茶多酚的提取分离和分析鉴定研究

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药学进展

2年 2 2 7页 0第9第期第2 0 5卷Pr g esi h r c uia ce c s o r s n P a ma e t lS in e c

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茶多酚的提取分离和分析鉴定研究姜守刚，蒋建勤 王建营许明，胡文祥 ,, (. 1中国药科大学天然药化教研室，江苏南京 20 3; . 10 82总装备部军事医学研究所，北京 100 ) 0 11[摘要]概述国内外对茶多酚的提取分离和分析鉴定的研究，并结合工作实践对这些方法进行评估。重点介绍

近年来茶多酚的提取、分离、分析和鉴定的新技术、方法、工艺、仪器和新设备，新新新以期为茶多酚的生产与研究提供参考。

[关键词]茶多酚；提取；分离；分析；鉴定【中图分类号] R 8 . 242 【文献标识码] A [文章编号] 10—59(05o—3 2 6 0 1 o420 )2 17—0 0

E ta t n Ioa in An l i a d Ie tiain o e oy h n l o o n s xr ci, lt, ay s n d n i t f a P lp e oi C mp u d o s o s f o c T cJANG h u g叽g, JAN in qn, WANG Ja— ig I S o .a I G J—i。 a in yn 2,

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( . e r e ht hmsy C i hm￣ uclU i rt, af g 203, i; . st eo 1Dp t n o P y ce i, h a P a u eta n ei N nn 108 C n 2 I t t f am tf o t r n i vs y i ha ni u Mi a ein,H aqat e rl M脚m, ei 0 11 h i ) l rMdi iy t c e e urrfGn a d eo e B O g 100,C n ' n a

[ bt c] M t d r xat n i li, a s di nf ao fe o p eoccm on s e A s at r e oso et co, o tn a l i a et ctno t pl hnl o pud w r h f r i s ao n y s n d i i a y i i erve d.Attesiet,teemeh d eee au tdo eb sso l

h r srsac ei we h a l me h s to sw r v ae n t a i fa to’ ee rh.Ne d a c so l i l h l w a v n e f tc n lg,meh d,p o es p aa sa d e up n eee h ie n e t cin,slt n a ay i a d e h oo y to s rc s,a p rt q ime tw r mp a sd o xr t u n s a o i ai, l ssn o o n ie t iain o ap l h n l o s t g i t rd cin a d rsac d nic t ft y e osfra i i i po u t ee rh. f o e o p s sn n s o n

[ e od] Tapl hnl E tco; s ao; n yi Iet ct n K yw rs e o p eo; xatn I li A a s; dn fao y s r i o tn l s i i i茶多酚约占茶叶干重的 2%, 5主要由儿茶素、

茶多酚的工艺流程为茶多酚粗提液一盐析一过滤一

黄酮(黄酮醇 )花色素和酚酸 (酚酸 )、缩四大类化合物组成。其中儿茶素类是茶多酚的主体组分，占约 茶多酚总量的 8%左右…。茶多酚具有较强的抗 0氧化作用l和广泛的药理功效[特别是其中的表。』引，没食子儿茶素没食子酸酯 ( G G以其独特的分子 EC )结构而在抗氧化、抗突变、抗肿瘤等方面占有重要的地位l。然而， 4 J目前国内外茶多酚单体的生产制备

(滤液)乙酸乙酯萃取回收一浓缩一干燥一成品。曾有报道称，将粗制茶多酚溶于未饱和的食盐水中，除去沉淀，然后加食盐析出茶多酚类物质，再用乙醚抽

提，冷冻干燥可制成纯品¨。严明潮等¨报道， 5 J 6 J在用乙酸乙酯萃取前，先对茶汤做盐析处理，可对儿茶素的化学组成产生影响。在较低浓度 (浓度小于盐

5时，当增加盐浓度有利于脂溶性儿茶素及儿%)适茶素总量的提高，比不经盐析处理时高 6%。但超 9

还存在成本高、收率低以及工艺不稳定等问题，本文就茶多酚及其单体的富集进行概述，为其生产与研究提供参考。1茶多酚的提取 1 1盐析法 .

