大学有机化学期末考试题（含三套试卷和参考答案）

有机化学测试卷（A）

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1.

(H3C)2HCCHCHC(CH3)3

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.

OCH3

4.

CHO 5.

邻羟基苯甲醛

6.

苯乙酰胺

7.

OH

8.

对氨基苯磺酸

9.

COOH

10.

甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）

1.

CHCHBrKCN/EtOH

CH2Cl

1

2. +C12高温、高压①O3②H2OZn粉 3. HBrMg CH = CH2①CH3COCH3醚②H2OH+ CH3COC1 4.

+CO2CH3

5.

1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF 2, NaBH4

6.

OO OOO

7.

CH2ClNaOHHCl2O

8.

CH3+H2OOH－SN1 Cl历程 + 9.

OCH3O+ CH2=CHCCH3C2H5ONaC2H5ONaO

10.

2

Br 11.

BrZnEtOH

OCCH3 12.

CH3HNO3H2SO4Fe,HCl(CH3CO)2O+Cl2H+

(2)Br2NaOHNaNO2H2SO4H3PO2

三. 选择题。（每题2分，共14分）

1. 与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ ）

(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）

----(A). CHCOO (B). CHCHO (C). CHO (D). OH33265

3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）

(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH

(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）

COOHA,HHOHCOOHOH

CH3B,CH3

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )

A、 C6H5COCH3 B、C2H5OH C、 CH3CH2COCH2CH3 D、CH3COCH2CH3

3

6. 与HNO2作用没有N2生成的是( )

A、H2NCONH2 B、CH3CH（NH2）COOH C、C6H5NHCH3 D、C6H5NH2

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )

A、 CCl3COOH B、CH3COOH

C、 CH2ClCOOH D、HCOOH

四. 鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH

2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

OO

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CHCHOH

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O

4

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

OHCH3CHCHO， HCHOCH3

OO

六. 推断结构。（8分）

2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出

英文字母所代表的中间体或试剂：

OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBr

CH3

D5

参考答案及评分标准（A）

一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1. （Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2.

CH2CH22222

3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛

NH2HOCHCHCCHCHCHBrOHO5.

CHO 6.

2-phenylacetamide7. α－萘酚

HO3SNH28.

O 9. 4－环丙基苯甲酸

10.

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应

式。（每空2分，共48分）

1. 2.

BrC1；C1OHCCHCH2CH2CH2CHO

3

CN

4. 5. 6.

OH(上面）CO2CH3OH

NH2NH2, NaOH,（下面） (HOCH2CH2)2O

OHCH37. 8.

CH2OHCH3+OHCl

9. 10.

6

O 11.

CH3CH2CH2OCCH3OOCOCH3

O

CH2Cl

CH3Fe,HCl(CH3CO)2OCH3Br2BrCH312.

CH3CH3HNO3H2SO4CH3NaOHBrNH2NO2NaNO2H2SO4NH2H3PO2BrCH3NHCOCH3(2)NHCOCH3三. 选择题。（每题2分，共14分）

1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D

四. 鉴别（6分，分步给分）

五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）

1.

BrMgEt2OCHO1,KOH2,MgBrO1,2, H2OCHONaBH4TMCH2OHCrO3-2Py

2.

7

OHOCCHOH1,Na+-CCHHg2+CH32,H3O+H2SO4OCH3 O

3.

HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2BrCCH1,Na, NH3(l)2,O3, H2OOHH2OH Lindlar

4.

CH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPATM

5.

CHCH3OH3CHCHO-CH33CCHOHCNCHCH+ HCHOOHCH3CCHCN3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+HCH2O3CCHCOOHH+ CH-H2O2OHOO

六. 推断结构。（每2分，共8分）

OA. CH3CH2COClB.C. BrO2, CH3COOHD.

N(C2H5)2

8

有机化学测试卷（B）

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

CHOHOHCH2OHBrCl 1. 2. ClH

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇 4.

CHO

OO5. 7.

HONH2 6.

O

丙二酸二乙酯

COOH8. Br10.

OHCNCH3CH3

9.

CONH2

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）

1.

CHCHBrKCN/EtOH

CH2Cl

4CH3CH2COCH2CO2C2H51,LiAlH+2,H3O2.

CH3COCH3TsOH3.

O-CN + HCl 4.

9

CHH3CH32SO4H3CCCCH3OHOHHIO4

5.

