吉林大学有机化学试题 2

考卷二

一 命名题 （每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

OBrOCOOCH3H1.H2C2.H3COOCHCH3

写出下列化合物的英文名称

CH2CH2CN3.H3CH2CHCH2CN

写出下列化合物的结构简式

4．N-甲基-?-戊内酰胺 5.（S）-acetic ?-chloropropionic anhydride

二 测结构（共15分）

1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）

分子式：C8H8O2 IR数据 / cm-1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构：

(A)CH2COOH(B)COOCH3(C)H3COCHO

2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）

OOO(A)CH3CH2CCl(B)CH3COCCH3

3某化合物(A) C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在? 1.35处有一三重峰，b在? 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm、1190 cm、1730 cm均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：

ClCH2CH2CH2COOHNa2CO3H2O低温NaCN 浓硫酸（催化量）C2H5OH-1

-1

-1

(B)

(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）

三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

1.COOHCOOH300oCCH3NH2H2 / NiOOCNH22.HCC3OBr2(2mol) + NaOH+-[ CHCCHCHN3.322(CH2CH3)2 ] OHCH34.HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + CH2N2 (2mol)Na, CH3-C6H4-CH3H+CuSO4CH3CH2ONaH5.COOC2H5HCOOC2H5光照6.ClHO-CH3OOCCCCOOCH3OCH=CH27.OH8.H+COOC2H59.COOC2H5C2H5ONaC2H5OHHO-H+10.CH3COOCH2CH2COOC2H5C2H5ONaC2H5OHCH2Cl2

四 反应机理（共15分）：

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）

OOOCH3CH2OHCH3CCH2COOC2H5

2 用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）

CHOOHH3CHH3CHCH3HHCH3+CHOH3CHH3CHHCH3H

主要产物 次要产物

五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）

（每题8分，共40分） 1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

OO

2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

PhPhOHCOOC2H5

3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

COOH

4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：

5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

OH3CHOCH3HOO

6用丙酮为起始原料合成：（1） (CH3)2CHCH2NH2 (2) (CH3)3CCH2NH2

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