过一定浓度则不利于提取。此外，较低的盐析浓度(于 5还能明显改善制品的色泽，小%)这可能是盐析对茶汤

中的色素、胶多糖等产生沉淀所致。该果法的优点是在一定浓度范围内可提高茶多酚的含量，改善制品的色泽；缺点是盐析不能达到很好的纯化效果。作者联系电话： 05—6389 4 1 462 8E- i:p 2 malc u17@ h mai.o o alc r n

盐析法的原理是在水溶液中加入无机盐饱和

时，可使某些物质溶解度降低，至沉淀析出。纯化甚[接受日期] 20. . 040 1 93

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20年第 2卷第 2期第 7页 05 9 3P o r s rges P a ma e t a ce c s h r c ui lS in e c

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12萃取法 .

碱式醋酸铅、醋酸铜等。使用这类淀剂对产品的安全性有一定影响，不宜推广；2氢氧化物，氧化 ()如氢钙。这类沉淀剂价廉，强碱对器皿有腐蚀性；3但 ()盐离子，如钙、、、等，镁铝锌是一类较有前途的沉淀剂。沉淀法的优点是无须使用大量有机溶剂，产生

12 1溶剂萃取法 ..本法是目前国内使用最广泛的方法之一，专其利也很多。该法提取茶多酚的最佳溶剂是乙酸乙酯，大多通过回流提取。常用的去杂质方法有氯仿除杂法，活性碳脱色法，油醚除色素或通过低温静石止除杂法。也有人将微波和超声波提取新技术应用

安全性好，某些沉淀剂成本低；缺点是无机盐沉淀剂沉淀转溶时 D H值波动大，易造成茶多酚的氧化极破坏，严格控制。此外，需有些金属盐残留对产品安全性也构成隐患。 14层析法 .

在提取过程中[。茶叶原料的粉碎程度对提取率有 较大影响，另外，料的品种、原产地、采收的季节、茶叶的加工方式、储藏时间以及当地的生态环境的变

化等对提取均有一定的影响。传统提取茶多酚的方法，即我国规定的茶多酚纯品制备方法为溶剂萃也取法。该法考虑到茶多酚的不稳定性，温度进行对控制，入酸或碱。其原理是利用茶多酚在不同不加

本法又称色谱法，其原理是基于样品组分在两相

之间的分配系数不同而分离。按其分离原理又可分四类，即吸附分离、排阻分离、离子交换分离和分配分离。吸附柱层析的原理是利用吸附柱里的填料对

溶

溶剂中的溶解度差异进行提取分离，工艺路线为：茶叶原料一溶剂提取一过滤一去杂质一萃取一干燥一

解在流动相中的混合物具有不同的吸附差异而分离混合物。填料主要有吸附树脂、活性碳、聚酰胺、硅胶

茶多酚粗品。溶剂萃取法的优点是稳定、;可靠缺点是使用的有机试剂有毒、易燃，利于安全生产。不122超临界二氧化碳萃取法 ..

和氧化铝等。凝胶柱层析的原理是利用凝胶柱里的填料对溶解在流动相中的混合物具有不同的排阻作用而分离混合物。填料主要有 Spae L一 ehdx H2 0等。离子交换柱层析的原理是利用离子交换柱里的可解

该法利用超l状态下的流体作溶剂，出临界在超

临界温度与压力的区域下进行萃取，溶剂极易渗透离不溶性填料对溶解在流动相中的可解离混合物具到样品基质中，使萃取组分通过分配扩散作用而充有不同的离子交换作用而分离混合物。填料主要有分溶解，到萃取目的。有人利用超临界二氧化碳达进行萃取，选择的温度和压力条件分别为 8℃和 O(31 P, 2 a而后经简单分离提取得到纯度为 9 .% M 54 5 X O2 A一等。色谱法一般工艺流程为茶叶一热水浸提一

