有机化学--第三章 烯烃

有机化学--第三章 烯烃

有机化学 第三章 烯烃

有机化学--第三章 烯烃

C、H化合物 饱和烃 - 烷烃

链烷烃环烷烃

烃不饱和烃 - 烯烃

链烯烃 环烯烃

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H3C-CH3 、CH3-CH2-CH3 、 CH3CH2CH2-CH3-----烷烃同系列 H2C=CH2 、CH3-CH=CH2 、 CH3CH2CH=CH2-----烯烃同系列

烯烃是指分子中含不饱和双键的烃。 烯烃的通式为：CnH2n 烯烃的官能团：C=C

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第一节 结构、同分异构和命名乙烯是最简单的烯烃。

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乙烯分子中的σ键

乙烯分子中的π键

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原子轨道以“肩并肩”的方式重迭交盖所形成的共 价键称为 键。 与σ键相比， 键更容易断裂，更易进行化学反应。

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π键的特性1. C=C 双键不能自由旋转

2. π键比σ键不稳定 3. C=C 双键的键长比C-C 单键缩短 C=C :0.133 nm C-C:0.154 nm

键的特点是：成键不牢固，易断裂，是发生化学反应的部 位。以 键相连的二个原子不能做相对旋转。

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二、烯烃的同分异构 ① 构造异构，包括： 碳架异构：CH3CH2CH CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3CH CHCH3

1-丁烯

2-甲基丙烯 (异丁烯)

2-丁烯

位置异构：CH3-CH2-CH=CH2 、CH3-CH =CH-CH3

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②顺反异构(几何异构、立体异构)CH3 CH3 H CH3

CH H C CH3

C

顺- 2 -丁烯

C

H

反- 2 -丁烯

当烯烃的两个双键碳原子各连有不同取代基时, 会产生顺反异构。

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三、烯烃的命名

A. 选取含有双键的最长的链做主链，称为“-烯”B. 从离双键最近的一端开始编号 C. 以编号最小的序号，表明双键碳原子的位置 D. 其他同烷烃的命名原则

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示例：

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习题：CH2 C CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 C CH CHCH3 CH3 CH2CH3 CH3CH C CH2 CH2CH2CH3

2-乙基-1-戊烯

4,4-二甲基-2-戊烯

3-甲基-2-乙基 -1-己烯

CH 3 (C H 2)3 CH CH(CH 2 )4CH 3

5-十一碳烯

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烯基：烯烃分子中去掉一个氢原子的基团CH2 CH CH3 CH CH CH2 CH CH2

乙烯基

丙烯基 1-丙烯基

烯丙基 2-丙烯基CH2 C CH3

异丙烯基1-甲基乙烯基

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烯烃顺反异构体的命名(1) 顺反命名法H3C H C C CH2CH3 H H C C H3C CH2CH3 H

顺 - 2 - 戊烯

反 - 2- 戊烯

但当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团都不相同时, 则难用顺反命名法命名。

H C C CH3

CH2CH3 CH2CH2CH3

CH3CH2 C C CH3

CH(CH3)2 CH2CH2CH3

没有顺反异构

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(2) Z,E — 命名法：依据次序规则比较出两个双键碳原子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键 的同侧时，称 Z 式；处于异侧时，称 E 式。

H C C H3C

CH2CH3 CH3

H3C C C H

CH2CH3 CH3

(E) - 3- 甲基 - 2- 戊烯

(Z) - 3- 甲基 - 2- 戊烯

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第二节û ³ Ã Æ Ò Ï © û Ï ± © 1-¶ ¡ Ï © ³ -2-¶ Ë ¡ Ï © ² ´ -2-¶ ¡ Ï © 2-¼ ³» ù ± û Ï © 1-Î ì Ï © 2-¼ ³» ù -1-¶ ¡ Ï © 3-¼ ³» ù -1-¶ ¡ Ï © 1-¼ º Ï © 1-· ý Ï © 1-Ê ® ° Ë Ì ¼ Ï ©

烯烃的物理性质È µ Û ã /C -169.5 -185.2 -130 -139.3 -105.5 -140.8 -166.2 -137.6 -168.5 -139 -119 17.5 ²µ Ð ã / C -103.7 -47.7

-6.4 3.5 0.9 -6.9 30.1 31.2 20.1 63.5 93.6 179 ´ ¶ Ï Ô Ü Ã ¶ È (d 4 ) 0.570 0.610 0.625 0.621 0.604 0.631 0.641 0.650 0.633 0.673 0.697 0.79120

烯烃难溶于水, 易溶于非极性和弱极性的有机溶剂。

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第四节

烯烃的化学性质：

一、加成反应——烯烃最主要的反应C C +

X Y

C C X Y

CH CH CH2

α-氢原子的反应

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(1) 催化加氢CH3CH CH2 + H2

Ni,C2H5OH 25 C,5MPa

CH3CH2CH3

常用催化剂：Ni 、Pd 、 Pt

由于催化剂对氢分子及烯烃的这种催化作 用，使得氢化反应的活化能大大降低，所 以室温时就可以迅速进行。

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烯烃制备烷烃----用于汽油、油脂的氢化 应用：烯烃的分析-----进行氢化从消耗 H2 的摩尔数定 量测定C=C数目

氢化热与烯烃稳定性

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(2) 亲电加成--------由亲电试剂的进攻而引起的加成反应 亲电试剂-------缺电子的物种(试剂)

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