药物合成考试题及答案

第一章卤化反应试题

一．填空题。(每空2分共20分)

1.Cl2和Br2与烯烃加成属于（亲电 ）（亲电or亲核）加成反应，其过渡态可能有两种形式：①( 桥型卤正离子 )②（ 开

放式碳正离子 ）

2.

在醇的氯置换反应中，活性较大的叔醇，苄醇可直接用（ 浓HCl ）或（ HCl ）气体。而伯醇常用（ LUCas ）进行氯置换反应。

3.双键上有苯基取代时，同向加成产物（增多 ）{增多，减少，不变}，烯烃与卤素反应以（ 对向加成 ）机理为主。

4在卤化氢对烯烃的加成反应中，HI、HBr、HCl活性顺序为（ HI>HBr>HCl ） 烯烃

RCH=CH2、CH2=CH2、CH2=CHCl

的活性顺序为

( RCH=CH2>CH2=CH2>CH2=CHCl ）

NBS/CCl5写出此反应的反应条件-----------------(

Ph3CCH2CHCH2

hv,4h )

Ph3CCHCHCH2Br5

二．选择题。（10分）

1.下列反应正确的是（B） A.

CH3CCBr BrOHClCCH+Br2=Cl2/NaOH/H2OB.C.D.

HgCl2/15~20℃

Cl(CH3)3CCCH3H

H2CHC(CH3)3HClArOH,25℃Br2CCl4/r,t.48hPh3CCHCH2Ph3CHCCH2BrBr

2.下列哪些反应属于SN1亲核取代历程（ A） A．(CH3)2CHBr+H2O(CH3)2CHOH+HBr

B．C. D.

CH2I+NaCNCH2CN+NaI

NH3+CH3CH2ICH3CH3NH4+I

CH3OCCCH3HH

CH3CH(OH)CHCICH3+CH3ONa3.下列说法正确的是（A） A、次卤酸新鲜制备后立即使用.

B、次卤酸酯作为卤化剂和双键反应, 在醇中生成卤醇, 在水溶液中生成卤醚.

C、次卤酸(酯)为卤化剂的反应符合反马氏规则, 卤素加在双键取代基较多的一端;

D、最常用的次卤酸酯: 次氯酸叔丁酯 (CH3)3COCl是具有刺激性的浅黄色固体.

4.下列方程式书写不正确的是（D）

PCl3RCOOH RCOCl + H3PO3 A.

SOCl2RCOOH RCOCl + SO2 + HCl B.

C.

COOHC2H5OH, H2SO4NHCOOC2H5NH D.

BrHNO3 / H2SO4NO2BrBr Br

5、N-溴代乙酰胺的简称是（C）

A、NSB B、NBA C、NBS D、NCS

三．补充下列反应方程式（40分）

1

EtOOt-BuOCl / EtOH-55~0℃EtOOClOEt.

2

CH3(CH2)2CH2CH=CHCH3NBS / (PhCO)2O2CCl4 / △, 2h

CH3(CH2)2CHCH=CHCH3Br. 3.

CH2=CHCH2CCHBr2

BrCH2CHBrCH2CCH

4.

OR-CH=CH-CH2-CH-OHX2XROO

5.

PhBrCCPhCCCH3Br/Li/BrAOAC/25oCBrCH3

6.

PhCHCH2NBS/H2O25oC,35minPhHCOHCH2Br

7.

OHCCl2ClCOClCl

8.

O2NCOOAgBr2/CCl4加热3hNO2Br

9.

10.

O H1molBr2/CS2O H25CB rO HBrB r2molBr2t-BWNH2-70c

四．简答题(20分)

1.试从反应机理出发解释酮羰基的α-卤代在酸催化下一般只能进行一卤代，而在碱催化时则直接得到α-多卤代产物。

参考答案：酸、碱催化羰基α-卤代机理如下：

CHCO+HrapidCHCOH-HslowCXOH-HXrapidCXOX

CHCO-H2OslowCCOXXCO-XrapidXCO

对于酸催化α-卤代反应，在α-位引入吸电子基卤素后，烯醇化受到阻滞，进一步卤化反应相对比较困难。对于碱催化情况下α-位吸电子基有利于α-氢脱去而促进反应 五．设计题(10分)

