第12章 羧酸习题参考答案
更新时间:2024-05-05 18:21:01 阅读量: 综合文库 文档下载
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第12章 羧酸习题参考答案
1、命名下列化合物或写出结构式。 (1) (2)
CH3CHCH2COOHCH3ClCH3CHCH2COOH
3-甲基丁酸 3-对氯苯基丁酸
(3) (4)
COOHCOOH CH3(CH2)4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH
间苯二甲酸 9,12-十八碳二烯酸
(5)4-methylhexanoic acid (6)2-hydroxybutanedioic acid
OOHOHHOO OHO(7)2-chloro-4-methylbenzoic acid (8)3,3,5-trimethyloctanoic acid
ClHOOH O
2、 试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
(1)乙醇 (2)三氯化磷 (3)五氯化磷 (4)氨 (5)碱石灰热熔 (1)
O
CH3COOH+CH3CH2OH浓硫酸CH3COOCH2CH3+H2O
O (2)
3CH3COOH+PCl3CH3COOH+PCl53CH3 COCH3 CCl+H3PO3
(3)
Cl+POCl3+HCl
(5)
CH3COOH+2NaOHCaOCH4+Na2CO3+H2O
3、区别下列各组化合物。
(1)甲酸、乙酸和乙醛
甲酸乙酸乙醛NaHCO3有 CO2有 CO2(—)KMnO4褪色(—)
(2)乙醇、乙醚和乙酸
CH3CH2OHC2H5OC2H5CH3COOH
(3)乙酸、草酸和丙二酸
Na2CO3溶液(—)(—)I2+NaOH(+)黄色沉淀(-)(+)有气体产生
(4)丙二酸、丁二酸和己二酸
4、 完成下列转变。 (1) CH2CH2HBrCH3CH2COOH
CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH3O+H2C=CH2CH3CH2COOH
(2)正丙醇→2-甲基丙酸
(3)丙酸→乳酸
(4)丙酸→丙酐
(5)溴苯→苯甲酸乙酯
BrMg乙醚MgBr(1)CO2(2)H3O+COOHCH3CH2OH浓硫酸5、 怎样由丁酸制备下列化合物
(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CH2CHOCOOC2H5(3)CH3CH2CH2CH2Br(4)CH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH=CH2(6)CH3CH2CH2CH2NH2
答:
(1)CH3CH2CH2COOHLiAlH4LiCH3NH2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(2)CH3CH2CH2COOH(3)(4)CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHNaCNLiAlH4LiAlH4CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2OHPBr3PBr3CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH2COOHNaOHEtOHLiAlH4CH3CH2CH2CH2OHPBr3CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2ONH3(6)CH3CH2CH2COOHLiAlH4CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CNH2CH3CH2CH2CH2NH2
6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O2,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。试推测甲、乙、丙的结构。 答: 甲:CH3CH2COOH 乙:
丙:CH3COOCH3
7、指出下列反应中的酸和碱。 (1)二甲醚和无水三氯化铝;(2)氨和三氟化硼;(3)乙炔钠和水 答: 酸 碱 (1)二甲醚和无水三氯化铝 无水三氯化铝 二甲醚 (2)氨和三氟化硼 三氟化硼 氨 (3)乙炔钠和水 水 乙炔钠 8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:
a) 乙炔、氨、水
水 > 乙炔 > 氨
b) 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔
乙酸 > 环戊二烯 > 乙醇 > 乙炔
(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:
①CH3-、CH3O-、HC CH3- > HCC-
C- > CH3O-
②CH3O-、(CH3)3CO-、(CH3)2CHO- (CH3)3CO- > (CH3)2CHO- > CH3O-
9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C。C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。试写出A、B、C、D的结构。 答:
OHCOOH B:
A:
COOH C:
O D:
10、一个具有旋光性的烃类,在冷浓硫酸中能使高锰酸钾溶液褪色,并且容易吸收溴。该烃经过氧化后生成相对分子量为132的酸。此酸中碳原子数目与原来的
烃中相同。求该烃的结构。
答:根据该烃在冷浓硫酸中能使高锰酸钾褪色,并且容易吸收溴,说明该烃有不饱和键,是一不饱和烃。由氧化后所得酸中的碳原子数目与原来的烃中相同,说明该烃为环形不饱和烃。氧化后得产物应为二元酸,,又分子量为132。根据此分子量和题意,可求得该烃的结构为:
HCH3CH3 或 H
11、 马尿酸是一个白色固体(mp190℃),它可由马尿中提取,它的质谱给出分
子离子峰m/z=179,分子式为C9H9NO3。当马尿酸与HCl回流,得到两个晶
-1
体D、E。D微溶于水,mp120℃,它的IR谱在3200~2300cm有一个宽吸收光谱谱带,在1680cm-1有一个强吸收峰,在1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1、750cm-1和700cm-1有吸收峰。D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色。但与NaHCO3作用放出CO2。E溶于水,用标准NaOH溶液滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含N,相对分子质量为75。求马尿酸的结构。 答:由IR谱在3200-2300cm-1有一个宽谱判断,可能为O-H伸缩振动的吸收峰;
1680cm-1可能为C=O伸缩振动的吸收峰;1600cm-1、1500cm-1、1400cm-1可能为苯环骨架伸缩振动的吸收峰;750cm-1和700cm-1可能为苯环一取代时基团弯曲振动吸收峰。 D不使Br2的CCl4溶液和KMnO4溶液褪色,但与NaHCO3作用放出CO2,可知D含-COOH;E溶于水,用标准NaOH溶液滴定时,分子中有酸性和碱性基团,元素分析含N,相对分子质量为75,则可推出E:
E:H2NCH2COOH
COOHD:
马尿酸:
CONHCH2COOH
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