有机实验答案(2011-2012)

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验理论考核

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（一）

班级 学号 姓名 成绩

1、 混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法却难以分离，此物不溶于水，与水共沸不发生化学反应，在100?C左右时有20.1mmHg的蒸汽压，请画出一个能分离此混合物的装置。

2、 为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。

因氯化钙能与醇形成络合物。 由正丁醇制备正溴丁烷：

NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4CH3CH2CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2CH2OH+HBr反应：

再以正溴丁烷为原料，制备-2-己醇 )甲基(n-CH2-2n-CHOH2O+HO49492nCBrCHMg绝对乙醚4H9CHCH32+2CH2OHnC4H9MgBrCH3CH2CH CH2+H2OOMgBrnC4H9MgBr+CH3COCH3绝对乙醚nC4H9C(CH3)2

OMgBrnC4H9C(CH3)2+H2OH+OHCH3CH2CH2CH2CCH3CH3

3、 简述索氏提取器的工作原理，索氏提取比普通加热回流提取有什么优越性？

⑴索氏提取器是利用溶剂的回流和虹吸原理,对固体混合物中所需成分进行连续提取.当提取筒中回流下的溶剂的液面超过索氏提取器的虹吸管时,提取筒中的溶剂流回圆底烧瓶内,即发生虹吸. ⑵随温度升高, 再次回流开始,每次虹吸前,固体物质都能被纯的热溶剂所萃取,溶剂反复利用,缩短了提取时间,所以萃取效率较普通加热回流高。

4、 很多反应（或过程）是放热的，请举例说明本学期有机化学实验中有哪些具体例子（至少三个），

并简单说明是你是如何解决这些放热问题的。

1

2-甲基-2己醇的制备，正溴丁烷的制备，呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备。 用冰水浴冷却或用冷凝管冷凝。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二）

班级 学号 姓名 成绩 1、 请画出乙酸乙酯制备装置图，在图中标明各仪器的名称，指出该装置的适用范围和优点。

优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。

2、 使用分液漏斗的目的有哪些？使用分液漏斗时要注意哪些事项？

使用分液漏斗的目的在于利用混合液之间的溶解度差异大，快速分层。使用分液漏斗时要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始时摇动要慢，每次摇动后，都应朝无人的地方放气。

3、 什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混

合物的熔点有什么变化？测定熔点时，判断始熔和判断全熔的现象各是什么？

纯化合物从开始融化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫熔点范围。 当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃，因此熔程很小，一般为0.5-1℃。但是，不纯品即当有少量杂质存在时，其熔点一般总是降低，熔程增大，混合物熔点下降。

当样品出现液滴（坍塌，有液相产生）时为始熔，全部样品变为澄清液体时为全熔。

4、 酯化反应是可逆反应，试简单总结乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备实验中，各采取哪些

措施使反应向酯化反应的方向进行的。

乙醇过量；浓硫酸过量；液下加料装置（边加料边反应边蒸馏，连续进行）。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画环己烯制备和蒸馏的装置各一个。

2

分馏装置图

蒸馏装置图

2、 测定熔点时，温度计的水银球应放在什么位置？常压蒸馏时，温度计的水银球应放在什么位置？

常压蒸馏时，在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球又放在什么位置？

测定熔点时，水银球与熔点管底端相平，水银球上缘与b形管上端回流管道下缘相平。温度计

水银球的上限应与蒸馏瓶支管的下限在同一水平线；在制备乙酸乙酯时，（滴液漏斗）温度计的水银球应插到液面以下。

3、 什么是重结晶？其作用是什么？何种操作可检测重结晶后产品的纯度？

将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，乘热将不容物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程成为重结晶。重结晶的作用是进一步提纯产品；可利用测定熔点来检测经重结晶后的产品是否纯净的

4、 正丁醚的制备实验中，反应物冷却后为什么要倒入水中？分去水后，再依次用（1）30mL水；（2）

20mL饱和10%氢氧化钠溶液；（3）20ml水和（4）20mL饱和氯化钙溶液洗涤的目的何在？ 反应物冷却后倒入25ml水中，是为了分出有机层，除去沸石和绝大部分溶于水的物质。水洗，除去有机层中的大部分醇；酸洗，正丁醇能溶于50 %硫酸，而正丁醚溶解很少，从而除掉正丁醚中的正丁醇； 10ml水洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的大部分水和醇类。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（四）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出蒸馏乙醚的装置。

3

A

2、 什么冷凝管用于冷凝回流？什么冷凝管用于蒸馏沸点高于130?C的液体？什么冷凝管用于蒸馏

沸点低于130?C的液体？本学期的有机实验中分别在哪个实验中用过？（各举一例） 球形冷凝管用于冷凝回流（当沸点高于130?C时，用空气冷凝管）

球形冷凝管——正溴丁烷 空气冷凝管——2-甲基-2-己醇（乙酸异戊酯） 直形冷凝管——乙酸乙酯（提纯蒸馏部分）

3、 请说出合成乙酸乙酯的装置特点，实验中如果采用醋酸过量是否可以，为什么？在乙酸乙酯的

制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml饱和碳酸钠溶液 （2）10ml饱和食盐水 （3）10ml饱和氯化钙溶液请说说每步洗涤的作用。

液下加料装置，优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。不可以，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙醇乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行，而乙酸则不能和乙酸乙酯形成共沸物。

1)中和多余的乙酸，调节混合物的PH值。（2）洗去多余的碳酸钠溶液，降低酯在水 中的溶解度，还可以防止乳化，有利于分层，便于分离。(3)干燥产物。

4、 制备阿司匹林的实验中，如何将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，多余的乙酸酐是

如何除掉的？用化学方程式写出本学期制备阿司匹林的原理，写出两种酸性催化剂和两种碱性催化剂。

加入10%NaHCO3，将产物转换为乙酰水杨酸钠，而高聚物则不溶于其中，再减压抽滤； 多余的乙酸酐用水水解。

COOHOH+(CH3CO)2OH2SO4COOHOCCH3O 酸性催化剂：浓硫酸、浓磷酸 碱性催化剂：醋酸钠、吡啶 实验中加入碳酸氢钠的目的是：除去高聚物，使产物与高聚物分离

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（五）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个合成2-甲基-2-己醇的装置。

4

125?C前用直形冷凝管；125?C后用空气冷凝管（此时可不换接液管）

2、 在正溴丁烷的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml水（2）8ml浓硫酸（3）10ml

水（4）10ml饱和碳酸氢钠溶液（5）10ml水洗涤，每步洗涤的作用并判断产物是上层还是下层。 第一次水洗：稀释水层中的溶质（如HBr、Br2、SO2、正丁醇*等），降低水层的相对密度，有利于正溴丁烷沉到下层。（正溴丁烷在下层）

浓硫酸洗：洗去未反应的正丁醇和副反应产物正丁醚。（正溴丁烷在上层）

第二次水洗：洗去粗产物中的氢溴酸、硫酸、残留正丁醇（水中溶解度约8%）以及其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层）