1.设计合理简易路线合成下列药物中间体：

HONO2ClO2NNO2

参考答案：

ClClONaOHOHNO2NO2NO2NH2ClClClO2NNO2O2NClNO2SO3HSO3H

综合试题

一 选择题（10题，每题3分，共30分）

1 卤代烃为烃化试剂，当烃基相同时不同卤代烃的活性次序是 （ D ）

A RCl RCl > RBr > RI D RF

2烃化反应是用烃基取代有机分子中的氢原子，在下列各有机物中，常用的被烃化物有（D） (1)醇 (2)酚 (3)胺类 (4)活性亚甲基 (5)芳烃

A(1)(2)(5) B(3)(4)(5) C(1)(2)(3)(4) D(1)(2)(3)(4)(5) 3不可以作为醇的氧烃化反应烃化剂的是（C）

H2

A.CH3CH2ClB. TsOCH3C.H2CCCH3D. CH3COOH

4 .以下四种亚甲基化合物活性顺序正确的O是（B）

COOEtCOOEtCOOEtCNa

H2CCOOEtbH2CCNcH2CEtdH2CCN

5 下列关于环氧乙烷为烃化剂的羟乙基化反应的说法中，正确的是 （ C ）

A酸催化为双分子亲核取代 B碱催化为单分子亲核取代

C酸催化，取代反应发生在取代较多的碳原子上 D碱催化，取代反应发生在取代较多的碳原子上

6 下列关于活性亚甲基化合物引入烃基的次序的说法，正确的是 （ A ）

（1）如果引入两个伯烃基，应先引入大的基团（2）如果引入两个伯烃基，应先引入小的基团 （3）如果引入一个伯烃基和一个仲烃基，应先引入伯烃基 （4）如果引入一个伯烃基和一个仲烃基，应先引入仲烃基

A （1）（3） B（2）（4） C（1）（4） D（2）（3）

7 卤代烃与环六甲基四胺反应的季铵盐，然后水解得到伯胺，此反应成为（B） A Williamson反应 B Delepine 反应 C Gabriel反应 D Ullmann反应 8 下列各物质都属于相转移催化剂的一项是 （C ）

a 二氧六环 b三乙基苄基溴化铵 c冠醚 d甲苯 e非环多胺类 f NBS A ace B bdf C bce D adf 9 NH3与下列哪种有机物反应最易进行（B）

CH3AOCH3CCH2CH3BH3CCCH3BrCH3CH3CCHBr

DH3CH2CBr

10 下列有关说法，正确的是 （ A ）

（1）乌尔曼反应合成不对称二苯胺

（2）傅科烃基化反应是碳负离子对芳环的亲核进攻

（3）常用路易斯酸作为傅科烃基化反应的催化剂，活性顺序是Acl3>FeCl3>SnCl4>TiCl4>EnCl2

（4）最常用的烃化剂为卤代烃和硫酸酯类

A （1）（3） B （2）（4） C （１）（２） D（３）（４）

二 完成下列反应（15题，每空2分，共30分） 1

CH3CH+CH3CH2CH2ClAlCl3CH3 2

COOCH3OHCOOCH3OH

CH3INaOH 3

OHOCH3

CH2OHNH2NHCH2Raney-Ni,加热 4

CH2ClCH2NH2(CH2)6N4

ClNHCl,C2H5OHClN

5

NHCOCH3PhBr / K2CO3 / Cu / PhNO2HN 6

△

CH2CN+ Br(CH2)4BrNaOH85~90℃, 4hCN 7

ONKO

OCH3Cl / DMFOHCl / H2OCH3NH2 +(N-CH3)O(OOHOH)

8

COOHOH(CH3)2SO4 / KOHCH3COCH3COOCH3OCH3(NH2OMe)

