有机化学复习题

第二章 烷烃习题

1.用系统命名下列化合物：

CH31.CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH32.CH3CHCHCH3CH2CH2CH33.CH3CH3CH3CHCH2CCH3CH3

CH2CH34.CH3CHCH2CHCH2CHCH3CH3CH35.CCCCCCCCCCCCCCC

CH36.(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)27.CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3C2H5

8.9.

2. 指出习题2中符合条件的烷烃：

(1). 没有叔氢的： (2). 含一个季碳原子的： (3). 含异丙基的：(4).含有叔氢的： 5. 写出构造式，并用系统命名法命名之。 (1) C5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的 (3) C5H12仅含有伯氢和仲氢

3.写出下列化合物的构造式和简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷

(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃： (3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:

(4) 分子量为100，同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 4. 试指出下列各组化合物是否相同?为什么?

Cl1.ICHHIHCClH2.CCCCCCCCCCCC

5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式.

6.（1） 把下列三个透视式，写成纽曼投影式，它们是不是不同的构象呢?

（2）把下列两个楔形式，写成纽曼投影式，它们是不是同一构象?

7. 写出戊烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)

8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷

9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式： ⑴.正己烷： ⑵.异己烷 ⑶.2,2-2甲基丁烷 10. 写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程：

11．试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：

1.CH3CH2CH3 + Cl2光室温

2.(CH3)3CCH(CH3)2Br2光室温，CCl4

CH33.H3CCH3HBr2光127℃

第三章 脂环烃习题

1. 命名下列化合物：

CH31.CH3CH2CHCH2CHCH32.H2CH2CHCCH2CH3.H2CH2CHCCHH2CCH2CHCH2CH

H4.5.OH7.H3CCH3H6.OH8.ClCH2CH3HHCH2CH3

2. 把下列构造式改为构象式。

HCH2C1.CH2H2CCHHCH2C2.H2CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH2

3．写出正丙基环已烷最稳定的构象式： 4．写出下列反应式：

(1).环丙烷和环己烷各与溴作用. (2) .1-甲基环戊烯与HCl作用： (3). 1,2-二甲基-1-乙基环丙烷： (4). 乙烯基环己烷与KMnO4溶液作用： 5．完成下列反应：

HCl1.H3CHCCH2H3CCH2H2SO4ClCHCH2CH3OSO3HH3CCHCH2CH3

HBrBr2 CCl42.BrHBrBr2, 300℃HHHHHH

3.+HHCH3

4.+OCH3O

OOOO5.+OO

OO6.++OO

6．从环丙烷，甲基环丙烷出发，其它无机试剂可以任选，合成下列化合物。

1.CH3CH2CHCHCH2CH32.CH3CH2CH2CH2CH2CH33.CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3①

CH3CH37．合

成下列化合物：

(1). 以环己醇为原料合成 OHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO

Cl(2). 以烯烃为原料合成：Cl

CH2Cl

(3). 以环戊二烯为原料合成金刚烷：

8. 化合物(A)，分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色，但不能使稀的KMnO4溶液褪色。1MOL(A)与1MOL HBr作用生成(B)，(B)也可以从(A)的同分异构体(C)与HBr作用得到。化合物(C)分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色。也能使稀的KMnO4溶液褪色。试推测化合物的构造式，并写出各步反应式.

第四章 单烯烃习题

1. 命名下列化合物，如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z,E

1.CH3CH2CCH2CH2CH3CH22.CH3(C2H5)C=C(CH3)CH2CH2CH3

4.(CH3)3CCH2CH(C2H5)CH=CH23.CH3CH(C2H5)CH=CHCH3

5.CH3HC=C(CH3)C2H56.ClBrHC2H5

2. 写出下列化合物的构造式：

(1). (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯

(3). 反-3,3-二甲基-2-戊烯 (4). (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (5). 2,2,3,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯(Z) 3.用反应式表示异丁烯与下列试剂的反应：

(1). ⑴.Br2/CCl4 (2). KMnO4 5%碱性溶液 (3). 浓H2SO4作用后,加热水解. (4). HBr (5). HBr (有过氧化物)

4. 写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物：

(1). CH2=CHCH2CH3 (2). CH3CH=CHCH3 (3). (CH3)2C=CHCH2CH3 5. 试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法：

6. 化合物中甲,其分子式为C5H10，能吸收1分子氢，与/H2SO4作用生成一分子C4酸。但经臭氧化还原水解后得到2个不同的醛，试推测甲可能的构造式。这个烯烃有无顺反异构呢?

