徐寿昌有机化学2-8章课后答案

.徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案

第二章 烷烃

1、用系统命名法命名下列化合物

1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH(CH3)2

（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷

2178CH3CHCH3CH2CH33.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH63CH2CHCH2CH2CCH2CH3345CH3

（3）3，3-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷

645.756.321

（5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷

7.8.6427315

（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式

(1) 2，2，3，3－四甲基戊烷 (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3

(2) 2，3－二甲基庚烷 (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) 2，2，4－三甲基戊烷 (CH3)3CCH2CH(CH3)2

(4) 2，4－二甲基－4－乙基庚烷 (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5) 2－甲基－3－乙基己烷 (CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6) 三乙基甲烷 CH3CH2CH(C2H5)2

(7) 甲基乙基异丙基甲烷 (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8) 乙基异丁基叔丁基甲烷 CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子

- 1 -

111.001000003020CH3CCH3C4CH320CHCH21040021CH2CH31CH2CH3CH3401CH3202.10CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH330102010301010

4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下：

（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷

（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列

① 2，3－二甲基戊烷 ② 正庚烷 ③ 2－甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2－甲基己烷

（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)

6、作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。

7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

BrHHBr交叉式 最稳定HHHHHHBrBr重叠式 最不稳定

8、下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?

构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）

9、某烷烃相对分子质量为72，氯化时①只得一种一氯化产物，②得三种一氯化产物，③得四种一氯化产物，④只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。

解:设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5，分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体；

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：

① 两个一溴代产物 ② 三个一溴代产物 ③ 四个一溴代产物 ④ 五个一溴代产物 解： 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 11、略

光或热12、反应CH3CH3?CL????CH3CH2CL?HCL的历程与甲烷氯化相似，

① 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式：

- 2 -

解：链引发：Cl2 光或热 2 Cl ·

链增长：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl·

链终止：2Cl· Cl2

CH 3CH2· + · Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3

② 计算链增长一步△H值。

解：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

+410kJ/mol 431kJ/mol △H1=-21 CH 3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl

+243 kJ/mol 341 kJ/mol △H2=-98

△H=△H1 + △H 2= -104 kJ/mol

13、一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：

Cl2 2Cl· △H 1 Cl· + CH4 CH3· + H· △H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl △H3

①计算各步△H值：

△H1＝+243 Jk/mole

△H2＝435-349＝+86 Jk/mole

△ H3＝243-431＝-188Jk/mol

②为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？

解：因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节

CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl

+435kJ/mol -431kJ/mol △H1=+4 kJ/mol 易于进行。

14、试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：

CH3

① ·CH3 ② CH 3CHCH2CH3 ③ ·CH2CH2CH2CH3 ④CH3 C CH3

· ·

解：④>②> ③>①

第三章 烯烃

1、写出烯烃C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。

2、写出下列各基团或化合物的结构式：

（1）乙烯基 CH2=CH— （2）丙烯基 CH3CH=CH— （3）烯丙基 CH2=CHCH2— .

异丙烯基,顺－4－甲基－2－戊烯,(E)-3,4-二甲基－3－庚烯,(Z)-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯 3、命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称： （1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4 -二甲基-3-庚烯 或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

- 3 -

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略

5、2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E两种命名法命名之。

6、3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：

CH3(1)CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)CH3CH2C(6)CHCH3(5)OHOHCH3CH2COCH3CH3CHO(7)(2)CH3CH2CCHCH3CH3CH3CH2CHCHCH3OHCH3BrCH3CH2CHCHCH3OHBrCH3(3)CH3CH2CCHCH3ClCl

7、乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体分别为：CH3CH2+ ,CH3CH+CH3 (CH3)3C+，稳定性顺序(CH3)3C+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ CH3CH2+ 及反应速度顺序是异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯

8、试以反应历程解释下列反应结果:

