【备战2012】1997-2011年高考化学试题分类汇编 专题12 有机化合

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专题12 有机化合物的结构

(2011·江苏卷)β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是

A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B.1mol 中间体X 最多能与2molH2发生加成反应

C.维生素A1易溶于NaOH 溶液

D.β—紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体

【解析】该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1”为载体,考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色。B.1mol 中间体X 含2mol 碳碳双键和1mol 醛基,最多能与3molH2发生加成反应。C.维生素A1以烃基为主体,水溶性羟基所占的比例比较小,所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH 溶液。D.β—紫罗兰酮比中间体X 少一个碳原子,两者不可能互为同分异构体。

【答案】A

CH 2NH CH 3O

pH 使其形成晶体析出

C .在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应

D .褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性

【解析】A .正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B .正确。氨基酸在等电点时,形成内盐,溶解度最小,易析出晶体。C .正确。D .错误。褪黑素的官能团为酰胺键,结构不相似。 本题是一道有机题,考查了氨基酸的性质,特别是等电点的应用,同时能在辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。

【答案】D

(2011·重庆卷)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:

关于NM-3和D-58的叙述,错误的是

A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同

B.都能与溴水反应,原因不完全相同

C.都不能发生消去反应,原因相同

D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同

【解析】本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM-3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键,而D-58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应,但前者属于水解反应,后两者属于中和反应,A正确;酚羟基和碳碳双键均与溴水反应,前者属于取代反应,后者属于加成反应,B正确;NM-3中没有醇羟基不能发生消去反应,D-58中含有醇羟基,但醇羟基的邻位碳上没有氢原子,故不能发生消去反应,属于选项C不正确;二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色,D正确。

【答案】C

(2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)

A.6种

B.7种

C. 8种

D.9种

【解析】C5H11Cl属于氯代烃,若主链有5个碳原子,则氯原子有3种位置,即1-氯戊烷、2-氯戊烷和3-氯戊烷;若主链有4个碳原子,此时甲基只能在2号碳原子上,而氯原子有4种位置,分别为2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和3-甲基-1-氯丁烷;若主链有3个碳原子,此时该烷烃有4个相同的甲基,因此氯原子只能有一种位置,即2,3-二甲基-1-丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。【答案】C

(2011·新课标全国卷)下列反应中,属于取代反应的是

①CH3CH=CH2+Br2CH3CHBrCH2Br

②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O

③CH3COOH+CH3CH2O H CH3COOCH2CH3+H2O

④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O

A. ①②

B.③④

C.①③

D.②④

【解析】①属于烯烃的加成反应;②属于乙醇的消去反应;③属于酯化反应,而酯化反应属于取代反应;④属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项B正确。

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【答案】B

(2011·海南卷)下列化合物中,在常温常压下以液态形式存在的是

A. 甲醇

B. 乙炔

C. 丙烯

D. 丁烷

【答案】A

【解析】命题立意:考查学生的化学基本素质,对有机化合物物理性质的掌握程度。本题非常简单,属于识记类考查,其中甲醇为液态为通识性的知识。【思维拓展】这类题自去年出现,代表着一个新的出题方向,即考查学生化学基本的素质,这属于新课程隐性能力的考查。去年考查的是有机物的密度和水溶性,今年考的是物质状态。

(2011·海南卷)下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有

A. 乙烷

B. 甲苯

C. 氟苯

D. 四氯乙烯

【答案】CD

【解析】A 选项没有常说的平面结构,

中1个氢原子的位置仍共平面,D 有乙烯、1,3-10个原子共平面,苯平面有12代,替代的原子仍共平面。

(2011 已知:CH 3OH NaBH 4BBr 3COOCH 3CH 3CH O H ②

根据以上信息回答下列问题:

(1)白黎芦醇的分子式是_________________________。

(2)C→D 的反应类型是____________;E→F 的反应类型是____________。

(3)化合物A 不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振谱

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(1H -NMR )中显示有_____种不同化学环境的氢原子,其个数比为______________。 (4)写出A→B 反应的化学方程式:____________________________________________。 (5)写出结构简式:D________________、E___________________。 (6)化合物

CHO

CH 3O

有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结

构简式:_______________________________________________________________。 ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