10%Na2CO3溶液洗：进一步洗去酸性物质，如硫酸、氢溴酸等。（正溴丁烷在下层） 第三次水洗：洗去残留的Na2CO3等其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层） 3、 重结晶的作用是什么？原理是什么？如何检测经重结晶后的产品是纯的？

重结晶的作用是进一步提纯产品；利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异，在较高温度下溶解度大，降低温度时溶解度下，从而能实现分离提纯。可利用测定熔点来检测经重结晶后的产品是否纯净的。

4、 什么是水蒸气蒸馏？其用途是什么？和常压蒸馏相比，有何优点？其原料必须具备什么条件？

如何判断需蒸出的物质已经蒸完？

⑴ 水蒸汽蒸馏就是以水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。 ⑵ 其用途是分离和提纯有机化合物。

⑶ 其优点在于：使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压蒸馏时所造成的损失。

⑷ 其原料必须具备：①不溶或难溶于水；②共沸腾下与水不发生化学反应；③在100°C时必须具备一定的蒸汽压（不小于10MM汞柱）；

（5）当馏液无明显油珠，澄清透明时，即可判断需蒸出的物质已经蒸完。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（六）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个带有尾气吸收的加热回流装置。

5

2、 水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？如何判

断需蒸出的物质已经蒸完？

答： 水蒸气蒸馏利用的原理是液体的共沸。将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。

Ｔ形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。 冷凝回流

当馏液无明显油珠，澄清透明时，即可判断需蒸出的物质已经蒸完。

3、 分馏的原理是什么？本学期哪个有机实验用到了分馏柱？请写出该实验的原理。

⑴ 应用分馏柱来分离混合物中沸点相近的组分的操作叫做分馏。 ⑵ 环己烯的制备中用到了分馏柱。

⑶实验同过用环己醇做反应物，浓硫酸作催化剂脱水制备环己烯

4、 请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。制备2-甲基-2-己醇时，在将格氏

试剂与丙酮加成物水解前得的各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？反应操作中如何隔绝水汽？为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？ （1）实验原理：正丁醇先与溴化氢反应生成正溴丁烷，而卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成卤代镁（格氏试剂），格氏试剂与羰基化合物发生亲核加成反应，其加成产物用水分解可得到醇类化合物。

（2）因格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。 （3）隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。

（4）在冷凝管及滴液漏斗的上口装上氯化钙干燥管。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（七）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个制备正溴丁烷的装置。

6

2、 什么是沸点？沸点通过什么操作来测定？简述该操作的原理和作用。

（1）在一个大气压下，物质的气液相平衡点为物质的沸点。

（2）通过蒸馏法测定沸点；纯液态化合物在蒸馏过程中的熔点范围很小（0.5~1°C）故蒸馏可以用来测定沸点。操作比较不简便，能比较准确测出有机物的沸点。

3、水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？如何判断需蒸出的物质已经蒸完？

水蒸气蒸馏利用的原理是液体的共沸。将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。

Ｔ形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。 冷凝回流

当馏液无明显油珠，澄清透明时，即可判断需蒸出的物质已经蒸完。

3、 酯化反应是可逆反应，试简单总结乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备实验中，各采取哪些

措施使反应向酯化反应的方向进行的。

乙酸乙酯：加过量的醇； 乙酸丁酯： 过量的酸； 乙酸异戊酯：过量的冰醋酸

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（八）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出重结晶所用的全部装置，并指出装置名称。

重结晶所用的全部仪器：滤纸、布氏漏斗、抽滤瓶、烧杯、玻璃棒、金属漏斗、短颈玻璃漏斗、表面皿，锥形瓶，酒精灯，电炉

7

2、什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混合物的熔点有什么变化？测定熔点时，判断始熔和判断全熔的现象各是什么？

纯化合物从开始融化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫熔点范围。 当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃，因此熔程很小，一般为0.5-1℃。但是，不纯品即当有少量杂质存在时，其熔点一般总是降低，熔程增大，混合物熔点下降。 当样品出现液滴（坍塌，有液相产生）时为始熔，全部样品变为澄清液体时为全熔

2、 蒸馏操作时，测馏出物沸点的温度计应放在什么位置？且实验结束时，停止加热和停止通水谁

先谁后？在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球又放在什么位置？

温度计水银球的上限应与蒸馏瓶支管的下限在同一水平线；且实验结束时，先停止加热，再停止通水；在制备乙酸乙酯时，（滴液漏斗）温度计的水银球应插到液面以下。

4、请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。制备2-甲基-2-己醇时，在将格氏试剂与丙酮加成物水解前得的各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？反应操作中如何隔绝水汽？为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？

1）实验原理：正丁醇先与溴化氢反应生成正溴丁烷，而卤代烷烃与金属镁在无水乙醚中反应生成卤代镁（格氏试剂），格氏试剂与羰基化合物发生亲核加成反应，其加成产物用水分解可得到醇类化合物。

（2）因格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。 （3）隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。

（4）在冷凝管及滴液漏斗的上口装上氯化钙干燥管。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（九）

班级 学号 姓名 成绩

8

1、 请画常压蒸馏的装置，并说明该装置可分为哪几部分。

蒸馏装置，冷凝装置，回收装置。

2、什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混合物的熔点有什么变化？测定熔点时，判断始熔和判断全熔的现象各是什么？

3、在三种酯的制备后处理实验中，加入饱和氯化钙溶液洗涤的目的是什么？依据什么原理？为什么乙酸乙酯实验中，要用饱和氯化钙溶液洗涤两次，而丁酯只需要洗涤一次，异戊酯实验中不需要？

⑴ 除去溶液中的碳酸根和醚类及醇物质。 ⑵ 原理：生成沉淀和络合物而除去。

⑶ 饱和氯化钙溶液的作用是出去醇类物质，显然，乙酸乙酯实验中乙醇是过量的，故要洗涤两次；丁酯和异戊酯只残留少量的醇，洗涤一次就行了。

4、很多反应（或过程）是放热的，请举例说明本学期有机化学实验中有哪些具体例子（至少三个），并简单说明是你是如何解决这些放热问题的。

2-甲基-2己醇的制备，正溴丁烷的制备，呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备。 用冰水浴冷却或用冷凝管冷凝。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个制备正丁醚的实验装置。

2、 测定熔点时，温度计的水银球应放在什么位置？常压蒸馏时，温度计的水银球应放在什么位置？

在制备乙酸乙酯时，温度计的水银球又放在什么位置？

测定熔点时，水银球与熔点管底端相平，水银球上缘与b形管上端回流管道下缘相平。温度计水银球的上限应与蒸馏瓶支管的下限在同一水平线；在制备乙酸乙酯时，（滴液漏斗）温度计的水银球应插到液面以下。