过滤一上色谱柱一冲洗一浓缩一干燥一茶多酚粗

品。填料的选择是色谱法的关键，应价廉、填料可反复利用、处理样品量大、吸附小。流动相则以水或死乙醇为佳。比较而言，大孔吸附树脂因自身具有分子筛和吸附的双重性质，满足对填料和流动相的要且求，是一类较有前途的新型非离子型分子吸附剂。中

的茶多酚 _。其工艺流程为：叶经超临界萃取一 8』茶茶多酚粗品一纯化一高纯度的茶多酚。该法的优点是不污染环境，工序简单，低温不破坏茶多酚，且溶剂不残留；点是一次性投入资金量大，品收率缺产低。

13沉淀法 .

国农科院茶叶研究所的研究表明，国产 9—和 9— 22 2 3吸附树脂对茶多酚提取效果最佳。色谱柱法的优 1 点是工序较少，用低毒的有机溶剂，且填料可再使而生，常温稳定性高，低，步走向工业化；成本正逐缺点是生产周期长，有效成分含量不太高。15膜技术 .该法的原理是以选择性透过膜为分离介质，当膜

沉淀法是另一种较为常用的提取法，用茶多利酚在一

定条件下可以和某些物质络合形成沉淀物而

在水溶剂中与其他物质分离来提取茶多酚。一般工艺路线为：叶原料一沸水提取一过滤一沉淀一转茶

溶一萃取一浓缩一干燥一茶多酚粗品。沉淀法的关键是选择适当的沉淀剂。已报道的沉淀剂有四类，即无机盐类、生物碱、白质类和高分子聚合物 (蛋聚乙烯吡咯烷酮，环糊精等 )][。其中无机盐类最 常用，三类沉淀剂成本高，其他目前尚处在实验阶段。无机盐类又可分为三类： I重金属碱式盐， ()如

两侧存在某种推动力时，原料侧组分选择性地透过膜，从而达到分离的目的。膜技术一般工艺流程为茶口一热水浸提一过滤一过膜一浓缩一干燥一茶多酚十粗品。目前，主要用超滤、滤对蛋白质、溶性多微可

糖、胶质等大分子物质进行截取以及利用反渗透、纳

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滤进行浓缩。夏涛[] I用平板超滤设备对乌龙茶汁进 7行澄清处理，表明，留分子质量为 7万的膜最结果截理想，可去除茶汁中 7 .%的蛋白质，51 61 8 .%的果胶和 6 .%的可溶性淀粉， 74而茶多酚损失在 1%以内。 0 该法优点是常温下不破坏茶多酚，工艺简单，污染不环境；缺点是产品纯度低，膜价格高，过滤速度慢。 总之，在提取茶多酚的过程中，应根据实际情况选择提取方法，同时，也可结合几种方法，长补短。取既要勇于大胆尝试新技术、新工艺、设备，新又要注

得到的产物涉及所有四大类化合物，次实现了茶首多酚的全成分分离。 16, u k【用分配硅胶 97年 Y t a a j与纸层析相结合得 l个黄酮类化合物。 9 2 12常压凝胶排阻层析 .. 16年， 99有人首次用 Spae H 2离得到 ehdxL一 0分儿茶素单体。17 95年又有人从茶叶中分离得到 5 个儿茶素单体[。近年来，国李秉正【,志宏我 周等[] 2皆用凝胶柱分离到茶多酚单体。但其流动相 4含有水，较难回收。李兆基等[ 2的专利是用无水乙 5 3

意尽

可能降低成本。2茶多酚的分离方法

醇和丙酮复合溶剂为流动相，回收较好。马宁 J的专利则用高浓度乙醇为流动相结合结晶法，也可较好地回收。

茶多酚单体的分离在 l 9世纪就开始了，始采开用的都是化学法。14,罗赫连达尔从绿茶 87年 .中分离出没食子酸；87, . 1年 x赫拉茨维采从红茶中 6分离得黄酮醇和槲皮素；99,村从日本绿茶中 1年迁 2