7. 某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3，推导该烯烃的构造式。

8. 试用生成碳离子的难易解释下列反应：

CH3CH35.CH3CH=CCH3CH3CH+CH3CH3Cl-CH3CH2CClCH3CH3CH2CCH3CHCH3CH3Cl-CH3CHClCHCH3

9．把下列碳正离子稳定性的大小排列成序。

(1). CH3-CH=CH2CH2CH2+ (2). CH3-CH=CHCH2CH+-CH3 (3). CH3CH=CH+-CH2CH3

10.下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,那些是主要的。

(1). BrCH2CH2CH2CH3 (2). CH3CHBrCH2CH3 (3). CH3CH2CHBrCH2CH3 20．用指定的原料制备下列化合物，试剂可以任选。（要求：常用试剂） (1). 由2-溴丙烷制1-溴丙烷 (2). 由1-溴丙烷制2-溴丙烷 (3). 从丙醇制1,2-二溴丙烷

第五章 炔烃和二烯烃

1. 命名下列化合物：

(1) .(CH3)3C≡CCH2C(CH3)3 (2)C4H9－C≡C－CH3 (3). CH3CH=CHCH(CH3)C≡C－CH3 (4). HC≡C－C≡C－CH=CH2

HH3C(5).CHCC(CH3)3CHCCH3

2. 写出下列化合物的构造式，并用系统命名法命名。

(1). 烯丙基乙炔 (2). 丙烯基乙炔 (3). 二叔丁基乙炔 (4). 异丙基仲丁基乙炔 3. 下列化合物是否存在顺反异构体，如存在则写出其构型式：

(1). CH3CH=CHC2H5 (2). CH3CH=C=CHCH3 (3) CH3C≡CCH3 (4). CH≡C-CH=CH-CH3 4. 写出下列反应的产物：

(1). CH3CH2CH2C≡CH + HBr(过量)→

(2).CH3CH2CH2C(3).CH3CCCH2CH3 + H2OHgSO4 + H2SO4

CH + Ag(NH3)2+

聚合(4).H2CCClCHCH2

CCH3+ HBr(5).CH3C

( )NaNH2( )(6).CH3CHCH(CH2)2CH3顺-2-己烯Br2( )

CH+Br2(7).CH2CHCH2C

5. 用化学方法区别下列化合物

(1) .2-甲基丁烷， 3-甲基-1-丁炔， 3-甲基-1-丁烯. (2) .1-戊炔，2-戊炔

6. 有一炔烃,分子式为C6H10，当它加H2后可生成2-甲基戊烷，它与硝酸银溶液作用生

成白色沉淀，求这一炔烃构造式：

7. 某二烯烃和一分子Br2加成的结果生成2,5-二溴-3-已烯，该二烯烃经臭氧分解而生成两分子CH3CHO和一分子(1). 写出某二烯烃的构造式。

(2). 若上述的二溴另成产物，再加一分子溴，得到的产物是什么？

8. 某化合物的相对分子质量为82，每mol该化合物可吸收2molH2，当它和Ag(NH3)2+溶液作用时，没有沉淀生成，当它吸收1molH2时，产物为2,3-二甲基-1-丁烯，问该化合物的构造式怎样?

