中山大学化学学院本科有机化学期末考试答案

化学学院2004级理科专业有机化学（上）期末考试A卷答案

考试时间：2006.1.10

一、用化学式表示下列试剂、化合物或基团(5分)：

1.PhCH2CH32.ZnCl2(无水），HCl(浓）3.CHCHCH 324.OCN-BrCO5.CH3COONO26.5%Pd-CaCO3/喹啉

8.PhCO3H9.(CH3)3CO-10.7.CrO/HSO(稀）324

二、回答下列问题（17分）：

1. 烷烃的卤代反应,是自由基反应历程，自由基和稳定性3°自由基＞2°自由基＞1°自由

基＞CH3自由基。

2. 解释吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快，碱性比吡啶弱。

吡咯形成的五原子六电子的大π键，是富电子体系，吡啶形成的六原子六电子的大π键，由于氮原子的吸电子的，因此吡啶环是缺电子体系，因此吡咯的亲电取代反应速度比吡啶快；吡咯中的氮原子中孤对电子参与大π键的形成，碱性比吡啶弱。

3. 为什么醇消去反应和取代反应在酸性条件下进行，卤代烃则在碱性条件下进行。

ROH中的碳氧键结合牢固，不易断裂，并且OH不是一个很好的离去基团，在酸性条件下，OH质子化，削弱了C-O键的结合能力，以H2O的形式离去。而卤代烃中的卤素是一个较易离去的基团，在碱的作用下以发生消去反应和取代反应。 4. 下列试剂哪些是亲电试剂，哪些是亲核试剂：

亲电试剂：（1）（2）（3）（7）（9） 亲核试剂：（4）（5）（6）（8）（10）（11）（12）

5. 下列两组反应中生成的Hofmann烯和Saytseff烯比例不同，试解释原因：

（1），生成Saytseff烯的β－H位阻大，不利于碱进攻，所以生成Hofmann烯为主，碱试剂体积越大，成Hofmann烯比例越大。

（2）非质子溶剂DMSO中，碱性强，Hofmann烯的比例增加，并且为主要产物。

6. 用箭头表示下列化合物的亲电反应时，亲电试剂主要进攻的位置。

CH3COCH3CH3NO2OCH3OCH3

BrCH3CH3NHCOCH3CONH2OCH3

三、下列反应是否有错误，请说明原因（5分）： 1. 错误，在酸性条件下进行。

2. 错误，叔卤代烃在碱性条件下，发生消去反应。 3. 错误，有活泼氢（OH），不能形成格氏试剂。 4. 错误，烯烃不发生亲核加成反应。 5. 错误，发生重排反应。

四、选择填空（14分）：

1. D,A 2. C,B 3. B 4. D, C 5. A,D 6. B,D 7.D,A

五、完成下列反应，写出反应的主要产物（28分）。

OCHOCHOCHO1.HOCH2CH2OHCH3CH3KMnO4OHH3OCOOH

CH2CH3CHBrCH3NBS2.

H3CH3C3.H3CCHCH3CH3BrH2CHCOHH2OH3CCHCH3OHCH3

HCCH3CHCHCH3CH3CHCH3H2SO44.

5.Br+2CuLi

OBrCH2HOCH26.H3CCHHBrH3CCH

7.CH3I 过量NCH3I 过量Ag2OAg2OAg2OHNH2NCH3I 过量

8.CH3CH2-OHCCH3CH3CH2CHCH2N(CH3)2

CH3COOCH3OCH3OCOOCH3COOCH39.CH3CCH+RMgBrCMgBrCO2CH3CCCOOH

10.+1) O32) Zn/H2OOCOOCH3OCOOCH3

11.CCHB2H6CCHB3HH2O2OH12.RCO3HCH2CHO

H3OOOHOHCH3H

13.HHCH3ClhvCH3HCH3

14.NaNH2

DBrD15.DKOHD

OHCH2OH16.OHHIO4COOHCHO

17.COOCH3LiAlH4H2OCH2OHOOH

CH3BrCH318.Br2FeBr3

CH3COONO219.OClO2NNO2OSC2H5NO2

20.C2H5SNaNO2O2NNO2

六、由指定的原料合成下列化合物(16分, 三个碳原子的有机试剂和无机试剂任选)

NO2CH31.(CH3)2C=CH2H2OH2SO4H3CH3COCH2CH3

Na(CH3)2C=CH2CH3CH2Br(CH3)3COH(CH3)3COCH2CH3

CH3OH2.H3CNNCH3

CH3CH3H2SO4(浓）Na2CO3NaOHH+CH3CH3OHH3COHHNO3H2SO4FeHClNaNO2HClN2ClOHH3CNNCH3

HCCCH3

CH3 3.CH3CHCH3CHCHCH3CHCH3CH3HBrBr2CH3CHBrCKOHHCH3CHCCH3NaNH2CH3CCCH3BrNa,NH3CH3CHCHCH3

COOH4.,异丁酸CH2CH(CH3)2

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