HOH3O+ H

6.

OH3COEtONa/EtOH H3C

7.

OCH3O+ CH2=CHCCH3C2H5ONaC2H5ONa O8.

HNO3/H2SO4Br2Sn+HCl(1).FeHNO2HCl0~5CCu2Cl2三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. 对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）

(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）

A, CH3CH2OH B, CH3COCH3 C, CH3CH2CHO D, CH3COCH2CH3

3. 下列化合物中具有芳香性的是（ ） O

ABOOCDN

OH

10

4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（ ）

5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ ） a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚

A、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6.下列化合物的碱性最大的是（ ）

A、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 四.判断题（每题2分，共12分）

1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ） 2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ） 3含氮有机化合物都具有碱性。 （ ） 4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ ）

5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ 6 制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ 无.从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

CH2OH

2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

O

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CHCHOH

4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

OHCH3CHCHO， HCHOCH3OO

）

11

）六.推断结构。（每题5分，共10分）

1. 2-（N，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写

出英文字母所代表的中间体或试剂：

OAAlCl3HN(C2H5)2B (C9H10O)CBrCH3

2. 有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。

D七. 鉴别题（6分）

丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

12

参考答案及评分标准(B)

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1. （S）-2，3-二羟基丙醛，2. （Z）-1，2-二氯-1-溴乙烯

CH3C CHCHCHCH33.

CH3OH

4. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺，6. 邻苯二甲酸酐，7. CH2(COOCH2CH3)2, 8. 间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺，10. N’N-二甲基甲酰胺

二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）

1. 2.

Br CH3CH2CHOHCH2CH2OH

3. 4.

CNOO

OCH3H3C

CH3COCN

CCH3(上面）H3CC（下面）CH3O

5. 6.

HOHOH

7.

OH3CH3COC2H5OH

HOCH3CH2CH2OCCH3OOCH3

O

8.

13

(1).HNO3/H2SO4Br2NO2NOSn+HCl2NH2FeBrBrHNO2N2+HClCuCl0~5C2Cl2BrBr

三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. B 2. C 3. C 4. c 5. b 6. B 四. 判断题（每题2分，共12分）

1× 2× 3× 4× 5√ 6√ 五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.

BrMgBrMgO1,CH2OHEt2O2, H2OCrO3-2PyCHOCHO1,KOH2,NaBH4TM

2.

CH3COCH3Ba(OH)2(CH3)2CCHCOCH3C6H5MgBrI2CuBrOBr2/NaOHH2CC(CH3)2HOOAlCl3HOOPPATM

3. HCCH1,Na, NH3(l)2,CH3CHCCH1,Na, NH3(l)2Br2,O3, H2OOHH2OH

Lindlar

4.

14

CHCH3OH3CHCHO-CH3CH+ HCHOOHCH3CCHOHCNCH3CCHCN3H2OCH2OHCH2OHCH3OHOHH+OCH3CCHCOOHH+H2 CH-H2O2OHOO

六. 推断结构。（每题5分，共10分）

1.

OA. CH3CH2COClB.C. BrO2, CH3COOHD.

N(C2H5)2

2.

CCHCCHHCH3H3CHA为( I ) 或 ( II )CH2CH3CH2CH3( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔

七.鉴别题（6分）

CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3CH3CH3BCA丙醛沉淀有沉淀ＡTollen试剂ＡB丙酮2,4－二硝基苯肼Ｂ无沉淀ＢC丙醇无沉淀ＣIＤ2 / NaOH无沉淀ＣD异丙醇黄色沉淀Ｄ

A戊醛沉淀ABTollen试剂CHI32－戊酮B无沉淀BI2 / NaOHC环戊酮C无沉淀C a.b.15

有机化学测试卷（C）

一.命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分)

1. (CH3)2CHCH2NH22.

(CH)CHCH232CHCH2CHC(CH3)2 3. 4.

