三氟甲基吡啶衍生物类农药综述_邓红霞

2011年第42卷第8期

文章编号:1006-4184（2011）08-0001-03

《浙江化工》-1-

农药化工

三氟甲基吡啶衍生物类农药综述

邓红霞

（浙江省化工研究院有限公司，浙江杭州310023

）

摘了探讨。

要：介绍了三氟甲基吡啶衍生物类农药的结构，并对它们的用途、特点及部分中间体进行

关键词：2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶；2-氯-5-三氟甲基吡啶；氟啶嘧磺隆；Sulfoxaflor

目前含氟农药占农药的比例为15％，从2000年到现在开发的农药中含氟农药占了46％，杂环类农药也是目前的研究热点，吡啶环作为常见的一种杂环出现在农药中[1]。目前登记使用的三氟甲基吡啶衍生物类农药有26个，其中除草剂17个，杀虫剂5个，杀菌剂4个。

高效吡氟甲禾灵（酯）（CAS号：72619-32-0）此类除草剂属于脂肪酸合成抑制剂，芽后施于阔叶作物田，广泛应用于大豆、花生、棉花、油菜、马铃薯、西瓜、地瓜等作物和苗圃及果园除草。其中间体是2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶。

1除草剂

1.1吡氟氯禾灵系列5个[2-3]：

1.2吡氟禾草灵系列5个[4]：

吡氟氯禾灵（CAS号：69806-34-4）

吡氟禾草灵（CAS号：69806-50-4）

氟吡甲禾灵（CAS号：69806-40-2）

精吡氟禾草灵（CAS号：83066-88-0）

吡氟甲禾灵（CAS号：87237-48-7）

高效吡氟甲禾灵（酸）（CAS号：95977-29-0）

修回日期：2011-07-04

作者简介：邓红霞（1975-），女，高级工程师，从事农用化学品研究工作。

Fluazifop（CAS号：69335-91-7）

-2-ZHEJIANGCHEMICALINDUSTRYVol．42No．08（2011）

fluazifop-P-buty（CAS号：79241-46-6）

氟硫草定（CAS号：97886-45-8）

poppenate-methyl（CAS号：101929-89-9）此类除草剂为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，对禾

本科类杂草有很强的杀伤力，对阔叶作物安全，可用于防除大豆、棉花、马铃薯、烟草、亚麻、蔬菜、花生等作物田的禾本科杂草。其中间体为2-氯-5-三氟甲基吡啶。

氟吡草酮（CAS号：352010-68-5）

噻草啶[7]由孟山都开发，专利已到期。用于果树、森林、棉花、花生等苗前除草，主要用于防除众多的一年生禾本科杂草和某些阔叶杂草。

氟硫草定[8]由孟山都开发，为吡啶羧酸类除草剂。用于稻田和草坪除草，可防除稗、鸭舌草、异型莎草、节节菜、窄叶泽泻等一年生杂草。但不能防除萤蔺、水莎草、瓜皮草和野慈菇。

氟吡草酮[9-10]（bicyclopyrone）由先正达公司开发，为对羟苯基丙酮酸双氧化酶抑制剂，是一个新型的

1.3氟啶嘧磺隆系列4个[5-6]：

氟啶嘧磺隆（CAS号：144740-54-5）

广谱除草剂。

2杀虫剂

flupyrsulfuron（CAS号：150315-10-9）

氟啶脲（CAS号：71422-67-8）

啶嘧磺隆（CAS号：104040-78-0）

吡虫隆（CAS号：86811-58-7）

甲氧磺草胺（CAS号：422556-08-9）此类除草剂为乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制剂，是磺酰脲类除草剂类除草剂，具有高效低用量、低毒、高选择性和环境友好等特点，为目前全球主流的除草剂品种之一。

啶虫丙醚（CAS号：179101-81-6）

1.4其它类型3个：Sulfoxaflor（CAS号：946578-00-3）

噻草啶（CAS号：117718-60-2）氟啶虫酰胺（CAS号：158062-67-0）

-3-

氟啶脲[11]由日本石原公司开发，1980年专利。几丁质生物合成抑制剂。对多种鳞翅目害虫及双翅目、直翅目、膜翅目害虫有效。对蔬菜上的昆虫有卓效，属于"绿色农药"，是世界农药发展方向的最具代表性的品种。

吡虫隆由瑞士诺华公司开发，酰脲类。目前国外在防治动物害虫方面用量较大。

啶虫丙醚由日本住友化学开发，对蔬菜和棉花上的许多鳞翅目害虫有卓越的杀虫活性，对益虫低毒，可用于害虫综合防治。

[12]

(SDI)抑制剂，应用于70多种作物，2011年投放市场，

其市值将达到2.9亿美元。

4结论

除草剂占此类结构的三分之二左右，杀虫剂与杀菌剂共占三分之一左右。同一类型结构的除草剂有时会开发一系列产品，比如吡氟禾草灵系列、吡氟禾草灵系列。杀虫剂中的氟啶脲是目前热门品种；氟啶虫酰胺作用机制独特，值得关注。杀菌剂啶氧菌酯用途广泛。

2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶、2-氯-5-三氟甲基

吡啶可以作为多种农药的中间体，值得开发。参考文献：

[1]/f-pesticides.htm.

[2]叶洪玉，王红，桂阳，等.吡氟氯禾灵原药的合成[J].农

药，2008,47(4):259-260.