【解析】先确定A 的不饱和度为5,对照白黎芦醇的结构,确定含苯环,间三位,无酚羟基,有羧基。

A :COOH

CH 3O

CH 3O

;B :COOCH 3

CH 3O

CH 3O

CH 2OH

CH 3O

CH 3O

(应用信息②)

D :CH 2Br

CH 3O

CH 3O

;E :CH 2CH 3O

CH 3O

OH F :OCH 3

CH 3O

CH 3O

(1)熟悉键线式。

(2)判断反应类型。

(3)了解有机化学研究方法,特别是H-NMR 的分析。

+H 2O

COOCH 33O

3O

(5)CH 2Br

3O

CH 3O

; CH 23O

CH 3O

CH

OH OCH 3

。 (6)CH 2

O H CHO ;O

H CH 2CHO ;

CH 3

O O 。

(2011·山东卷)美国化学家R.F.Heck 因发现如下Heck 反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

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(X 为卤原子,R 为取代基)

经由Heck 反应合成M (一种防晒剂)的路线如下:

回答下列问题:

(1)M 可发生的反应类型是______________。

a.取代反应

b.酯化反应

c.缩聚反应

d.加成反应

(2)C 与浓H2SO4共热生成F ,F 能使酸性KMnO4溶液褪色,F 的结构简式是__________。 D 在一定条件下反应生成高分子化合物G ,G 的结构简式是__________。

(3)在A → B 的反应中,检验A 是否反应完全的试剂是_______________。

(4)E 的一种同分异构体K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K 与过量NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为__________。

【解析】(1)M 中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基,同时还含有苯环,碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应,酯基水解和苯环可以发生取代反应,没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a 和d 。

(2)依据题中所给信息和M 的结构特点可以推出D 和E 的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、;由合成路线可以得出B 和C 是通过酯化反应得到的,又因为C 与浓H2SO4共热生成F ,F 能使酸性KMnO4溶液褪色,所以C 是醇、B 是不饱和羧酸,结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH 。C 通过消去得到F ,所以F 的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2;D 中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物G ,G 的结构简式为;

(3)A →B 属于丙烯醛(CH2=CHCHO)

的氧化反应,因为A 中含有醛基,所以要检验A 是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。

(4)因为K 与FeCl3溶液作用显紫色,说明K 中含有酚羟基,又因为K 中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,这说明两个取代基是对位的,因此K 的结构简式为

,,所以K 与过量NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为:

【答案】(1)a 、d

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(2)(CH3)2CHCH=CH2;

(3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液

(4)

(2011·海南卷)18-Ⅰ(6分)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是

【答案】BD

【解析】A 的结构不是对称结构,所以苯环上氢有2种,加上甲基上的氢共有3种;B 分子为对称结构,环上(注意不是苯环)有等效氢4个,甲基上有等效氢6个,比值为3:2符合题意;C 分子也是对称结构,但双键上的氢和甲基上氢的比为3:1;D 也是对称结构,与氯相连的碳上有4个等效氢,甲基上有6个等效氢,比值为3:2符合题意

【技巧点拨】等效氢的考查是新课标高考中的常考点,解题中注意分子结构的对称,同时也要看清楚题中所给分子结构,有时苯环和非苯环易混淆,有时键线式易看漏碳原子或氢原子。 (

2011·四川卷)已知:

其中,R 、R ’表示原子或原子团。

A 、

B 、

C 、

D 、

E 、

F 分别表示一种有机物,F 的相对分子质量为278,其转化关系如下图所示

(其他反应物、产物及反应条件略去):

请回答下列问题:

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(1)中含氧官能团的名称是________________。

(2)A 反应生成B 需要的无机试剂是___________。上图所示反应中属于加成反应的共有______________个。

(3)B 与O2反应生成C 的化学方程式为___________________。-CH2OH

(4)F 的结构简式为________________。

(5)写出含有、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的C 物质的所有同分异构体的结构简式:_____________。

【解析】本题主要考察有机物的合成、官能团的识别、有机反应类型的判断,试剂的选择和

同分异构体的书写。由结构可以推断出C 的结构简式是OHCCH=CHCHO ,因此B 为HOCH2CH=CHCH2OH ,则A 为BrCH2CH=CHCH2Br 。根据合成路线可知E 是,由F 的相对分子质量为278可知D 是。

【答案】(1)醛基 (2)NaOH 溶液

3

.