9. 从乙炔出发合成下列化合物，其他试剂可以任选。

(1) 氯.乙烯： (2) 1,1-二溴乙烷 (3) 1,2-二氯乙烷 (4) 1-戊炔 (5) 2-已炔 (6) 顺-2-丁烯 (7) 反-2-丁烯 (8) 乙醛 10. 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成制得：

(1)CHCH2(2)CHCH2(3)CH2CH3(4)COOH

11. 以丙炔为原料合成下列化合物：

(1)CH3CHBrCH3(2) CH3CH2CH2OH

(3) CH3-CH3 (4). 正己烷 (5) 2,2-二溴丙烷

12．用什么方法区别乙烷，乙烯，乙炔用方程式表示? 13．写出下列各反应中\的化合物的构造式：

(1)CH3C(2)CHCH水化

Ag(NH3)2+( )HNO3( )

CCH2CH2CH3(3)CH3C(4).H2CCCNa+ H2OCHCH2+ HCl( )

( )+( )CH3

HHC(5).CH2+C( )HCCCH2H(6).CH3CH2CH2CH2CCCHKMnO34OH-,H2O, 加热(7).CH3CH2CH2CH2CCCHO33H?2O

?+?

+?

笫六章 芳香烃习题

1．写出下列化合物的构造式。

(1). 3,5-二溴-2-硝基甲苯 (2). 2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3). 2—硝基对甲苯磺酸 (4). 三苯甲烷 (5). 反二苯基乙烯 (6). 环己基苯 (7). 3-苯基戊烷 (8). 间溴苯乙烯 (9). 对溴苯胺 (10). 氨基苯甲酸 3. 写出下列反应物的构造式.

1.C8H10KMnO4COOH

2.C9H12KMnO4 溶液C6H5COOH

COOH3.C8H10KMnO4 溶液HOOCCOOH

KMnO4 溶液COOH4.C9H12

4. 写出下列反应的主要产物的构造式和名称。

1.C6H6+CH3CH2CH2CH2ClAlCl3100℃AlCl3100℃

2.m-C6H4(CH3)2+(CH3)3CCl

3.PhH+CH3CHClCH3AlCl35．将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置（指主要产物）。

NO2CH3NO2NHCOCH3ClOHH3CCOOH

BrH3C

NO2SO3HClCOCH3COOH

OH

6．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 1. 苯、 1,2,3-三甲苯、 甲苯、 间二甲苯 2. 苯、 硝基苯、 甲苯

3. C6H5NHCOCH3 C6H5COCH3 苯

4.HOOCCOOHH3CCOOHCOOHCH35.NO2CH2NO2CH2CH3

7．以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。

1.O2NCOOH2.H3CCH(CH3)23.BrCH2Cl

Br4.BrNO2COOH5.O2NBrCH36.间氯苯甲酸

8．某芳烃其分子式为 C9H12，用K2Cr2O7硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。

9．甲，乙，丙三种芳烃分子式同为 C9H12 ，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元酸，丙得三元酸。但经硝化时甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲，乙，丙三者的结构。 10．比较下列碳正离子的稳定性。 R3C+ ArCH2+ Ar3C+ Ar2C+ CH3+ 11．下列化合物有无芳香性，为什么？

1.

2.3.

第七章 对映异构习题

1. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）

1.CH3CH2CH=C(CH3)-CH=CHCH2CH33.HOOCCHClCOOH2.BrCH24.CH3CHDCHOHCH2OH

CH2CH3

2. 指出下列构型式是R或S。

H1.ICSO3HCl2.DCH3CC6H5H3.HH3CCOOHCCl4.CICH2CH2CH3CH(CH3)2CH3

7. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。

1.CH3CH2CHCH2CH2CH3Br4.CH3CHOHCHOHCH3CH22.CH2CHClCHCl3.CH3CHBrCHOHCH35.C6H5CHCH3CHCH3C6H5

3. 画出下列化合物的构型。

1.CHClBrF(R构型）2.CH3CH2CHCl3.CHCH3(R构型）OH4.C2H5CHBrCHBrCH3(2R,3S 构型）CHCH2(S构型）

4. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：

(1). (R)-2-丁醇 (2). 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 (3). 内消旋-3,4-二硝基己烷

CH35. (1). 指出化合物HCl的构型是R还是S构型CH2CH3

(2). 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?

