高考化学二轮复习常考题型大通关(18)有机化学基础(选考)(含解析)

高考化学二轮复习常考题型大通关（18）有机化学基础（选考）

（含解析）

1、化合物

H是一种有机光电材料的中间体。由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称是,E中含有的官能团的名称为。

（2） B的结构简式为，由D生成E的反应类型为。

（3）由E生成F的化学方程式为。

（4） G的结构简式为。

（5）同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式为。

①遇FeCl3溶液显紫色

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为4 : 2 : 2:1:1

（6）设计由甲醛和乙醛为起始原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线：

（无机试剂任选）。

2、抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知:ⅰ.

ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(

)3232CH NCH CH 的键线式为

（1）有机物A 能与23Na CO 溶液反应产生2CO ，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与

23Na CO 溶液反应，但不产生2CO ；B 加氢可得环己醇。A 和B 反应生成C 的化学方程式是

，反应类型是

（2）D 中含有的官能团: 。

（3）E 的结构简式为 。

（4）F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G 和J 。J 经还原可转化为GJ 的结构简式为 。

（5）M 是J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是

①包含2个六元环

②M 可水解，与NaOH 溶液共热时，1mol M 最多消耗2 mol NaOH

（6）推测E 和G 反应得到K 的过程中，反应物4LiAlH 和2H O 的作用是

（7）由K 合成托瑞米芬的过程:

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 。

3、丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:

已知:

(1)A中的官能团名称为_____________________(写两种)

(2)D→E的反应类型为____________________。

(3)B的分子式为

914

C H O,写出B的结构简式:____________________________。

(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简

式:___________________。

①分子中含有苯环,能与

3

FeCl溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;

②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

4、化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H

的一种合成路线如

下:

已知:① RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O

②

回答下列问题:

(1)A的化学名称是__________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、__________。

(3)E的结构简式为__________。

(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为__________。

CO,其核磁共振氢(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出

2

谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6:2:2:1,写出2种符合要求的X的结构简式__________。

(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线__________(其他试剂任选)。

5、奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物。合成奈必洛尔中间体 G的部分流程如下:

已知:乙酸酐的结构简式为

请回答下列问题:(1)G物质中官能团的名称是羧基、、。

(2)反应A→B的化学方程式为。

(3) 上述④⑤变化过程的反应类型分别是、。

(4)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式: 、。

I.苯环上只有两种取代基;

Ⅱ.分子中只有4种不同化学环境的氢

Ⅲ.能与NaHCO3应生成CO2。

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。

6、丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示:

已知:

(1)A的名称是__________;E到F的反应类型是__________。

(2)试剂a是__________,F中官能团名称是__________。

(3)M组成比F多1个CH2,M的分子式为C8H7BrO,M的同分异构体中:① 能发生银镜反应;② 含有苯环;③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有____种。

(4)J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J的结构简式为__________。H在一定条件下还能生成高分子化合物K,H生成K的化学方程式为_______________________。

(5)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料,合成的路线流程图(其它试剂自选)。

7、有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料，其可由化合物A经如下步骤合成。

(1)B中的含氧官能团名称为________。

(2)上述转化中属于加成反应的是________。

(3)试剂X的分子式为C9H9ON，写出X的结构简式：__________________。

(4) 1mol化合物F与足量ClSO3H反应，除G外另一产物的物质的量为________。

(5) 写出同时满足下列条件的一种有机物分子的结构简式：____________________。

①与D分子相比组成上少1个“CH2”

②与FeCl3溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，其峰面积比为3∶2∶2∶2∶2。

(6) 已知：①COHR′ROH CORR′；②CORH CRHCCNR′；

③RCN RCOOH (R、R′为烃基)。请根据已有知识并结合相关信息，写出以乙醛和甲苯为原料制备CCOOHCHCH2OH的合成路线流程图(无机试剂任用)。

8、光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：

已知：

（R1、R 2为羟基或氢原子）

（R3、R4为烃基）

1.A的化学名称是____________，E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积之比为3︰2︰1，E 能发生水解反应，则F的结构简式为______________。

2.G分子中所含官能团名称为______________，羧酸X的实验式为________________。

3.B→C所需的试剂Y和反应条件分别为____________________，由F到G的反应类型为

__________。

4.D和G反应生成光刻胶的化学方程式为____________________。

5.C的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上的一氯取代产物只有两种。该同分异构体的结构简式为

_______________。

6.根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图（无机试剂任选）：______________。

9、A是石油裂解气的主要成分之一,以A为原料制备药物中间体X的合成路线如下:

已知：i: ;

ii.