(2011·上海卷)化合物M 是一种治疗心脏病药物的中间体,以A 为原料的工业合成路线如下图所示。

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已知:RONa+ R’X→ROR’+ NaX

根据题意完成下列填空:

(1)写出反应类型。反应① 反应②

(2)写出结构简式。A C

(3)写

出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。

(4)由C 生成D 的另一个反应物是 ,反应条件是 。

(5)写出由D 生成M 的化学反应方程式 。

(6)A 也是制备环己醇(OH )的原料,写出检验A 已完全转化为环己醇的方法。

【解析】本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官能团的检验等。

【答案】(1)加成反应 氧化反应

(4)CH3OH 浓硫酸、加热

(6)取样,加入FeCl3溶液,颜色无明显变化

(2010·上海卷)3.下列有机物命名正确的是

A . 1,3,4-三甲苯

B . 2-甲基-2-氯丙烷

C . 2-甲基-1-丙醇

D . 2-甲基-3-丁炔

【答案】B

【解析】此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故应命名为:1,2,4-三甲苯,A错;有机物命名时,编号的只有C原子,故应命名为:1-甲基-1-丙醇,C错;炔类物质命名时,应从离三键近的一端编号,故应命名为:3-甲基-1-丁炔,D 错。

知识归纳:判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名,其核心是准确理解命名规范:①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”,也就是主链最长,编号起点离支链最近,支链数目要多,支链位置号码之和最小;②有机物的名称书写要规范③对于结构中含有苯环的,命名时可以依次编号命名,也可以根据其相对位置,用“邻”、“间”、“对”进行命名。

(2010·全国卷1)30.(15分)有机化合物A~H的转换关系如下所示:

请回答下列问题:

(1)链烃A有南链且只有一个官能团,其相对分子质量在65~75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是,名称是;

(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是;

(3)G与金属钠反应能放出气体,由G转化为H的化学方程式是;

(4)①的反应类型是;③的反应类型是;

(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊为烷,写出B所有可能的结构简式

(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构,则C的结构简式为。

【解析】(1)由H判断G中有5个碳,进而A中5个C,再看A能与H2加成,能与Br2加成,

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说明A 中不饱和度至少为2,又据A1mol 燃烧,消耗7molO2,故A 分子式为:C5H8,再据题意A 中只有一个官能团,且含有支链,可以确定A 的结构简式如下:(CH3)2CHC ≡CH ,命名:3-甲基-1-丁炔(炔烃的命名超纲);

(2)(CH3)2CHC ≡CH 与等物质的量的H2完全加成后得到E :(CH3)2CHCH=CH2,E 再与Br2加成的反应就很好写了,见答案(2);

(3)二元醇和二元酸发生酯化反应,注意生成的水不能掉了!反应条件用 浓硫酸

△ 应该也

可以,或者用 应该也可以,见答案 (4)反应类型略 (5)难度增大,考查了共轭二烯烃的共面问题,超纲!注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面这个条件的,球棍模型为:;CH3CH=CH-CH=CH2(存在顺反异构)是共轭二烯烃,中间单键不能旋转可以满足;CH3CH2C ≡CCH3可以满足,三键周围的四个碳原子是在同一条直线的,那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的,因为(因为:一条直线和直线外一点确定一个平面)

(6)难度更大,超出一般考生的想象范围,其实在早几年的全国化学竞赛试题里已经考过,要抓住不饱和度为2,,一个三键不能满足1氯代物只有一种,同样两个双键也不能满足,一个环,一个双键也不能满足,逼得你想到两个环,5个碳只能是两个环共一个碳了! 【答案】

【命题意图】考查有机物的转化关系,结构—官能团—性质,这条主线一直是高考的主干题型,今年的题目试图烃和烃的衍生物连续起来考查官能团的转化关系,涉及到具体的知识点有:通过计算确定分子式和结构简式,并对其命名;三键的加成,双键的加成,卤代烃的水解,二元醇与二元酸的酯化;方程式的书写,反应类型的书写,同分异构体的判断与书写。