9、试给出经臭氧化，锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构：

（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1）2－溴丙烷：HBr，无过氧化物 （2）1－溴丙烷：HBr，有过氧化物 （3）异丙醇： ①H2SO4 ，②H2O （4）正丙醇：B2H6/NaOH-H2O2 （5）1，2，3－三氯丙烷：① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3 （6）聚丙烯腈 ：① NH3，O2 ② 聚合，引发剂 （7）环氧氯丙烷：① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH

11、某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:

烯烃的结构式为：(CH3)2C=CHCH3 。各步反应式略

12、某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。 该烯烃可能的结构是为：

- 4 -

CH3CH2H3CCH2CH3CH3或CH3CH2H3CCH3CH2CH3

13、某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。 该化合物可能的结构式为：

CH3CH2HCH2CH3H或CH3CH2HHCH2CH3

14、某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B), (B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出(A)的结构式。 (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体。

15、3－氯－1,2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？

① Cl2，500℃ ② Br2，

第四章 炔烃 二烯烃

1、略

2、用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。

（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯 3、写出下列化合物的构造式。

(1)H3CCHCH2C≡CHCH3(2)CH3CHCCCHCH3(3)(CH3)2CHCCCH(CH3)2(5)CH2=CHC(CH3)=CH2(4)HCCCH2CH2CCH(6)CH2CH=CHCH2CHCH2n

（7） (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4、写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。

(1) 热高锰酸钾水溶液：CH3CH2COOH+CO2 (2) H2/Pt： CH3CH2CH2CH3 (3) 过量Br2/CCl4 低温：CH3CH2CBr2CHBr2 (4) 硝酸银氨溶液：CH3CH2C≡CAg (5) 氯化亚铜氨溶液：CH3CH2C≡CCu (6) H2SO4,HgSO4,H2O：CH3CH2COCH3 5、完成下列反应式。

（1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3 (3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6、以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 (1) 丙酮：H2O+H2SO4+Hg2+ (2) 2－溴乙烷： ① H2,林德拉催化剂 ② HBr

- 5 -

(3) 2,2－二溴丙烷：2HBr (4) 丙醇：① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) 正己烷：① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡CNa 7、完成下列反应式。 (1)CHOO(2)OO(3)CN(4)CH2CCHCH2Cln

8、指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。

(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2 (3) CH2=CHC(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

9、以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 (1)①HCCHHCCH（A）+（B）②林德拉催化剂①H2 ，②HBrNaNH2液氨CH3CH2Br（B）H2O ，H（A）HCCNaCH3CCCH3HgSO42SO4，还原TM

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。

(1)HC≡CHNaNH2HC≡CNaCH3CH2CH2CH2BrHC≡CNaCH3CH2CH=CH2HBr,ROORCH3CH2CH2CH2C≡CHH2SO4,H2OHgSO4CH3CH2CH2CH2COCH3

(2)CH3CH=CH2500℃Cl2ClCH2CH=CH2HC≡CHNaCH≡CNaCH2COCH3CH2CH2+CH2ClCH2CH2ClCH≡CNaCH2C≡CHH2O,Hg2SO4, H2SO4

(3)CH3CH=CH2NH3,O2催化剂CH2=CHCNCNCl2ClClCN+CN

11、用化学方法区别下列各组化合物。

(1) 乙烷、乙烯、乙炔：① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) CH3CH2CH2C三CH和CH3C三CCH3：银氨溶液 12、试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂志除去。

- 6 -

(1) 除去粗乙烷中少量的乙炔：通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去. (2) 除去粗乙烯中的少量乙炔：用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13、(1) 1,3－丁二烯和溴化氢的1,2－加成和1,4－加成，那种速度快？为什么？

解：1,2-加成快，因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能。 (2) 为什么1,4－加成产物比1,2－加成产物稳定？

解：1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低，更稳定。

14、1,3－丁二烯和氯化氢在醋酸中室温下加成，可以得到78％的CH3CH(Cl)CH=CH2和22％的CH3CH=CHCH2Cl的混合物，此混合物再经过长时间加热或和三氯化铁一起加热，则混合物的组成改变为前者仅占25％，后者占75％，解释原因。 解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1,2－加成为主。 高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1,4－加成产物比1,2－加成稳定。