9

3、 通过本学期的《有机化学实验》，你学会哪些分离提纯的方法？

常压蒸馏，分馏，重结晶，水蒸汽蒸馏，索氏提取等。

4、 请写出己二酸的制备原理，实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是什么？在制备己二酸时，

用盐酸酸化、冷却后过滤得到的晶体用什么溶剂洗涤？该溶剂是热的好还是冷的好？为什么？ ⑴ 用高锰酸钾在碱性条件下氧化环己酮制备己二酸。 ⑵ 选用亚硫酸氢钠

⑶ 用水洗涤，最好是冷的，以降低已二酸的溶解度

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十一）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个带有尾气吸收的加热回流装置。

2、 什么冷凝管用于冷凝回流？什么冷凝管用于蒸馏沸点高于130?C的液体？什么冷凝管用于蒸馏

沸点低于130?C的液体？本学期的有机实验中你分别在哪个实验中用过？（各举一例） 球形冷凝管

球形冷凝管用于冷凝回流（当沸点高于130?C时，用空气冷凝管）

球形冷凝管——正溴丁烷 空气冷凝管——2-甲基-2-己醇（乙酸异戊酯） 直形冷凝管——乙酸乙酯（提纯蒸馏部分）

3、 请写出以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理，产物为什么不能用无水氯化钙干燥？

4、 制备阿司匹林的实验中，如何将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，多余的乙酸酐是如何除掉的？用方程式写出制备阿司匹林的原理，并写出两种酸性催化剂和两种碱性催化剂。

加入10%NaHCO3，将产物转换为乙酰水杨酸钠，而高聚物则不溶于其中，再减压抽滤； 多余的乙酸酐用水水解。

COOHOH+(CH3CO)2OH2SO4COOHOCCH3O 酸性催化剂：浓硫酸、浓磷酸 碱性催化剂：醋酸钠、吡啶 实验中加入碳酸氢钠的目的是：除去高聚物，使产物与高聚物分离

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2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十二）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个蒸馏2-甲基-2-己醇纯品的装置，学过的实验中还有哪些物质的蒸馏也用到该装置？

125?C前用直形冷凝管；125?C后用空气冷凝管（此时可不换接液管）

乙醚蒸馏

2、 蒸馏操作时，测馏出物沸点的温度计应放在什么位置？且实验结束时，停止加热和停止通水谁

先谁后？水蒸气蒸馏实验中如何判断需蒸出的物质已经蒸完？

温度计水银球的上限应与蒸馏瓶支管的下限在同一水平线；且实验结束时，先停止加热，再停止通水；在制备乙酸乙酯时，（滴液漏斗）温度计的水银球应插到液面以下。 当馏液无明显油珠，澄清透明时，即可判断需蒸出的物质已经蒸完。

3、 什么叫做重氮化反应？在甲基橙制备实验中制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠

盐？如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以吗？为什么？

一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐的反应。对氨基苯磺酸变成钠盐易溶于水，对反应有利。不能先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，因为对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性强于碱性，以酸性内盐存在，只能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。

4、 什么是Cannizzaro反应？本学期哪个实验用到这个反应，请写出方程式。简述反应完成后，两

个反应产物各是如何分离提纯的？

Cannizaro反应：指不具α氢的脂肪醛、芳香族醛类或杂环芳香醛类在浓碱作用下发生分子间的氧化还原反应。

⑵ 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备

分离提纯：先用乙醚萃取，分离出两种混合物。（1）呋喃甲酸：用25%盐酸酸化，冷却结晶，减压抽滤，滤饼用少量冷水洗涤，晾干。

（2）呋喃甲醇：采用蒸馏法蒸馏出来，收集169~172°C的馏分。

11

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十三）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个带有尾气吸收的加热回流装置。

2、 水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？

水蒸气蒸馏利用的原理是液体的共沸。将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。

Ｔ形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。 冷凝回流

3、 请写出己二酸的制备原理，实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是什么？为什么要除去

KMnO4？

OOHOKMnO4COOHCOOH（1）己二酸的制备原理：（2）实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是亚硫酸氢钠； （3）除去多余的高锰酸钾只是因为在后面的酸化处理时， 2KMnO4+16HCl（浓）＝2KCl+2MnCl2+5Cl2↑+8H2O ，生成的氯气是剧毒气体； KCl、MnCl2会混入己二酸。

4、 在乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备后处理实验中，加入饱和氯化钙溶液洗涤的目的是什

么？依据什么原理？为什么乙酸乙酯实验中，要用饱和氯化钙溶液洗涤两次，而丁酯和异戊酯实验中只需要洗涤一次？

⑴ 除去溶液中的碳酸根和醚类及醇物质。 ⑵ 原理：生成沉淀和络合物而除去。

⑶ 饱和氯化钙溶液的作用是出去醇类物质，显然，乙酸乙酯实验中乙醇是过量的，故要洗涤两次；丁酯和异戊酯只残留少量的醇，洗涤一次就行了。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十四）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个带有尾气吸收的加热回流装置。

2、 什么是物质的熔点和沸点？各是通过什么办法测定的？当物质不纯时，熔点、沸点各有什么特

征？

（1）物质的熔点是只在一定大气压下物质的固相与液相共存时的温度范围。 在一个大气压下，物质的气液相平衡点成为物质的沸点。 （2）熔点的测定用毛细管法；沸点的测定用蒸馏法。 （3）当物质不纯时，熔点降低；沸点有时升高，有时降低。

3、请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。格氏反应对装置和药品有何要求？反应操作中如何隔绝水汽？为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？

⑴格氏反应对装置和药品都要绝对的干燥。且药品药品是不能具有-COOH,-OH,-NH3等含活泼氢的官

12

能团

⑵ 在冷凝管及滴液漏斗的上口装上氯化钙干燥管。 ⑶ 因氯化钙能与醇形成络合物。

3、 通过《有机化学实验》，你学会哪些分离提纯的方法？至少写出五种。

常压蒸馏，分馏，重结晶，水蒸汽蒸馏，索氏提取等。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十五）

班级 学号 姓名 成绩

1、 制备到一个有机物，其沸点是160?C，经多步洗涤、干燥后，请画一个合适的装置将其蒸馏出来。

2、 什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混合物的熔点有什么变化？测定熔点时，判断始熔和判断全熔的现象各是什么？

3、 很多反应（或过程）是放热的，请举例说明本学期有机化学实验中有哪些具体例子（至少三个），并简单说明是你是如何解决这些放热问题的。

4、 在三种酯的制备后处理实验中，加入碳酸（氢）钠溶液的目的是什么？依据什么原理？为什么乙酸异戊酯实验中，要用碳酸（氢）钠溶液洗涤两次，而乙酯和丁酯实验中只需用一次？ ⑴ 除去溶液中的碳酸根和醚类及醇物质。 ⑵ 原理：生成沉淀和络合物而除去。