(CH3)2CHCOCH(CH3)25. CH3CHCH2COOH

Br6. 邻苯二甲酸二甲酯

7.苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯

10. 环氧乙烷

二.选择题（20分，每小题2分） 1.下列正碳离子最稳定的是（ ）

(a) (CH+++3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH3, (c) C6H5CH2CH2

2.下列不是间位定位基的是（ ）

OA COOHB SO3HC CH3D CH

16

3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ ） A B C

CH2ClCH2CH2ClCl

4．不与苯酚反应的是( )

A、Na B、NaHCO3

C、FeCl3

D、Br2

5. 发生SN2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH3CH2Br, (b) (CH3)2CHCH2Br, (c) (CH3)3CCH2Br 6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚

8. SN1反应的特征是：(Ⅰ)生成正碳离子中间体；(Ⅱ)立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)

反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）

A.I、II B.III、IV C.I、IV D.II、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）

A B C D OCH3CHCH3OCH3CH2CH2OHCH3C OHCH3CCH2CH310.下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）

NO23CH3A B C D CH3NO2CH3CH2NO2CH3ONO2CH

三.判断题（每题1分，共6分）

1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）

2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）

3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）

4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ） 5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）

17

6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ） 四.鉴别题（10分，每题5分） 1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔

2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1. CH3CH2CHCHCl2/H2O2

2. (CH(1)33)2CCHCHO2CH3

(2)Zn粉,H2O3.

+CH3ClAlCl3

4. CH3CH2CH2CH2BrMgC2H5OH

5.

OCH3+HI(过量） CH2CH2OCH3

6. CH稀 NaOH3CH2CHO

O

CCHCl2,H2O3NaOH18

7.

8. (CH3CO)2O+OH

9.

CH3CH2CCCH+HH2SO432OHgSO410. +H2O氢氧根

CH历程3ClSN2六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1. CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH

2.

CH3CH3 BrBr NO2

3. CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

4.

CH3

CH3CH2CCH3OH 19

5. (CH)C32 6.

CH2(CH3)3CCOOHCHO七、推断题（10分）

分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A→E的结构式。

20

参考答案及评分标准（C）

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯 3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮 5. 3–溴丁酸 6. COOCH3 COOCH3

O7. C CH 3 8. OH

CH3

9. CH 3 CHCH CCH 3 10.

CHO3CH3二、选择题（20分，每题2分） 1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（6分）

1、

2、

3、

4、

5、

6、

四、鉴别题（各5分）

a.A1,3－环己二烯灰白色CB苯Ag(NH3)2+无反应BrBC1－己炔无反应A2 / CCl4B褪色A1.

b.环丙烷无反应 KMnO4AaAg(NH丙烯褪色褪色bBr2{{3)2+Bb}{沉淀a无沉淀b2.

}AaBc不褪色c

五、写出下列反应的主要产物（20分）

1. CHCHCl2/H2O3CH2CH2CH3CH2CHCH2Cl OH

(1)OO(CH3

3)2CCHCH2CH3(2)Zn粉,HCH2O3CCH3+CH3CH2CHO21

2. 3.

+CH3ClCH3CH2CH2CH2BrC2H5OHAlCl3CH34. 5.

MgCH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5OCH3I+HI(过量）+CH2CH2ICH3ICH2CH2OCH36.

OHCH3CH2CHO稀 NaOHCH3CH2CHCHCHOCH3OCCH3Cl2,H2ONaOH 7.

COOH+CHCl38.

O(CH3CO)2O+CCH3OHH2SO4HgSO4OCOCH3O9.

CH3CH2C

+H2OCH3CH2CH2CCH3+CH3CH2CCH2CH310.

+CH3ClH2O氢氧根SN2历程CH3OH六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）

1. CH3CH2CH

22

(1)(2)CH2BH3H2O2/氢氧根CH3CH2CH2CH2OH2.

CH3HNO3CH3CH3Br加热Br2/Fe BrNO2CH2CH2稀 冷KMnO4HOCH2CH2OH2NO2OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH3.

Cl2/H2OClCH2CH2OHClCH2CH2OHNaOH4.

CH3Cl2光照O(1)CH3CCH3(2)氢CH2ClMg乙醚CH3CH2COHCH3CH2MgCl离子CH2HBr5.

6.

(CH3)2C(1)(CH3)3CBrMg(CH)CMgBr33乙醚CO2(CH3)3CCOOH(2)HO/氢离子2O(1)O3(2)Zn , H2OCOH-HCHO??OHCHOCH2CHOCH2,-H2O七、推断题（10分，各2分）

A． O B. OH C.

CH3CHCH2CH3

CH3CHCCH2CH3CH323CH3CHCHCH2CH3CH3OCH3CCH3CH3CD． CH CH E. CHO

23

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