醛酚

苯酚：

1.向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，不变红，所以苯酚无酸性

2.向苯酚浊液中加入NaOH，溶液变澄清，说明苯酚和碱能起酸碱中和反应，生成了可溶性的钠盐。因而苯酚具有酸性。

＋ NaOH OH ONa ＋ H2O

说明：苯酚确实有酸性，但其酸性很弱，弱到不能使指示剂褪色。

3.向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸，溶液出现浑浊。说明盐酸酸性强于苯酚。方程式：

ONa ＋ HCl ＋ NaCl OH

4.向澄清的苯酚钠溶液中滴入醋酸，溶液出现浑浊。说明醋酸酸性强于苯酚。方程式： ＋ CH3COOH ＋ CH3COONa ONa OH

5.向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳，溶液出现浑浊，说明碳酸的酸性强于苯酚。方程式： ONa ＋ CO2 ＋ H2O OH ＋ NaHCO3

【二氧化碳与苯酚钠反应的产物不是碳酸钠和苯酚，而是碳酸氢钠，苯酚与碳酸钠是不能共存的，两者可以反应】

结论：其酸性强弱为：盐酸＞醋酸＞碳酸＞苯酚.那么苯酚与钠当然也能反应，而且反应应该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。

类别 结构简式 官能团 结构特点 与钠反应 酸性 原因 乙醇 CH3CH2OH —OH 羟基与链烃基直接相连 比水缓和 无 苯酚 —OH 羟基与苯环直接相连 比水剧烈 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+ 苯酚和浓溴水的反应：

一种情况看到有白色沉淀生成，另一种情况一开始见到白色沉淀，但振荡试管后，沉淀又消失了。

解释：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水要过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚，而看不到白色沉淀。

类别 结构简式 溴水状态 条件 溴化 产物 反应 结论 原因 鉴别：

【向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液，溶液变紫色。此为苯酚与FeCl3溶液的显色反应。可以用来鉴别苯酚】

乙醛：1、物理性质

苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼。 液溴 催化剂 浓溴水 不需催化剂 苯 苯酚 乙醛的分子式是C2H4O，结构式是，简写为CH3CHO。

注意 对乙醛的结构简式，醛基要写为—CHO而不能写成—COH。

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20.8C。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。

注意 因为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。

2、乙醛的化学性质

?从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活

泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如，乙醛的加成反应和氧化反应，都发生在醛基上。

(1)乙醛的加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应：

说明：①在有机化学反应中，常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。

②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知，还原反应的概念的外延应当扩大了。

注：此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应

(2)乙醛的氧化反应

在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫

氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中

的氧气氧化成乙酸：

注意 ①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

②在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为：

2CH3CHO?5O2?点燃???4CO2?4H2O

乙醛不仅能被O2氧化，还能被弱氧化剂氧化。 （3）醛被还原成醇

实验一：乙醇的氧化

乙醇在铜催化下，可被氧气氧化成乙醛。实验方法如下：

（1）将铜丝卷成螺旋状，在酒精灯氧化焰中灼烧至红热，将铜丝移出酒精灯焰，可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。反应的化学方程式为：

（2）将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热，迅速插入盛有无水乙醇的锥形瓶中，可观察到铜丝迅速恢复红色，说明氧化铜被还原成铜，反应是放热的。如此反复操作几次，可闻到锥形瓶中的液体有不同于乙醇气味的刺激性气味。如取少量锥形瓶中的液体，加入新制氢氧化铜加热，可观察到有红色沉淀生成，说明乙醇被氧化生成乙醛。反应的化学方程式为：

（3）上述两个反应合并起来就是

可以看出，反应前后铜没有变化，因此铜是催化剂。即

实验二:银镜反应

在洁净的试管里加入1 mL 2％的AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。

实验现象 不久可以看到，试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原，乙醛被氧化。 说明：

①上述实验所涉及的主要化学反应为：

?Ag??NH3·H2O?AgOH??NH4

AgOH?2NH3·H2O??Ag(NH3)2??OH??2H2O

?CH3CHO?2?Ag(NH3)2??2OH??CH3COO??NH4?2Ag??3NH3??H2O??

由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。

②银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

③配制银氨溶液是向AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。制备银镜时，玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。

注意：配制银氨溶液时，应防止加入过量的氨水，而且随配随用，不可久置。此外，另一种弱氧化剂即新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。

实验三：氢氧化铜氧化乙醛

在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾，观察现象。

实验现象 试管内有红色沉淀产生。

实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。 说明：

①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是

Cu2??2OH??Cu(OH)2?

?CH3CHO?2Cu(OH)2???CH3COOH?Cu2O??2H2O

实验中看到的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧

化铜氧化。

②实验中的Cu(OH)2必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量

CuSO4溶液，NaOH是明显过量的。

③乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。 ④乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。

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