⑶ 饱和氯化钙溶液的作用是出去醇类物质，显然，乙酸乙酯实验中乙醇是过量的，故要洗涤两次；丁酯和异戊酯只残留少量的醇，洗涤一次就行了

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十六）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出溴化氢气体的产生和吸收装置图

13

2、 重结晶的作用是什么？重结晶要经过哪些步骤？何种操作可检测经重结晶产品的纯度？

重结晶的作用是进一步提纯产品；重结晶一般要经过如下步骤：选择合适的溶剂，溶解样品，加活性炭脱色，趁热过滤，冷却析晶，抽滤洗涤和烘干恒重等。可利用测定熔点来检测经重结晶后的产品是否纯净的。 3、 正溴丁烷的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml水（2）8ml浓硫酸（3）10ml

水（4）10ml饱和碳酸氢钠溶液（5）10ml水洗涤，写出每步洗涤的作用并判断产物是上层还是下层？

第一次水洗：稀释水层中的溶质（如HBr、Br2、SO2、正丁醇*等），降低水层的相对密度，有利于正溴丁烷沉到下层。（正溴丁烷在下层）

浓硫酸洗：洗去未反应的正丁醇和副反应产物正丁醚。（正溴丁烷在上层）

第二次水洗：洗去粗产物中的氢溴酸、硫酸、残留正丁醇（水中溶解度约8%）以及其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层）

10%Na2CO3溶液洗：进一步洗去酸性物质，如硫酸、氢溴酸等。（正溴丁烷在下层） 第三次水洗：洗去残留的Na2CO3等其它水溶性物质。（正溴丁烷在下层）

4、 酯化反应是可逆反应，试简单总结乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备实验中，各采取哪些

措施使反应向酯化反应的方向进行的。

乙酸乙酯：加过量的醇； 乙酸丁酯： 过量的酸； 乙酸异戊酯：过量的冰醋酸

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十七）

班级 学号 姓名 成绩

1、 正溴丁烷回流反应完毕，请画一个能将正溴丁烷粗品分离出来的装置。

2、 什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混

合物的熔点有什么变化？

纯化合物从开始融化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫熔点范围。 当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃，因此熔程很小，一般为0.5-1℃。但是，不纯品即当有少量杂质存在时，其熔点一般总是降低，熔程增大，混合物熔点下降。

3、 水蒸汽蒸馏的原理是什么？水蒸气蒸馏装置包括哪四个部分？装置中T型管的作用是什么？直

立的长玻璃管起什么作用？蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近容器底部？

⑴ 水蒸气蒸馏利用的原理是液体的共沸。将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。

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⑵ 水蒸汽蒸馏装置包括水蒸汽发生器，蒸馏部分，冷凝部分和接收器四部分组成。 ⑶Ｔ形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。 ⑷ 冷凝回流

⑸目的是使瓶内液体充分加热和搅拌，有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。

4、 请说出合成乙酸乙酯的装置特点，实验中如果采用醋酸过量是否可以，为什么？在乙酸乙酯的

制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml饱和碳酸钠溶液 （2）10ml饱和食盐水 （3）10ml饱和氯化钙溶液请说说每步洗涤的作用。

⑴ 能连续进行，用较少容积的反应器，制得较大量产物，适应沸点较低的乙酸酯类。 ⑵ 不可以；因为酯易溶于乙酸，且乙酸沸点较高，难以分离。

（3）①吸收未反应的酸；降低乙酸乙酯的溶解度 ②除去碳酸钠，同时为了降低酯在水中溶解度 ③饱和氯化钙溶液可以除去乙醚（形成络合物）。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十八）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出蒸馏乙醚的装置

2、 什么叫重结晶？其原理是什么？重结晶操作的一般过程有哪些？何操作可检测其产品纯度？

将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，乘热将不容物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程成为重结晶。利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异，在较高温度下溶解度大，降低温度时溶解度下，从而能实现分离提纯。重结晶一般要经过如下步骤：选择合适的溶剂，溶解样品，加活性炭脱色，趁热过滤，冷却析晶，抽滤洗涤和烘干恒重等。可利用测定熔点来检测经重结晶后的产品是否纯净的

3、 制备阿司匹林的实验中，如何将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，多余的乙酸酐是

如何除掉的？用化学方程式写出本学期制备阿司匹林的原理和实验中产生高聚物的原理，并写出两种酸性催化剂和两种碱性催化剂。

加入10%NaHCO3，将产物转换为乙酰水杨酸钠，而高聚物则不溶于其中，再减压抽滤； 多余的乙酸酐用水水解。

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酸性催化剂：浓硫酸、浓磷酸 碱性催化剂：醋酸钠、吡啶 实验中加入碳酸氢钠的目的是：除去高聚物，使产物与高聚物分离

4、 在制备乙酸乙酯实验中，某学生共用冰醋酸12.6g(0.21mol)，乙醇24ml(95%)，收集到纯产品

10.5ml(d=0.9003g/ml)，请问其产率为多少？

答：收集到:10.5mlx0.9003g/ml=9.45315g

CH3COOH + HOCH2CH3 → CH3COOCH2CH3 + H2O 60 88 12.6g xg 理论产量为：x=（88x12.6）/60=18.48g 故产率为：（9.45315g/18.48g）x100%=51.14%

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（十九）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出熔点测定装置图。

2、 什么冷凝管用于冷凝回流？什么冷凝管用于蒸馏沸点高于130?C的液体？什么冷凝管用于蒸馏

沸点低于130?C的液体？本学期的有机实验中你分别在哪个实验中用过？（各举一例） 球形冷凝管

空气冷凝管；直形冷凝管；

空气冷凝管在2-甲基-2己醇的实验中用过；直形冷凝管在制备乙酸乙酯的实验中用过。 3、 分馏的原理是什么？在制备环己烯的过程中为什么要控制分馏柱顶部的温度不超过90?C？本学期哪个有机实验用到了分馏柱？请写出该实验的原理。 应用分馏柱来分离混合物中沸点相近的组分的操作叫做分馏。

由于反应中环己烯与水形成共沸物（沸点70.8 oC，含水10%），环己醇与环己烯形成共沸物（沸点

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64.9 oC，含环己醇30.5%），环己醇与水形成共沸物（沸点97.8 oC，含水80%）。因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快。分馏柱上端的温度不要超过90℃，以减少未作用的环己醇蒸出。环己烯的制备中用到了分馏柱。

实验同过用环己醇做反应物，浓硫酸作催化剂脱水制备环己烯

4、 通过《有机化学实验》，你学会哪些分离提纯的方法？至少写出五种。 常压蒸馏，分馏，重结晶，水蒸汽蒸馏，索氏提取等。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出合成2-甲基-2-己醇的装置。

