氟原子效应
更新时间:2024-05-13 20:45:01 阅读量: 综合文库 文档下载
氟原子四大效应:
1、 电子效应:氟是电负性最强的元素(4.0),它能改变化合物的电子效应和理化性质,使其生物活性有明显变化。如CF3有强的吸电子诱导效应(-I),氟原子没有d轨道,不能象其它卤素一样p电子可跃迁到空d轨道中与给电子基团的π电子共振。
2、 渗透效应:氟原子的引入可降低化合物的亲水性,提高脂溶性。这是因为氟
原子外层电子云的紧密结构难以影响外界场,对其它分子的接近所引起的诱导效应也最小,分子间主要是排斥力作用而表现出离散的物理性质。脂溶性的提高增加了含氟化合物对细胞组织、细胞壁和细胞膜的渗透性能,可增加类脂化合物在生物膜中的溶解度,促进它在体内的输送传导和吸收。 3、 阻碍效应:由于C—F键的键能(484.9kj/mol)比C—H键能(414.5 kj/mol)大,所以与氟原子结合的部位稳定性高,使代谢受到阻碍,使得有害生物的生长受到阻碍,导致死亡,并且提高了对氧化和光、热的稳定性,在生物组织中不易分解而保持较长的持效期。
4、 模拟效应:氟原子与氢原子的范德华半径相近(原子半径:H原子1.2×10-10m, F原子1.35×10-10 m),以氟原子取代化合物中的氢原子,不仅不影响化合物进入生物体组织的能力,且生物体往往因不能加以识别而摄入,使之参与代谢作用引起代谢失常。 作用机制:
精甲霜灵:核酸合成抑制剂,作用位点单一 氟吗啉:细胞壁合成抑制剂 代森锰锌:多作用位点抑制剂
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