9

NH2PhCHOCH2H2SO4+MeOHPhCHOHCH2OHCH3ONaPhCHCH2OMe

Et2N(CH2)3CHCH3ClOCH3CH3PhOH110℃, 4hClNNHOCH3 10

+Et2N(CH2)3CH2NH2ClN 11

(CH2)6N4 /C6H5ClO2NCOCH2BrC2H5OH,HCl33-35℃,1h33-38℃，1h(O2NCOCH2NH3Cl) 12

CH3CH2NHCH3HCCCH2ClCH2NCH2CCH 13

BrCH2CNBr2CHCNCH/无水AlCl663

CN

14

NO2ClC2H5OHNO2OC2H5 15

NaOH

ClCH2CH2NH3ClNHNCH2CH2NH2

三 机理题（2题，共12分）

1 在酸催化下，环氧乙烷为烃化剂的反应的机理属于单分子亲核取代，试写出其过程。

酸催化反应:CH3HCOCH2HCH3HCOHCH2CH3Hδ+CCH2Oδ+HCH3HCδ+CH2Oδ+HCH3Hδ+CCH2HORHORCH3CHCH2OH-HCH3ORCHCH2OHOδ+H

2 活性亚甲基Ｃ－烃基化反应属于ＳＮ２机理，以乙酰乙酸乙酯与１－溴丁烷反应为例，

写出其过程。

OCH3CCH2OCOC2H5+ n-BuBrC2H5ONaCH3OCCHBu-nOCOC2H5OOH

-OCHBu-nCO-H+OCH3CCH2Bu-nCH3C

四 合成题 （2题，共22分）

CH2Cl 1 以F

CH2Cl 乙酰乙酸乙酯为原料合成非甾体抗炎药舒林酸中间体3—（4—氟

苯基）—2—甲基丙酸。

+ CH3CH(COOC2H5)2FCH3ONa / CH3OHReflux, 30minFCH3COOC2H5COOC2H5Reflux, 9hKOHFCH3COOHCOOHCH3135℃, 2hFCOOH3-( 4-氟苯基) -2-甲基丙酸 非甾体抗炎药舒林酸的中间体

2 以1,4—二溴戊烷为原料，利用Gabriel反应合成抗疟药伯胺喹

ONH+Br(CH2)3CHCH3OBrOCH3CH(CH2)3NNa2CO3145~150℃, 2hCH3CH(CH2)3BrONO6-甲氧基-8-氨基喹啉 / Na2CO3145~150℃, 8hNHNNH2NH2·H2O(80%) / EtOHO△, 6hMeOCH3CH(CH2)3NHNHNHNNHO30%NaOH / TolCH3CH(CH2)3NH2NHNMeOMeO抗疟药 伯胺喹

还原反应 一．选择题。

1. 以下哪种物质的还原活性最高（ B ）

A.酯 B.酰卤 C.酸酐 D.羧酸

HOOC(CH2)4COOEt2BH3/THF-18℃,10h2.还原反应

——————（ A ）

A.HOCH2(CH2)4COOEt B.HOCH2(CH2)4CH2OH C.HOOC(CH2)CH2OH D.HOCH2（CH2）4CHO

O3.下列还原剂能将COH还原成—CH2OH的是（A）

A LiAlH4 B LiBH4 C NaBH4 D KBH4 4. 下列反应正确的是（B）

NO2NH2NH2HCl/TolNH2A

CNCH2NH2KBH4/PdCl/MeOHB

r.t.

NO2NH2NaBH4/AlCl3C

COOHCH2OH

ClClNaBH4/AlCl3D

CO(CH3)2CH2

5. 下列反应完全正确的是（A） A

ONOCCHAl(OPr-i)23/i-PrOH3OHNO2CHCH3

、

B

ONO2CEtOHCH3NO2CHCH3OH、

COCH3CH3CHNH2C、

H2

COORNO2CH2OHD、

6、下列不同官能团氢化反应难易顺序正确的是（A）

OO

???R'CCRRCXRCH

R-NO2R-NH2R'CCR

A、???；B、???；C、???；D、???；

CN7. 以下选项中，化合物

NO2在C2H6的温和条件下反应的产物是

（ C ），在Fe粉中的反应产物是（ A ）。

CNCH2NH2CH2NH2NH2NH2NH2NO2NO2

A B C D

8.下列物质不适用于Clemmemsen还原的是(C)

OHOCCH3A.

CHCH

COOC2H5B.

OCHOCC.

O D.

H3CCOOC2H5

.下列物质不适用于黄鸣龙法的是(B)

OOCCA.

H3CCOOC2H5

OC B.

OCH2CCH3

CH3C.

N D.

O

CH2CH39.用Brich还原法还原

CH2CH3得到的产物是（A）

A.

CH2CH3 B.

CH2CH3

C.

D.