125?C前用直形冷凝管；125?C后用空气冷凝管（此时可不换接液管） 125?C前用直形冷凝管；125?C后用空气冷凝管（此时可不换接液管）

2、 什么是物质的熔点和沸点？各是通过什么办法测定的？当物质不纯时，熔点、沸点各有什么特

征？

（1）物质的熔点是只在一定大气压下物质的固相与液相共存时的温度范围。 在一个大气压下，物质的气液相平衡点成为物质的沸点。 （2）熔点的测定用毛细管法；沸点的测定用蒸馏法。 （3）当物质不纯时，熔点降低；沸点有时升高，有时降低。

3、什么是Cannizzaro反应？本学期哪个实验用到这个反应，请写出方程式。简述反应完成后，两个反应产物各是如何分离提纯的？

Cannizaro反应：指不具α氢的脂肪醛、芳香族醛类或杂环芳香醛类在浓碱作用下发生分子间的氧化还原反应。

⑵ 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备

分离提纯：先用乙醚萃取，分离出两种混合物。（1）呋喃甲酸：用25%盐酸酸化，冷却结晶，减压抽滤，滤饼用少量冷水洗涤，晾干。

（2）呋喃甲醇：采用蒸馏法蒸馏出来，收集169~172°C的馏分。

4、正丁醚的制备实验中，反应物冷却后为什么要倒入水中？分去水后，再依次用（1）30mL水；（2）20mL饱和10%氢氧化钠溶液；（3）20ml水和（4）20mL饱和氯化钙溶液洗涤的目的何在？ 反应物冷却后倒入25ml水中，是为了分出有机层，除去沸石和绝大部分溶于水的物质。水洗，除去

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有机层中的大部分醇；酸洗，正丁醇能溶于50 %硫酸，而正丁醚溶解很少，从而除掉正丁醚中的正丁醇； 10ml水洗，除去碱和中和产物；2x10ml饱和氯化钙溶液，除去有机层中的大部分水和醇类。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十一）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个带有尾气吸收的加热回流装置。

2、 水蒸汽蒸馏的原理是什么？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？

水蒸气蒸馏利用的原理是液体的共沸。将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。

Ｔ形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。 冷凝回流

3、 在乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备后处理实验中，加入饱和氯化钙溶液洗涤的目的是什

么？依据什么原理？为什么乙酸乙酯实验中，要用饱和氯化钙溶液洗涤两次，而丁酯和异戊酯实验中只需要洗涤一次？

⑴ 除去溶液中的碳酸根和醚类及醇物质。 ⑵ 原理：生成沉淀和络合物而除去。

⑶ 饱和氯化钙溶液的作用是出去醇类物质，显然，乙酸乙酯实验中乙醇是过量的，故要洗涤两次；丁酯和异戊酯只残留少量的醇，洗涤一次就行了。

4、 写出环己烯的制备原理，在粗制的环己烯中，加入精盐使水层饱和的目的何在，选用何种干燥

剂干燥粗制环己烯比较合适？该干燥剂除了起干燥除水的作用外，还有什么好处？ （1）通过用环己醇做反应物，浓硫酸作催化剂脱水制备环己烯 （2）加入精盐使水层饱和的目的： 降低环己烯的溶解度。 （3）选用无水氯化钙比较合适，因为它还可以除去少量环己醇。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十二）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出合成和蒸馏提纯环己烯的装置。

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分馏装置图

蒸馏装置图

2、 通过《有机化学实验》，你学会哪些分离提纯的方法？至少写出五种。

常压蒸馏，分馏，重结晶，水蒸汽蒸馏，索氏提取。

3、 使用分液漏斗的目的有哪些？使用分液漏斗时要注意哪些事项？

使用分液漏斗的目的在于利用混合液之间的溶解度差异大，快速分层。使用分液漏斗时要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始时摇动要慢，每次摇动后，都应朝无人的地方放气。 4、 请说出合成乙酸乙酯的装置特点，实验中如果采用醋酸过量是否可以，为什么？在乙酸乙酯的

制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml饱和碳酸钠溶液 （2）10ml饱和食盐水 （3）10ml饱和氯化钙溶液洗涤，请说说每步洗涤的作用。

液下加料装置，优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。不可以，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙醇乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行，而乙酸则不能和乙酸乙酯形成共沸物。

1)中和多余的乙酸，调节混合物的PH值。（2）洗去多余的碳酸钠溶液，降低酯在水 中的溶解度，还可以防止乳化，有利于分层，便于分离。(3)干燥产物。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十三）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个趁热过滤装置和样品抽滤装置。

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2、水蒸汽蒸馏的原理是什么？水蒸气蒸馏装置包括哪四个部分？装置中T型管的作用是什么？直立的长玻璃管起什么作用？蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近容器底部？

⑴ 水蒸气蒸馏利用的原理是液体的共沸。将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。

⑵ 水蒸汽蒸馏装置包括水蒸汽发生器，蒸馏部分，冷凝部分和接收器四部分组成。 ⑶Ｔ形管可以除去水蒸汽中冷凝下来的水分；在发现不正常现象时，随时与大气相通。 ⑷ 冷凝回流

⑸目的是使瓶内液体充分加热和搅拌，有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。

3、 请写出己二酸的制备原理，实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是什么？在制备己二酸时，

用盐酸酸化、冷却后过滤得到的晶体用什么溶剂洗涤？该溶剂是热的好还是冷的好？为什么？ ⑴ 用高锰酸钾在碱性条件下氧化环己酮制备己二酸。 ⑵ 选用亚硫酸氢钠

⑶ 用水洗涤，最好是冷的，以降低已二酸的溶解度

4、 什么叫做重氮化反应？在甲基橙制备实验中制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠

盐？如先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以吗？为什么？ 一级胺与亚硝酸在低温下作用生成重氮盐的反应。对氨基苯磺酸变成钠盐易溶于水，对反应有利。不能先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，因为对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性强于碱性，以酸性内盐存在，只能与碱作用成盐，而不能与酸作用成盐。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十四）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个带有分水器的回流反应装置。

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2、 重结晶选择合适的溶剂非常重要，简述作为适宜的溶剂要符合哪些条件。

①与提纯的物质不起化学反应；

②对被提纯的有机物必须具备溶解度在热时较大，而在较低温度时则较小的特性；

③对杂质的溶解度非常大或非常小，溶解度大者使杂质留在母液中，不与被提纯的物质一道析出晶体；溶解度小者使杂质在热过滤时被除去； ④对要提纯的物质能生成较整齐的晶体；

⑤溶剂的沸点，不宜太低，也不宜太高，当过低时，溶解度改变不大，操作又不易，过高时，附着于晶体表面的溶剂不易除去，等等。

3、什么是水蒸气蒸馏？其用途是什么？和常压蒸馏相比，有何优点？其原料必须具备什么条件？ ⑴ 水蒸汽蒸馏就是以水作为混合液的一种组分，将在水中基本不溶的物质以其与水的混合态在低于100°C时蒸馏出来的一种过程。 ⑵ 其用途是分离和提纯有机化合物。