2 13常压吸附层析 ..成贵仁等[]用硅胶得到 2新黄酮甙类化 2利 7个

合物，现茶叶的不同产地品种其化学成分也不同。发 胡忠勤等[J 2利用聚酰胺薄膜从绿茶中分离得到 3 8个已知黄酮类化合物。

提炼出 f一表儿茶素，又提炼出 f之后一表没食子儿茶素、表儿茶素没食子酸酯和鞣花酸； f一大岛义康还从绿茶中分离得到少量飞燕草素； . R卡脱拉爱脱得到对香豆酸。但他们使用的这些方法只能得到茶多酚总

22高压液相制备分离 .高压液相制备与常压柱色谱分离没有本质的不

成分中很少的部分，依靠层析技术，就是色谱只有也法才能达到系统分离。前文已谈到，色谱分离可分为吸附分离、离子交换分离、排阻分离和分配分离。而按流动相流动时压力的大小，又分为常压色谱、加压色谱和减压色谱。由于茶多酚分子之间结构的相似性，主要用分配分离和排阻分离才能得到单体。 2 1常压层析法 .

同，只是为提高流速而加压，硅胶填料更细，且分离效果更好。杜琪珍等[】 Spae H2分离，∞用 ehdxL . 0预 经高压液相分离制备了儿茶素单体。戴军[] 2也做 9了类似工作。近年来国外采用连续制备柱分离成功的报道很多。

23高速逆流色谱法 .该法是 18年以后发展起来的新技术，特点 92其是靠高速运动的重力场使固定相能在分离柱中实现

该法是将茶多酚粗品经一定溶剂溶解后，上柱分离，洗脱剂洗脱，用收集洗脱液。柱层析的关键是柱填料与洗脱剂的选择，国内外报道的柱填料主要有两大类：分配层析的填料为硅胶、维素等；胶纤凝层析的填料为 Spae H 2等。 ehdxL .0 2 11常压分配层析 .. 14 . 4年， r fl等[,]硅胶柱反复上 971 8 Ba id 12用 9 de 90柱分离出 6

个儿茶素单体。流动相为含水乙醚、含水四氯化碳和乙酸乙酯，建立了儿茶素类的系统分

高度保留，从而大大提高分离能力。这种分离是在两相中进行的，克服了使用固体吸附材料造成的样品不可逆吸附后降解的缺点。 在分离茶多酚单体的过程中，葡聚糖凝胶柱用层析，常需结合其他方法如重结晶法、流分配法、逆

高压液相制备法等才可得到单体。因为在回收水时需较高温度，为使茶多酚不被氧化，通常需要采用冻

干回收，以用该法制备大量单体不经济，所而且周期长，生产效率低。采用高压液相法也常因需结合其他方法，成本高，回收困难，合工业化生产。高不适速逆流色谱法可很好地将儿茶素单体分开，目前但只能得到少量儿茶素单体，如果进行工业化生产，还要进一步改进分离技术，而且其投资也十分大。常压正相层析分离需反复上柱，分离步骤烦琐。笔者

离方法。用硅胶分离法从阿萨姆变种的茶叶中分离出两种花白素即飞燕草花白素和蔷薇花白素。另据

报道，人用 10张滤纸组成柱，有 0 0从茶叶中分离出 6 种黄酮醇l] 99年，ut等[用纤维素柱色谱 l。15 8 Vaz a法对茶多酚进行了分离， l个单体化合物，得 2分离

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豹学进展34其它色谱法 .

