中国农业大学《有机化学》（汪小兰第四版）课后答案

绪论

1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 熔沸点 溶解度 硬度 1.2

离子键化合物 高 溶于强极性溶剂 高 共价键化合物 低 溶于弱或非极性溶剂 低 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？

答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者－－

溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C+624H+11yCyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4SP3杂化CHHH

1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H4 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4

答案：

a.HCCHHHOO或HCHf.CHHb.HHCClHOHOPOH或OHc.HNHHd.HSHe.HONOHCHg.OHOPOHOHHHh.HCCHHH

i.HCCHj.OHOSOHO或OHOSOHO

1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案：

Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3COCH3 1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：

电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。

1.7 下列分子中那些可以形成氢键？

答案：

d. CH3NH2 e. CH3CH2OH

1.8 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：

能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。

第二章 饱和烃

2.1

卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 C29H60

2.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)

中各碳原子的级数。

a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH３CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHHHCCHHe.CH3H3CCHCH3f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5c.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。H。CH3CHCH3CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane 2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。 CH3a.CH3CHCH2CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3H3CCHCH3e.CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3f.b.CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3

答案：

a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷

2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。

a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基

－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：

a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷

g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.

2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。

heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane

2.6 写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式

1、 含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane

2、 含有一个异丙基的烷烃

2-methylpentane

3、 含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbutane 2.7 用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：

HHCBrClHCClHCH3CHHHCH3Br CH2Cl2 CH3CH2CH3H3C

2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因 1、 庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。 2、 壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。 2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。 a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷 答案： c > b > e > a > d

2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。

BrBrBrBr

2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。

答案：四种

3 种1ClCl23Cl 4

Cl

2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）

Bra.HBrHCH3CH3BrBrHCH3BrCH3Hb.BrCH3HCH3HH3CHHBrCH3Br 答案： a是共同的

2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？

答案： BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrDHHBrBrHHH

2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。 略

2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。 答案： 这个化合物为 2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列： a. CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3CH2CH2CH2CH2

c.CH3CH2CCH3CH3

答案： 稳定性 c > a > b

不饱和烃

3.1 用系统命名法命名下列化合物

a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 答案：

a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene

3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。

a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.3 写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 pent-1-ene (E)-pent-2-ene (Z)-pent-2-ene

3-methylbut-1-ene 2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1-ene

3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？

3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂

化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。

3.5 写出下列化合物的缩写结构式

答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl 3.6 将下列化合物写成键线式 OClA、；b、；c、；d、

；e、 3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。 (CH2)11CH3 3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。

CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3C2H5b.CH2=C(Cl)CH3CH3CH=CHCH=CHc.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5 d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案： c , d , e ,f 有顺反异构

e.2f.

c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5CCH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCCCH(CH3)2( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )－1,3－戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )－1,3－戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯

3.9 用Z、E确定下来烯烃的构型

答案：a、Z；b、E；c、Z

3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。

2-methylbut-1-ene 2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1-ene

3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂． a.b.c.d.e.CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OHH2SO4HBrCH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH-CH3O3Zn,H2OClCH2CH-CH2OHOHOHf. 答案：

a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH

3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？ 答案：

1－己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色1－己烯 正己烷 3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。 答案： CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或 3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列： CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3

答案： 稳定性： CH3CH3H3CC+CHCH3>+H3CCCHCH3CH3CH3>CH3H3CCCH3+CH2CH2

3.15 写出下列反应的转化过程：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CCH3CH3H+H3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2H2C

答案：

H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H+H+H3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3

3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液

中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：

or

3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：

CCCC(CH3)3CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CC c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案： a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne c.d.CHCa. 3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。 2-methylbuta-1,3-diene 3-methylbuta-1,2-diene

3-methylbut-1-yne

penta-1,4-diene (E)-penta-1,3-diene

(Z)-penta-1,3-diene

pent-1-yne

pent-2-yne

penta-1,2-diene

3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：

a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr

答案：

a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHClHCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3

h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBri.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr

3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案： a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+无反应正庚烷1,4－庚二烯1－己炔褪色无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应2－甲基戊烷2－己炔Br2 / CCl4无反应正庚烷灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔Ag(NH3)2+灰白色

3.21 完成下列反应式： a.b.c.d.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH2=CHCHOHCN 答案：

e.

Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH

c.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.

3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式，

CH3O 并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： CH3CHCH2CCHH3C 3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3

3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。 答案： CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHBrCH3CH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrCH3CHBrCH3CHBr

第四章 环 烃

4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：

C5H10 不饱和度Π=1

a.b.环戊烷1－甲基环丁烷cyclopentane1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane 4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。 1-propylbenzenecumene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimethylbenzene1,2,4-trimethylbenzene

其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1，2，3-

三甲苯、1，2，4-三甲苯

4.3 命名下列化合物或写出结构式：

a.ClClSO3HClb.H3CCH3c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.f.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯

答案：

a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－ dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid

CH3Clf.NO22－chloro－4－nitrotolueneg.CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane

[新版补充的题目——序号改变了，请注意] 1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane

1-仲丁基-1，3-二甲基环丁烷，1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷

4.4 指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态

42315671-((2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzene

SP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。 4.5 改写为键线式 答案： O1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene3-methyl-2-((E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone (E)-3-ethylhex-2-ene或者(Z)-3-ethylhex-2-ene

OO1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal

4.6 命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。 CH3HCH3HHC2H5C2H5CH31-ethyl-1-methylcyclopropane2-ethyl-1,1-dimethylcyclopropane CH3C2H5CH31-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane前三个没有几何异构体（顺反异构） C2H5CH3CH31-ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropane有Z和E两种构型，并且是手性碳原子，

还有旋光异构（RR、SS、RS）。

4.7 完成下列反应：

a.CH3HBr高温b.c.++Cl2Cl2CH2CH3d.+Br2CH(CH3)2+CH3f.CH3g.FeBr3e.Cl2高温O3Zn－powder ,H2OH2SO4H2O ,h.+CH3i.+HNO3+KMnO4CH=CH2+Cl2H+CH2Cl2AlCl3j.k. CH3答案： a.CH3HBrBr高温b.c.++Cl2Cl2ClCl+ClClCl BrC2H5CH2CH3d.+Br2FeBr3BrC2H5+

e.CH(CH3)2+ClCl2高温C(CH3)2

CH3f.CH3g.O3OCHOCH3H2SO4H2O ,AlCl3OHZn－powder ,H2Oh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Clk.

4.8 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。 答案： 1.2

4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。 答案： CH3CH3+Br2FeBr3BrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3CH3CH3+BrCH3CH3 CH3+CH3Br2FeBr3CH3BrCH3

4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？

a.b.c.d.

答案： b , d有芳香性

4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：

a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案：

a.A1,3－环己二烯BC苯1－己炔+Ag(NH3)2灰白色C无反应BA无反应ABr2 / CCl4B褪色b.AB环丙烷丙烯无反应 KMnO4褪色AB

4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物： Cla.b.COOHc.NHCOCH3CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3 COOHb.c.NHCOCH3答案： Cla.CH3COCH3d.NO2e.f.OCH3

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