⑶ 其优点在于：使所需要的有机物可在较低的温度下从混合物中蒸馏出来，可以避免在常压蒸馏时所造成的损失。

⑷ 其原料必须具备：①不溶或难溶于水；②共沸腾下与水不发生化学反应；③在100°C时必须具备一定的蒸汽压（不小于10MM汞柱）

4、什么是Cannizzaro反应？本学期哪个实验用到这个反应，请写出方程式。简述反应完成后，两个反应产物各是如何分离提纯的？

Cannizaro反应：指不具α氢的脂肪醛、芳香族醛类或杂环芳香醛类在浓碱作用下发生分子间的氧化还原反应。

⑵ 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备

分离提纯：先用乙醚萃取，分离出两种混合物。（1）呋喃甲酸：用25%盐酸酸化，冷却结晶，减压抽滤，滤饼用少量冷水洗涤，晾干。

（2）呋喃甲醇：采用蒸馏法蒸馏出来，收集169~172°C的馏分。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十五）

班级 学号 姓名 成绩

1、 有一个混合物：A沸点是83?C，B沸点是100?C，C沸点是90?C，请画一个能分离它们的装置。

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分馏（低沸点的A首先蒸出）

2、 什么叫重结晶？其原理是什么？重结晶操作的一般过程有哪些？

将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，乘热将不容物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程成为重结晶。利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异，在较高温度下溶解度大，降低温度时溶解度下，从而能实现分离提纯。重结晶一般要经过如下步骤：选择合适的溶剂，溶解样品，加活性炭脱色，趁热过滤，冷却析晶，抽滤洗涤和烘干恒重等。

3、请说出合成乙酸乙酯的装置特点，并说说实验中如果采用醋酸过量是否可以，为什么？ 液下加料装置，优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。不可以，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙醇乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行，而乙酸则不能和乙酸乙酯形成共沸物。

4、请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。制备2-甲基-2-己醇时，在将格氏试剂与丙酮加成物水解前得的各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？反应操作中如何隔绝水汽？

由正丁醇制备正溴丁烷：

NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4CH3CH2CH2CH2Br+H2OCH3CH2CH2CH2OH+HBr反应：

再以正溴丁烷为原料，制备-2-己醇 )甲基(n-CH2-2n-CHOH2O+HO49492nCBrCHMg绝对乙醚4H9CHCH32+2CH2OHnC4H9MgBrCH3CH2CH CH2+H2OOMgBrnC4H9MgBr+CH3COCH3绝对乙醚nC4H9C(CH3)2

OMgBrnC4H9C(CH3)2+H2OH+OHCH3CH2CH2CH2CCH3CH3

因格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。 隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。

在冷凝管及滴液漏斗的上口装上氯化钙干燥管

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2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十六）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出乙酸正丁酯的制备装置。

2、什么叫蒸馏？利用蒸馏能将沸点相差至少多大的液态混合物分开？如果液体具有恒定的沸点，能否认为它是单纯物质？

①蒸馏是利用有机物质的沸点不同，在蒸馏过程中低沸点的组分先蒸出，高沸点的组分后蒸出，从而达到分离提纯的目的。

②组分的沸点至少要相差30℃以上，才可以进行分离

③纯净物的沸程一般不超过1-2℃，但恒沸物也有一定的沸点和组成，因此不能单凭沸点判断是否是纯物质。

2、 阿司匹林制备实验中主要副产物是什么，请用方程式表示其生成过程，实验中又是如何除去的，

其原理是什么？ 高聚物，

将水杨酸变成钠盐，再利用高聚物不溶于水德性质将它们分开

4、酯化反应是可逆反应，试简单总结乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备实验中，各采取哪些措施使反应向酯化反应的方向进行的。

乙酸乙酯：加过量的醇； 乙酸丁酯： 过量的酸； 乙酸异戊酯：过量的冰醋酸

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十七）

班级 学号 姓名 成绩

1、 混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性杂质，采用蒸馏、萃取等方法难以分离，不溶于水，

与水不发生化学反应，在100?C左右时有20.1mmHg的蒸汽压，请画出能分离此混合物的装置。

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2、 什么叫熔程？纯物质的熔点和不纯物质的熔点有何区别？两种熔点相同的物质等量混合后，混

合物的熔点有什么变化？测定熔点时，判断始熔和判断全熔的现象各是什么？

纯化合物从开始融化（始熔）至完全熔化（全熔）的温度范围叫做熔程，也叫熔点范围。 当达熔点时，纯化合物晶体几乎同时崩溃，因此熔程很小，一般为0.5-1℃。但是，不纯品即当有少量杂质存在时，其熔点一般总是降低，熔程增大，混合物熔点下降。 当样品出现液滴（坍塌，有液相产生）时为始熔，全部样品变为澄清液体时为全熔

3、 在三种酯的制备后处理实验中，加入饱和氯化钙溶液洗涤的目的是什么？依据什么原理？为什

么乙酸乙酯实验中，要用饱和氯化钙溶液洗涤两次，而丁酯和异戊酯实验中只洗涤一次就够了？ ⑴ 除去溶液中的碳酸根和醚类及醇物质。 ⑵ 原理：生成沉淀和络合物而除去。

⑶ 饱和氯化钙溶液的作用是出去醇类物质，显然，乙酸乙酯实验中乙醇是过量的，故要洗涤两次；丁酯和异戊酯只残留少量的醇，洗涤一次就行了。

4、请写出己二酸的制备原理，实验中除去未反应的KMnO4所选用的试剂是什么？在制备己二酸时，用盐酸酸化、冷却后过滤得到的晶体用什么溶剂洗涤？该溶剂是热的好还是冷的好？为什么？ ⑴ 用高锰酸钾在碱性条件下氧化环己酮制备己二酸。 ⑵ 选用亚硫酸氢钠

⑶ 用水洗涤，最好是冷的，以降低已二酸的溶解度

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十八）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出乙酸乙酯的制备实验装置图，在图中标明各仪器的名称，指出该装置的适用范围和优点。

24

优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。

2、简述索氏提取器的工作原理，索氏提取比普通加热回流提取有什么优越性？

⑴索氏提取器是利用溶剂的回流和虹吸原理,对固体混合物中所需成分进行连续提取.当提取筒中回流下的溶剂的液面超过索氏提取器的虹吸管时,提取筒中的溶剂流回圆底烧瓶内,即发生虹吸. ⑵随温度升高, 再次回流开始,每次虹吸前,固体物质都能被纯的热溶剂所萃取,溶剂反复利用,缩短了提取时间,所以萃取效率较普通加热回流高。

3、使用分液漏斗的目的有哪些？使用分液漏斗时要注意哪些事项？

使用分液漏斗的目的在于利用混合液之间的溶解度差异大，快速分层。使用分液漏斗时要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始时摇动要慢，每次摇动后，都应朝无人的地方放气。

