____________molH2发生加成反应。 （3）合成路线中设计E→F、G→H的目的是

（4）反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是 、_ __ _ 。

（5）A在Sn-p沸石作用下，可生成同分异构体异蒲勒醇，己知异蒲勒醇分子中有3个手性碳原子（连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子），异蒲勒醇分子内脱水后再与1分子H2发生1，4-加成可

生成则异蒲勒醇的结构简式为：_ _ _ _ 。

4

（6）下图以乙烯为原料制备苄基乙醛的合成路线流程图。

请填写下列空白（有机物写结构简式）：

物质1为 ；物质2为 ；试剂X为 ．条件3为 。

2016年全国高考热点透视之——青蒿素 参考答案

Daniel高考研究院命题

1．D

【来源】2016届安徽省皖江名校高三上学期12月联考化学试卷（带解析） 【解析】

试题分析：A．根据有机物结构简式为青蒿素分子式为C15H22O5，错误；B．在青蒿素有—O—O—键，其中氧元素的化合价是-1价，具有较强的氧化性，错误；C青蒿素是有机物易溶于有机溶剂，应用有机溶剂提取青蒿素，错误；D青蒿素中含有酯基，能发生水解反应，正确。 考点：考查有关治疗疟疾的药物青蒿素的结构与性质的知识。 2．A

【来源】2016届甘肃省张掖市高三上第一次诊断考试理综化学试卷（带解析） 【解析】

试题分析：青蒿素比双氢青蒿素少2个氢原子，不属于同分异构体，故A错误；青蒿素含有酯基、双氢青蒿素含有羟基，青蒿素和双氢青蒿素均能发生取代反应，故B正确；青蒿素的分子式为C15H22O5，故C正确；青蒿素含有酯基，在一定条件下能与NaOH溶液发生水解反应，故D正确。 考点：本题考查有机物的结构和性质。 3．AC

【来源】2016届上海市十三校高三上学期第一次联考化学试卷（带解析） 【解析】

试题分析：A、根据结构简式，青蒿素分子式为C15H22O5 ，故A正确；B、青蒿素结构中含有酯基，能与NaOH溶液发生水解反应，故B错误；C、反应②为加成反应，原子利用率为100%，故C正确；D、青蒿琥酯中含有酯基，与氢氧化钠反应时，酯基要发生水解反应，不能得到青蒿琥酯钠，故D错误；故选AC。 考点：考查了有机物的结构和性质的相关知识。 4．A

【来源】2015-2016学年浙江省温州十校联合体高一上学期期中测试化学试卷（带解析） 【解析】

试题分析：A、萃取是根据溶质在两种互不相溶的溶质中溶解度的不同，通过加入萃取剂，把溶质从溶解度较低的溶剂中转移到萃取剂中的操作，是一种物理变化，故A错误；B、青蒿素的分子中含有碳元素属于有机物，故B正确；C、实验是化学研究的重要手段之一，故C正确；D、现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青蒿素中的C、H、O元素，故D正确；故选A。

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