CH2CH3

10.用0.25molNaAlH4还原CH3CH2COOC2H5得到的是（C） A.CH3CH2CH2OC2H5 B.CH3CH2CH2OH C.CH3CH2CHO D.CH3CH2CH2C2H5 二．填空题。 1、 2、

黄鸣龙还原反应所需的环境是 碱性 (酸性，碱性) 将下列酰胺的还原速度由大到小排列为：

（1）a N,N-二取代酰胺b未取代的酰胺c N-单取代酰胺 a>c>b (2)、 a 脂肪族酰胺 b 芳香族酰胺 a>b 3、α-取代环己酮还原时，若取代基R的体积增大，产物中 顺 （顺，反）式异构体的含量增加。

4、下列a BH3、b BH3 n-BuCH2CH2BH2、c （n-BuCH2CH2）2BH三种物质的还原性顺序为： a>b>c

5、羧酸被BH3/THF还原得到的最终产物为 醇 （醇，烷） 二．完成下列反应。 1.

H3COCHCH2B2H6/O(CH2CH2CH2OCH3)2

H3COCH2CH3 2.

(主要产物)

ClCON(CH3)2LiAlH2(OC2H5)2ClCHO3.

OO0.25MNaBH4/EtOHOO

4.

CH3CH=CHCHO5.

0.25MNaBH4CH3CH=CHCH2OHH3COH3COH2/PCl-BaSO4/TOl/喹啉-硫H3COCOClH3COCHO84%H3COH3CO 6.

ONO2CCH3OHAl(OPr-i)3i-PrOHNO2CHCH3H3CCOCH3NH2HCOONH4180~185℃7.

O

CZn-Hg/HClCH2CH2COOHOPhPhCH2CH2CH2COOH8.

NO2

NO2CH2N(CH3)2C9.

N(CH3)2B2H6 / THF

10.

O2NCNOHHB2H6/(CH3OCH2CH2)2O105℃~110℃O2NCH2NH2三.以给定原料合成目标产物.

1.

5. 6.

CH3COClClCOCH3Cl2Fe or FeCl3COCH3+ CO + HClAlCl3, CuClCHO

AlCl3四．写出下列反应机理（本题共两个小题，每题10分，共20分） 1．.完成反应式并简述机理：

原理： 答案：

2．请写出羧酸与醇反应生成酯的反应机理（通式）。

答：

RCOOHHRCOHOHR'OHRHOR'COHOH

OR'RCOH2OHH2OROHCOHHROCOH

五．完成下列合成反应（本题共两个小题，每小题10分，共20分）

1．以甲苯为起始原料合成 α-氰基-α-苯基乙酸乙酯（其他无机原料任选，有机原料不大于5个碳）：

参考答案：

CH3HPhCCNCOOEt2.

以

水杨酸和对氨基酚为原料，合成解热镇痛

药贝诺酯的中间体

即：

OHCOOHHONH2OCOCH3COONHCOCH3OHCOOHCH3COClOCOCH3COOHSOCl2OCOCH3COCl

HONH2(CH3CO)2OHONHCOCH3第六章 氧化反应试题

一、填空题

1、硝酸铈铵是一种很好的氧化试剂，它的化学式是（ ）

(NH4)2Ce(NO3)6

2、铬酸是一种重要的氧化试剂，浓溶液中铬酸主要以（ ）的形式存在，稀溶液中以（ ）为主，铬酸的酸酐是（ ）。

重铬酸根 铬酸 三氧化铬

3、1,2-二醇用（ ）氧化可得顺式邻二醇，1,3-二醇用（ ）氧化可得β-酮醇.

过碘酸 碳酸银

H3C4. 补全反应

HCCCH2CH2CH3SeO2AcOH（ ） ，此反应遵循MnO2选择性氧化的

H3C哪一规则（ ）

HOH2CH3CHCH2CH2CH3 首先氧化双键取代基较多一边的烯丙位烃基，并且总是以E-

烯丙基醇或醛为主。

二、选择题

OOH1、下列哪种物质不可使 氧化成

COH( )

A. 铬酸 B. 高锰酸钾 C. 二氧化锰 D.硝酸

2、已知反应产物有RCHO，HCO2H反应物与HIO4 的用量之比为1：2的关系，则反应物

的分子式可能为（ ）

A: B: C: D:

RCHOHHCOHRCHOHRCOCORCO R1CHOH HOC

O R1CHOH R1CHOH

3、下列氧化物只能将醇氧化成醛而不能氧化成羧酸的是（ ）

A.V2O5 B.CrO3(py)2 C.SeO2 D.KMnO4

4、下列物质烯键环氧化速率的先后顺序为（ ）

BrCH3CH3 ③

CH3① ② ④

A. ①②③④ B. ④③①② C. ②④③① D. ①③④②

CH2CH35、下列能将氧化成酯的是（ ）

A．KMnO4/NaOH B.Pb3O4/100?OH C. CAN/HNO3 D.SeO2

6、环烷氧化反应中烃的碳氢键反应活性的顺序（ ）

A.叔>仲>伯 B.伯>仲>叔 C.叔>伯>仲 D.仲>伯>叔

HOH2C7、反应

HOH2CCH2CH2OHMnO2回流CH2CHOOHC 的产物是（ ）

CH2CH2OHA．

OHCCH2CHO B.

C. D. A和B

8、

用过氧酸氧化得到的主要产物是（ ）

A B

COOH

C

CAACB ABB

三、完成下列反应方程式 1、

COOH D

CH3CANCH3CAN50~600C高温（1）＿＿＿＿

CH3COOH ＿＿＿＿

CH3CHO 2、

CH3CH2CH2CH2SeO2CHCH2

CH3CH2CH2CHC HCH2OH

OHHOMnO2/CH2Cl23、

HOr,t(

OHHOO

OC4、

CF3CO3HNO2 (

)

)

COOO2N

O2Zn/H2O5、

O 6、

OPhPhCO3H OMe（

PhOOOMe 7、

OPhMeCO3H

NO2（

HCHO

?+?

） ）

OPh

ONO2

CAN/HNO38、） O ＿＿＿＿

O

三、综合题

OHCOHCCOOCH3OCOOCH3。

1.用不超过5个碳的有机物合成

OO+OO）

（提示：

OOO+OO催化剂OOOCOOCH3OCOOCH3H2O/NaOHCOOHOCOOHCH3OH/HO3(CH3COO)3POHCOHCCOOCH3OCOOCH3

COOHCHO2、以

为原料合成

OC2H5

CHO稀NaOHCHOC2H5Ag2OCOOHC2H5COOHOC2H5SOCl2NH3CONH2C2H5RCO3H

第五章 重排反应试题

组长：侯婷

组成员：蔡进，鲍艳丽，段凉星，陈乾乾，龚曾豪，郭莘莘，何龙，黄军涛，金杨巧，李传龙，李雪，李娜

一、填空题（每空2分，共30分）

1、按反应机理重排反应可分为_________、_________、____________。 亲核重排，亲电重排、自由基重排 2、若取代基不相同，则一般在重排反应中何种取代基迁移取决于___________和_____________。

取代基迁移能力的大小，碳正离子的稳定性

3、.重排可以制备多一个碳的羧酸___________重排可以制备少一个碳的羧酸___________①Wolf重排，②Arndt-Eistert重排③Benkman重排，④Hofmann重排

②，④

4、霍夫曼重排反应时，当酰胺的 a 碳有手性，重排后构型_________(变，不变) 5、叶立德指的是一类在________原子上有_______电荷的中性分子。 相邻，相反

6、写出Beckmann重排的催化剂，质子酸_______，非质子酸____________。（每空两个以上即可）质子酸H+ ,H2SO4 , HCl, H3PO4非质子酸PCl5, SOCl2, TsCl, AlCl3

7、 醛肟或酮肟在酸性催化下重排生成取代酰胺时，一般处于肟羟基____位的基因易于迁移反 8、电化学诱导Hofmann重排是近期的新方法，其特点是在___________条件下，在不同____ 组成的新溶剂系统中反应，顺利得到重排产物。 中性温和 醇

二、选择题（每题2分，共10分） 1、

CH3)3C-CH2ClClAg (AgNO3)(CH3)3C-CH2+AgClC2H5ONaC2H5OHCOOC2H5O

OCCH3以上四个方程式分别属于（）A

A wangner_meerwein, banger_villiger,beckman, Favorskii

CHOB wangner_meerwein, beckman, banger_villiger, Favorskii H=CH NaOH+ CH3COCH3C beckman banger_villiger wangner_meerwein, Curtius D banger_villiger beckman wangner_meerwein ,Curtius