4、 制备阿司匹林的实验中，如何将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，多余的乙酸酐是

如何除掉的？用方程式写出制备阿司匹林的原理，并写出酸性催化剂和碱性催化剂至少各两种。 加入10%NaHCO3，将产物转换为乙酰水杨酸钠，而高聚物则不溶于其中，再减压抽滤； 多余的乙酸酐用水水解。

COOHOH+(CH3CO)2OH2SO4COOHOCCH3O 酸性催化剂：浓硫酸、浓磷酸 碱性催化剂：醋酸钠、吡啶 实验中加入碳酸氢钠的目的是：除去高聚物，使产物与高聚物分离

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（二十九）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出合成2-甲基-2-己醇的装置。

125?C前用直形冷凝管；125?C后用空气冷凝管（此时可不换接液管） 125?C前用直形冷凝管；125?C后用空气冷凝管（此时可不换接液管）

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2、 分馏的原理是什么？ 本学期哪个有机实验用到了分馏柱？请写出该实验的原理。

⑴ 应用分馏柱来分离混合物中沸点相近的组分的操作叫做分馏。 ⑵ 环己烯的制备中用到了分馏柱。

⑶实验同过用环己醇做反应物，浓硫酸作催化剂脱水制备环己烯

3、 为什么在制备正溴丁烷时，溴化钠不能事先与硫酸混合，然后再加正丁醇与水？

不可以先使溴化钠与浓硫酸混合，然后加正丁醇及水，因为这样将产生溴化氢气体而逸出。2NaBr+2H2SO4(浓)=SO2+Br2+2H2O+Na2SO4(加热)

4、很多反应（或过程）是放热的，请举例说明本学期有机化学实验中有哪些具体例子（至少三个），并简单说明是你是如何解决这些放热问题的。

2-甲基-2己醇的制备，正溴丁烷的制备，呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备。 用冰水浴冷却或用冷凝管冷凝。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三十）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个利用共沸去水的反应装置。

2、简述索氏提取器的工作原理，索氏提取比普通加热回流提取有什么优越性？

⑴索氏提取器是利用溶剂的回流和虹吸原理,对固体混合物中所需成分进行连续提取.当提取筒中回流下的溶剂的液面超过索氏提取器的虹吸管时,提取筒中的溶剂流回圆底烧瓶内,即发生虹吸.

⑵随温度升高, 再次回流开始,每次虹吸前,固体物质都能被纯的热溶剂所萃取,溶剂反复利用,缩短了提取时间,所以萃取效率较普通加热回流高。

3、使用分液漏斗的目的有哪些？使用分液漏斗时要注意哪些事项？

使用分液漏斗的目的在于利用混合液之间的溶解度差异大，快速分层。使用分液漏斗时要注意上下活塞配套、涂油、防漏，始时摇动要慢，每次摇动后，都应朝无人的地方放气。

4、 在制备乙酸丁酯实验中，某学生共用冰醋酸9.9 g(0.165 mol)，正丁醇11.1 g(0.15 mol)，收集到纯

产品13.5 ml(d = 0.883 g/ml)，请计算其产率。

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答：收集到:13.5mlx0.883g/ml=11.9205g

CH3COOH + HOCH2CH2CH2CH3 → CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O 60 116 12.6g xg 理论产量为：x=（116x12.6）/60=24.36g 故产率为：（11.9205g/24.36g）x100%=48.93%

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三十一）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个蒸馏提纯环己烯的装置。

分馏装置图

蒸馏装置图

2、水蒸气蒸馏装置包括哪四个部分？蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近容器底部？ 水蒸汽蒸馏装置包括水蒸汽发生器，蒸馏部分，冷凝部分和接收器四部分组成。 目的是使瓶内液体充分加热和搅拌，有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。

3、在三种酯的制备后处理实验中，加入碳酸（氢）钠溶液的目的是什么？依据什么原理？为什么乙酸异戊酯实验中，要用碳酸（氢）钠溶液洗涤两次，而乙酯和丁酯实验中只需用一次？ ⑴ 除去溶液中的碳酸根和醚类及醇物质。 ⑵ 原理：生成沉淀和络合物而除去。

⑶ 饱和氯化钙溶液的作用是出去醇类物质，显然，乙酸乙酯实验中乙醇是过量的，故要洗涤两次；丁酯和异戊酯只残留少量的醇，洗涤一次就行了

4、简述索氏提取器的工作原理，索氏提取比普通加热回流提取有什么优越性？

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⑴索氏提取器是利用溶剂的回流和虹吸原理,对固体混合物中所需成分进行连续提取.当提取筒中回流下的溶剂的液面超过索氏提取器的虹吸管时,提取筒中的溶剂流回圆底烧瓶内,即发生虹吸. ⑵随温度升高, 再次回流开始,每次虹吸前,固体物质都能被纯的热溶剂所萃取,溶剂反复利用,缩短了提取时间,所以萃取效率较普通加热回流高。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三十二）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出制备和最后提纯乙酸异戊酯的装置。

回流装置 蒸馏装置

空气蒸馏

2、 什么是沸点？沸点通过什么操作来测定？简述该操作的原理和作用。 （1）在一个大气压下，物质的气液相平衡点为物质的沸点。

（2）通过蒸馏法测定沸点；纯液态化合物在蒸馏过程中的熔点范围很小（0.5~1°C）故蒸馏可以用来测定沸点。操作比较不简便，能比较准确测出有机物的沸点。

3、阿司匹林制备实验中主要副产物是什么，请用方程式表示其生成过程，实验中又是如何除去的，其原理是什么？

高聚物，

将水杨酸变成钠盐，再利用高聚物不溶于水德性质将它们分开

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4、通过《有机化学实验》，你学会哪些分离提纯的方法？至少写出五种。 常压蒸馏，分馏，重结晶，水蒸汽蒸馏，索氏提取等

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三十三）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出合成2-甲基-2-己醇的装置。

125?C前用直形冷凝管；125?C后用空气冷凝管（此时可不换接液管） 125?C前用直形冷凝管；125?C后用空气冷凝管（此时可不换接液管）

2、 水蒸气蒸馏的定义，其装置包括哪四个部分？蒸汽导入管的末端为什么要插入到接近容器底

部？

水蒸汽蒸馏装置包括水蒸汽发生器，蒸馏部分，冷凝部分和接收器四部分组成。 目的是使瓶内液体充分加热和搅拌，有利于更有效地进行水蒸汽蒸馏。

3、请说出合成乙酸乙酯的装置特点，实验中如果采用醋酸过量是否可以，为什么？在乙酸乙酯的制备中，将粗产物移至分液漏斗中，依次用（1）10ml饱和碳酸钠溶液 （2）10ml饱和食盐水 （3）10ml饱和氯化钙溶液请说说每步洗涤的作用。

液下加料装置，优点：能连续进行，用较小容积的反应器制得较大量的产物，适应：沸点较低的乙酸酯类（边加料边反应边蒸馏）。不可以，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右移；另外醇还可以和生成的水、乙醇乙酯生成二元或三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的进行，而乙酸则不能和乙酸乙酯形成共沸物。