CH2CH3Cl1.HCH3H2.H3CClCH2CH33.ClIH3CHCH3HHCH34.H3CHClHH5.HCH36.CH3CH3HHClCH3HClH

6. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子.

CH31.HHClClC2H52.HHCH3OHC6H5CH3

7. 画出下列化合物可能有的异构体的构型.

OH1.H3CCH3CH32.H3CCH(CH3)23.HCOOHHCOOH

8. 下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.

CH31.HHCH3CH3H3.ClCH3HBr和HHBrBrBr和HHCH3OHCH3CH3CH3Cl4.HH3CCH32.HHCCCH3HCH3H和HC3HBrClBr和HCCCH3CH3ClOH

CH3HCCCCCC

C2H55.HHC2H5HC2H5H6.C2H5CH3C2H5HHBrBr和HBrCH3BrC2H5H

7.H3CCH3和H3CCH38.和CH3

9. 下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体?

COOHHOHHOHHOHCOOHⅠCOOHHOHHOHHOHCOOHCOOHHOHHOHHOHCOOHⅡCOOHHOHHOHHOHCOOHⅥCOOHHOHHOHHOHCOOHⅢCOOHHOHHOHHOHCOOHⅦCOOHHOHHOHHOHCOOHⅣ

COOHHOHHOHHOHCOOHⅧ

Ⅴ

10. 用KMnO4与顺-2-丁烯反应，得到一个熔点为32℃的邻二醇，而与反-2-丁烯反应得到的为19℃的邻二醇。

CH3CHCHCH3+KMnO4 + H2OCH3CHCHCH3OHOH

两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。

（1）试推测熔点为19℃的及熔点为32℃的邻二醇各是什么构型。 （2）用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？

6.HOOHH3O+

(C+ 离子重排）H3CH7.H3CCH3OHHH3O+

5．用反应式标明下列反应事实：

1.CH3CHCHCHBrCH3CHCHCHOH+CH3CHCHCBrOH

2.CH3CHCH(CH3)2OHCH3CH2C(CH3)2Br

6．化合物(A)为反-2-甲基环已醇，将(A)与对皿苯磺酰氯反应产物以丁醇钠处理所获得的唯一烯烃是3-甲基环已烯。(1). 写出以上各步反应式。(2). 指出最后一步反应的立体化学。(3). 若将(A)用H2SO4脱水，能否得到下列烯烃。 7．选择适当的醛酮和Grignard试剂合成下列化合物：

（1）3-苯基-1-丙醇： （2）1-环已基乙醇 （3）2-苯基-2-丙醇 （4）2,4-二甲基-3-戊醇 （5）1-甲基环已烯 8．用简单的化学方法区别以下各组化合物 （答案） （1）1，2-丙二醇，正丁醇，甲丙醚，环已烷。 （2）丙醚，溴代正丁烷烯丙基异丙基醚。 （3）乙苯，苯乙醚，苯酚，1-苯基乙醇。

9. 分子式为C6H10O的化合物(A)，能与lucas试剂反应，亦可被KMnO4氧化， 并能吸收1molBr2，(A)经催化加氢得(B)，将(B)氧化得(C)分子式为C6H10O，将(B)在加热下与浓H2SO4作用的产物还原可得到环已烷，试推测(A)可能的结构，写出各步骤的反应式：

10．化合物(A)分子式为C6H14O，能与Na作用，在酸催化作用下可脱水生成（B），以冷KMnO4溶液氧化(B)可得到(C)，其分子式为C6H14O2，(C)与HIO4作用只得丙酮，试推(A)，(B)，(C)的构造式，并写出有关反应式。

11．某化合物(A)C4H10O，在NMR图中δ=0.8（双重峰6H），=1.7（复杂多重峰，1H）=3.2（双重峰，2H）以及δ=4.2（单峰，1H加样品与D2O共振后此峰消失），试推测A的结构。