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参考文献 9和 0, 1 2]已改进一种常压分配柱层析的方法，价廉的几种常见试剂，用可得近 10的 0% E C。成本极低，回收， GG易一次性投资少。3茶多酚的分析

随着色谱技术的发展，一些新的色谱方法逐渐得到应用。魏泱等[] 报道，采用毛细管区带电泳在

分析绿茶时，高压液相法在准确性和灵敏性方面比毛细管区带电泳法更有优势，而且高压液相法可用于样品的制备和半制备；毛细管区带电泳法的分但

在早期研究中，色谱法只能测定茶多酚的总非量，到 2世纪 5一6直 0 O 0年代才将色谱法用于茶多

离效率更高，可解决反相高压液相法分离多酚化合物出现的峰展宽现象，

由于所需样品少，而且分析速度快，品分析中更具有实用性和经济性。采用在样胶束电动色谱法在某些方面比高压液相法更优越， 如某些物质的分离效果更好，其毛细管壁对分离但物质有吸收是有待解决的问题。另外，还可采用逆流色谱法分析多酚类化合物，流色谱法可避免高逆压液相法中固定相对分析物的吸附及峰脱尾。 总之，在儿茶素的色谱分析中，相高压液相法反已成为目前使用最广泛，技术最成熟的方法。一些

酚的分析。目前，对儿茶索类分析方法的研究已比较全面。

3 1平板色谱法 .

主要有纸色谱法、薄层板色谱法和聚酰胺正相薄层法。纸色谱是最先用于分析茶多酚的色谱分析方法。二维纸色谱是最先应用于茶多酚的色谱分析方法[] 3。廖小蓓 _层析分析了茶叶花青甙及 1 3用纸 2甙元。该方法成本低，简单易行，但定量不够准确， 分析时间长。正相薄层板色谱法是当前平板色谱法的主要方法。朱敏等[用高效薄层硅胶板 6测 ] 0

新方法有自己的独特之处，但其技术还有待完善。4茶多酚的鉴定 4 1茶多酚结构鉴定的化学方法 .

量了茶多酚主要单体含量。该法优点是分析时间短，易行，用于定量；点是高效薄层板价格简单可缺

高，有干扰，杂质分离度有待提高。聚酰胺薄层法可用于配合制备分离时对馏分的检查。杜琪珍等[] 3 0采用高速逆流色谱法分离、检查了馏分中儿茶素单体。优点是分析灵敏，快速；为分离度不高。缺点32气相色谱法 .

在早期的结构研究中，化学法占主导地位。茶多酚由碳、、氢氧三种元素组成，水分的含量将影故响元素的组成。在进行元素分析前需充分脱水，然后进行水解和醇解才可以获得茶多酚的有关结构信

气相色谱法具有快速、量分析方便的优点。定 据报道，人采用三甲基硅烷衍生化分析儿茶有素¨之后又作了进一步改进：乙酸乙酯预处理，,用使用三甲基氯为衍生剂，采用程序升温法，只用一个

息。衍生物制备是茶多酚结构研究的常用方法。通常将茶多酚制成甲醚、乙酸酯、苄醚、甲基硅醚、 三甲基醚乙酸酯等。重氮甲烷法和硫酸二甲酯一酮一丙 碳酸钾法常用于将茶多酚结构上大部分或全部的酚羟基转化为甲

醚，乙酸酐一啶法则使结构上全部吡的酚羟基和醇羟基转化为乙酸酯；甲基醚进一步乙 酰化，生成甲基醚乙酸酯。从甲氧基、乙酰基的数目 可以判断酚羟基及醇羟基的数目，衍生化过程如其下[] 3: 5T ( H)+— -O y T ( C 3 ( H)— .o H ) 0 y T ( C 3 O O H ) -o H )( C C 3

内标物就可以实现多种儿茶素的同时分析。但由于该法烦琐，应用还不多。目前33液相色谱法 .

据报道，96 17年反相高压液相已用于儿茶素的分析【, 以后的研究主要是对流动相的改进。于海

宁等 J以经磷酸或硫酸调节至 p ~ H3 4的重蒸水一 乙氰一乙酸乙酯 (6 1:)为流动相，茶素类 8:22作对儿的分离度好，检测快，且较梯度洗脱方法简单。茶多酚类若经衍生化处理可用电化学检测器，敏度更灵高，但操作较烦琐。正相高压液相法类似于目前采用的正相薄层板法，主要根据混合物中分子聚合程度不同将单茶多酚类、寡茶多酚类和多聚茶多酚类分离，单独用于儿茶素分离的极少。

42茶多酚结构鉴定的波谱法 .进入 2世纪的 6 o 0—7 0年代，由于波谱法提供的信息丰富、准确，仅需微量样品，且已几乎取代了化学法。特别是其中的 N R谱和 M谱法。 M S 4 2 1紫外光谱 ..

