有机化学作业及综合练习题

有机化学作业及综合练习题

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黑龙江八一农垦大学化学教研室

第一章 绪论

一、下列分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子? 1. H2 2. CH3Cl 3. CH4 4. CH3COCH3 5. CH3OCH3 6. Cl3CCCl3

二、比较CCl4与CHCl3熔点的高低，说明原因。

三、下列化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？ 1. CH3OH 2. CH3OCH3 3. (CH3)2CO 4. CH3Cl 5. CH3NH2

四、比较下列化合物的水溶性和沸点：

1.CH3CH2OH和CH3CH2Cl 2.CH3COOH和CH3(CH2)16COOH

五、比较下列各组化合物的沸点高低：

1．C7H16 C8H18 2．C2H5Cl C2H5Br 3．C6H5-CH2CH3 C6H5-CHO 4．CH3OCH3 CH3CH2OH

第二章 饱和脂肪烃

一、写出符合下列条件的C5H12的结构式并各以系统命名法命名。

1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢 2. 含有一个叔氢 3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢

二、用系统命名法命名下列化合物 CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH31．

CH3C2H52H5)CH2CH(CH3)2 2．(C2H5)2CHCH(CCH3CH3CHCH2CCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH33．

C2H5CH3 4．

三、写出下列化合物的结构式：

1. 2,5-二甲基己烷 2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷

3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 4. 2,2,4,4-四甲基辛烷

5. 2,4-二甲基-三乙基几烷 6. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷

四、画出下列化合物的纽曼投影式：

1. 1,2-二氯乙烷的优势构象 2. 2,3-二溴丁烷的优势构象

五、指出下列游离基稳定性次序为

CH3CH3CCH2CH2⑴ CH3 ⑵

CH3CH3CH3CCHCHCH3CCHCH33CH3CH3 ⑶ ⑷

CH3

六、不参看物理常数，试推断下列化合物沸点高低的顺序：

1. 正庚烷 2. 正己烷 3. 2-甲基戊烷 4. 2,2-二甲基丁烷 5. 正庚烷

第三章 不饱和脂肪烃

一、用系统命名法命名下列化合物 1．CH3CHClCC(CH3)C2H5

CHC2H5

CCH2C(CH3)3

2．Br3．(CH3)3CC4．PhCCPh

5．CH2CHCCH

CH3CH2CCCHBrCH3Cl6．7．

CH3

CH2=CHCH=CH2

二、写出下列反应的主要产物

CH3CHCHCH3①O3②Zn/H2O①O3②Zn/H2O1．

(CH3)2C

CHCH2CH33．

4．CH3CH2CH2CCH5．CH3CH2C

HBr过量HgSO4 + H2SO4CCH2CH3 + H2O

6．

CH3CHCH2HBrH2O2H2OHg2+,H+

7．

CH3CH2CCHCOOH+8．

三、推断结构

有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。

四、用简单的化学方法鉴别下列化合物： 1. 丙烷、丙烯、丙炔

2. 丁烷、丁烯、丁炔、2-丁炔与1,3-丁二烯

五、戊烯有三种异构体，催化加氢后都生成2—甲基丁烷，写出这三种异构体的结构式及系统名称，并比较其稳定性。

七、某二烯烃和1摩尔溴加成，生成2，5—二溴—3—己烯，该二烯烃经臭氧化分解，生成2摩尔乙醛和1摩尔乙二醛。写出该二烯烃的结构式。

有机化学期中练习题

一、 选择题

1．下列物质中，有五种同分异构体的是（ ）

A．丁烷 B．异戊烷 C．己烷 D．新戊烷

CH3CHCHCH2CH32．有机物CH3CH3的名称是（ ）

A．2-甲基-3-甲基戊烷 B．二甲基戊烷 C．2，3-甲基戊烷 D．2，3-二甲基戊烷

3．下列物质中，能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色的是（ ）

A．C5H12 B．CH3CH=CH2 C．C6H6 D．C6H5CH3 4．苯与硝酸发生的反应属于（ ）

A．亲电加成 B．亲核加成 C．亲电取代 D．亲核取代 5．下列有机物名称不正确的是（ ）

A．2-甲基丁烷 B．2-甲基-3-丁烯 C．4-甲基-2-戊烯 D．3，3-二甲基-1-丁烯

6．以下化合物中为2R，3R构型的是（ ）

CH3HHCIBrCH3CH3HBrCIHCH3CIBrCH3HHCH3A． B．

HBr C．

CH3CIHD．

CH3

7．下列化合物中有顺反异构的是（ ）

A．CH3CH2CCCH2CH3 B．CH3CH=CH2 C． CH3CH=CHCH3 D． (CH3)2C=C(CH3)2

8．以下结构中具有芳香性的是（ ）

A．

+ B． C． － D．

S

9．在浓NaOH作用下， 不能发生康尼扎罗反应的是（ ）

A．甲醛 B．乙醛 C．乙二醛 D．糠醛 10．下列化合物能发生碘仿反应的是（ ） A．CH3COOH B．CH3CH2CH2OH C．CH3CH2OH D．CH3COOC2H5 11．亲电取代反应发生在邻、对位且使苯环活化的是（ ）