12．试判断下列反应历程是E1或E2，还是SN1或SN2，并写出主要产物。

1.CH2I+NaCNCH3OH

C2H5OH2.CH3CH2CHCH3+C2H5ONaBr

3.CH3CH2CH2CH2OH+ H2SO4170℃140℃

4.CH3CH2BrC2H5OHNaNH2

5.CH3(CH2)15CH2BrC2H5OKNaNH2

7.(CH3)3CBrC2H5ONaC2H5OH25℃

8.CH3CH2C(CH3)2Br0.02mol C2H5ONaC2H5OH1mol C2H5ONaC2H5OHCH3CH2CH2BrC2H5OH

9.C2H5ONa(CH3)2CHCH2BrC2H5OH

KOHC2H5OH10.CH3CH2CH2CH2BrKOHC2H5OH

第十一章 醛和酮

1. 下列化合物中,可溶于NaHCO3水溶液的有: ( )

(A) 苯酚 (B) 对甲苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 苯硫酚 2. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? ( )

(A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 3. 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应? ( )

(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 4. 写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。

(CH)P653+ClCH2CH2CH3_n C4H9LiO ?CHCH2CH3

5. 用R/S标记下列分子中的手性碳原子：

CHOCOCH3

6. 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题,也应注明。

(C6H5)2CO + LiAlH4(1) (C2H5)2O(2) H3O+

7.下面化合物羰基活性最强的是：_______

(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO (C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO 8. Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:____ __

(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出?-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出?-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个?-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个?-C

9. 下列各构造式中哪个属于不同的化合物_________

A与BOHCNH-与O-HCNH

OCO与ODCH3CO-CHCH2与CH3CCCH2H

10. 下列转换应选择什么恰当的试剂? _________ OH

(A)KMnO4 + H+ (B)HIO4

CHO(C)CrO3 + H+ (D)新制备的MnO2

11. 下列哪一种化合物实际上不与NaHSO3起加成反应?

(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮

12. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? _______

(A) CH3CH2CH2OH (B) C6H5CH2CH2OH

(C) CH3COCH2CH2COCH3 (D) HCHO 13. 下面反应, 可用来制备?-羟基酮的反应是：_________ (A) 酮的双分子还原

(B) 酯的双分子还原

(C) 环氧乙烷与乙醇在酸性条件下的开环反应 (D) 烯烃被过酸氧化再酸性水解 14. 在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？_______

A：p—MeOC6H5COMe C：C6H5COMe

B：p—NO2C6H5COMe

D：m—MeOC6H5COMe

15. Claisen酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反应活性中心看,它们是_________ (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出?-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出?-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出?-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出?-C

16. 下列物质的分子式与缩写不相符的是:__________

AOH3CSCH3DMSOBOTHF

OCNBrOOHO2NMBSOCH3NO2DNO2TNT

17. 氧化 为 的氧化剂应是：________

① CrO3/ 吡啶 ②KMnO4/H+新鲜③ MnO2④PhCO3H (A) ① ② (B) ① ③ (C) ① ④ (D) ② ④

18. 下列联苯衍生物哪一个不具有旋光活性? （ ）

COOHBrCONH2CONH2ICOOHCOOHCOOHNNCOOHACH3BCH3CNO2COOHCOOHD

19. 从库房领来的苯甲醛，瓶口常有一些白色固体，该固体是

A.苯甲醛二聚物 B.苯甲醛过氧化物 C.苯甲醛与CO2反应产物 D.苯甲酸

20．下列金属有机试剂中最活泼的是：（ ）。

A.RLiB.R2CuLiC.RMgXD.R2Cd

21. 稀碱作用下，下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? ( )。 A. HCHO + CH3CHO

B. CH3CH2CHO + ArCHO D. ArCH2CHO + (CH3)3CCHO

C. HCHO + (CH3)3CCHO

22. 下列哪个化合物能进行卤仿反应?