回答下列问题:

1.A结构简式为___________，B的名称为___________，D中含有的官能团的名称是

___________。

2.有机物I的结构简式为______________,反应④的反应类型是___________。

3.由A生成B的化学方程式为______________。

4.反应③的化学方程式为_________________。

5.满足以下条件的X的同分异构体有_____________种。

i.能发生银镜反应;ii.含有六元环结构;iii六元环上有2个取代基。

其中核磁共振氢谱中有6组峰,且峰面积之比为4︰4︰3︰2︰2︰1的有机物的结构简式为_____________(任写一种)。

6.参照F的合成路线,以CH3CH=CHCH3

为原料设计制备的合成路线

_______________（其他试剂任选）。

10、高聚物M广泛用于各种刹车片。实验室以烃A为原料制备M的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

1.A的结构简式为____。H的化学名称为_____。

2.B的分子式为____。C中官能团的名称为____。

3.由D生成E、由F生成G的反应类型分别为____、_____。

4.由G和I生成M的化学方程式为____。

5.Q为I的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构简式为____。

①1 mol Q最多消耗4 mol NaOH ②核磁共振氢谱有4组吸收峰

6.参照上述合成路线和信息，以甲苯为原料(无机试剂任选)，设计制备

的合成路线_____________________。

答案以及解析

1答案及解析：

答案：（1）苯甲醛；碳碳三键、羧基

（2）；消去反应

（3）+CH3CH2OH +H2O

（4）

（5）或

（6）CH3CHO

解析：由题给信息①可推出A 为，则B为

；B在加热条件下被新制Cu(OH)2氧化，酸化后得到C,则C为与

溴发生加成反应生成D,则D为;D与氢氧化钾醇溶液共热发生消去反应后酸化生成E,则E为；

与乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应生成

F ，则F 为；与发生反应生成H,根据已知信息②可知G为。

（1）A 的结构简式为 ,名称为苯甲醛;E的结构简式为，所含官能团为碳碳三键和羧基。

(5)F 的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基,能发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为4 :2:2:1:1，则其结构简式为

或

2答案及解析：

答案：（1）

，取代反应（或酯化反应）

（2）羟基、羰基

（3）

（4）

（5）

（6）还原（加成）

(7)

解析：本题考查有机化学基础中有机化合物的组成与结构等必备知识。通过对信息的提取和利用，考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力。通过对有机合成流程的分析、推理认识Fries 重排及猴基还原的本质特征；建立认知模型，考查解决实际问题的能力，体现了证据推理与模型认知的学科核心素养。以抗癌药托瑞米芬的合成为载体进行考查，体现了关注社会发展、科技进步、生产生活的态度。

结合设问（1）与信息i 和K 的结构式逆推，可知A 是，B 为

C(）为A 和B 发生酯化反应的产物；利用信息i 可推知

D 为，其与发生取代反应生成

E （）和 HCI ；流程中

F 在①NaOH ，②H 条件下转化为

G 与J ，且J 经还原可转化

为G ，再结合K 的结构简式，可推出F 为酯，所以J 是， G 为，G 与E 在4LiAIH ，2H O 的作用下生成K ，根据K 的结构可

知，此过程中4LiAIH 和2H O 的作用是还原。

（2）D 中含有的官能团是簇基和羟基。

（5）M 与J 互为同分异构体，根据信息提示和不饱和度可推知M 的结构简式为

。

（7）由K合成托瑞米芬的过程及其分子式可得托瑞米芬的结构简

式是。

3答案及解析：

答案：(1)碳碳双键,羰基;

(2)

消去反应;

(3)

(4)

(5)