【点评】继续延续2009年的题型,将烃和烃的衍生物联系起来考查,考了多年未考的炔烃结构简式及其命题(命名是超纲的,与2009年卤代烃的命名一样),(1)~(4)一般考生能顺利完成,(5)难度增大,其中二烯烃的书写,并且要写共面的共轭二烯烃,这实在是能力要求太高,超出教学大纲的要求了,说明命题人不熟悉高中化学课本,这给以后的教学带来误导,给学生增加负担!(6)书写同分异构体要求更是离谱,明显这是竞赛题的要求,而且是前些年竞赛的原题,根本不是高考要求!这里的区分度“很好”,对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出,而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了!难道命题人到了江郎H2SO4(浓) △

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才尽,非得借助于竞赛题来命制高考题吗?同分异构体的书写是该加强,但是不能太离谱!不能将高考与竞赛混为一谈,两者虽相通,但是能力要求差别很大,大纲各不相同!

(2010·福建卷)28. (14分)最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下:

A B

在研究其性能的过程中,发现结构片段X 对化合物A 的性能有重要作用。为了研究X 的结构,将化合物A 在一定条件下水解只得到B 和C 。经元素分析及相对分子质量测定,确定C 的分子式为C7H6O3,C 遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题:

(1)化合物B 能发生下列哪些类型的反应 。

A. 取代反应

B.加成反应

C. 缩聚反应

D.氧化反应

(2)写出化合物C 所有可能的结构简式 。

(3)化合物C 能经下列反应得到G (分子式为C8H6O2,分子内含有五元环);

①确认化合物C 的结构简式为 。

②F G 反应的化学方程式为 。

③化合物E 有多种同分异构体,1H 核磁共振谱图表明,其中某些同分异构体含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢,写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。 试题【解析】

题给信息:1、A →B+C ,根据A 与B 的结构的区别,此反应为酯的水解反应,A 含羟基则C 含羧基。2、C 的分子式为C7H6O3,缺氢分析(16-6)/2=5,结构中含有苯环和羧基。3、C 遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。根据2、3可以判断C 的结构中韩苯环、酚羟基、羧基。

各小题分析:(1)化合物B 含碳碳双键和醇羟基,而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。【答案】A\B\D 。

(2)C 所有可能的结构简式为:

(3)

C: → D: →E: →F: →G:

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①的答案为

②F G 反应的化学方程式为:

教与学提示:有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息,在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间,较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。

(2010·上海卷)28.丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A 的分子式为C4H8,A 氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空:

1)A 可以聚合,写出A 的两种聚合方式(以反应方程式表示)。

2)A 与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B ,B 的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B 的结构简式。

3)写出将A 通入下列两种溶液后出现的现象。

A 通入溴水:

A 通入溴的四氯化碳溶液:

4)烯烃和NBS 作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS 作用,得到的一溴代烯烃有 种。

【答案】1)

;2

;3)A 属于烯烃,其通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;

其通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)3种。

【解析】此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知识。

1)根据A 氢化后得到2-甲基丙烷,故其为2-甲基-1-丙烯,其聚合方式可能有:

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两种;2)根据B 的分子式为:C8H18,

其一卤代物有4种,其结构式为:;3)A 通入溴水:红棕色褪去且溶液分层;A 通入溴的四氯化碳溶液:红棕色褪去;4)根据烯烃和NBS 作用时的规律,可知其能生成3种一溴代烯烃。

技巧点拨:书写同分异构体时需注意:①价键数守恒,包括C 原子价键为“4”、O 原子价键数为“2”、H 原子价键数为“1”,不可不足或超过;②注意思维的严密性和条理性,特别是同分异构体数量较多时,按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。有序的思维不但是能力的一种体现,而且可保证快速,准确书写同分异构体。当然有序书写的顺序可以是自己特有的,但必须要有序。

(2009·浙江卷)一种从植物中提取的天然化合物α-damascone 可用于制作“香水”,其结构为:,有关该化合物的下列说法不正确的是( )

A.分子式为C13H20O

B.该化合物可发生聚合反应

C.1 mol 该化合物完全燃烧消耗19 mol O2

D.与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸酸化后可用AgNO3溶液检验

【答案】C

【解析】根据结构式首先确定该有机物分子式为C13H20O ,由于有机物中含有C==C ,可发生聚合反应,由燃烧方程式C13H20O+17.5O213CO2+10H2O 可知1 mol 该物质耗氧17.5 mol 。该物质能与Br2发生加成反应,反应后的物质经水解后会有自由移动的Br-,与AgNO3反应生成淡黄色AgBr 沉淀,从而可检验。