1)中和多余的乙酸，调节混合物的PH值。（2）洗去多余的碳酸钠溶液，降低酯在水 中的溶解度，还可以防止乳化，有利于分层，便于分离。(3)干燥产物。

5、 用方程式写出制备阿司匹林的原理和实验中产生高聚物的原理，制备阿司匹林的实验中，如何

将产物与高聚物分开？乙酸酐是水杨酸的4倍，多余的乙酸酐为什么要除掉？是如何除掉的？ 加入10%NaHCO3，将产物转换为乙酰水杨酸钠，而高聚物则不溶于其中，再减压抽滤； 多余的乙酸酐用水水解。

COOHOH+(CH3CO)2OH2SO4COOHOCCH3O 酸性催化剂：浓硫酸、浓磷酸 碱性催化剂：醋酸钠、吡啶 实验中加入碳酸氢钠的目的是：除去高聚物，使产物与高聚物分离

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2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三十四）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出制备正溴丁烷和将粗品分离出来的装置。

2、 常压蒸馏中，圆底烧瓶为什么要加入沸石？如果加热后才发觉未加入，应该怎样处理才安全？

怎样才能保证冷凝管套管中充满水？

⑴ 止暴剂的作用是防止液体暴沸，使沸腾保持平衡。当液体加热到沸腾时，止暴剂能产生细小的气泡，成为沸腾中心。 ⑵ 如果事前忘记加入沸石，则应在冷却后再加入，绝不可在液体较热时加入，因为这样会引起剧烈的暴沸。

⑶冷凝管要保持竖直，水要从下口进，上口出来

3、什么叫重结晶？其原理是什么？重结晶操作的一般过程有哪些？

将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，乘热将不容物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程成为重结晶。利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异，在较高温度下溶解度大，降低温度时溶解度下，从而能实现分离提纯。重结晶一般要经过如下步骤：选择合适的溶剂，溶解样品，加活性炭脱色，趁热过滤，冷却析晶，抽滤洗涤和烘干恒重等。

4、请写出本学期以正丁醇为原料合成2-甲基-2-己醇的实验原理。制备2-甲基-2-己醇时，在将格氏试剂与丙酮加成物水解前得的各步中，为什么使用的药品、仪器均需绝对干燥？为此你采取了什么措施？反应操作中如何隔绝水汽？为什么不能用无水氯化钙干燥2-甲基-2-己醇？

由正丁醇制备正溴丁烷：

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NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O反应：

再以正溴丁烷为原料，制备2n-C4H9OH(n-C4H2-9)甲基2O+-2-H己醇2O nCCH4H39CHBrCH+Mg绝对乙醚22CH2OHnCHC34CHH9MgBr2CH CH2+H2OOMgBrnC4H9MgBr+CH3COCH3绝对乙醚nC4H9C(CH3)2

OMgBrnC4H9C(CH3)2+H2OH+OHCH3CH2CH2CH2CCH3CH3

因格氏试剂丁基溴化镁能与水、二氧化碳及氧气作用。 隔断湿气、赶走反应瓶中的气体。

在冷凝管及滴液漏斗的上口装上氯化钙干燥管 因氯化钙能与醇形成络合物。

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三十五）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画出制备和提纯环己烯的装置。

分馏装置图

蒸馏装置图

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2、什么叫重结晶？其原理是什么？重结晶操作的一般过程有哪些？

将欲提纯的物质在较高温度下溶于合适的溶剂中制成饱和溶液，乘热将不容物滤去，在较低温度下结晶析出，而可溶性杂质留在母液中，这一过程成为重结晶。利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异，在较高温度下溶解度大，降低温度时溶解度下，从而能实现分离提纯。重结晶一般要经过如下步骤：选择合适的溶剂，溶解样品，加活性炭脱色，趁热过滤，冷却析晶，抽滤洗涤和烘干恒重等。

3、什么是Cannizzaro反应？本学期哪个实验用到这个反应，请写出方程式。简述反应完成后，两个反应产物各是如何分离提纯的？

Cannizaro反应：指不具α氢的脂肪醛、芳香族醛类或杂环芳香醛类在浓碱作用下发生分子间的氧化还原反应。

⑵ 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备

分离提纯：先用乙醚萃取，分离出两种混合物。（1）呋喃甲酸：用25%盐酸酸化，冷却结晶，减压抽滤，滤饼用少量冷水洗涤，晾干。

（2）呋喃甲醇：采用蒸馏法蒸馏出来，收集169~172°C的馏分。

4、酯化反应是可逆反应，试简单总结乙酸乙酯、丁酯和异戊酯三种酯的制备实验中，各采取哪些措施使反应向酯化反应的方向进行的。

乙酸乙酯：加过量的醇； 乙酸丁酯： 过量的酸； 乙酸异戊酯：过量的冰醋酸

2010-2011学年第一学期应用化学专业有机化学实验考核题目（三十六）

班级 学号 姓名 成绩

1、 请画一个带有分水器的回流反应装置。

2、 常压蒸馏中，圆底烧瓶为什么要加入沸石？如果加热后才发觉未加入，应该怎样处理才安全？

怎样才能保证冷凝管套管中充满水？

⑴ 止暴剂的作用是防止液体暴沸，使沸腾保持平衡。当液体加热到沸腾时，止暴剂能产生细小的气泡，成为沸腾中心。 ⑵ 如果事前忘记加入沸石，则应在冷却后再加入，绝不可在液体较热时加入，因为这样会引起剧烈的暴沸。

⑶冷凝管要保持竖直，水要从下口进，上口出来

3、什么是Cannizzaro反应？本学期哪个实验用到这个反应，请写出方程式。简述反应完成后，两个反应产物各是如何分离提纯的？

Cannizaro反应：指不具α氢的脂肪醛、芳香族醛类或杂环芳香醛类在浓碱作用下发生分子间的氧化还原反应。

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⑵ 呋喃甲酸和呋喃甲醇的制备

分离提纯：先用乙醚萃取，分离出两种混合物。（1）呋喃甲酸：用25%盐酸酸化，冷却结晶，减压抽滤，滤饼用少量冷水洗涤，晾干。

（2）呋喃甲醇：采用蒸馏法蒸馏出来，收集169~172°C的馏分。

4、在制备乙酸乙酯实验中，某学生共用冰醋酸12.6g(0.21mol)，乙醇24ml(95%)，收集到纯产品10.5ml(d=0.9003g/ml)，请计算其产率。 答：收集到:10.5mlx0.9003g/ml=9.45315g

CH3COOH + HOCH2CH3 → CH3COOCH2CH3 + H2O 60 88 12.6g xg 理论产量为：x=（88x12.6）/60=18.48g 故产率为：（9.45315g/18.48g）x100%=51.14%

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