解析：(1)根据A的结构简式,A中的官能团为碳碳双键、羰基。

(2)对比D和E的结构简式,D→E脱去了小分子水,且E中生成新的碳碳双键,故为消去反应。

(3)B的分子式为

914

C H O,根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。

(4)的分子式为

963

C H O,结构中有五个双键和两个环,不饱和度为

7;的同分异构体中含有苯环,能与

3

FeCl溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,则其结构中含酚羟基、不含醛基;碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢,说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高;符合条件的

的同分异构体的结构简式为。

(5)对比 与和的结构简式,根据题给已知,模仿题给已知构建碳干骨架;需要由合成,官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键,联想官能团之间的相互转化,由与2Br 发生加成反应生成,在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成;与发生加成反应生成

,

与2H 发生加成反应生成

。合成路线流程图为:。

4答案及解析：

答案:(1)苯甲醛;(2)加成反应;酯化反应(或取代反应);(3)

(4) (5)、、、

(任写两种)

(6) 解析:(1)A 与3CH CHO 在NaOH/2H O 、加热条件下反应生成B(98C H O ),结合已知信息反应

①可知,A 为,B 为。B 经两步转化:①()2Cu OH 、加热,②H +(酸

化)生成C(982C H O ),该过程中-CHO 转化为-COOH,则C 为。C 与24

/Br CCl 发生加成反应生成D(9822C H Br O ),则D 为。D 经两步转化:①

KOH/25C H OH 、加热(消去反应),②H +(酸化)生成E,则E 的结构简式为。

E 与25C H OH 在浓24H SO 、加热条件下发生酯化反应生成F,则

F 为

。F 与G 在催化剂作用下生成H(),G 为甲苯的同分异构体,结合已知信息反应②可知,G 为。

由上述分析可知,A 为,其化学名称为苯甲醛。

(2)C()与24/Br CCl 发生加成反应生成D ()；E 与

25C H OH 在浓24H SO 、加热条件下发生酯化反应生成F(

),也属于取代反应。

(3)由上述分析可知,E 的结构简式为。

(4)G 为甲苯的同分异构体,其结构简式为,F()与G 在催化剂作用下发生已知信息反应②,生成H()。 (5)芳香化合物X 是F()的同分异构体,满足条件:①能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出2CO ,则含有-COOH;②核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢原子,峰面积之比为6:2:1:1,则X 分子结构对称,且含有2个3CH -,满足条件的X 的结构可能为

、、、

。

(6)与2Cl 在光照条件下发生取代反应生成

,再在NaOH/25C H OH 、加热条件下发生消去反应生成

;结合已知信息反应②,与3CH C CCH ;在催化剂作用下发生反应生成

,最后与24/Br CCl 发生加成反应生成,据此写出合成路线。

5答案及解析： 答案：（1）醚键；氟原子

（2）

（3）加成反应或还原反应；消去反应

（4）

（5）

解析：（1）根据G 的结构简式，G 中含有官能团是羧基、醚鍵、氟原子；

(2)对比A 和B 结构简式，A →B 的反应类型为取代反应，化学方程

式

为

(3)对比D 和E 的结构简式，氢气与D 中羰基和碳碳双键发生加成反应，M 与氢气发生加成反应生成明M 中含有不饱和键，E 生成M ，反应类型 为消去反应；

（4）分子含有4种不同环境的氢，说明是对称结构， HCO 3反应生成CO 2，说明

含有羧基，符合条件的结构简式为

（5）以和乙酸酐为原材料制备，根据逆合成法可以知道，合成需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成

，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成

，再发生消去反应得到

，所以合成路线流程为：

6答案及解析：

答案：(1)2-甲基-1-丙烯;氧化反应;(2)铁粉、液溴;醛基、溴原子;(3)7;

(4);

(5)

解析：(1)利用逆推原理,根据G 的结构简式和已知反应,可推出C 的结构简式为3()C CH ,F 是,E 是,D 是B 是,A 是,H 是,J 是。

A 是,名称为2-甲基-1-丙烯;E()→F()发生氧化反应。

(2)a D E ???→试剂是在铁作催化剂的条件下与溴反应生成的反应；由上述分析可知,F 中官能团是醛基和溴原子。

(3)M 的分子式为87C H BrO ,其同分异构体满足:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②含有苯环;③不含甲基。则当取代基为-CHO 和2CH Br -时,有邻、间、对3种位置关系,即有3种同分异构体;同理,当取代基为2CH CHO -和-Br 时,也有3种同分异构体；当取代基为时,有1种同分异构体,共有7种(不考虑立体异构)。