(2009·江苏卷)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:

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(1)写出D 中两种含氧官能团的名称:___________________和___________________。

(2)写出满足下列条件的D 的一种同分异构体的结构简式___________________________ ____________________________________________________________________________。 ①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

(3)E→F 的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为___________________。

(4)由F 制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X 的结构简式为_____________________________________________________________________。

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙

醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件)。

提示:①R—Br+NaCN

R —CN+NaBr ;②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例

如下: CH3CH2OH

H2C==CH2

【答案】

(1)羧基、醚键

(2)

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(3) (4)

(5)

【解析】(1)本题为基础题,不难写出。

(2)满足条件的D 的同分异构体应有如下结构特点:①苯环上有2个取代基且位于对位;②含有—COOH ,③含有(酯基)、且苯环直接与O 原子相连,由此可任写一种。

(3)反应E→F 中,N —H 键中H 被取代,而

中有2个N —H 键,不难想到,副产物为2个N —H 键中的H 均发生反应。

(4)对比多沙唑嗪与F 的结构,即可写出试剂X 的结构简式。

(5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由已知

条件寻找合成的方法。由产物

逆推可得前一步的物质为和CH3CH2OH ,而比原料多一个C 原子,在此要从题给信息中寻找增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:

(2009·四川卷)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用A 表示),A 的碳链结构无支链,化学式为C4H6O5;1.34 g A 与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L 。A 在一定条件下可发生如下转化:

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其中,B 、C 、D 、E 分别代表一种直链有机物,它们的碳原子数相等。E 的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其它产物略去)。 已知:

(X 代表卤原子,R 代表烃基)

A 的合成方法如下:

其中,F 、G 、M 分别代表一种有机物。

请回答下列问题:

(1)A 的结构简式是____________________________。

(2)C 生成D 的化学方程式是____________________________。

(3)A 与乙醇之间发生分子间脱水反应,可能生成的有机物共有_________种。

(4)F 的结构简式是______________________________________________________。

(5)写出G 与水反应生成A 和M 的化学方程式:_____________________________。

【答案】

(3分)

(3分)

(3)7(3分)

(4)(2分)

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(3分)

【解析】本题是信息给予形式的有机推断题。解题重、难点在于信息的准确理解、接受和迁移能力。另外,推断过程中,要有全局观念,从整体上把握,结合题中具体信息,综合确定物质的结构。与NaHCO3放出气体的一定含有—COOH ,计算知1 mol A 生成2 mol CO2,说明A 中有2个—COOH 。将信息运用于A 的合成方法①②,可推出G 部分结构为“”由于G+2H2O A+2M ,说明G 发生水解,M 应为CH3CH2OH ,要生成2M ,G 结构要出现2个“CH3CH2OOC……”的结构,另外,我们已可从G 中隐约看到A 的结构了。推出G 为:,则A 为水解后产物:。以此打开缺口,可推知F 为CH3CH2OOC —CHO , B 为HOOC —CH==CH —COOH ,C

为,D

注意C→D 方程式的书写:除了卤代烃水解消耗NaOH ,C 中2个—COOH 也消耗NaOH ,这一点容易忽视。A 与乙醇发生分子间脱水,考虑该问题思维要放开。分子间脱水可以发生在A 与乙醇之间(A 中2个不同位置的—COOH 分别与乙醇中—OH 脱水,A 中—OH 与乙醇中—OH 脱水,共3种);也可以发生在A 分子之间,乙醇分子之间。A 分子之间—COOH 与—COOH ,或—OH 之间有3种脱水方式,乙醇分子之间也可脱水生成乙醚。因此产物共3+3+1=7种。

(2009·山东卷)下列关于有机物的说法错误的是( )

aa045201ad51f01dc381f13el4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘

B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物

C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别

D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应

【答案】D

【解析】本题考查常见有机物的组成、性质及鉴别。A 、B 不难判断是正确的;C 中,三种有机液体可以用Na2CO3溶液鉴别,其中分层的是乙酸乙酯,不分层也不产生气泡的是乙醇,不分层但能产生气泡的是乙酸,C 正确;苯虽然不能使KMnO4溶液褪色,但可以在空气中燃烧,燃烧也属于氧化反应,D 不正确。