15、一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mg 样品可吸收8.40mL 氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得甲醛和乙醛。问这个烃是什么化合物？ 解：10mg样品为0.125mmol

8.40mL 氢气为0.375mmol。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为： CH2=CHCH=CHCH=CH2

分子式：C6H8为1,3,5－己三烯 此烃为：CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯 2、(1)(4)CH3CH3CH3(2)(5)CH3CH3(6)(7)(3)

3、略

4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种 5、

- 7 -

H(1)CH(CH3)2C2H5H(4)(CH3)3CH(5)(2)HCH3HCH(CH3)2H(3)HCH3HHCH3CH(CH3)2(CH3)3CHCH3

6、

H2/NiCH3CH2CH2CH3(1)CHBr32CHHI3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3

HCH2/Ni3BrCHCHBr233Br(2)OH3CO3OOZn/H2OCH3CO(CH2)4CHOHBrH3CBr

CH2=CHCNCN2Br2BrBr(3)BrBrCH2=CHCOOC2H5COOC2H5

CH3CH3(4)+Br光2Br+HBr

7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、

CH3CH=CH2

CH39、

(A)(B)CH3CH2C≡CH(C)CH3C≡CCH3

H3CCH3H3CCH3

- 8 -

第六章 单环芳烃

1、略 2、

NO2NO2C2H5COOH(1)(3)(4)NO(2)2BrH5C2C2H5OHCH3(5)O2NNO2OHCH2ClSO(6)(7)3H(8)NO2IClO2NNO2

3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲苯 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯 4、（1）① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸（或HNO3+H2SO4） （2）① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

BrNHCOCH3C2H55、(1)(2)COOH(3)(4)

COOHCOOHCOOH(5)OHOCH3(6)(7)(8)CH3OCH3NO2OHOHOHOH(9)Br(10)CH3(11)(12)CHCH33

6、（1）AlCl3 ClSO3H

(2)CCH2H53CH=CHCOOH2(3)Cl2,光CH2(4)

7、（1）A错，应得异丙苯；B错，应为氯取代α-H 。

（2）A错，硝基苯不发生烷基化反应；B错，氧化应得间硝基苯甲酸。 （3）A错，-COCH3为间位定位基；B错，应取代环上的氢。 8、（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯

（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2，4-二硝基氯苯 9、只给出提示（反应式略）：

- 9 -

（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化

（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10、只给出提示（反应式略）：

（1）以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2，光

（2）以苯为原料： ① CH2=CH2 ，AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯，AlCl3 （3）以甲苯为原料：① Cl2 ,光 ② CH3Cl ，AlCl3 ③ 甲苯，AlCl3 （4）以苯为原料： ① CH3CH2COCl ，AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

OOV(5)2O5[H]OOO2OOOO+OAlCl3Zn-HgSOCl2OHOOCHClHOOCAlCl3ClOCO 11、（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯 （5）间甲乙苯 （6）均三甲苯

12、两种：连三溴苯 ；三种：偏三溴苯 ；一种一元硝基化合物：均三溴苯。 13、

CHCHCOOHOCH3A3B3CDOEC≡CHC2H5COOHO14、15、略

第七章 多环芳烃和非苯芳烃

1、写出下列化合物的构造式。

（1）α－萘磺酸 （2）β－萘胺 （3）β－蒽醌磺酸

SO3HONH2CSO3HCO

（4）9－溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺

- 10 -

BrCHNH2

2、命名下列化合物。

OH1.2.OCC3.SO3HNO2ONO24－硝基－1－萘酚 9，10－蒽醌 5－硝基－2－萘磺酸 4.CH25.6.CH3CH3

二苯甲烷 对联三苯 1，7－二甲基萘

3、推测下列各化合物发生一元硝化的主要产物。

1.SO3HCH3HNO3H2SO4O2NCH3SO3H+SO3HNO22.HNO3H2SO4NO2

NO23.OCHHNO3H2SO4NO2HNO3H2SO4CNOCH4.CNCNNO24、回答下列问题：

- 11 -

（1）环丁二烯只在较低温度下才能存在，高于35K即（如分子间发生双烯合成）转变为二聚体

，已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。上述现象说明什么？写出二苯环

丁烯三种异构体的构造式。

解：环丁二烯π－电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：

PhPhPh

PhPhPh（2）1，3，5，7－环辛四烯能使高锰酸钾水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。 （a） 它具有什么样结构？