儿茶素类化合物均有两个吸收带，酚类化即为合物的 E带和 B带，在 20n右和 20 8 2分别 1 m左 7~20

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m处(可参考标准紫外光谱图)。[ 422红外光谱 ..

() 3二维谱

儿茶素类化合物酯型有羰基峰吸收 ( 8 1 0~ 6 1 9 m )在 3 0 m附近有羟基峰吸收，羟 0c ; 0c 6 2若基缔合较强则吸收峰较宽且较强； 1 0 m和在 0c 6 1 1 c附近有苯环骨架振动吸收 ( 0m 5 可参考标准图谱的指纹区)。[ 圳 4 23 N .. MR谱

用二维谱进行结构鉴定的关键是找到有特征的初始化学位移值

,然后依次连接各个交叉点，定出系64

.

2

统。具体事例可参考文献 I6和[7。 3] 3] 424质谱 ..质谱主要用于茶多酚相对分子质量的测定，其中包括 E. S F BM、 D M和 I S I、 A .S F. M J M。有时离子 D

,一. .●,

这是研究茶多酚结构的强有力工具，所有波是

碎片峰也能提供重要信息。F BM A .S常用于极性强、 热不稳定、相对分子质量较大、以气化的样品的测难定，特别是高分辨 F BM A . S可以给出准确的相对分子质量，计算机检索可以直接给出分子式。在配合实际应用中， F BM负 A . S比正 F BM更适用于茶多 A .S

谱鉴定方法中提供信息最丰富的，品还可回收。样仅用 N R谱即可完成 9%的茶多酚的结构鉴定工 M 0作。

() 1氢谱

酚结构的测定，因为负 F BM A .S比正 F BM产生的 A .S分子离子峰强许多。对相对分子质量大、稳定和不难以气化的茶多酚，常需选择适当的离子源或制备成衍生物后进行测定。例如，茶多酚制成甲基醚将乙酸酯，然后可用 E. S F .测定其衍生物的相 I,DMS MOHOH

茶多酚中儿茶素结构单元黄烷的氢谱化学位移值如图 1所示[] 3: 5

HO

对分子质量，进而计算出茶多酚的分子式。同时，裂解的碎片峰也能提供结构解析的重要信息。在质谱中，茶多酚主体儿茶素类主要是发生黄烷 C环的逆 De .l r is d反应裂解 L] lA e 3。 55结语

OH 25 32 、 3 8- 46 H

OH

儿荣紊

69 74 .~ .

梢儿条襄犁

图 1黄烷的化学位移示意图

(i 1 Te hmclht f aae F . h C e i i ofvn) g a sf l

() 2碳谱

经一个半世纪的发展，越来越多的先进技术已用于茶多酚的提取、分离、析和鉴定，已比较明分现确地阐明了茶多酚的物质基础，而促进了茶多酚从应用的发展。在此过程中，多酚的提取、离、茶分分析和鉴定之间是相互结合在一起的。提取分离为分

在茶多酚的质子全去偶谱中，碳都有尖锐每个的单峰，反映了分子骨架的结构特点。茶多酚中儿

茶素结构单元黄烷的碳谱化学位移值如图 2所

示[] 3: 5

析鉴定提供物质材料，而分析鉴定又给提取分离指明了方向。[参考文献][】安徽农学院. I茶叶生物化学(第二版 ) i]北京：[1. V农业出版社，18,8-1 . 98 618

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oHOl l oH

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图 2黄烷的碳谱图 (i2 Te” N Rse r a n ) F . h g C M c u o tv e p tm fl a

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20第 2 05年 9卷第 2期第 7页 7P o rs Ph r c u ia ce c s rg es a ma e t lS in e c

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