(4)J 是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环,J 的结构简式为,H 生成高

分子化合物K的化学方程式为。

(5)根据题中信息,以乙醛和苯为原料合成的路线流程图为

。

7答案及解析：

答案：(1) 羰基; 酯基

(2) ②⑤

(3) CH2CH2NCO

(4) 1mol

(5) CH3HOCH2NH2OH或CH2CH3HONH2OH或CH3HOCH2NH2OH或CH2CH3HONH 2OH

(6)

CH 3CHBr 2CHO CHCNOH CCHCNOHCH2CCOOHCHCH2OH 解析：(1)B中含有官能团有羰基、酯基；

(2)B与HCN发生加成反应得到C,HCN由NaCN与NaHSO4反应得到。F的分子式是E和X的分子式之和，故②⑤属于加成反应；

(3)X的分子式为C9H9ON,对比E. F的结构,E与X发生加成反应生成F,故X为

；

(4)对比F. G的结构,可知F的苯环上H原子与ClSO3H发生取代反应生成G,同时生成

水,1mol化合物F与足量ClSO3H反应,还生成1molH2O；

(5)①与D分子相比组成上少1个“CH2”,该物质的分子式为C8H11O2N,②与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,③核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,其峰面积比为3:2:2:2:2,存在对称结构,可以是2个?OH处于间位,还含有1个?CH2CH3、1个?NH2(或者1个?CH3、1个?CH2NH2),符合条件的可能结构有：

；

(6)由已知③,目标物中?COOH来自?CN 酸性水解反应,故应先制取

,再利用流程图中第②步原理制得,而后根据信息①由与CH3CHO 反应得,根据信息②经卤代、水解可制得,合成路线流程

图为：

8答案及解析：

答案：1. 苯甲醛；；

2.羟基；CH2O；

3. 银氨溶液、水浴加热或新制Cu（OH）2悬浊液（或氧化）、加热；取代反应（或水解反应）；

4.；

5.；

6.；

解析：1.由上分析知，A为，其化学名称为苯甲醛；E的核磁共振氨谱为三组峰，且峰面积比为3︰2︰1，E能发生水解反应，E发生加聚反应得到F，故E为CH3COOCH=CH2，

F的结构简式为。

2.G为，所含官能因为—OH，官能团名称为：羟基；羧基X为CH3COOH，其实验式为CH2O。

3.B→C为醛基被氧化成羧基，故所需试剂为银氨溶液、水浴加热或新制Cu（OH）2悬浊液，

反应条件是加热；F为，G为所以由F到到G发生的是取代反应（或水解反应）。

4.根据已知信息可得D （）和G （）在一定条件下发生反应生成光刻胶（），并生成HCl,其化学方程式为：

。

5.C为其同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有“HCOO—”且水解产物含有酚羟基；②苯环上的一氯取代产物只有两种，则含有两个对位取代基，所以满足条件的结构

。

6. 以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH，需要增长碳链，由已知并结合流程A→B→C可得，先生成CH3CH=CHСHO，再生成CH 3CH=СНСООН，碳双键再与卤素单质加成，然后卤原子水解被羟基取代，最后催化氧化形成碳氧双键，流程为：

。

9答案及解析：

答案：1.CH2=CH—CH 3；3-氯-1-丙烯（或

3-氯丙烯）；碳碳双键、氯原子

2. ；取代反应；

3. CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl

4.

5.8;

6.

解析：1.A 的分子式为C3H6，为石油裂解气的主要成分之一，A为CH=CH-CH3，与氯气在500 ℃时发生取代反应生成的B（CH2=CH-CH2Cl），其名称为3一氯-1-丙烯（或3-氯丙烯），D为

,其结构中的官能团名称为碳碳双键、氯原子；

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