解：具有右式结构，不是平面的

（b） 它是否可以用 这两个共振结构式表示？

解：不可以，因为1，3，5，7－辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。 （c） 用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H8(环辛四烯二负离子)，这种盐的形成说明了什么？预期环辛四烯二负离子将具有怎样的结构？

解：环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：

π－电子云是离域的。

5、写出萘与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。

（1）CrO3, CH3COOH （2）O2,V2O5 （3） Na,C2H5OH

OOCOCOO

1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1，2－二氢萘

- 12 -

（4）浓硫酸，80℃ （5）HNO3,H2SO4 （6）Br2

SO3HNO2Br

α－萘磺酸 α－硝基萘 1－溴萘

（7）H2,Pd-C加热，加压 （8）浓硫酸，165℃

SO3H

四氢萘 β－萘磺酸

6、用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：

1.CH2ClCH3CH2ClCHCl22,hvAlCl3Cl2FeCH2Cl2.(C6H5)3CHCH3CHCl22Cl2,hv(C6H5)3CHAlCl3Br3.NO2BrHNO3Br2H2SO4FeNO2NO2 - 13 -

4.SO3HNO2HSO3HSO2SO43HHNO31650CH2SO4NO2

O5.CCOO2,V2O5COOAlCl34500CCOOOC97%H2SO4CCOOHCO

7、写出下列化合物中那些具有芳香性？

解： √代表无芳香性 ×代表有芳香性

- 14 -

第八章 立体化学

1、（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）3 2、略

3、（1）（4）（5）为手性分子

4、对映体（1）（5） 相同（2）（6） 非对映体（3）（4） 5、

*HOC2H56、(1)ClBrCH3NH2HH（S）*******

HHFClCH3ClHHClCH3（S）(3)H5C2DCH3HOH(6)HOH( 2S,3R )CH2OHC(CH3)2Br（S）(2)Br(4)（R）(5)( 2R,3R )

7、（4）为内消旋体

CH2CH2CH3 (1)HOHCH3CH2OHOHOHCH2OHCH3Br(2)HClOHBrHC2H5(5)BrCH3H(6)CH3O(3)HCH2NH2 OHCH2OHCH3HC2H5(4)HH

8、

C2H5(1)H3CHCH2CH2Cl(5)H3CHC2H5HClCH3(6)HCl(2)HC2H5CH3CH2CH2ClC2H5CH3HCH3(3)H3CC2H5ClC2H5C2H5H3CH(7)ClHCH3C2H5(4)HCH2ClC2H5C2H5CH3(8)HHClCH3

（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体

（5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体

9、（A）CH3CH2CH（OH）CH=CH2 （B）CH3CH2CH（OH）CH2CH3 10、（A）CH2=CHCH2CH（CH3）CH2CH3 （B）CH3CH=CHCH（CH3）CH2CH3

- 15 -

（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3 11、 H3CHCCCHCHHBr3BrH332+BrBrCH3BrBr(A) (B)(C)Br(B)(CH3)3COKH2C+H3CCH≡CH32≡(A) BrCH3H3C(C)(CH3)3COKH2C+CH(外消旋体)Br2Br(A) (CH3)3COKH2CCH2①O2②Zn,HO(D)2OO

+2HCHO

- 16 -

（C）CH3CHCH2CH（CH3）CH2CH3 11、 H3CHCCCHCHHBr3BrH332+BrBrCH3BrBr(A) (B)(C)Br(B)(CH3)3COKH2C+H3CCH≡CH32≡(A) BrCH3H3C(C)(CH3)3COKH2C+CH(外消旋体)Br2Br(A) (CH3)3COKH2CCH2①O2②Zn,HO(D)2OO

+2HCHO

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