Sulfoxaflor[13]由陶氏益农研发，2007年专利，主

要用于防治棉芽、实蝇和飞虱等害虫。

氟啶虫酰胺由石原产业公司研发，选择性同翅目昆虫摄食阻滞剂，作用机理独特。

3杀菌剂

[3]徐强，王述刚，刘奎涛.高效氟吡甲禾灵的合成[J].现

代农药，2009,8(6):18-20.

[4]陆阳，陶京朝，张志荣.新型高效除草剂吡氟禾草灵

的合成[J].世界农药，2009,31(1):32-34.

[5]张敏恒.磺酰脲类除草剂的发展现状、市场与未来趋

啶氧菌酯（CAS号：117428-22-5）

势[J].农药，2010,49(4):235-245.

[6]HOSHIHISAYUKI.Herbicicdealcompositions:US，6211118[P].2001-04-03

[7]钟滨，刘长令，赵卫光，等.多取代吡啶及衍生物的合

成和生物活性[J].有机化学，2004(z1):204.

氟啶酰菌胺（CAS号：239110-15-7）

[8]FujiyM，陈文.新除草剂氟硫草定（Dithiopyr）[J].农药，1991,30(1):45.

[9]/en/investor_relations/pdf/syngenta-2010-form-20-f.pdf

[10]MichelA.Bicyclopyronethenewactiveingredientforweedcontrolinsugarcaneandcorn[J].Journalofpesticide

氟啶胺（CAS号：79622-59-6）

science，2011,36(1):164.

[11]张为农.高效环保型杀虫剂氟啶脲成开发热门产品[J].中国农药，2010，(7):51.

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[14]范文玉，马韵升，王维.广谱杀菌剂啶氧菌酯[J].农

药，2005,44(6):269-270.

fluopyram（CAS号：658066-35-4）

啶氧菌酯[14]由杜邦公司开发，1988年专利，线粒体呼吸抑制剂。防治麦类的叶面病害如叶枯病、叶锈病、颖枯病、褐斑病、白粉病等。2001年上市，市场0.5亿美元。杜邦2009年销售额1.15亿美元。

氟啶酰菌胺[15]由拜耳作物科学，属于内吸性杀菌剂，用于葡萄和园艺作物防治卵菌纲病害，2005年上市。

[15]李淼，李洋，杨浩，等.防治卵菌纲病害得新型杀菌

剂氟啶酰菌胺[J].农药，2006,45(8):556-557,566.

[16]严智燕.拜耳公司介绍新型杀菌剂Fluopyram[J].农

药研究与应用，2009(5):46.

Fluopyram[16-17]由拜耳公司研发，琥珀酸脱氢酶

[17]BAYERCROPSCIENCEAGUsesoffluopyram:EP，2100506[P].2009-09-16.

(下转第9页)

-9-

Synthesisof(R,R)-2,8-Diazabicyclo[4.3.0]nonane

GAOJin-hua1,SHANShang1,ZHOUQiu-huo2,ZHANGXiao-di2,WUQing-an1

(1.ZhejianguniversityofTechnology,Hangzhou310014,China;2.ZhejiangKadiPharmaceuticalCo.,Ltd.Taizhou

317300,China)

Abstract:(R,R)-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonanewasaby-productwhenproductingmoxifloxacin.Ithadagreatimpacttothequalityofmoxifloxacin.Inordertosynthesizeit,(8-benzyl-2,8-Diazabicyclo[4.3.0]nonaneusedasthestartingmaterial,resolvedbyL-(+)-tartaric,debenzylatedusingPd/Ccatalyticalhydrogenation,followedbypurifiedthesolventtogive(R,R)-2,8-Diazabicyclo[4.3.0]nonanewith>99.5％purity.Thetotalyieldofthissynthesiscangetto66.5％.OptimizationofPreparationtechniquewasstudied.

Keyworlds:moxifloxacin;（R,R)-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane;resolution

!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!(上接第3页)

PesticidesofTrifluoro-pyridineDerivatives

DENGHong-xia

(ZhejiangChemicalIndustryResearchinstituteCo.Ltd.,Hangzhou310023,China)

Abstract:Trifluoro-pyridinederivativesareafamilyofveryimportantcompoundsduetotheiranti-inflammatory.ThestructuresofTrifluoro-pyridineDerivatives,theirpurposes,characteristicsandsomeintermediateswerediscussed.

Keywords:2,3-dichloro-5-trifluoro-pyridine;2-chloro-5-trifluoro-pyridine;Sulfoxaflor;Fluopyram;flupyrsulfuron-methyl；sodiumsalt

!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!(上接第6页)

Synthesisof4-ChloroquinazolineDerivatives

DAIJia-liang,HONGYi-ming,XIONGJie,HEXiao-fei,SHENZhen-lu,MOWei-min

(CollegeofChemicalEngineeringandMaterialsScience,ZhejiangUniversityofTechnology,Hangzhou310014,

China)

Abstract:Quinazolin-4(3H)-oneswereconvenientlysynthesizedfromanthranilicacidsandamidinesviacyclizationreaction,whichcouldbechloridizedwithPOCl3toobtain4-chloroquinazolinederivatives.Thestructuresoftheproductswerecharacterizedby1HNMRandMS.

Keywords:4-chloroquinazoline;chlorination;anthranilicacid;quinazolin-4(3H)-one

本文来源：https://www.bwwdw.com/article/oz5q.html