HOCH3CHCH3H(A)(B)HO(C)CH3(D)CH3OH

23．下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（ ） A.CH3COC6H5 B. CH3CHOHCH2CH3 C. CH3COCH2CH3 D. CH3CH2CH2CHO 24．下列化合物能发生坎尼扎罗反应的有：( )。 ①.糠醛 ②. 苯乙醛 ③.乙醛 ④.苯甲醛

A. ①和② B. ①和③ C. ②和③ D. ①和④ 25. 用简单化学方法鉴别下列化合物。

26. 完成下列反应

O1.PhRCO3HO( )PhO

CHO2.CH3CO, HCl( )

27. 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，用弯箭头表示电子对的转移用鱼钩号表示单电子转移。 H + O H

HO(CH2)3CHOCH3OHOCH3

28．解释下列反应的机理

CHOOOHCCH2CH2CH2CHCHCH3稀 NaOHCH3 CHOOOHCCH2CH2CH2CHCHCH3稀 NaOHCH3

OO解：HCCH2CH2CH2CHCHCH3CHOO-CH3H2O稀 NaOHOHCCHCHOCH2CH2OCHCHCH3

CHOHOHCH3-H2OCH3

29、推结构题:某化合物A(C7H12O)，与2,4-二硝基苯肼作用生成沉淀；与溴化苯基镁作用然后水解得到醇B(C13H18O)；B去水得一烯烃C(C13H16)，C能脱氢得到4-甲基联苯。试推出化合物A，B，C的结构。

(A)OCH3(B)OHCH3(C)CH3

30、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明

H+OHOH( )

O31. (CH3CH2CH2)3CBr (CH3CH2CH2)3CCOOH

Mg(CH3CH2CH2)3CMgBr. (CH3CH2CH2)3CBr解：无水乙醚CO2(CH3CH2CH2)3CCOMgBr

OH3O+(CH3CH2CH2)3CCOMgBr

32.COCH3+CH3CH2CHCO2EtBr1.)Zn2.)H+3O,H3CC2H5COOH

33HBrROORBrO2N1) KCN2)H2O/H+CN( )

NO2实现这一转变的最好路线是 （ ）SO3H34.

A. 先硝化，再磺化，最后卤代 B. 先磺化，再硝化，最后卤代 C. 先卤代，再磺化，最后硝化 D.先卤代，再硝化，最后磺化

第十一章 醛和酮（答案）

1. D 2. D 3. D 5. [解] 1R, 2S 或1S, 2R 6. [解] (C6H5)2CHOH

7. (C) CH3CHClCHO 8. (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个?-C 9. C 10. D 11. D 12. C 13. B 14. A 15. C 16.C 17. B

18. A 19. D. 20．A 21. C 22. A 23．C 24．D 25. 用简单化学方法鉴别下列化合物。

26. 完成下列反应

O1.PhRCO3HO( )PhO

CHO2.CH3CO, HCl( )

27. 试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理，用弯箭头表示电子对的转移用鱼钩号表示单电子转移。 H + O H

HO(CH2)3CHOCH3OHOCH3

28．解释下列反应的机理

OO解：HCCH2CH2CH2CHCHCH3CHOO-CH3H2O稀 NaOHOHCCHCHOCH2CH2OCHCHCH3

CHOHOHCH3-H2OCH3

29、

(A)OCH3(B)OHCH3(C)CH3

30、写出下列反应的主要原料或产物，如有立体化学问题，请注明

H+OHOH( )

O31. (CH3CH2CH2)3CBr (CH3CH2CH2)3CCOOH

Mg(CH3CH2CH2)3CMgBr. (CH3CH2CH2)3CBr解：无水乙醚CO2(CH3CH2CH2)3CCOMgBr

OH3O+(CH3CH2CH2)3CCOCH3+COMgBr

1.)Zn 32.CH3CH2CHCO2EtBr2.)H+3O,H3CC2H5COOH

33HBrROORBrO2N1) KCN2)H2O/H+CN( )

NO2实现这一转变的最好路线是 （ ）SO3H34.

C. 先卤代，再磺化，最后硝化

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