.2、在Beckman重排反应中酸催化剂的作用为（ ）C A.防止异构化

B.活化与氮相连的碳上的迁移集团，利于集团迁移 C.使肟羟基转变成活性离去基团，利于氮-氧键断裂 D.加速重排

3、Curtius 反应中先加热后水解的终产物是（）C A.RCHO B.NH2RCHO C.RNH2 D.RNHCHO

4、Wangner-Meerwein重排是醇(或卤代烃等)在酸催化下生成碳正离子而发生的重排，则按迁移能力从小到大顺序排列下列迁移基团（）A

OCH3Cl①②R3C③-R2CH④-R⑤RCH3-⑥H-⑦CH3-⑧

A①④⑧②③⑤⑦⑥ B①④⑧⑤⑦⑥②③ C②③⑤⑥⑦①④⑧ D②③⑤⑦⑥①④⑧

5、频那醇重排中，下列基团的迁移能力排列正确的是（）C

①含推电子取代基的芳环、②含吸电子取代基的芳环③苯基④含间、对位推电子基的芳环 ⑤含邻位推电子取代基的芳环 A①>②>③, ④>⑤ B①>②>③, ⑤>④ C①>③>②, ④>⑤ D①>③>②, ⑤>④

三、写出下列反应产物（每题3分，共30分）

Ag+H3CCCH2ClCH3OHOHH3CCCH1、

CH3

O0.2mol/L SnCl4 / CH(OMe)32、

H3COHCH2NH2NaNO2/HOH3C

3、

OCH3OCH3NaOCl,NaOHOCH3OCH34、

CONH2NH2

KOH/H2O△5、

OOHOCOOH

OClNaOH, H2OCOOHΔCOCH2CH3NN6、

H3C

??????H3CCH3OCHCOH

7、

OCH3H2NOHHONHCH38、

CH3CH2OCH3

RLiH3CH3C9、

OC△CHOH

OOCCH3CH3C6H5CO3H10、

四、解释机理（第一题5分，第二题10分）

O

1、H3C解释：

CNH2Br2/NaOH3HCNH2

OH3CONH2OONHBrCBr2H3CCOHH3CCNBrO-BrH3CCNH3CNCOH2OH3CHNCOH加热CH3NH2

2、解释下面反应机理，为什么产物是上面的，而不是下面的？别写出上面反应式的反应机理？

OO

解释：重排反应主要取决于羟基失去后，所生成碳正离子的稳定性。在该反应中，并非甲基的迁移能力比苯基大，而是与两苯基共轭的碳正离子较于两甲基共轭的碳正离子稳定，致使两烃基的脱去机会不均等，因而只有甲基迁移。 反应机理：

OO

五、综合题（第一题，每空1分，共5分；第二题5分，第三题10分）

O1、芝麻酚，

O又名3,4-亚甲二氧基苯酚，是芝麻油的重要的香气成分，也是

芝麻油重要的品质稳定剂。芝麻酚具有非常将的抗氧化能力，常用于食品、医药的抗氧化剂，同时它更是合成抗高血压药物、心血管药物的重要的起始原料，同时也是农药胡椒基丁基醚的原料。目前芝麻酚在国际上非常紧俏，尤其是药物合成领域的需求量很大。以下为芝麻酚的一种合成方法，完成下列题目。

HOAOCH3COClH2O2,CH3COOH( 1 )（ 2 ）HOO反应一 反应二H2O,OHOO

(1) 请写出1、2 有机物的结构简式 ( ) ( )

（2）写出反应一、反应二的反应类型（重排反应标明是哪种重排） （ ） （ （3）写出反应条件中A代表的试剂的化学式（ ） (1)

OCH3OCH3

(2)酰化反应 Bayer-Villiger重排反应

OCH3（3）

OCH32、用适当方法完成（扑热息痛）

Beckmann重排：

OCH3

OCH3OCH3OH()2CCOOH3、试用 及其他无机原料合成

(利用重排反应)

第一步

） OCH3(CH3)2NCHO, POCl3OCH3CHOVilsmelier反应OCH3Zn(CN)2 / HCl / AlCl3或

OCH3CHOGattermann 反应第二步 OCH3CHONaCN / C2H5OH / H2O

OCH3OOHCCHOCH3OCH3OCH3Cu(OAc)2 / NH4NO3OOCC

第三步 OCH3CCOOOCH3KOH/n-BuOH/H2O回流OCH3OH2CCOOH

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