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(2009·浙江卷)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:

请回答下列问题:

(1)写出A 、B 、C 的结构简式:A___________、B___________、C___________。

(2)用1H 核磁共振谱可以证明化合物C 中有________种氢处于不同的化学环境。

(3)写出同时符合下列要求的化合物C 的所有同分异构体的结构简式(E 、F 、G 除外)_______。 ①化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基 ②分子中含有

结构的基团

注:E 、F 、G 结构如下:

(4)E 、F 、G 中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式_____________________。

(5)苄佐卡因(D )的水解反应如下:

化合物H 经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_________________。

【答案】

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(1) CH3CH2OH

(2)4 (3)

(4

(5)

【解析】(1)要明确酸性KMnO4是将苯环上的烷基侧链氧化成—COOH ,故A 应是对硝基苯甲酸。C→D,根据反应条件判断是将—NO2还原成—NH2,故C 应是对硝基苯甲酸乙酯,那么B 就是乙醇。(2)C 中共有4种不同位置的H ,—CH2CH3上2种,苯环上2种。(3)考查—COOCH2CH3的异构种类,注意不要与E 、F 、G 重复,更不能写上C 。(4)注意是“酸性水解产物”与FeCl3发生显色反应,不要写成E 、F 、G 。(5)H 是对氨基苯甲酸,写出的应是缩聚反应方程式。

(2009·上海卷)环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料,工业上有不同的合成路线,以下是其中的两条(有些反应未注明条件)。

完成下列填空:

(1)写出反应类型:反应①___________________,反应③__________________。

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(2)写出结构简式:X_______________________,Y___________________。

(3)写出反应②的化学方程式:___________________________。

(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体,且属于醇类的物质(不含及

结构)有________________________种。

【答案】

(1)取代反应 加成反应 (2)

(3)CH3COOCH2CH==CH2+H2O

CH3COOH+HOCH2CH==CH2 (4)3

【解析】反应②中生成的C3H6O 的结构简式为CH2CHCH2OH ,与Cl2发生加成反应得到Y

;,所以生成Y 的反应为取代反应。

(4)环氧氯丙烷分子中有1个不饱和度,其同分异构体应有一个双键或一个环,结合题目的限制条件可知,有如下三种情况:

(2009·江苏卷)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是

( )

A.分子式为C20H16N2O5

B.不能与FeCl3溶液发生显色反应

C.不能发生酯化反应

D.一定条件下,1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应

【答案】A

【解析】10-羟基喜树碱结构中有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,有醇羟基能发生酯

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化反应;分子中有一个酚羟基和一个酯基,1 mol 该物质最多可与2 mol NaOH 反应;所以B 、

C 、

D 均不正确。

(2009·广东卷)警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索。人体气味的成分中含有以下化合物:①辛酸;②壬酸;③环十二醇;④5,9十一烷酸内酯;⑤十八烷;⑥己醛;⑦庚醛。下列说法正确的是( )

A.①②⑥分子中碳原子数小于10,③④⑤分子中碳原子数大于10

B.①②是无机物,③⑤⑦是有机物

C.①②是酸性化合物,③⑤不是酸性化合物

D.②③④含氧元素,⑤⑥⑦不含氧元素

【答案】AC

【解析】本题考查有机物的基础知识,仔细分析不难作答。

(2009·浙江卷)“化学与生活”模块:请在标有序号的空白处填空,并将序号及相应答案写在答题纸上:

丰富多彩的化学物质不断改变着人类的生活,它们所产生的作用与其分子结构密切相关。

(1)请根据以下化合物的分子结构,回答下列问题:

(Ⅱ)

1)上述化合物可能的应用是____________________。

A.化合物(Ⅰ)可作为制造聚四氟乙烯塑料的原料;化合物(Ⅱ)可用来合成人造纤维

B.两者均可作为食品添加剂

C.两者均可作为表面活性剂,起到乳化、增溶、消泡等作用

D.两者均可用作中和胃酸的药物

2)上述两个化合物进入环境后,更难被降解的是____________。

(2)有三种高分子材料,结构单元如下:

(Ⅲ)

本文来源:https://www.bwwdw.com/article/nc3l.html

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