A．

Br B． C．

CN

D．

ONHCCH3

12．石油醚是（ ）

A．烃的混合物 B．醚的混合物 C．从石油中提取出来的醚 D．石油的醚溶液

13．下面关于π键的论述中，错误的是（ ）

A．π键不能单独存在，在双键或叁键中与σ键同时存在

B．成键轨道平行重叠，重叠程度小 C．π键具有阻碍旋转的特性 D．电子云受核的约束大，键的极化度小 14．能被KMnO4 氧化的化合物为（ ）

CH2CH3C(CH3)3A． B．CH3CH3 C． D．

15．常温下与溴发生加成反应的是（ ）

A．甲基环丁烷 B．1，1-二甲基环丙烷 C．环戊烷 D．环己烷 16．甲苯在光照下与氯反应属于哪种反应历程（ ）

A．亲核取代反应 B．亲电取代反应 C．游离基反应 D．侧链氧化反应 17．下列化合物在KOH的醇溶液中脱卤化氢由难到易排列正确的是（ ） a．1-溴丙烷 b．2-溴丙烷 c． 2-溴-2-甲基丙烷 A．a c b B．a b c C．b c a D．c b a 18.下列醇酸性最强的是（ ）

A．2-丁醇 B．1-丁醇 C．甲醇 D．2-甲基- 2-丙醇 19．下列化合物中能与FeCl3溶液显色的是（ ）

A．苯甲醚 B．邻甲苯酚 C．2-环己烯醇 D．苄醇 20．丙醇中含有少量丙醛，可加入下列何种试剂除丙醛（ ）

A．高锰酸钾 B．重铬酸钾 C．NaBH4 D．铜/325℃

二、填空

1． 经臭氧化还原水解后得到的产物是_________。

2．卢卡斯试剂可用于鉴别__________。 3．丙烷和环丙烷可用__________区别开。

4．化合物CHCCHCHCH3中存在_________种杂化碳。

5．

CH3O 系统命名为___________。

6．手性碳是指 。

7．分子式为C9H12O3具有芳香性，亲电取代产物只有一种的醚的可能构造式为

_______名称为_________ 。

8．4-甲基-6-硝基-1-萘酚的结构式为___________ 。

9．酒石酸有__________种旋光异构体，其中_________和_________ 是对映体。 10．50%甲酚的肥皂溶液俗称_________是常用的消毒剂。

三、排列大小

1． 按构象的稳定性由大到小次序为___________。

CH3HHHHCH3HHHCH3CH3HHCH3H c．

HCH3HHHH d．

CH3CH3Ha． b．

2． 按游离基稳定性由大到小排列次序为___________。

CH3CHCH2CH2a．

CH3CH3CH3CHCHCH3CHCCH2CH3CH3 b． c．3 d．CH3

3． 碳正离子稳定性次序由大到小为__________。

a．

+CH2

+CHCHCH22 b．+CHCHCH3 c．35． 下列化合物进行SN1反应速度由快到慢的次序为_________。

C2H5a．

CH2Br b．

C3H7Br

c．

CH2CHBrCH3 d．

CH2CH2CH2Br

6． 下列化合物按沸点由高到低的顺序排列为__________。

a．2-戊醇 b．1-戊醇 c．2-甲基-2-丁醇 d．正丁醇

7． 下列化合物进行分子内脱水反应速率由大到小排列顺序__________。 C6H5CHCH2CH2CH3OHa．

C6H5C(CH3)CH2CH3 b．

OH

C6H5CHCH2CH3c．

CH2OHC6H5CHCHOHCH3CH3 d．

8． 下列化合物按酸性由强至弱排列为__________。

a．苯酚 b．苄醇 c．邻氯苯酚 d．邻硝基苯酚 e．2，4-二硝基苯酚

四、判断

1．亲电取代反应只能发生在苯环上( )

2．在浓NaOH 作用下，醛都能发生康尼扎罗反应（ ）

3．作为格氏试剂溶剂的化合物必须是不具有活泼氢的（ ）4．SN1反应的特点是构型翻转（ ） 5．凡能与

CC加成的试剂 ，同样也能与

CO加成（ 6．凡能使KMnO4溶液褪色的溶液，均能使溴水褪色（ ） 7．不能与其镜像重叠的分子称为手性分子（ ） 8．Sp2杂化轨道的几何构型为平面三角形（ ） 9．苯环上的邻对位定位基，都是活化苯环的（ ） 10．含手性碳的化合物一定有旋光性（ ）

五、转化题

O CHCH3CH2MgX2O1．

3CCH3AHBHBrCKOH醇D

OHH2SO442．

△A稀冷KMnOOH-B

ACH3Cl［O］AlClBBr2KCN3FeCD3．

六、合成题

CH3CHCH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH1．由CH3合成。

）CH2OH2．由苯、CH3Cl及必要的原料合成

。

七、推断结构

1．化合物A（C8H10O）与Na不作用， A与HI作用生成B、C，B与FeCl3显紫

色反应，C与NaOH醇溶液作用生成D，D臭氧化后Zn还原水解生成甲醛，试推导A、B、C、D的结构。

2．分子式为C6H12的化合物A，以臭氧化后Zn还原水解生成B、C两种化合物：

B能发生银镜反应，但不能发生碘仿反应；C结构对称，能与苯肼作用，但不与NaHSO3作用，试推导A、B、C的结构。

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